Archive for March 31, 2016

3月の「読みたい論文」リスト

まとめました。

 

サンフレッチェなんとか
Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction: Convergent Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles (Shintani, Ryo; Iino, Ryo; Nozaki, Kyoko)

pKa選んでるのかなぁ
Copper-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Methylpyridine and 8-Methylquinoline with Methyl Ketones and Benzamides (Kumar, Gadde Sathish; Boyle, Joshua William; Tejo, Ciputra; Chan, Philip Wai Hong)

Qちゃん
Oxidative C-H Activation Approach to Pyridone and Isoquinolone through an Iron-Catalyzed Coupling of Amides with Alkynes (Matsubara, Tatsuaki; Ilies, Laurean; Nakamura, Eiichi)

σ結合メタセシスて、こういうところあるよね
Transition-Metal-Mediated Germanium-Fluorine Activation: Inverse Electron Flow in マ-Bond Metathesis (Kameo, Hajime; Ikeda, Koki; Bourissou, Didier; Sakaki, Shigeyoshi; Takemoto, Shin; Nakazawa, Hiroshi; Matsuzaka, Hiroyuki)

これ触媒いるのかなぁ
The ruthenium-catalysed selective synthesis of mono-deuterated terminal alkynes (Chatterjee, Basujit; Gunanathan, Chidambaram)

きんぱら触媒でラクトン
Au-Pd Bimetallic Catalysis: The Importance of Anionic Ligands in Catalyst Speciation (García-Domínguez, Patricia; Nevado, Cristina)

実にシンプルな不斉有機触媒…なのか?
α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: experimental results and mechanistic insights (Grimblat, N.; Sarotti, A. M.; Pisano, P. L.; Pellegrinet, S. C.)

カリウムイオン検出はまかせろー
Xanthurenic acid: a natural ionophore with high selectivity and sensitivity for potassium ions in an aqueous solution (Raju, M.; Patel, Tapasya J.; Nair, Ratish R.; Chatterjee, Pabitra B.)

この側鎖、気に入った。
Controlled Synthesis of Thiazole-Based Polymers and Block Copolymers by RAFT Polymerization of Azolyl S-Vinyl Sulfides and Metal Complexation (Nakabayashi, Kazuhiro; Matsumura, Aiko; Abiko, Yohei; Mori, Hideharu)

どっちがcisでどっちがtransかいな
Synthesis and Structural Properties of Aza[n]helicene Platinum Complexes: Control of Cis and Trans Stereochemistry (Mendola, Daniele; Saleh, Nidal; Hellou, Nora; Vanthuyne, Nicolas; Roussel, Christian; Toupet, Loïc; Castiglione, Franca; Melone, Federica; Caronna, Tullio; Fontana, Francesca; Martı́-Rujas, Javier; Parisini, Emilio; Malpezzi, Luciana; Mele, Andrea; Crassous, Jeanne)

どこが”selective”なのかと
Insertion of Cyclic Alkyl(amino) Carbene into the Si–H Bonds of Hydrochlorosilanes (Mohapatra, Chandrajeet; Samuel, Prinson P.; Li, Bin; Niepötter, Benedikt; Schürmann, Christian J.; Herbst-Irmer, Regine; Stalke, Dietmar; Maity, Bholanath; Koley, Debasis; Roesky, Herbert W.)

金属のサイズと触媒活性と
Ligand Induced Steric Crowding in Rare Earth Metal-Mediated Group Transfer Polymerization of Vinylphosphonates: Does Enthalpy Matter?(Soller, Benedikt S.; Sun, Qian; Salzinger, Stephan; Jandl, Christian; Pönthig, Alexander; Rieger, Bernhard)

くどいっ
A microwave-assisted multicomponent protocol for the synthesis of benzofuran-2-carboxamides (Vincetti, Paolo; Brianza, Anna; Scalacci, Nicolò; Costantino, Gabriele; Castagnolo, Daniele; Radi, Marco)

BINAPでもBINOLでもないよ
Stable and reusable platinum nanocatalyst: an efficient chemoselective reduction of nitroarenes in water (Kotha, Surya Srinivas; Sharma, Nidhi; Sekar, Govindasamy)

近くの他人より遠くの親戚
2,11-Dibromo-13,14-dimesityl-5,8-dioxapentaphene: A Stable and Twisted Polycyclic System Containing the o-Quinodimethane Skeleton (Sato, Chihiro; Suzuki, Shuichi; Kozaki, Masatoshi; Okada, Keiji)

SF5残るのかすげぇな
Anti-Selective Aldol Reactions of Pentafluorosulfanylacetic Acid Esters with Aldehydes Mediated by Dicyclohexylchloroborane (Friese, Florian W.; Dreier, Anna-Lena; Matsnev, Andrej V.; Daniliuc, Constantin G.; Thrasher, Joseph S.; Haufe, Günter)

いつも忘れるプロトン源
N-Arylation of Tertiary Amines under Mild Conditions (Hirsch, Maayan; Dhara, Shubhendu; Diesendruck, Charles E.)

触媒で生成物を変えるaMBH反応
Catalyst-controlled regiodivergent vinylogous aza-Morita–Baylis–Hillman reactions (Hyakutake, Ryuichi; Gondo, Naruhiro; Ueda, Yoshihiro; Yoshimura, Tomoyuki; Furuta, Takumi; Kawabata, Takeo)

IF5/Py/HF/HQでヨードフルオロ化
Stereoselective synthesis of iodofluoroalkenes by iodofluorination of alkynes using IF5-pyridine-HF (Ukigai, Hitoshi; Hara, Shoji)

トリフルオロアセトキシラジカルてC-H結合ぶった切るよね
Efficient photolytic C-H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(iii) reagent (Sakamoto, Ryu; Inada, Tsubasa; Selvakumar, Sermadurai; Moteki, Shin A.; Maruoka, Keiji)

これどうやってee決めたんだろ
Catalytic Enantioselective Synthesis of Amino Skipped Diynes (Paioti, Paulo H. S.; Abboud, Khalil A.; Aponick, Aaron)

ん?水?
Complexes of High-Valent Rhenium Supported by the PCP Pincer (Kosanovich, Alex J.; Reibenspies, Joseph H.; Ozerov, Oleg V.)

急がば回れ
Synthetic Utility of Tetrabutylammonium Salts in Uranium Metallocene Chemistry (Webster, Christopher L.; Langeslay, Ryan R.; Ziller, Joseph W.; Evans, William J.)

[読みたい論文] サンフレッチェなんとか

2月の「読みたい論文」リスト

化学系研究室ローカルな言葉集めてます。

サンフレッチェて「三本の矢」ね。

 

[J. Am. Chem. Soc. 2016138 (11), 3635–3638]
Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction: Convergent Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles (Shintani, Ryo; Iino, Ryo; Nozaki, Kyoko)
Web: http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b00082

 

Graphical Abstractお借りしますね。

 

160331

 

野崎先生@東大。

2種類の直線状の分子から、シロール骨格を含む平面状の化合物を合成するというおはなし。最大5つのシロール骨格ができたとか。

ドミノ的に反応が進むわけですか、なるほど。

次はぜひ3種類で。三本の矢。サンフレッチェ。

 

期待してるので、読みたい論文に追加です。

 

あわせてどうぞ

[読みたい論文] pKa選んでるのかなぁ

[読みたい論文] Qちゃん

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[読みたい論文] きんぱら触媒でラクトン

[読みたい論文] 実にシンプルな不斉有機触媒…なのか?

[読みたい論文] pKa選んでるのかなぁ

2月の「読みたい論文」リスト

化学系研究室ローカルな言葉集めてます。

活性水素てのはこういうのを言うんだよ。

 

[Chem. Asian J. 201611 (3), 385–389]
Copper-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Methylpyridine and 8-Methylquinoline with Methyl Ketones and Benzamides (Kumar, Gadde Sathish; Boyle, Joshua William; Tejo, Ciputra; Chan, Philip Wai Hong)
Web: http://dx.doi.org/10.1002/asia.201501096

 

Graphical Abstractお借りしますね。

160330

 

銅とピバリン酸。よく見かける組み合わせです。

左側の反応では芳香族アミンかアミド、右側の反応ではメチルケトンを反応させてますね。活性水素だから、pKaでいうと22〜25あたりでしょうか。

これ、イオン的な反応機構なのかラジカル的なのか、ようわからんなぁ。

よくわからないので、読みたい論文に追加です。

 

あわせてどうぞ

[読みたい論文] Qちゃん

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[読みたい論文] カリウムイオン検出はまかせろー

 

[読みたい論文] Qちゃん

2月の「読みたい論文」リスト

化学系研究室ローカルな言葉集めてます。

キノリル基、ね。

[Chem. Asian J. 201611 (3), 380–384]
Oxidative C-H Activation Approach to Pyridone and Isoquinolone through an Iron-Catalyzed Coupling of Amides with Alkynes (Matsubara, Tatsuaki; Ilies, Laurean; Nakamura, Eiichi)
Web: http://dx.doi.org/10.1002/asia.201501095

Graphical Abstractお借りしますね。

160329

中村先生@東大。

塩基でN–Hプロトンを引っこ抜いて鉄原子上でアニオン交換、環化付加して…

ん?左側の化合物の水素原子はどう脱離するのだろ。β–水素脱離?その後鉄を酸化?とすると鉄は1価と3価の往復?1価?

それとも鉄錯体の配位子込み込みで酸化/還元?

そこいらへんを知りたいので、読みたい論文に追加です。

それにしてもすごい塩基使っとるね。Me3SiCH2MgCl

 

あわせてどうぞ

[読みたい論文] これ触媒いるのかなぁ

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[読みたい論文] σ結合メタセシスて、こういうところあるよね

2月の「読みたい論文」リスト

化学系研究室ローカルな言葉集めてます。

ちょっとしたことで反応が変わってくる、それがσ結合メタセシス。

[Organometallics 201635 (5), 713–719]
Transition-Metal-Mediated Germanium-Fluorine Activation: Inverse Electron Flow in マ-Bond Metathesis (Kameo, Hajime; Ikeda, Koki; Bourissou, Didier; Sakaki, Shigeyoshi; Takemoto, Shin; Nakazawa, Hiroshi; Matsuzaka, Hiroyuki)
Web: http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.5b01000

Graphical Abstractお借りしますね。

160328

 

イリジウム金属もσ結合メタセシスやるんですね。

イリジウムヒドリド錯体とフルオロフェニルシラン又はフルオロフェニルゲルマンの反応。

結果としてどちらもイリジウムピンサー錯体が生成するのですが、前者だとベンゼンも生成(つまりフッ素が残る)、後者だとフッ化水素も生成(フェニル基が残る)。

この違いは多分ケイ素(又はゲルマニウム)-フッ素結合と多分ケイ素(又はゲルマニウム)-炭素結合のバランスもあるんだろうし、四中心繊維状態のサイズの差も聞いてるんじゃないかなぁ。

 

その辺りのこと知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

あわせてどうぞ

[読みたい論文] これ触媒いるのかなぁ

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[読みたい論文] この側鎖、気に入った。