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[読みたい論文] 真ん中がリッチで外側がプアなπ共役系です

Viewed: 12:31:26 in February 19, 2020

Posted: January 21, 2020

Synthesis and Emission Properties of a Series of 2,3,4,5-Tetrakis(5-aryl-2-thienyl)-1-phenylpyrroles as a Sterically-crowded Star-shaped D-(π-A)4 Molecule (Muraoka, Hiroki; Kubota, Shunpei; Ogawa, Satoshi)
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 10−13.

Keywords: PLICT; TICT; Stokes shift; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ

大まかに言えば、π共役化合物の合成と光物性に関する論文のようです。

この論文に記載のπ共役化合物の特徴は、分子の中心にピロール骨格、その周囲にチオフェン骨格があることです。硫黄原子や窒素原子にある非共有電子対がπ共役系に参加することにより、分子の中央のπ共役系が電子豊富(つまり電子供与性)になっています。そしてチオフェン骨格の外側には電子求引基を持つベンゼン環。分子全体を眺めれば、内側が電子豊富、外側が電子欠乏である「分極した」π共役系ということになります。

要旨テキストに出てくる"Stokes shift(ed)"は吸収(又は励起)スペクトルと発光スペクトルのずれの大きさ。π共役が分極していると、Stokes shiftも大きくなる傾向があります。

一般にですが、分極したπ共役化合物は溶液中での発光特性が溶媒に依存することが多く(ソルバトクロミズムなどの現象)、溶媒の極性が高いほど発光スペクトルが長波長側(赤色側)に現れるのですが、一連の現象の説明に使われる言葉が、光励起時の「分子内電荷移動 (intramolecular charge transfer, ICT)」。んで、光で励起された時に分子のねじれが解消されれば(元々ねじれていなくてもですが) "planarized"、ねじれがよりきつくなれば(元々ねじれが極端な場合もです) "twisted"な分子電荷移動となるのです。それぞれPLICT、TICTと略されます。下の図はビフェニル化合物の例。


TICTの場合には発光スペクトルが特徴的(いわゆる「ふたコブ」)なのですが、PLICTの場合はどうだったかなと気になりました。Graphical Abstractにあるスペクトルは綺麗なひとコブで、元々分子の平面性が高くて、励起状態でも分子の平面性が維持されるπ共役系なのかなと思ったりしますが、この辺りの議論は本文で確認する必要がありそうです。他、合成法も知りたいので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (1), 80−84.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (1), 310−314.

 

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北海道大学大学院薬学研究院の木原章雄教授らの研究グループは,皮膚における透過性バリア(皮膚バリア)の形成において最も重要な脂質であるアシルセラミドの産生過程で不明であったアシルCoA合成酵素遺伝子(FATP4)の同定に成功しました…

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魚は切られたヒレの長さを分かっている 魚の尾ヒレ再生時に元の形を復元するしくみを新たに提案
(東北大学)
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魚類はヒレを再生する高い能力を持っていますが、元の形がどのように復元されるのかは明らかにされていませんでした…

研究における遺伝情報の返却の倫理的・法的・社会的課題に関する論文を発表 ‐ゲノム医療の時代における研究のあり方に関する提言をもとに‐
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
東北大学東北メディカル・メガバンク機構の相澤弥生助手(現所属:大阪大学大学院医学系研究科特任研究員)、長神風二特任教授、大阪大学大学院医学系研究科の大橋範子特任研究員(現所属:同大学データビリティフロンティア機構特任助教(常勤))、加藤和人教授は、研究における遺伝情報の返却の倫理的・法的・社会的課題(ELSI)について、国内のゲノム医科学研究者・関係者らへのヒアリング等をもとに提言をまとめ、その成果が2019年12月23日に国際誌Journal of Human Genetics誌に掲載されました…

Nrf2活性化によるアルツハイマー病改善作用の解明 ~酸化ストレスや炎症を標的とした新しい治療法に向けて~
(東北大学)
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東北大学の宇留野 晃准教授(東北メディカル・メガバンク機構)、松丸 大輔助教(遺伝子実験センター、現・岐阜薬科大学)、山本 雅之教授(医学系研究科/東北メディカル・メガバンク機構 機構長)らは、川島 隆太教授(加齢医学研究所 所長)らと協力して、アルツハイマー病の新たな治療へのアプローチに繋がる知見を得ました…

【テクニカルレポート】QTOF を用いた水質 LC-MS/MS 対象農薬の一斉分析(水道法 水質管理目標設定項目 別添方法 20 の 2)
(shiyaku·blog)
https://labchem-wako.fujifilm....

【連載】ペプチド医薬合成基礎講座 「第4回 環状ペプチド合成の新潮流」
(shiyaku·blog)
https://labchem-wako.fujifilm....

世界初 抗老化候補物質NMNを、ヒトに安全に投与できることが明らかに
(慶應義塾大学)
https://www.keio.ac.jp/ja/pres...
慶應義塾大学医学部内科学(腎臓・内分泌・代謝)教室の伊藤裕教授、眼科学教室の坪田一男教授、薬理学教室の安井正人教授、生理学教室の岡野栄之教授らと、米国ワシントン大学医学部の今井眞一郎教授らの研究グループは、抗老化候補物質として期待されるNicotinamide mononucleotide(ニコチンアミド・モノヌクレオチド、以下NMN)が、健康なヒトに安全に投与可能であることを、世界で初めて明らかにしました…

紀元前660年頃の宇宙線増加の詳細を解明~複数の超巨大太陽面爆発の連続発生を示唆~
(山形大学)
https://www.yamagata-u.ac.jp/j...
山形大学の櫻井 敬久 名誉教授、名古屋大学宇宙地球環境研究所の三宅 芙沙 准教授、弘前大学大学院理工学研究科の堀内 一穂 助教らの研究グループは、紀元前660年頃の鳥海神代杉年輪の炭素14を山形大学高感度加速器質量分析センター(センター長 門叶 冬樹 教授)と共同で超高精度な測定を行い、解析することにより、紀元前660年頃の宇宙線増加イベントの詳細を明らかにしました…

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(東京大学)
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紀元前660年頃の宇宙線増加の詳細を解明 ~複数の超巨大太陽面爆発の連続発生を示唆~
(名古屋大学)
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最小の蛍光分子の開発に成功
(徳島大学)
https://www.tokushima-u.ac.jp/...
徳島大学の難波教授と中山助教は、難波教授らが独自に開発してきた新規蛍 光分子 1,3a,6a-Triazapentalene (TAP) の最小化に試み、チオール基のみと選 択的に反応し蛍光を大幅に増強させる最小の蛍光標識基 TAP-VK1 を開発しま した…

繊維の高機能化を可能にするマイクロ波処理技術を開発 -中空繊維の内側に機能性微粒子を合成-
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
国立研究開発法人 産業技術総合研究所【理事長 中鉢 良治】(以下「産総研」という)化学プロセス研究部門【部門長 古屋 武】マイクロ化学グループ 宮沢 哲 研究グループ長、西岡 将輝 上級主任研究員は、中空糸など中空構造をもつ繊維の内側表面に機能性微粒子や結晶を選択的に合成する技術を開発した…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/i...

北海道のクルーズトレイン
(junkchem story)
http://junkchem.cocolog-nifty....

 

注目の論文

[Chem. Commun. 2020, 56, 754−757]
A novel naphthyridine tetramer that recognizes tandem G–G mismatches by the formation of an interhelical complex
(Lu, Yihuan; Dohno, Chikara; Nakatani, Kazuhiko)
Tag: NT

[Chem. Commun. 2020, 56, 774−777]
Diels–Alder reactions of 1-phosphabutadienes: a highly selective route to P[double bond, length as m-dash]C-substituted phosphacyclohexenes
(Ohtsuki, Kazuaki; Walsgrove, Henry T. G.; Hayashi, Yoshihiro; Kawauchi, Susumu; Patrick, Brian O.; Gates, Derek P.; Ito, Shigekazu)
Tag: 78-79-5, IP, Sn, DB

[BCSJ 2020, 93, 194−199]
Real-Time Monitoring of Low Pressure Oxygen Molecules over Wide Temperature Range: Feasibility of Ultrathin Hybrid Films of Iridium(III) Complexes and Clay Nanosheets
(Sato, Hisako; Takimoto, Kazuyoshi; Kato, Masaru; Nagaoka, Shin-ichi; Tamura, Kenji; Yamagishi, Akihiko)
Tag: aq., NS, Non, Sapo, VD, ML, em, Sn, O, MTM, MMT, UTF, pyr, AWI, Ph, Py, TF, Alk

鉄 ポルフィリン  
[BCSJ 2020, 93, 187−193]
Effect of External Electric Fields on the Oxidation Reaction of Olefins by Fe(IV)OCl–Porphyrin Complexes
(Ma, Zhifeng; Nakatani, Naoki; Fujii, Hiroshi; Hada, Masahiko)
Tag: EF, Fe, ET, Et, Sn, GS, oxidn., expt., EEF, Por, Me, C2H4, e-, DFT

[BCSJ 2020, 93, 182−186]
Catalytic Synthesis of Isoquinolines via Intramolecular Migration of N-Aryl Sulfonyl Groups on 1,5-Yne-Imines
(Hoshimoto, Yoichi; Nishimura, Chika; Sasaoka, Yukari; Kumar, Ravindra; Ogoshi, Sensuke)
Tag: lb, C, NH2, 91-22-5, C, Ar

[Chem. Lett. 2020, 49, 141−144]
Comparison of the Chemical Bonding in (Eind)2Ge=E (E = O and S): Synthesis and Characterization of Germanethione Bearing Bulky Eind Groups
(Fujita, Naoko; Li, Liangchun; Lentz, Nicolas; Konaka, Shigeaki; Kuroda, Airi; Ohno, Ryoma; Hayakawa, Naoki; Tamao, Kohei; Madec, David; Kato, Tsuyoshi; Rosas-Sánchez, Alfredo; Hashizume, Daisuke; Matsuo, Tsukasa)
Tag: Et, O, S, 57-13-6, Eind, Ar

[Chem. Lett. 2020, 49, 137−140]
Comparison of Effective Exchange Integrals of H-H and H-He-H Chains vs. Single Molecules: A Theoretical Study
(Tada, Kohei; Kawakami, Takashi; Kitagawa, Yasutaka; Okumura, Mitsutaka; Yamaguchi, Kizashi; Tanaka, Shingo)
Tag: CI, est., SM, LS, EBO, FCI, DFT

[Chem. Lett. 2020, 49, 133−136]
Synthesis of Helical 3,3′-Bridged-2,2′-bibenzo[g]quinolines
(Yamazaki, Yukari; Mizuma, Risa; Abe, Haruka; Aoki, Rino; Mutoh, Yuichiro; Saito, Shinichi)
Tag: lb, NpH, 91-22-5

[Chem. Lett. 2020, 49, 129−132]
Hydrolytically Stable Monolayers Derived from Epoxy Silane
(Nobusawa, Kazuyuki; Sabani, Norhayati Binti; Takei, Fumie; Nakatani, Kazuhiko; Yamashita, Ichiro)
Tag: PE, ES, Pr, ML, XPS, 2487-90-3, PCR, PhMe, TFT, PS, TolH, e-, OEt, SiH4

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1292−1302]
Photogenerated Charge Carriers Dynamics on La- and/or Cr-Doped SrTiO3 Nanoparticles Studied by Transient Absorption Spectroscopy
(Ichihara, Fumihiko; Sieland, Fabian; Pang, Hong; Philo, Davin; Duong, Anh-Thu; Chang, Kun; Kako, Tetsuya; Bahnemann, Detlef W.; Ye, Jinhua)
Tag: esp., VB, TAS, IS, Sn, TA, CH3CH2OH, ABS, VL, SC, CH3OH, NBG, C, Cat, EtOH

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1529−1534]
Transition Metal-doped Ru Nanoparticles Loaded on Metal Hydrides for Efficient Ammonia Synthesis from First Principles
(Nakao, Takuya; Tada, Tomofumi; Hosono, Hideo)
Tag: det., ES, H, TM, NH3, e-, C, DFT

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1755−1760]
Tailoring the Hole Mobility in SnO Films by Modulating the Growth Thermodynamics and Kinetics
(Minohara, Makoto; Samizo, Akane; Kikuchi, Naoto; Bando, Kyoko K.; Yoshida, Yoshiyuki; Aiura, Yoshihiro)
Tag: PLD, GB, Sn, SC, thermodn., TOS, e-

鉄  
[J. Phys. Chem. B 2020, 124, 336−344]
Ion Binding and Selectivity of the Na+/H+ Antiporter MjNhaP1 from Experiment and Simulation
(Warnau, Judith; Wöhlert, David; Okazaki, Kei-ichi; Yildiz, Özkan; Gamiz-Hernandez, Ana P.; Kühlbrandt, Werner; Hummer, Gerhard)
Tag: Fe, Sn, Na, MDS, MD, expt., e-, CMD

[J. Phys. Chem. B 2020, 124, 389−403]
Excitonic Coupling on a Heliobacterial Symmetrical Type-I Reaction Center: Comparison with Photosystem I
(Kitoh-Nishioka, Hirotaka; Shigeta, Yasuteru; Itoh, Shigeru; Kimura, Akihiro)
Tag: ESP, PS, EP, CI, FED, BChl, ES, CT, PSI, RC, CIS, CHl, e-

[J. Phys. Chem. A 2020, 124, 265−271]
Non-condon Effect on Ultrafast Excited-State Intramolecular Proton Transfer
(Yoneda, Yusuke; Sotome, Hikaru; Mathew, Reshma; Lakshmanna, Yapamanu Adithya; Miyasaka, Hiroshi)
Tag: TD, TAS, SE, PT, CI, IS, H, em, Sn, TA, O, PhH, BZ, FSTA, RC, ABS, AZB, AB, AZO, IPT, ESIPT, DFT, TDDFT, TD-DFT

[Chem. Rev. 2020, 120, 5−35]
Introduction: Molecular MotorsForce Generation by Myosin Motors: A Structural Perspective
(Iino, Ryota; Kinbara, Kazushi; Bryant, Zev; Robert-Paganin, Julien; Pylypenko, Olena; Kikuti, Carlos; Sweeney, H. Lee; Houdusse, Anne)
Tag: HL, Sn, curr.

[Biochemistry 2020, 59, 74−79]
Metalation and Maturation of Zinc Ectoenzymes: A Perspective
(Kambe, Taiho)
Tag: Zn, Cu, Sn

[Biomacromolecules 2020, 21, 95−103]
Revealing the Architecture of the Cell Wall in Living Plant Cells by Bioimaging and Enzymatic Degradation
(Yilmaz, Neval; Kodama, Yutaka; Numata, Keiji)
Tag: at., AF, Lam, Sn, Mat, 57-13-6, CLSM, AFM, LSM, PCW

リビングラジカル重合  
[Biomacromolecules 2020, 21, 250−261]
Replacing Cu(II)Br2 with Me6-TREN in Biphasic Cu(0)/TREN Catalyzed SET-LRP Reveals the Mixed-Ligand Effect
(Feng, Xiaojing; Maurya, Devendra S.; Bensabeh, Nabil; Moreno, Adrian; Oh, Takahiro; Luo, Yuqing; Lejnieks, Ja̅nis; Galià, Marina; Miura, Yoshiko; Monteiro, Michael J.; Lligadas, Gerard; Percec, Virgil)
Tag: SET, ET, Et, H, R, Sn, EA, NH2, DMA, RP, MA, LRP, expt., polymn., SET-LRP, TAEA, TREN, Me6TREN, Me, e-, M, PAS, EA, HB, HB

[ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 2−11]
The Evolution of ACS Sustainable Chemistry & EngineeringCritical Knowledge Gaps for Understanding Water–Rock–Working Phase Interactions for Compressed Energy Storage in Porous Formations
(Allen, David T.; Carrier, D. Julie; Chen, Jingwen; Gathergood, Nicholas; Gong, Jinlong; Han, Hongxian; Hwang, Bing-Joe; Licence, Peter; Meier, Michael; Moores, Audrey; Nakamura, Ryuhei; Pradeep, Thalappil; Sels, Bert; Subramaniam, Bala; Zhang, Lina; Zhuang, Lin; Williams, Rhea M.; Anastas, Paul T.; Beckingham, Lauren E.; Winningham, Lauren)
Tag: H, Sn, C2H6, ESS, CH4