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[読みたい論文] トロピリウムイオンで「トラップ」するMichael付加

Viewed: 06:54:26 in February 19, 2020

Posted: January 23, 2020

Halide Anion Triggered Reactions of Michael Acceptors with Tropylium Ion (Hussein, Mohanad A.; Huynh, Vien T.; Ho, Junming; Bhadbhade, Mohan; Mayr, Herbert; Nguyen, Thanh V.)
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 14−16.

Keywords: Michael addition; EWG; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


論文のタイトルの通り、電子不足オレフィンとハロゲン陰イオンのマイケル付加反応に関するもののようです。

簡潔な説明のために、教科書によく書かれているマイケル付加反応ではマイケル受容体、つまり電子不足オレフィンにアニオンが共役付加したものとプロトンが反応して生成物となると書かれていますが、プロトン以外の求電子剤も可能なわけで、この論文ではそれがトロピリウムイオンであるところにセールスポイントがある、ということなのでしょう。トロピリウムイオンが6π電子系であることも覚えて/思い出しておきたいところです。

反応に使用するトロピリウムイオン塩はハロゲン化物である必要はなく、BF4塩とシリルハライドの組み合わせも可能なのが、Supportinf Informationから読み取れます。これ、シリル基がマイケル受容体と反応した生成物は得られないのかなと、あまり重要なことではないのかもしれないのですが、気になりました。


反応の様相は大体わかりましたが、そのシンプルさ故か、どうしても応用例が気になってしまうので、何かやっていないか、本文で確認したくなりました。そんなわけで読みたい論文に追加です。トロピリウム骨格が酸素原子ではなく炭素原子と結合している理由も知りたいところ(熱力学的に有利というのは経験上わかる)。

ところでSupporting Informationにある化合物6cの構造式が


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

前脚を行儀よく乗せるイタチ。

 

計算終わりました

 

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読みたい論文シリーズ − 2020年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年1〜3月)。

SOHOのすすめ記事一覧 − 2020年1Q
お仕事関係の記事のリストです(2020年1〜3月)。

 

[読みたい論文] 4つのイオンで四面体構造を作るイオン液体化合物
クリック反応で合成します。
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 14−16.

[読みたい論文] 真ん中がリッチで外側がプアなπ共役系です
PLICTでソルバトクロミズム
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 10−13.

[読みたい論文] ラジカル反応で脂肪族スルホン酸アミドを合成します
ここでも「合成終盤での官能基変換」
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (2), 720−725.

[読みたい論文] アルデヒドとケトンからアルケンを合成します
アルドール縮合経由。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (2), 696−699.

[読みたい論文] なぜかアミノ基が無視されるメチル化反応
Me4NFがメチル化剤です。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 331−334.

[読みたい論文] 鉄触媒で酸素原子と硫黄原子を入れ替えます。
謎の反応剤。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 274−278.

[読みたい論文] 安息香酸を使ってクマリン骨格を「もう一つ」作ります。
Pd触媒によるC–H結合活性化。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 73−77.

[読みたい論文] 一酸化炭素とシリルボロン酸エステルを使ってアシルシランを作ります
銅触媒下での反応です。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (1), 80−84.

[読みたい論文] 立体特異的にエポキシドのひとつの炭素に炭素系有機基とボリル基を導入します。
トリフルオロメチル基が鍵。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (3), 1187−1191.

[読みたい論文] メカノケミカルな手法で作る、空気中でも安定なパラジウム触媒
安定性と触媒活性の高度な両立。
Chem. Commun. 2020, 56 (3), 407−410.

 

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発光ダイオード(LED)型の小型超広帯域発光素子で200 mW以上を達成 -ランプとLEDの長所を併せ持つ新しい産業用光源-
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塗布構造吸収器を採用した車載向け小型吸収冷凍機を開発 -2020年1月から商用車での車両評価を開始、実用化を目指す-
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NEDOは、「未利用熱エネルギーの革新的活用技術研究開発」に取り組んでおり、今般、同事業で未利用熱エネルギー革新的活用技術研究組合、アイシン精機(株)、産業技術総合研究所、東京大学は、世界で初めて「塗布構造吸収器」と吸収器全体を水蒸気透過膜で覆う「メンブレンラッピングアブソーバー」を採用したエンジン車両搭載型小型吸収冷凍機を開発しました…

建設データを用いて東日本大震災の復興過程を定量化 1999年台湾集集地震・2004年インド洋津波の復興と比較
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東北大学災害科学国際研究所(IRIDeS)の村尾修教授は、東日本大震災発生後に被災者のために各地で建設された仮設住宅および災害公営住宅の建設データを用いた復興曲線作成方法を開発し、岩手県、宮城県、および福島県の復興過程を定量化しました…

火星の中身を解き明かす 「赤い惑星」の化学組成と内部構造のモデル化に成功
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
今後行われる火星探査によって得られるデータと、本研究のモデルを比較することで、火星や惑星の形成・進化過程の更なる理解につながると期待されます…

【継続のコツ】スランプからのリカバリーのコツ
(とある三十路研究職の書庫)
http://www.kohnomasaru.com/arc...

【総説】細胞内に発現する miRNA を検知し、目的の細胞を選別する RNA スイッチ™ 技術
(shiyaku·blog)
https://labchem-wako.fujifilm....

人工股関節カップの設置強度を術中評価する技術を開発-より安全で正確な人工股関節置換術へ期待-
(慶應義塾大学)
https://www.keio.ac.jp/ja/pres...
慶應義塾大学医学部整形外科教室の中島大輔特任助教、名倉武雄特任教授(所属:久光製薬運動器生体工学寄附講座)、中村雅也教授、近畿大学生物理工学部の三上勝大助教、国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構量子ビーム科学部門関西光科学研究所の長谷川登主幹研究員らの合同研究グループは、模擬骨を使用した基礎実験にて、人工股関節カップの設置強度を術中評価する技術の原理実証に成功しました…

人工股関節カップの設置強度を術中評価する技術を開発-より安全で正確な人工股関節置換術へ期待-
(量子科学技術研究開発機構)
https://www.qst.go.jp/site/pre...
この革新的な技術を応用した医療診断機器を開発することで、より安全で確実な人工股関節置換術の実現に大きく寄与するものと期待されます…

コケをつづり、巣をつくる新種ユスリカを発見~水中に棲む昆虫の営巣行動の多様性があきらかに~
(愛媛大学)
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愛媛大学大学院理工学研究科 今田弓女特定助教は、「水生コケ類の葉を綴りあわせて精巧な巣をつくる新種のユスリカ科の昆虫」をアメリカ東海岸の湖と川から発見し、新種記載をおこない、また生活史のほぼ全貌を明らかにしました…

循環器・腎臓・高血圧内科学の研究グループが早大との共同研究で慢性腎臓病により体内時計が乱れることを発⾒
(横浜市立大学)
https://www.yokohama-cu.ac.jp/...

新開発の量子線顕微装置でタイヤ用ゴム材料物質の選択的な観測に初成功
(茨城大学)
https://www.ibaraki.ac.jp/news...
茨城大学大学院理工学研究科の小泉 智 教授、能田 洋平 講師は、高分子複合材料の精密解析を可能とする新しい量子線顕微装置を開発し、さらに住友ゴム工業株式会社と共同で、本装置を用いてタイヤ用ゴムに含まれる様々な材料を選択的に観測することに初めて成功しました…

独立に誕生した2系統(メダカとツメガエル)の性決定遺伝子に共通の平行分子進化を発見!
(北里大学)
https://www.kitasato.ac.jp/jp/...
雌雄を決める性決定遺伝子の多くは、種分化過程で誕生する新機能獲得型遺伝子である…

「やる気」の回復を促す脳内分子を発見 ~ポリシアル酸は海馬のセロトニンシグナル伝達を増強する~
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
九州大学大学院医学研究院の山田純講師と 神野尚三教授の研究グループは、北海道大学の渡邉雅彦教授、名古屋大学の佐藤ちひろ教授らと 共同で、海馬のポリシアル酸が気分の調節や「やる気」に関わるセロトニン シグナル伝達と抗 うつ薬の作用発現に重要な役割を果たしていることを世界に先駆けて発見しました…

レーザー核融合ロケット実現に向けた共同研究を開始 —推進システムの原理実証に向けて—
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
九州大学大学院総合理工学研究院の森田太智助教と山本直嗣教授のグループは、レーザー核融 合ロケットの実現に向け、株式会社 IHI エアロスペース、光産業創成大学院大学、大阪大学レー ザー科学研究所、広島大学、パデュー大学、明石工業高等専門学校と共同研究を開始しました…

「やる気」の回復を促す脳内分子を発見 ~ ポリシアル酸は海馬のセロトニンシグナル伝達を増強する ~
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
ポリシアル酸のセロトニンシグナル伝達増強作用に基づき、 うつ病の治療法が新たに発展することが期待されます…

「米の品質制御(イネ種子の発達・登熟)における 細胞内自食作用(オートファジー)の役割を発見」 ~悪環境下における穀物の品質・収量向上技術の開発に向けた一歩~
(東京理科大学)
https://www.tus.ac.jp/mediarel...
東京理科大学 理工学部 応用生物科学科・朽津 和幸 教授、公立諏訪東京理科大学 工学部・来須 孝光 准教授、ならびに、新潟大学、産業技術総合研究所、国立遺伝学研究所、秋田県立大学、京都府立大学、国立環境研究所の共同研究グループは、『イネ種子の発達・登熟に、細胞内分解システムであるオートファジーの存在が不可欠であること』を発見しました…

世界で初めての全結合型半導体アニーリング方式人工知能チップを開発 ~512スピン実装により22都市巡回セールスマン問題求解を瞬時に (ノイマン型高性能CPUではおよそ1200年が必要)~
(東京理科大学)
https://www.tus.ac.jp/mediarel...
今回の技術を応用すると、小型・低電力ながら高性能なシステムを実現することができるため、オフィスや個人のタブレット型端末などの身近な環境で、多くの組み合わせの中から最適な解を容易に求められるようになるなど、これまでにない幅広い応用が可能になると期待されます…

機械的な力を感じてより強く発光する「スマート」ポリマー
(沖縄科学技術大学院大学)
https://www.oist.jp/ja/news-ce...
この新たなポリマーはポリマーの性能測定や、エンジニアリングおよび建設業界で使用される材料の小さな欠陥を調べることに役立つと考えられます…

デヒドロペプチドの新規固相合成法 抗がん活性ペプチド系天然物ヤクアミドBの効率的固相全合成に成功
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/focu...
東京大学大学院薬学系研究科天然物合成化学教室の伊藤寛晃助教、三浦健介大学院生、神谷光一大学院生、山下智也博士、井上将行教授は、抗がん活性デヒドロペプチド系天然物ヤクアミドBの固相全合成に初めて成功しました…

基板に吸着するだけで、100兆個以上の分子の「形状」が一斉に変化 -世界初、有機半導体の電子状態を物理吸着で制御することに成功-
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
東京大学大学院新領域創成科学研究科、同マテリアルイノベーション研究センター、東北大学大学院理学研究科、大阪大学大学院基礎工学研究科、筑波大学大学院数理物質科学研究科、広島大学大学院理学研究科、スタンフォード大学SLAC国立加速器研究所、産業技術総合研究所 産総研・東大 先端オペランド計測技術オープンイノベーションラボラトリ、物質・材料研究機構 国際ナノアーキテクトニクス研究拠点(WPI-MANA)の共同研究グループは、有機半導体単結晶超薄膜が基板に吸着する際の分子形状を0.1ナノメートル(100億分の1メートル)の精度で決定することに成功しました…

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/i...

 

注目の論文

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1435−1439]
Solvent‐Vapor‐Induced Reversible Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal Transformation of a Triphosphaazatriangulene‐Based Metal–Organic Framework
(Nakatsuka, Soichiro; Watanabe, Yusuke; Kamakura, Yoshinobu; Horike, Satoshi; Tanaka, Daisuke; Hatakeyama, Takuji)
Tag: Sn

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1465−1468]
Detecting Counterion Dynamics in DNA–Protein Association
(Pletka, Channing C.; Nepravishta, Ridvan; Iwahara, Junji)
Tag: ADC, thermodn.

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1537−1541]
N‐Confused Phlorin‐Prodigiosin Chimera: meso‐Aryl Oxidation and π‐Extension Triggered by Peripheral Coordination
(Su, Guangxian; Li, Qizhao; Ishida, Masatoshi; Li, Chengjie; Sha, Feng; Wu, Xin‐Yan; Wang, Lu; Baryshnikov, Glib; Li, Dawei; Ågren, Hans; Furuta, Hiroyuki; Xie, Yongshu)
Tag: Et, TEtA, TriEA, oxidn., NH2, DEA, Ph, EA, TEA

酸化グラフェン  
[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1542−1547]
A Flexible Method for Covalent Double Functionalization of Graphene Oxide
(Guo, Shi; Nishina, Yuta; Bianco, Alberto; Ménard‐Moyon, Cécilia)
Tag: 75-08-1, MA, NH2, C2H6, GO

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1552−1556]
Cobalt‐Catalyzed E‐Selective Cross‐Dimerization of Terminal Alkynes: A Mechanism Involving Cobalt(0/II) Redox Cycles
(Ueda, Yohei; Tsurugi, Hayato; Mashima, Kazushi)
Tag: Pr, Sn, Co, iPr, i-Pr, Ph, C, Cat

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1567−1571]
A Novel Approach to Functionalization of Aryl Azides through the Generation and Reaction of Organolithium Species Bearing Masked Azides in Flow Microreactors
(Ichinari, Daisuke; Ashikari, Yosuke; Mandai, Kyoko; Aizawa, Yoko; Yoshida, Jun‐ichi; Nagaki, Aiichiro)
Tag: Li, FG, Ar

[Tetrahedron 2020, 76, 130854]
Small molecules assisting eggshell calcium dissolution for embryonic bone formation
(Ito, Taku; Kato, Suguru; Kubo, Akiko; Suematsu, Makoto; Nakata, Masaya; Saikawa, Yoko)
Tag: Ca, lb, C, Sn, ACC, MSI, soly., CaCO3, たんかる

[Tetrahedron 2020, 76, 130853]
Inositol tetrakisphosphate from chicken eggshell
(Ito, Taku; Itokawa, Hajime; Miyaki, Takanori; Kamimura, Miho; Hamano, Mariko; Nakata, Masaya; Saikawa, Yoko)
Tag: lb

[J. Organomet. Chem. 2020, 908, 121095]
Bioactive 1,1′-unsymmetrical bi-functional ferrocenyl compounds using a novel solvent free one pot multicomponent reaction method
(Barik, Tulasi; Ghosh, Avishek; Mishra, Abtar; Dhiman, Rohan; Sasamori, Takahiro; Chatterjee, Saurav)
Tag: lb, TSC, H, Ac, Sn, XR, SCXRD, FC, XRD, SC, HB, HB, SCXRDT

[Mater. Horiz. 2020, 7, 181−187]
Super-soft solvent-free bottlebrush elastomers for touch sensing
(Reynolds, Veronica G.; Mukherjee, Sanjoy; Xie, Renxuan; Levi, Adam E.; Atassi, Amalie; Uchiyama, Takumi; Wang, Hengbin; Chabinyc, Michael L.; Bates, Christopher M.)

[Chem. Commun. 2020, 56, 956−959]
On-resin synthesis of cyclic peptides via tandem N-to-S acyl migration and intramolecular thiol additive-free native chemical ligation
(Serra, Gloria; Posada, Laura; Hojo, Hironobu)
Tag: NCL, Cys, Et, C

鉄  
[Chem. Commun. 2020, 56, 964−967]
Ultrahigh oxygen-scavenging norbornene copolymers bearing imidazolyl iron complexes for fabricating active and sustainable packaging films
(Wang, Yu; Hasegawa, Yui; Serikawa, Takuma; Oyaizu, Kenichi; Nishide, Hiroyuki)
Tag: Fe, Nb, O, NBE, nbn, PNB, C

[Nano Lett. 2020, 20, 22−32]
Geometrical Constraints Greatly Hinder Formin mDia1 Activity
(Suzuki, Emiko L.; Chikireddy, Jahnavi; Dmitrieff, Serge; Guichard, Bérengère; Romet-Lemonne, Guillaume; Jégou, Antoine)
Tag: Sn, CL

[Nano Lett. 2020, 20, 75−80]
Detection of Spin Transfer from Metal to Molecule by Magnetoresistance Measurement
(Gamou, Hiromu; Shimose, Koki; Enoki, Ryoto; Minamitani, Emi; Shiotari, Akitoshi; Kotani, Yoshinori; Toyoki, Kentaro; Nakamura, Tetsuya; Sugimoto, Yoshiaki; Kohda, Makoto; Nitta, Junsaku; Miwa, Shinji)
Tag: MR, pt, Sn, Pc, Pht, e-, SAM

[Nano Lett. 2020, 20, 278−283]
Triplet Excitation and Electroluminescence from a Supramolecular Monolayer Embedded in a Boron Nitride Tunnel Barrier
(Svatek, Simon A.; Kerfoot, James; Summerfield, Alex; Nizovtsev, Anton S.; Korolkov, Vladimir V.; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Antolín, Elisa; Besley, Elena; Beton, Peter H.)
Tag: VdW, EL, pt, FLG, UCP, B, H, ML, em, SS, Sn, HEX, Hx, BN, hBN, OTS, e-, HB, HB

[Nano Lett. 2020, 20, 284−291]
Nonlinear Dark-Field Imaging of One-Dimensional Defects in Monolayer Dichalcogenides
(Carvalho, Bruno R.; Wang, Yuanxi; Fujisawa, Kazunori; Zhang, Tianyi; Kahn, Ethan; Bilgin, Ismail; Ajayan, Pulickel M.; Pimenta, Marcos A.; Kar, Swastik; Crespi, Vincent H.; Terrones, Mauricio; Malard, Leandro M.)
Tag: SH, SHG, IF, SGH, ML, em, Sn, SC, curr.

[Nano Lett. 2020, 20, 389−394]
Localized ZnO Growth on a Gold Nanoantenna by Plasmon-Assisted Hydrothermal Synthesis
(Fujiwara, Hideki; Suzuki, Tatsuro; Pin, Christophe; Sasaki, Keiji)
Tag: NS, HTS, EF, ZnO, Zn, Au, SPR, Sn, SP, LSPR, LSP

カーボンナノチューブ  
[Nano Lett. 2020, 20, 410−417]
Photoluminescence Quantum Yield of Single-Wall Carbon Nanotubes Corrected for the Photon Reabsorption Effect
(Wei, Xiaojun; Tanaka, Takeshi; Li, Shilong; Tsuzuki, Mayumi; Wang, Guowei; Yao, Zhihui; Li, Linhai; Yomogida, Yohei; Hirano, Atsushi; Liu, Huaping; Kataura, Hiromichi)
Tag: sepd., NT, C, PL, QY, em, St, Sn, ABS, CNT

ナノ結晶  
[Nano Lett. 2020, 20, 426−432]
Ligand-Functionalization-Controlled Activity of Metal–Organic Framework-Encapsulated Pt Nanocatalyst toward Activation of Water
(Ogiwara, Naoki; Kobayashi, Hirokazu; Inukai, Munehiro; Nishiyama, Yusuke; Concepción, Patricia; Rey, Fernando; Kitagawa, Hiroshi)
Tag: PE, ES, EM, SS, XPS, PS, NC, e-, Cat

[Nano Lett. 2020, 20, 553−558]
Coexistence of Magnetic Orders in Two-Dimensional Magnet CrI3
(Niu, Ben; Su, Tang; Francisco, Brian A.; Ghosh, Subhajit; Kargar, Fariborz; Huang, Xiong; Lohmann, Mark; Li, Junxue; Xu, Yadong; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Wu, Di; Balandin, Alexander; Shi, Jing; Cui, Yong-Tao)
Tag: AF, VdW, Tc, Sn, Fm, MFM

ナノ粒子  
[Nano Lett. 2020, 20, 592−598]
Cathodoluminescence Phase Extraction of the Coupling between Nanoparticles and Surface Plasmon Polaritons
(Sannomiya, Takumi; Konečná, Andrea; Matsukata, Taeko; Thollar, Zac; Okamoto, Takayuki; Yamamoto, Naoki)
Tag: NS, EM, SPP, IF, em, Sn, SP, CL, STEM, PSP, TEM, NP, expt., e-

ナノワイヤー  
[Nano Lett. 2020, 20, 599−605]
Synthesis of Monodispersedly Sized ZnO Nanowires from Randomly Sized Seeds
(Zhao, Xixi; Nagashima, Kazuki; Zhang, Guozhu; Hosomi, Takuro; Yoshida, Hideto; Akihiro, Yuya; Kanai, Masaki; Mizukami, Wataru; Zhu, Zetao; Takahashi, Tsunaki; Suzuki, Masaru; Samransuksamer, Benjarong; Meng, Gang; Yasui, Takao; Aoki, Yuriko; Baba, Yoshinobu; Yanagida, Takeshi)
Tag: Met, ZnO, Zn, Sn, NW, NH3, MO

ナノワイヤー  
[Nano Lett. 2020, 20, 618−624]
Anomalous Angle-Dependent Magnetotransport Properties of Single InAs Nanowires
(Uredat, Patrick; Kodaira, Ryutaro; Horiguchi, Ryoma; Hara, Shinjiro; Beyer, Andreas; Volz, Kerstin; Klar, Peter J.; Elm, Matthias T.)
Tag: MR, Sn, expt., NW, VPE

[Nano Lett. 2020, 20, 694−700]
Giant Valley-Zeeman Splitting from Spin-Singlet and Spin-Triplet Interlayer Excitons in WSe2/MoSe2 Heterostructure
(Wang, Tianmeng; Miao, Shengnan; Li, Zhipeng; Meng, Yuze; Lu, Zhengguang; Lian, Zhen; Blei, Mark; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Tongay, Sefaattin; Smirnov, Dmitry; Shi, Su-Fei)
Tag: at., TMD, det., pt, TMDC, PLE, PL, Sn, 57-13-6, TM, expt.

[Nano Lett. 2020, 20, 729−734]
Magnetic Order-Induced Polarization Anomaly of Raman Scattering in 2D Magnet CrI3
(Zhang, Yujun; Wu, Xiaohua; Lyu, BingBing; Wu, Minghui; Zhao, Shixuan; Chen, Junyang; Jia, Mengyuan; Zhang, Chusheng; Wang, Le; Wang, Xinwei; Chen, Yuanzhen; Mei, Jiawei; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Yan, Hugen; Liu, Qihang; Huang, Li; Zhao, Yue; Huang, Mingyuan)
Tag: AF, CP, MO, ML, PL, Sn, Fm

[Nano Lett. 2020, 20, 735−740]
Hexagonal Boron Nitride Synthesized at Atmospheric Pressure Using Metal Alloy Solvents: Evaluation as a Substrate for 2D Materials
(Onodera, Momoko; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Isayama, Miyako; Masubuchi, Satoru; Moriya, Rai; Machida, Tomoki)
Tag: VdW, B, C, PL, Sn, AP, HEX, Hx, CL, BN, 57-13-6, hBN, NH2, HPHT