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[読みたい論文] ベンジル炭素が不斉中心であるベンジルシランをベンジルアンモニウム塩から合成します。

Viewed: 06:17:17 in February 23, 2020

Posted: January 24, 2020

Halide Anion Triggered Reactions of Michael Acceptors with Tropylium Ion (Hussein, Mohanad A.; Huynh, Vien T.; Ho, Junming; Bhadbhade, Mohan; Mayr, Herbert; Nguyen, Thanh V.)
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 14−16.

Keywords: Cu; PhMe2SiBPin; OTf; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


ベンジルアンモニウムとシリルボロン酸エステルの求核置換(SN2型)反応(形式的にはです)によるベンジルシラン合成に関する論文です。オープンアクセスなのですが、ネタバレ回避のため、いつものように適当に読んだ時点でこの記事を書いています。なので間違ったずれたりしたコメントになっているかもしれません。

アルキルシラン合成は有機金属レベルの知識や技能を要せず、有機化学のそれらでいけると思うのですが、ベンジルシランとなるとちょっと有機金属レベルの技能の持ち主でもちょっと「引いて」しまいます(意図しないラジカル反応とかホモカップリングとか起こりやすい)。なのでこの論文の手法を目にした瞬間に、原料さえ揃えばこれは使えるなと思いました。

ベンジルシラン合成ができるだけでも個人的にはすごいなと思います。基質の光学純度を維持したまま立体反転(SN2型)したベンジルシランが生成しているところ、感動ものです。これ、ケイ素原子上に不斉中心があるシリルボロン酸エステルを反応させるとジアステレオマーになるということですよね。んで、光学活性ベンジルアンモニウム塩とラセミ混合物のシリルボロン酸エステルを反応させると…ほほう。


色々妄想したくなりますが、なんでこんなに反応が綺麗なのか、つまり反応機構がどうなっているのか知りたいので、丁寧に論文を読みたいと思います。本文中には書いてなくて、引用文献を辿らないと行けないかもしれない。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

計算終わりました

 

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J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (2), 696−699.

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謎の反応剤。
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Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (3), 1187−1191.

 

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基板に吸着するだけで、100兆個以上の分子の「形状」が一斉に変化 −世界初、有機半導体の電子状態を物理吸着で制御することに成功-
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多種多様な細菌のゲノム情報を一挙に個別解読 ヒトの健康と関わる腸内細菌叢の機能理解を助け、医療分野に貢献
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早稲田大学理工学術院の細川正人(ほそかわまさひと)次席研究員(研究院講師)、竹山春子(たけやまはるこ)教授らの研究グループは、多種多様な細菌から1細胞ごとにゲノムを解読する技術「SAG-gel」を開発しました…

二本足のリニア分子モーターダイニンは小さな歩幅でふらふら歩く
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本研究の成果は、リニア分子モーターの歩行運動の仕組みの多様性を明らかにし、人工分子でリニアモーターを実現する上で重要な指針を与えました…

基板に吸着するだけで、100 兆個以上の分子の「形状」が一斉に変化 −世界初、有機半導体の電子状態を物理吸着で制御することに成功–
(広島大学)
https://www.hiroshima-u.ac.jp/...
今後、デバイス作製時の異種材料界面を制御することで、有機エレクトロニクス材料のさらな る高性能化・高機能化が期待されます…

量子もつれを利用した単一マグノンの検出 ~超伝導量子ビットを使った新しい量子センサーの開発に成功~
(東京大学)
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本研究成果は単一マグノンのレベルで磁性体中の集団スピンを観測・制御する量子的な実験的研究を加速するとともに、未踏の非古典的なマグノン状態を生成する道を切り開く礎となることが期待されます…

基板に吸着するだけで、100兆個以上の分子の「形状」が一斉に変化 −世界初、有機半導体の電子状態を物理吸着で制御することに成功–
(東京大学)
http://www.k.u-tokyo.ac.jp/inf...
超薄膜の厚さを制御することで、物理吸着による分子形状の変化が抑制され、電子の動き易さが40%以上向上することも明らかとなりました…

再生可能エネルギーを利用したアンモニア合成に期待! ~ エネルギー問題、食糧問題の解決に寄与する高活性触媒を開発 ~
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ほ乳類が多くの匂いセンサーを有して様々な匂いを検知できる理由
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硫化水素や一酸化窒素をジワジワと放出する固体材料を開発 ~濃度制御が困難だった生理活性ガスの医療応用拡大に期待~
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今後、本材料を組み込んだ医薬品や医療機器を開発し、例えば在宅・外出先・途上国での一酸化窒素吸入法の実現など、これまでにない健康・救急医療の実現を目指します…

続・企業の研究を通して感じたこと
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分子系統学的解析による温帯性コンブ類アラメ属とサガラメの分類の再検討
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注目の論文

金属有機構造体 (MOF) 鉄 ナノ粒子  
[Chem 2020, 6, 19−40]
New Strategies for Novel MOF-Derived Carbon Materials Based on Nanoarchitectures
(Wang, Chaohai; Kim, Jeonghun; Tang, Jing; Kim, Minjun; Lim, Hyunsoo; Malgras, Victor; You, Jungmok; Xu, Qiang; Li, Jiansheng; Yamauchi, Yusuke)
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自己集合  
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Metal-Peptide Torus Knots from Flexible Short Peptides
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[Scr. Mater. 2020, 178, 533−538]
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[Scr. Mater. 2020, 178, 240−243]
Viscous Poisson's ratio, bulk and shear viscosity during electrical field assisted sintering of polycrystalline ceria
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Temperature dependence of prismatic slip in a single-crystalline long-period stacking ordered Mg–Zn–Y alloy
(Takagi, Kosuke; Yamasaki, Michiaki; Mine, Yoji; Takashima, Kazuki)
Tag: LPSO, RSS, LPSO, LPS, CRSS

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Thermoelectric properties of MgTi2O5/TiN conductive composites prepared via reactive spark plasma sintering for high temperature functional applications
(Son, Hyoung-Won; Guo, Quansheng; Suzuki, Yoshikazu; Kim, Byung-Nam; Mori, Takao)
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Direct observation and modeling of growth-induced stacking fault in chromium-rich γ-M23C6 carbides
(Souissi, M.; Sluiter, M.H.F.; Matsunaga, T.; Tabuchi, M.; Mills, M.J.; Sahara, R.)
Tag: at., SF, Sn, DFT

[Scr. Mater. 2020, 178, 433−437]
Formation mechanism of Tb-rich shell in grain boundary diffusion processed Nd–Fe–B sintered magnets
(Kim, Tae-Hoon; Sasaki, T.T.; Koyama, T.; Fujikawa, Y.; Miwa, M.; Enokido, Y.; Ohkubo, T.; Hono, K.)
Tag: GB, as

[Scr. Mater. 2020, 178, 198−202]
Tailored joint fabrication process derived ultra-low resistance MgB2 superconducting joint
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[Scr. Mater. 2020, 178, 366−371]
Combined Al and C alloying enables mechanism-oriented design of multi-principal element alloys: Ab initio calculations and experiments
(Kies, Fabian; Ikeda, Yuji; Ewald, Simon; Schleifenbaum, Johannes H.; Hallstedt, Bengt; Körmann, Fritz; Haase, Christian)
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Effect of initial dislocation density on hydrogen accumulation behavior in martensitic steel
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Interfacial phenomena during ultrasonic welding of ultra-low-carbon steel and pure Ti
(Lin, Jhe-Yu; Nambu, Shoichi; Koseki, Toshihiko)
Tag: BCC, fac, HEX, Hx, US, hcp., hcp

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(Suzuki, Shiyu; Sakaguchi, Motoki)
Tag: FCP, SC

[Scr. Mater. 2020, 178, 99−103]
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Tag: H, Sn, SC

[J. Alloys Compd. 2020, 820, 153164]
Formation, structure and properties of pseudo-high entropy clustered bulk metallic glasses
(Inoue, A.; Kong, F.L.; Zhu, S.L.; Shen, B.L.; Churyumov, A.; Botta, W.J.)
Tag: at., GC, pptn., Sn, BMG

[J. Alloys Compd. 2020, 820, 153188]
Improved optoelectronic properties of Gd doped cadmium oxide thin films through optimized film thickness for alternative TCO applications
(Sakthivel, P.; Asaithambi, S.; Karuppaiah, M.; Yuvakkumar, R.; Hayakawa, Y.; Ravi, G.)
Tag: av., TCE, Cd, In, Sn, Gd, Tavg, morphol., morph., OTS, e-, TF

[J. Alloys Compd. 2020, 820, 153135]
Layered birnessite MnO2 with enlarged interlayer spacing for fast Mg-ion storage
(Wang, Mengqiao; Yagi, Shunsuke)
Tag: g, EQCM, QCMB, QCM, EC, Sn, ESD

[J. Alloys Compd. 2020, 820, 153399]
Hydrogen storage properties of Nb-based solid solution alloys with a BCC structure
(Sakaki, Kouji; Kim, Hyunjeong; Asano, Kohta; Nakamura, Yumiko)
Tag: BCC, est., H, ABS

[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 8−19]
Recent advances in studies on the magneto-chiral dichroism of organic compounds
(Ishii, Kazuyuki; Hattori, Shingo; Kitagawa, Yuichi)

[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 29−33]
Decomposition of amyloid fibrils by NIR-active upconversion nanoparticles
(Harada, Takunori; Matsuzaki, Hiraku; Oyama, Ryohei; Takeuchi, Takuma; Takei, Tomoaki; Ninomiya, Taisuke; Takami, Kouta; Inoue, Takanori; Nishiguchi, Hiroyasu; Hifumi, Emi; Shinto, Hiroyuki; Takahashi, Hiromi; Umemura, Kazuo)
Tag: Am, UCP, ET, decompn.

[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 88−98]
Raf-like kinases CBC1 and CBC2 negatively regulate stomatal opening by negatively regulating plasma membrane H+-ATPase phosphorylation in Arabidopsis
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Tag: BL

[New J. Chem. 2020, 44, 719−743]
Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
(Fujita, Hikaru; Dou, Jinghuai; Matsumoto, Nobuyuki; Wu, Zhiyuan; Lindsey, Jonathan S.)
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Computational and Experimental Analysis on the Conformational Preferences of Anticancer Saponin OSW-1
(Fukaya, Keisuke; Urabe, Daisuke; Hiraizumi, Masato; Noguchi, Keiichi; Matsumoto, Takashi; Sakurai, Kaori)
Tag: Bzl, Bz, expt., Ara, OEt, PMBz

[J. Org. Chem. 2020, 85, 482−492]
Copper-Catalyzed Amination of C(sp3)–H bonds: From Anilides to Indolines
(Long, Jinguo; Le, Liyuan; Iwasaki, Takanori; Qiu, Renhua; Kambe, Nobuaki)
Tag: lb, ANI, Cu, N, Alk, Cat

[J. Org. Chem. 2020, 85, 798−805]
Formal Total Synthesis of Manzacidin B via Sequential Diastereodivergent Henry Reaction
(Araki, Yuya; Miyoshi, Natsumi; Morimoto, Kazuki; Kudoh, Takayuki; Mizoguchi, Haruki; Sakakura, Akira)
Tag: IHB, H, IMHB, Sn, NCI, IHB, HB, HB

[J. Org. Chem. 2020, 85, 876−901]
Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
(Kurouchi, Hiroaki; Ohwada, Tomohiko)
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[J. Org. Chem. 2020, 85, 1115−1125]
N-(Hydroxybenzyl)benzamide Derivatives: Aqueous pH-Dependent Kinetics and Mechanistic Implications for the Aqueous Reactivity of Carbinolamides
(Koyanagi, Takaoki; Siena, Paul M.; Przybyla, David E.; Rafie, Mohammad I.; Nagorski, Richard W.)
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[J. Org. Chem. 2020, 85, 1253−1258]
Synthesis of Small Fluorescent Molecules and Evaluation of Photophysical Properties
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Tag: AP, aq., ANI, Ala, A, FL, QY, e-

[Org. Lett. 2020, 22, 352−356]
Feet-to-Feet Connected Trisresorcinarenes
(Shimoyama, Daisuke; Sekiya, Ryo; Kudo, Hiroto; Haino, Takeharu)
Tag: 57-13-6, HRMS, MS, Alk

[Org. Lett. 2020, 22, 547−551]
Quinoidal Oligothiophenes Having Full Benzene Annelation: Synthesis, Properties, Structures, and Acceptor Application in Organic Photovoltaics
(Yamamoto, Keitaro; Jinnai, Seihou; Takehara, Tsunayoshi; Suzuki, Takeyuki; Ie, Yutaka)
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超原子価ヨウ素  
[Org. Lett. 2020, 22, 560−564]
Chemoselective Oxidative Spiroetherification and Spiroamination of Arenols Using I+/Oxone Catalysis
(Uyanik, Muhammet; Sahara, Naoto; Katade, Outa; Ishihara, Kazuaki)
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[Org. Lett. 2020, 22, 598−603]
Cobalt-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Nonactivated Olefins: N2-Selective Alkylation of Benzotriazole
(Yahata, Kenzo; Kaneko, Yuki; Akai, Shuji)
Tag: HAT, Zn, H, Sn, PG, Co, NH2, TAZ, BTAH, BTA, Alk, Cat

[Org. Lett. 2020, 22, 661−665]
Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of Isothiazoles with Alkynes through N–S Bond Cleavage
(Mihara, Gen; Noguchi, Teppei; Nishii, Yuji; Hayashi, Yoshihiro; Kawauchi, Susumu; Miura, Masahiro)
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[Org. Lett. 2020, 22, 700−704]
Multiple Electrophilic C–H Borylation of Arenes Using Boron Triiodide
(Oda, Susumu; Ueura, Kenta; Kawakami, Bungo; Hatakeyama, Takuji)
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[Org. Lett. 2020, 22, 734−738]
Synthesis, Structures, and Properties of Neutral and Radical Cationic S,C,C-Bridged Triphenylamines
(Kato, Shin-ichiro; Matsuoka, Takanori; Suzuki, Shuichi; Asano, Motoko S.; Yoshihara, Toshitada; Tobita, Seiji; Matsumoto, Taisuke; Kitamura, Chitoshi)
Tag: R, S, TPA, oxidn., NH2, Ph, e-

[Org. Lett. 2020, 22, 739−744]
Synthesis of Chiral N-Heterocyclic Allylboronates via the Enantioselective Borylative Dearomatization of Pyrroles
(Hayama, Keiichi; Kojima, Ryoto; Kubota, Koji; Ito, Hajime)
Tag: B, Cu, Al, Sn, oxidn., PY, 123-75-1, C

[Langmuir 2020, 36, 481−497]
Pattern Formation in Precipitation Reactions: The Liesegang Phenomenon
(Nabika, Hideki; Itatani, Masaki; Lagzi, István)
Tag: biol., HL, pptn., Sn, 57-13-6

[Langmuir 2020, 36, 546−553]
Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Bearing Pyridylboronic Acid Group for Specific Recognition of Sialic Acid
(Hai, Wenfeng; Pu, Sihua; Wang, Xia; Bao, Liming; Han, Narenchaoketu; Duan, Limei; Liu, Jinghai; Goda, Tatsuro; Wu, Wenming)
Tag: at., AF, CA, CP, DPV, EIS, PE, GC, ES, PT, WCA, GCE, POC, IS, TP, B, Et, C, EC, Pyr, Sn, XPS, TPH, EM, DL, EDOT, PBA, PS, PTH, Ph, AFM, C2H4, e-, M, SEM, EIS

[Langmuir 2020, 36, 554−562]
Spherulitic Crystallization in Langmuir–Blodgett Films of the Ditetradecyldimethylammonium-Au(dmit)2 Salt
(Miura, Yasuhiro F.; Akiyama, Hironari; Sugimoto, Naoki; Akagi, Yoshiya; Aoyama, Tetsuya; Shiroishi, Hidenobu; Takahashi, Mitsuo)
Tag: Lam, OP, oz., Et, C, HC, am, XR, FT, S, ODS, PLM, DMA, DSC, Me, XRD, IR, Alk

[Langmuir 2020, 36, 563−570]
Adsorption and Aggregation Properties of Gemini-Type Amphiphilic Dendrimers
(Yoshimura, Tomokazu; Kawano, Nara-Karyn; Yada, Shiho; Iwase, Hiroki)
Tag: SLS, LS, PAMAM, C12H25, Et, FL, Sn, EA, NH2, EDA, ED, MA, AWI, Pyr, Py, Me, C2H4, Alk

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1142−1146]
Discovery of a Small-Molecule-Dependent Photolytic Peptide
(Takemoto, Yasushi; Mao, Di; Punzalan, Louvy Lynn; Götze, Sebastian; Sato, Shin-ichi; Uesugi, Motonari)
Tag: FP, AA, ES, m, H, R, ESR, GFP, expt., SQS, SMI, e-, Ar

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1164−1169]
Total Chemical Synthesis of a Nonfibrillating Human Glycoinsulin
(Hossain, Mohammed Akhter; Okamoto, Ryo; Karas, John A.; Praveen, Praveen; Liu, Mengjie; Forbes, Briony E.; Wade, John D.; Kajihara, Yasuhiro)
Tag: esp., Glu, INS, Glc, Glu, Glu

環化付加反応  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1200−1205]
Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
(Lou, Shao-Jie; Mo, Zhenbo; Nishiura, Masayoshi; Hou, Zhaomin)
Tag: lb, Sc, St, C, as, IMD, imH, Him, imid, C, CA

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1211−1216]
Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative C(sp3)–O Bond Formation
(Shibutani, Shotaro; Kodo, Taiga; Takeda, Mitsutaka; Nagao, Kazunori; Tokunaga, Norihito; Sasaki, Yusuke; Ohmiya, Hirohisa)
Tag: COOH, VL, Nu, Alk

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1247−1253]
Rational Synthesis for a Noble Metal Carbide
(Wakisaka, Takuo; Kusada, Kohei; Wu, Dongshuang; Yamamoto, Tomokazu; Toriyama, Takaaki; Matsumura, Syo; Akiba, Hiroshi; Yamamuro, Osamu; Ikeda, Kazutaka; Otomo, Toshiya; Palina, Natalia; Chen, Yanna; Song, Chulho; Sakata, Osami; Xie, Wei; Koyama, Michihisa; Kubota, Yoshiki; Kawaguchi, Shogo; Arevalo, Ryan L.; Aspera, Susan M.; Arguelles, Elvis F.; Nakanishi, Hiroshi; Kitagawa, Hiroshi)
Tag: TMC, TCNE, CE, g, Et, ES, C, H, CN, TM, VHT, C2H4, HER, e-, Rh, C, Cat

鉄  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1311−1320]
Unprecedented Properties of Phenothiazines Unraveled by a NDH-2 Bioelectrochemical Assay Platform
(Nakatani, Yoshio; Shimaki, Yosuke; Dutta, Debajyoti; Muench, Stephen P.; Ireton, Keith; Cook, Gregory M.)
Tag: Hep, CPZ, lb, Hept, Fe, PTZ, m, EC, Sn, oxidn., QNO, 91-22-5, Cat

オルガノゲル ナノファイバー  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1424−1432]
Enhanced Electric Polarization and Polar Switching of Dipolar Aromatic Liquids Confined in Supramolecular Gel Networks
(Yamamoto, Ryosuke; Minami, Yusuke; Hui, Joseph K.-H.; Morikawa, Masa-aki; Kimizuka, Nobuo)
Tag: EF, Sn, NB, PhH, BZ, rutin, NF, EEF, OG

熱活性化型遅延蛍光 有機発光ダイオード  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1482−1491]
Thermally Activated Delayed Fluorescent Donor–Acceptor–Donor–Acceptor π-Conjugated Macrocycle for Organic Light-Emitting Diodes
(Izumi, Saika; Higginbotham, Heather F.; Nyga, Aleksandra; Stachelek, Patrycja; Tohnai, Norimitsu; Silva, Piotr de; Data, Przemyslaw; Takeda, Youhei; Minakata, Satoshi)
Tag: EQE, lb, QE, おーれっど, FL, em, Sn, phz, DF, NH2, OLED, LE, Ph, TADF, TADF, e-, LED

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1518−1525]
Electrogenerated Chemiluminescence by in Situ Production of Coreactant Hydrogen Peroxide in Carbonate Aqueous Solution at a Boron-Doped Diamond Electrode
(, Irkham; Fiorani, Andrea; Valenti, Giovanni; Kamoshida, Naoki; Paolucci, Francesco; Einaga, Yasuaki)
Tag: BDD, ECL, B, C, H, R, em, Sn, CL, oxidn., HP, H2O2

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1548−1555]
Molecule Isomerism Modulates the Diradical Properties of Stable Singlet Diradicaloids
(Barker, Joshua E.; Dressler, Justin J.; Valdivia, Abel Cárdenas; Kishi, Ryohei; Strand, Eric T.; Zakharov, Lev N.; MacMillan, Samantha N.; Gómez-García, Carlos J.; Nakano, Masayoshi; Casado, Juan; Haley, Michael M.)
Tag: OS, TP, C, R, TPH, HC, BT, DBT, OSS

環化付加反応  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1594−1602]
Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
(Ashida, Keita; Hoshimoto, Yoichi; Tohnai, Norimitsu; Scott, David E.; Ohashi, Masato; Imaizumi, Hanae; Tsuchiya, Yuichiro; Ogoshi, Sensuke)
Tag: det., lb, Ni, C, as, CA, CO

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1621−1629]
Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using N-Halosuccinimides
(Nishii, Yuji; Ikeda, Mitsuhiro; Hayashi, Yoshihiro; Kawauchi, Susumu; Miura, Masahiro)
Tag: sepd., lb, Sn, LB, Hal, 123-56-8, NpH, NXS, expt., curr., SC, C, Alk, Cat, SIP

[Inorg. Chem. 2020, 59, 968−971]
A Dithiolato and Hydrido Bridged (CO/CN)Fe–Ni Complex with Unprotected CN: A Model for the [Ni–R] State of the [Ni–Fe] Hydrogenase Active Site
(Bose, Moumita; Li, Zilong; Matsumoto, Tsuyoshi; Tatsumi, Kazuyuki)
Tag: H, C3H8

CO酸化  
[Inorg. Chem. 2020, 59, 1014−1028]
Selective Oxidation of H2 and CO by NiIr Catalyst in Aqueous Solution: A DFT Mechanistic Study
(Isegawa, Miho; Matsumoto, Takahiro; Ogo, Seiji)
Tag: PT, ET, Et, C, H, Sn, PhH, BZ, oxidn., COOH, IPT, expt., CB, PhCl, PhOH, Me, COO, e-, C, DFT, Cat, CO

[Inorg. Chem. 2020, 59, 1164−1168]
Crystal-to-Crystal Isomerization via Drastic Intramolecular Ligand Exchange: Vapochromism of a Bis(arenethiolato)cobalt(II) Complex Containing Bulky Acylamino Groups
(Okamura, Taka-aki; Tomita, Yusuke; Onitsuka, Kiyotaka)
Tag: C, H, as, Sn, Hx, Co, PhMe, thermodn., nHEX, C6H14, TolH, Hex, HB

ポルフィリン  
[Inorg. Chem. 2020, 59, 1169−1175]
Cleavage of the C–H Bond in Bu3MeP+ by Zinc Porphyrin Dianions: Formation of {ZnII(CH2PBu3)(TPyPH)} Containing Zn–C(ylide) Bond and the (TPyPH)3– Macrocycle Showing Strong NIR Absorption
(Konarev, Dmitri V.; Kuzmin, Alexey V.; Khasanov, Salavat S.; Shestakov, Alexander F.; Litvinov, Alexey L.; Sobov, Pavel A.; Otsuka, Akihiro; Yamochi, Hideki; Kitagawa, Hiroshi; Lyubovskaya, Rimma N.)
Tag: Et, C, H, Pyr, Nme, ABS, Por, Me

[Inorg. Chem. 2020, 59, 1193−1203]
Trans Influence across a Metal–Metal Bond of a Paddle-Wheel Unit on Interaction with Gases in a Metal–Organic Framework
(Pirillo, Jenny; Hijikata, Yuh)
Tag: EDA, BE, OMS, Sn, BDE, decompn., expt., Rh

[Inorg. Chem. 2020, 59, 1256−1264]
Pressure-Induced Charge Disorder–Order Transition in the Cs4O6 Sesquioxide
(Okur, H. Esma; Colman, Ross H.; Ohishi, Yasuo; Sans, Annette; Felser, Claudia; Jansen, Martin; Prassides, Kosmas)
Tag: XRPD, av., SOD, Sn, O, GS, 57-13-6, ODS, oxidn., expt., AOS, SXRPD

鉄  
[Inorg. Chem. 2020, 59, 1274−1283]
A Rare Example of a Complete, Incomplete, and Non-Occurring Spin Transition in a [Fe2L3]X4 Series Driven by a Combination of Solvent-and Halide-Anion-Mediated Steric Factors
(Craze, Alexander R.; Bhadbhade, Mohan M.; Komatsumaru, Yuki; Marjo, Christopher E.; Hayami, Shinya; Li, Feng)
Tag: SCO, SC, pt, Fe, VT, PC, Sn, XR, SCXRD, 57-13-6, Ph, XRD, SC

[Inorg. Chem. 2020, 59, 1340−1354]
Theoretical Study on the Electronic Structure of Heavy Alkali-Metal Suboxides
(Tsuji, Yuta; Hori, Mikiya; Yoshizawa, Kazunari)
Tag: at., g, lb, Sn, DOS, Mat, ELF, e-, DFT, CD

[Anal. Chem. 2020, 92, 1669−1673]
Simultaneous Amino Acid Analysis Based on 19F NMR Using a Modified OPA-Derivatization Method
(Sakamoto, Takashi; Qiu, Zhiyong; Inagaki, Miyu; Fujimoto, Kenzo)
Tag: LC, AA, Sn, CS, OPA

[Anal. Chem. 2020, 92, 1780−1787]
Fluorescence Polarization-Based Rapid Detection System for Salivary Biomarkers Using Modified DNA Aptamers Containing Base-Appended Bases
(Minagawa, Hirotaka; Shimizu, Akihisa; Kataoka, Yuka; Kuwahara, Masayasu; Kato, Shintaro; Horii, Katsunori; Shiratori, Ikuo; Waga, Iwao)
Tag: Am, HL, FP, ELISA, G, Gua, FL, Ig, Sn, NH2, IgA, M

[Anal. Chem. 2020, 92, 1833−1841]
Sheathless Inertial Focusing Chip Combining a Spiral Channel with Periodic Expansion Structures for Efficient and Stable Particle Sorting
(Gou, Yixing; Zhang, Shuai; Sun, Changku; Wang, Peng; You, Zheng; Yalikun, Yaxiaer; Tanaka, Yo; Ren, Dahai)
Tag: det., HT, expt.

[Anal. Chem. 2020, 92, 1978−1987]
One-Step Biotinylation of Cellulose Paper by Polymer Coating to Prepare a Paper-Based Analytical Device
(Kaneko, Kazuki; Hara, Manami; Nishino, Takashi; Maruyama, Tatsuo)
Tag: Et, Abs, Sn, PEG, PFA, THR, MMA, EG, EMA, OTS, Me, C2H4, M, Alk, PE

[Anal. Chem. 2020, 92, 2034−2042]
Rapid and Precise Analysis of Carbon Dioxide Clumped Isotopic Composition by Tunable Infrared Laser Differential Spectroscopy
(Wang, Zhennan; Nelson, David D.; Dettman, David L.; McManus, J. Barry; Quade, Jay; Huntington, Katharine W.; Schauer, Andrew J.; Sakai, Saburo)
Tag: IS, Sn, ABS, CW, IR

[Anal. Chem. 2020, 92, 2159−2167]
High-Speed SICM for the Visualization of Nanoscale Dynamic Structural Changes in Hippocampal Neurons
(Takahashi, Yasufumi; Zhou, Yuanshu; Miyamoto, Takafumi; Higashi, Hiroki; Nakamichi, Noritaka; Takeda, Yuka; Kato, Yukio; Korchev, Yuri; Fukuma, Takeshi)
Tag: NN, ALGM, Sn, OM, SICM, ROI

鉄 熱活性化型遅延蛍光  
[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 562−566]
Observation of Nonradiative Deactivation Behavior from Singlet and Triplet States of Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters in Solution
(Notsuka, Naoto; Nakanotani, Hajime; Noda, Hiroki; Goushi, Kenichi; Adachi, Chihaya)
Tag: Fe, FL, PL, PLQY, QY, Sn, O, DF, LQY, TADF

[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 492−496]
Direct Observation of the Protonation States in the Mutant Green Fluorescent Protein
(Shibazaki, Chie; Shimizu, Rumi; Kagotani, Yuji; Ostermann, Andreas; Schrader, Tobias E.; Adachi, Motoyasu)
Tag: ESP, det., EP, FP, N, O, QC, GFP, eGFP, EGFP

[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 352−358]
Field-Induced Carrier Localization Transition in Dielectric Polymers
(Linker, Thomas M.; Tiwari, Subodh; Kumazoe, Hiroyuki; Fukushima, Shogo; Kalia, Rajiv K.; Nakano, Aiichiro; Ramprasad, Rampi; Shimojo, Fuyuki; Vashishta, Priya)
Tag: EF, Et, C, Sn, MDS, MD, expt., OTS, C2H4, QMD, e-, PE

[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 374−379]
Observation of 9-Fold Coordinated Amorphous TiO2 at High Pressure
(Shu, Yu; Kono, Yoshio; Ohira, Itaru; Li, Quanjun; Hrubiak, Rostislav; Park, Changyong; Kenney-Benson, Curtis; Wang, Yanbin; Shen, Guoyin)
Tag: lb, Sn, CN, expt.

ナノ結晶  
[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 530−535]
In Situ Observation of Emission Behavior during Anion-Exchange Reaction of a Cesium Lead Halide Perovskite Nanocrystal at the Single-Nanocrystal Level
(Yoshimura, Hiroyuki; Yamauchi, Mitsuaki; Masuo, Sadahiro)
Tag: IX, PL, em, QC, decompn., NC, P, SPE