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[読みたい論文] シアノ基の代わりにホウ素官能基を導入できるStrecker型反応

Viewed: 20:45:30 in February 28, 2020

Posted: January 28, 2020

The Borono–Strecker Reaction: Synthesis of α-Aminoboronates via a Multicomponent Reaction of Carbonyl Compounds, Amines, and B2pin2 (Ming, Wenbo; Liu, Xiaocui; Friedrich, Alexandra; Krebs, Johannes; Marder, Todd B.)
Org. Lett. 2020, 22 (2), 365−370.

Keywords: Strecker amino acid synthesis; Cu; BPin; IMes; bpy; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


銅触媒下でのカルボニル化合物とアミンとジボロンの3成分連結反応に関する論文のようです。有機化学の教科書によく書かれている、アルデヒドとアンモニアとシアン化水素からのα-アミノ酸合成に類似しています。

Supportinf Informationを眺めて感じたのが、筆者らのとにかく収率よく合成したいという強い意志と分子内ホウ素–窒素結合のある化合物への興味です。特に後者、要旨テキストにあるように2-アミノピリジンを使う反応により得られた生成物についてX線結晶解析を行い、ピリジン骨格の窒素原子とボリル基のホウ素原子の間に配位結合が生じた5員環構造ができていることを明らかにしています。この構造解析の結果が「その先」を想定したものであるのか興味があるので、読みたい論文に追加しました。

反応に使用されるTi(OEt)4はアルデヒドとアミンの反応に効果があるようで、アルデヒドとアミンの反応でそれがあればアルジミンが生成、なければ原料回収とあります。Ti(OEt)4、ルイス酸として機能する化合物ではありますが、アルデヒドとアミンが反応して生じる水をとる役割も。銅化合物はアルジミンとジボロンが反応する時の触媒、配位子はN–ヘテロ環カルベンやビピリジン。反応の大まかな様相は想像できますが、容器の中の試薬たちが反応の中でどう役割を果たしているのかも、本文を読んで確認したいところです。

生成物、ボロン酸エステルをボランに還元してB–N高分子とかに持っていけないかと個人的に。

 

有機化学初心者向けコメント

ルイス酸は電子対(":"で描かれるやつです)を受け取る物質。電子対を与える物質がルイス塩基。
F3B + NH3 → F3BNH3
の反応では、F3Bがルイス酸でNH3がルイス塩基です

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

読みたい論文シリーズ − 2020年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年1〜3月)。


 

[読みたい論文] 簡単に原料に分解できる高分子の作り方
開環メタセシス重合。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (3), 1186−1189.

[読みたい論文] ベンジル炭素が不斉中心であるベンジルシランをベンジルアンモニウム塩から合成します。
シリルピナコールボランに嫉妬。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (4), 1455−1459.

[読みたい論文] トロピリウムイオンで「トラップ」するMichael付加
Michael反応て3成分カップリングの典型例ですよね。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (4), 1455−1459.

[読みたい論文] 4つのイオンで四面体構造を作るイオン液体化合物
クリック反応で合成します。
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 14−16.

[読みたい論文] 真ん中がリッチで外側がプアなπ共役系です
PLICTでソルバトクロミズム
Chem. Lett. 2020, 49 (1), 10−13.

[読みたい論文] ラジカル反応で脂肪族スルホン酸アミドを合成します
ここでも「合成終盤での官能基変換」
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (2), 720−725.

[読みたい論文] アルデヒドとケトンからアルケンを合成します
アルドール縮合経由。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (2), 696−699.

[読みたい論文] なぜかアミノ基が無視されるメチル化反応
Me4NFがメチル化剤です。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 331−334.

[読みたい論文] 鉄触媒で酸素原子と硫黄原子を入れ替えます。
謎の反応剤。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 274−278.

[読みたい論文] 安息香酸を使ってクマリン骨格を「もう一つ」作ります。
Pd触媒によるC–H結合活性化。
Org. Lett. 2020, 22 (1), 73−77.

 

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「第二世代」バイオディーゼル燃料合成の触媒を開発 -高活性・高再利用性の固定化触媒による省エネ合成が可能に-
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サルファ剤による重症薬疹のリスク因子を発見 -遺伝子検査への活用により、副作用の回避を目指す-
(理化学研究所)
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理化学研究所(理研)生命医科学研究センターファーマコゲノミクス研究チームの莚田泰誠チームリーダー、国立医薬品食品衛生研究所医薬安全科学部の斎藤嘉朗部長、厚生労働省難治性疾患政策研究事業 重症多形滲出性紅斑に関する調査研究班(研究代表者:島根大学医学部 森田栄伸教授)らの共同研究グループは、サルファ剤の服用によって生じる重症薬疹が、特定のHLA型である「HLA-A11:01」と関連することを発見しました…

J( 'ー`)し「あんたいい加減いくつになったらアカデミックポストにつけるの!?」
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東工大、分子を加熱して環状に 量産化や材料創製期待
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温室効果ガスを光照射で水素や化学原料に変換 高性能な光触媒を開発
(東京工業大学)
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ヒーター等による加熱を必要としないため、燃料の消費が大幅に抑えられるとともに、加熱による触媒の劣化が起こらず長期間安定的に反応を継続することができ、地球温暖化ガスを有効利用できる方策として期待されます…

量産化可能な塗布プロセスを用いた大面積調光デバイスを開発 -光学特性をコントロールすることで快適で安全な空間を創出-
(産業技術総合研究所)
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国立研究開発法人 産業技術総合研究所【理事長 中鉢 良治】(以下「産総研」という)ナノ材料研究部門【研究部門長 佐々木 毅】ナノ粒子機能設計グループ【研究グループ長 川本 徹】 田嶌 一樹 主任研究員らは、東芝マテリアル株式会社【代表取締役社長 青木 克明】(以下「東芝マテリアル」という)、東レエンジニアリング株式会社【代表取締役社長 岩出 卓】(以下「東レエンジニアリング」という)、林テレンプ株式会社【代表取締役社長 林 貴夫】(以下「林テレンプ」という)と共同で、可視光から近赤外光にわたる遮光性を備えた調光デバイスの大面積作製法を開発した…

反超放射で量子ビットを守る -量子ビット寿命の原理的限界を打破-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/202...
東京医科歯科大学教養部の越野和樹准教授、理化学研究所創発物性科学研究センターの河野信吾基礎科学特別研究員、東京大学先端科学技術研究センターの中村泰信教授の研究グループは、制御線に非線形フィルタを強く結合させることにより、量子ビットの短寿命化を阻止できることを発見しました…

全身をめぐる血管系の臓器特異性を全ゲノムレベルで解析 エピゲノムによって制御される血管機能ダイバーシティー
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/focu...
本成果は、心疾患などを含む血管系疾患の研究を加速させる画期的な研究成果であり、大規模エピゲノムデータからのデータ駆動型知見獲得に成功した重要な例となります…

第51回―「超分子化学で生物学と材料科学の境界を切り拓く」Carsten Schmuck教授
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/i...

 

注目の論文

[ChemMedChem 2020, 15, 125−135]
Sidechain Diversification of Grandifloracin Allows Identification of Analogues with Enhanced Anti‐Austerity Activity against Human PANC‐1 Pancreatic Cancer Cells
(Alexander, Benjamin E.; Sun, Sijia; Palframan, Matthew J.; Kociok‐Köhn, Gabriele; Dibwe, Dya Fita; Watanabe, Shiro; Caggiano, Lorenzo; Awale, Suresh; Lewis, Simon E.)
Tag: FL, FM, expt.

[Chem. Asian. J. 2020, 15, 61−65]
Double‐Decker Paramagnetic {(K)(H3Hhp)2}⋅2− Radical Dianions Comprising Two [30]Trithia‐2,3,5,10,12,13,15,20,22,23,25,30‐Dodecaazahexaphyrins and a Potassium Ion
(Konarev, Dmitri V.; Khasanov, Salavat S.; Islyaikin, Mikhail K.; Otsuka, Akihiro; Yamochi, Hideki; Kitagawa, Hiroshi; Lyubovskaya, Rimma N.; Ivanov, Evgenii N.; Koifman, Oskar I.; Zhabanov, Yuriy A.)
Tag: CE, K, R

[Chem. Asian. J. 2020, 15, 72−78]
Half‐Sandwich Iridium Complexes Bearing a Diprotic Glyoxime Ligand: Structural Diversity Induced by Reversible Deprotonation
(Takamura, Taishin; Harada, Takuya; Furuta, Tatsuro; Ikariya, Takao; Kuwata, Shigeki)
Tag: H, HEX, Hx, HB

[Chem. Asian. J. 2020, 15, 79−84]
Single‐Step, Rapid, and Mild Synthesis of β‐Amino Acid N‐Carboxy Anhydrides Using Micro‐Flow Technology
(Sugisawa, Naoto; Otake, Yuma; Nakamura, Hiroyuki; Fuse, Shinichiro)
Tag: AA, Sn, diln.

[Chem. Asian. J. 2020, 15, 85−90]
Microscopic Imaging of Chiral Amino Acids in Agar Gel through Circularly Polarized Luminescence of EuIII Complex
(Koike, Hikaru; Nozaki, Koichi; Iwamura, Munetaka)
Tag: AA

[Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 57−60]
Cyanomethylation of β‐Alkoxyaldehydes: Toward a Short Synthesis of Atorvastatin
(Tak, Raj Kumar; Noda, Hidetoshi; Shibasaki, Masakatsu)
Tag: API, Et, CN, Sn, curr., Me

[Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 99−104]
Mechanism of Formic Acid Disproportionation Catalyzed by an Iridium Complex Immobilized on Bipyridine‐Periodic Mesoporous Organosilica: A Case Study Based on Kinetics Analysis
(Yamaguchi, Sho; Hashimoto, Shunsuke)
Tag: PMO, H, CH3CH2OH, pyr, CH3OH, 64-18-6, HCOOH, Py, EtOH

パラジウム  
[ChemCatChem 2020, 12, 314−325]
Reduction of Propanoic Acid over Pd‐Promoted Supported WOx Catalysts
(Kammert, James D.; Brezicki, Gordon; Miyake, Naomi; Stavitski, Eli; Davis, Robert J.)
Tag: DRIFTS, IS, Pd, W, Sn, FT, ABS, COOH, DRIFT, IR, Cat

[ChemCatChem 2020, 12, 350−359]
Lewis Acid and Base Catalysis of YNbO4 Toward Aqueous‐Phase Conversion of Hexose and Triose Sugars to Lactic Acid in Water
(Kim, Minjune; Ronchetti, Silvia; Onida, Barbara; Ichikuni, Nobuyuki; Fukuoka, Atsushi; Kato, Hideki; Nakajima, Kiyotaka)
Tag: Glu, Y, O, LA, Glc, Glu, Glu

ナノ粒子  
[Chem. Sci. 2020, 11, 721−730]
Kinetically controlled Ag+-coordinated chiral supramolecular polymerization accompanying a helical inversion
(Choi, Heekyoung; Heo, Sojeong; Lee, Seonae; Kim, Ka Young; Lim, Jong Hyeon; Jung, Sung Ho; Lee, Shim Sung; Miyake, Hiroyuki; Lee, Jin Yong; Jung, Jong Hwa)
Tag: Sn, thermodn., NP

[Chem. Sci. 2020, 11, 791−796]
A mesoporous non-precious metal boride system: synthesis of mesoporous cobalt boride by strictly controlled chemical reduction
(Jiang, Bo; Song, Hui; Kang, Yunqing; Wang, Shengyao; Wang, Qi; Zhou, Xin; Kani, Kenya; Guo, Yanna; Ye, Jinhua; Li, Hexing; Sakka, Yoshio; Henzie, Joel; Yusuke, Yamauchi)
Tag: B, Sn, TM

[Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 415−419]
Synthesis of substituted benzo[b][1,4]oxazepine derivatives by the reaction of 2-aminophenols with alkynones
(Oshimoto, Kohei; Zhou, Biao; Tsuji, Hiroaki; Kawatsura, Motoi)
Tag: 123-91-1, DOX, DIOX, PhOH

[J. Mater. Chem. C 2020, 8, 1083−1088]
Photoconductive bent-core liquid crystalline radicals with a paramagnetic polar switchable phase
(Shivakumar, Kilingaru I.; Pociecha, Damian; Szczytko, Jacek; Kapuściński, Szymon; Monobe, Hirosato; Kaszyński, Piotr)
Tag: EO, photocond, Sn, AFE

[J. Mater. Chem. B 2020, 8, 416−425]
Stretching of fibroblast cells on micropatterned gelatin on silicone elastomer
(Müller, Stefan; Ueda, Motoki; Isoshima, Takashi; Ushida, Takashi; Ito, Yoshihiro)
Tag: Si, Sn, GEL

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1827−1835]
Effect of Cross-Sectional Shape of Pathway on Ion Migration in Polyethylene Separators for Lithium-Ion Batteries
(Takeda, Sahori; Saito, Yuria; Kaneko, Ikue; Yoshitake, Hideya)
Tag: Et, Sn, morphol., morph., C2H4, PE

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1844−1850]
Oxyfluoride Pb2Ti4O9F2 as a Stable Anode Material for Photoelectrochemical Water Oxidation
(Maeda, Kazuhiko; Hirayama, Naoki; Nakata, Hiroko; Wakayama, Haruki; Oka, Kengo)
Tag: CB, CBM, VB, Fbp, pt, EC, Sn, WO, VFB, oxidn., NH2, SC, VBM, curr., C

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1861−1871]
Highly Proton-Conducting Mixed Proton-Transferred [(H2PO4)(H3PO4)]∞ Networks Supported by 2,2′-Diaminobithiazolium in Crystals
(Yuan, Guohao; Takeda, Takashi; Hoshino, Norihisa; Akutagawa, Tomoyuki)
Tag: ah, PT, H, Sn, HB, HB

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 1980−1990]
On the Thermal Stability of Aryl Groups Chemisorbed on Graphite
(Gorp, Hans Van; Walke, Peter; Teyssandier, Joan; Hirsch, Brandon E.; Uji-i, Hiroshi; Tahara, Kazukuni; Tobe, Yoshito; Feyter, Steven De)
Tag: HL, SPM, Ra, est., C, Sn, TG, TGA, HOPG, Ar

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 2008−2012]
Mechanically Tunable Spontaneous Vertical Charge Redistribution in Few-Layer WTe2
(Ni, Zeyuan; Minamitani, Emi; Kawahara, Kazuaki; Arafune, Ryuichi; Lin, Chun-Liang; Takagi, Noriaki; Watanabe, Satoshi)
Tag: NCS, CS, at., TMD, OP, MR, pt, TMDC, Sn, ipso, TM, e-

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 2070−2078]
First-Principles and Microkinetic Study on the Mechanism for Ammonia Synthesis Using Ru-Loaded Hydride Catalyst
(Nakao, Takuya; Tada, Tomofumi; Hosono, Hideo)
Tag: H, N, rds, expt., NH3, e-, C, DFT, Ea, Cat

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 2171−2177]
Molecular Dynamics Simulation Study of the Plastic/Ferroelectric Crystal Quinuclidinium Perrhenate
(Yoneya, Makoto; Harada, Jun)
Tag: PC, H, Sn, MDS, MD, HB

[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 2213−2218]
Computed Atomic Force Microscopy Images of Chromosomes by Calculating Forces with Oscillating Probes
(Sumikama, Takashi; Foster, Adam. S.; Fukuma, Takeshi)
Tag: at., AF, Sn, estn., expt., AFM

[J. Phys. Chem. A 2020, 124, 492−497]
Blackbody-Radiation-Induced Population Transfer Dynamics from Highly Vibrationally Excited Levels of the E 0g+ (3P2) Ion-Pair State of I2
(Hoshino, Shoma; Tsukiyama, Koichi)
Tag: SE, EP, ASE, FL, em, Sn, ABS

[Bioconjugate Chem. 2020, 31, 28−36]
Near-Infrared Photoimmunotherapy: Photoactivatable Antibody–Drug Conjugates (ADCs)
(Kobayashi, Hisataka; Griffiths, Gary L.; Choyke, Peter L.)
Tag: esp., Sn, Ab, mAB, NIR, TAA, IR

鉄  
[Biochemistry 2020, 59, 179−182]
Development of a Cell-Based Ligand-Screening System for Identifying Hsp90 Inhibitors
(Ueda, Tsuyoshi; Tamura, Tomonori; Hamachi, Itaru)
Tag: Fe, HSP, Sn, HT, Hsp90, Alk

[Biochemistry 2020, 59, 197−204]
TALEN-Based Chemically Inducible, Dimerization-Dependent, Sequence-Specific Nucleases
(Matsumoto, Daisuke; Tamamura, Hirokazu; Nomura, Wataru)
Tag: TR, Sn, Cat

[Biochemistry 2020, 59, 205−211]
Chemogenetic Control of Protein Anchoring to Endomembranes in Living Cells with Lipid-Tethered Small Molecules
(Nakamura, Akinobu; Katahira, Rika; Sawada, Shunsuke; Shinoda, Eri; Kuwata, Keiko; Yoshii, Tatsuyuki; Tsukiji, Shinya)
Tag: OA, ERK, ER, Sn, DHFR, SLL, TMP

[ACS Synth. Biol. 2020, 9, 19−25]
Design of Mammalian ON-Riboswitches Based on Tandemly Fused Aptamer and Ribozyme
(Mustafina, Kamila; Fukunaga, Keisuke; Yokobayashi, Yohei)
Tag: G, Gua, m, UTR

[ACS Synth. Biol. 2020, 9, 36−42]
A Bifunctional Polyphosphate Kinase Driving the Regeneration of Nucleoside Triphosphate and Reconstituted Cell-Free Protein Synthesis
(Wang, Po-Hsiang; Fujishima, Kosuke; Berhanu, Samuel; Kuruma, Yutetsu; Jia, Tony Z.; Khusnutdinova, Anna N.; Yakunin, Alexander F.; McGlynn, Shawn E.)
Tag: biol., CFPS, NCAA, AA, Sn, 57-13-6, Fluc, Luc, NAA

ナノ粒子  
[ACS Synth. Biol. 2020, 9, 115−124]
Modifying Cytochrome c Maturation Can Increase the Bioelectronic Performance of Engineered Escherichia coli
(Su, Lin; Fukushima, Tatsuya; Prior, Andrew; Baruch, Moshe; Zajdel, Tom J.; Ajo-Franklin, Caroline M.)
Tag: EC, ET, Sn, EET, NP, EC-EET, curr., e-

[ACS Synth. Biol. 2020, 9, 169−174]
Orthogonal Protein-Responsive mRNA Switches for Mammalian Synthetic Biology
(Ono, Hiroki; Kawasaki, Shunsuke; Saito, Hirohide)
Tag: esp., biol., m

[ACS Sens. 2020, 5, 24−28]
Graphene Field Effect Transistor-Based Immunosensor for Ultrasensitive Noncompetitive Detection of Small Antigens
(Kanai, Yasushi; Ohmuro-Matsuyama, Yuki; Tanioku, Masami; Ushiba, Shota; Ono, Takao; Inoue, Koichi; Kitaguchi, Tetsuya; Kimura, Masahiko; Ueda, Hiroshi; Matsumoto, Kazuhiko)
Tag: Am, AA, APP, Sn, LMW, Ab, FET, GFET

[ACS Sens. 2020, 5, 57−64]
β-Arrestin-2 BRET Biosensors Detect Different β-Arrestin-2 Conformations in Interaction with GPCRs
(Oishi, Atsuro; Dam, Julie; Jockers, Ralf)
Tag: BL, PCR, RE, Sn, ET, LRET, GPCR, CTD, GPGR, BRET, RET

[ACS Sens. 2020, 5, 133−139]
Visualization and Quantification of Microwaves Using Thermoresponsive Color-Change Hydrogel
(Nakamitsu, Minami; Imai, Hiroaki; Oaki, Yuya)
Tag: PDA, Res, Pr, Ac, Sn, PIPAAm, PNIPAAm, C2H2, PNIPAM, AM, NIPA, NIPAM, VL, iPr, i-Pr, sens, e-

[ACS Photonics 2020, 7, 80−87]
High-Efficiency Thermophotovoltaic System That Employs an Emitter Based on a Silicon Rod-Type Photonic Crystal
(Suemitsu, Masahiro; Asano, Takashi; Inoue, Takuya; Noda, Susumu)
Tag: Pv, PVC, PV, Si, em, TPV, OPD