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[読みたい論文] 1,3–ジエン経由でアリールボロン酸と反応させてアリルアレーンを作ります

Viewed: 17:59:36 in March 30, 2020

Posted: February 17, 2020

Nickel-Catalyzed Hydroarylation of in Situ Generated 1,3-Dienes with Arylboronic Acids Using a Secondary Homoallyl Carbonate as a Surrogate for the 1,3-Diene and Hydride Source (Hamaguchi, Takashi; Takahashi, Yoshiyuki; Tsuji, Hiroaki; Kawatsura, Motoi)
Org. Lett. 2020, 22 (3), 1124−1129.

Keywords: Ni; cod; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


ニッケル触媒下での炭酸(α–アリル)ベンジルエステルとアリールボロン酸との炭素–炭素結合反応について報告している論文のようです。

炭酸(α–アリル)ベンジルエステルとニッケルとニッケルからニッケル(0)ジエン錯体が生成すること、また、同時にβ水素脱離によるニッケルヒドリド種ができ、これをアリールボロン酸との炭素–炭素結合に利用しているところが、この論文のセールスポイントのように見えます。確かにニッケル(0)ジエン錯体から見ると反応の様式はヒドロアリール化です。ヒドロアリール化といえばアレーンとアルケン(又はアルキン)のFriedel–Crafts反応を想像してしまうのですが、これはこれでなるほどと。


ニッケル(0)ジエン錯体の形成を含め、触媒サイクルは酸化的付加/β–水素脱離/配位子交換/還元的脱離の組み合わせなのだろうと想像はできるのですが、このジエン錯体とアリールボロン酸がどう反応していけば「触媒サイクルの外側の」生成物になるのかは、本文を読む必要がありそうです。

あと個人的に気になるのは異性体の生成の可能性。具体的には生成物の二重結合の位置が異なるもの。これも反応機構と関連するものと思います。そんなわけで、読みたい論文に追加です。

 

有機化学初心者向けコメント

ホウ酸とボロン酸とボリン酸

・ホウ酸はB(OH)3
・ボロン酸はR–B(OH)2で表される化合物
・ボリン酸はR–B(OH)–Rで表される化合物

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

計算終わりました

 

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[ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 7701−7709]
How Clean Is Clean? Recipes for van der Waals Heterostructure Cleanliness Assessment
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