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[読みたい論文] 一酸化炭素を使わない、ハロゲン化アリールからのアレーンカルボキシアミド合成

Viewed: 18:29:33 in March 30, 2020

Posted: March 19, 2020
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

Keywords: 4CzIPN; 4,4'-dMeObpy; Ni; SET; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ

Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides (Alandini, Nurtalya; Buzzetti, Luca; Favi, Gianfranco; Schulte, Tim; Candish, Lisa; Collins, Karl D.; Melchiorre, Paolo)
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (13), 5248−5253.


臭化アリールの直接カルバモイル化、簡単にいえば臭化アリールからの芳香族アミド化合物の合成に関するオープンアクセス論文です。

ニッケル触媒と光触媒、そして青色光照射下での反応で、カルバモイル源に4-カルバモイル-1,4-ジヒドロピリジンを使います。カルバモイル源が芳香族化する駆動力をてこに光反応でカルバモイルラジカルを発生させ、ニッケル触媒で臭化アリールの炭素–臭素結合切断とアレーン炭素-カルバモイル炭素結合形成をする、という設計なのでしょう。従来法では一酸化炭素を使用しなければならなかったりしますが、本手法はその必要がなく、高圧ガス取り扱いに係る準備が不要であるのがセールスポイントと言えそうです。

この反応で使用するカルバモイル源は下の反応スキームの手法で合成しています。案外シンプルですね。


そして反応機構。ニッケル触媒のサイクルは古典的な酸化的付加・還元的脱離とともにカルバモイルラジカル補足による価数変化、光触媒からの1電子還元から構成され、光触媒側は光励起とカルバモイルラジカル発生に伴う還元とニッケル還元による酸化の組み合わせ。この反応機構の図、欲しかったんですよね。特にニッケルの価数変化のところは自由に論文を読めなくなってから出てきたものなので、メカニズム全体を自分で描いて保存しておくことにしました。ChemDraw XMLファイルをダウンロードできるようにしてあります。触媒サイクリの描き方にツッコミ多数来そうですが…。


反応の様相はわかりましたので、あとで反応の適用範囲や光触媒の酸化還元について読み込みたく、読みたい論文に追加です。

この記事を書くために作成したChemDrawファイル(.cdxml)をダウンロードできます。
ご自由にお使いください。

 

有機化学初心者向けコメント

☆シアノ基 (cyano group)

–C≡Nで表される官能基。シアノ基を分子構造中に含む有機化合物はニトリルと呼ばれる。
シアン化ガス(HC≡N)やシアン化カリウム(KC≡N)は猛毒であるが、有機化合物であるアセトニトリル(CH3C≡N)はシアン化ガスと同じ性質の毒性は低い。
反応によってシアンガスが発生する有機化合物もある。例えばマンデロニトリル(C6H5C(OH)(C≡N)H)。「青い梅を食うと死ぬ」という俗説。
C6H5C(OH)(C≡N)H → C6H5C(O)H + HC≡N

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

読みたい論文シリーズ− 2020年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年1〜3月)。

SOHOのすすめ記事一覧 2020年1Q
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Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (13), 5359−5364.

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[読みたい論文] エステル源がエステルである反応
エステル源の成れの果ては?
ACS Catal. 2020, 10 (5), 3490−3494.

[読みたい論文] リン原子もBrook転位
プロパルギルアルコールとアルデヒド、ヨウ素の三成分カップリング
Org. Lett. 2020, 22 (5), 2105−2110.

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ZnとかMgとかLiとか
Org. Lett. 2020, 22 (5), 1899−1902.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (10), 4370−4374.
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (10), 4375−4379.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (10), 4288−4293.

 

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(Shirahata, Naoto; Nakamura, Jin; Inoue, Jun-ichi; Ghosh, Batu; Nemoto, Kazuhiro; Nemoto, Yoshihiro; Takeguchi, Masaki; Masuda, Yoshitake; Tanaka, Masahiko; Ozin, Geoffrey A.)
Tag: ps, c-Si, H, Si, PL, em, Sn, ABS, SC, QD, e-

ナノワイヤー  
[Nano Lett. 2020, 20, 1510−1516]
Atomic Imaging of Molybdenum Oxide Nanowires with Unique and Complex Periodicity by Advanced Electron Microscopy
(Ting, Yi-Hsin; Huang, Chun-Wei; Yasuhara, Akira; Chen, Sheng-Yuan; Chen, Jui-Yuan; Chang, Li; Lu, Kuo-Chang; Wu, Wen-Wei)
Tag: HAADF, at., BF, Lam, ABF, Sn, EM, oxidn., ADF, STEM, TEM, CVD, NW, UHR, TEM, e-, C

[Nano Lett. 2020, 20, 1647−1653]
Harnessing Exciton–Exciton Annihilation in Two-Dimensional Semiconductors
(Linardy, Eric; Yadav, Dinesh; Vella, Daniele; Verzhbitskiy, Ivan A.; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Pauly, Fabian; Trushin, Maxim; Eda, Goki)
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(Telford, Evan J.; Russell, Jake C.; Swann, Joshua R.; Fowler, Brandon; Wang, Xiaoman; Lee, Kihong; Zangiabadi, Amirali; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Nuckolls, Colin; Batail, Patrick; Zhu, Xiaoyang; Malen, Jonathan A.; Dean, Cory R.; Roy, Xavier)
Tag: at., VdW, lb, Sn, SC, e-

[Nano Lett. 2020, 20, 1725−1730]
Superconducting 3R-Ta1+xSe2 with Giant In-Plane Upper Critical Fields
(Tanaka, Yuki; Matsuoka, Hideki; Nakano, Masaki; Wang, Yue; Sasakura, Sana; Kobayashi, Kaya; Iwasa, Yoshihiro)
Tag: IP, Sn, 57-13-6, CDW, thermodn., NEQ, MBE, CD

[Nano Lett. 2020, 20, 1944−1951]
Dealloying Kinetics of AgAu Nanoparticles by In Situ Liquid-Cell Scanning Transmission Electron Microscopy
(Liu, Pan; Chen, Qing; Ito, Yoshikazu; Han, Jiuhui; Chu, Shufen; Wang, Xiaodong; Reddy, Kolan Madhav; Song, Shuangxi; Hirata, Akihiko; Chen, Mingwei)
Tag: AC-STEM, Sn, EM, STEM, STM, morphol., morph., TEM, e-

[Nano Lett. 2020, 20, 1992−1999]
Nanoscale Imaging and Control of Hexagonal Boron Nitride Single Photon Emitters by a Resonant Nanoantenna
(Blascetta, Nicola Palombo; Liebel, Matz; Lu, Xiaobo; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Efetov, Dmitri K.)
Tag: FDTD, TD, QE, B, em, Sn, HEX, Hx, BN, hBN, FD, SPE, e-, SPE

[Nano Lett. 2020, 20, 2000−2004]
Chemical Identification of the Foremost Tip Atom in Atomic Force Microscopy
(Onoda, Jo; Miyazaki, Hiroki; Sugimoto, Yoshiaki)
Tag: at., AF, det., Si, expt., AFM, e-

量子ドット  
[Nano Lett. 2020, 20, 2005−2011]
Single-Electron Double Quantum Dots in Bilayer Graphene
(Banszerus, Luca; Möller, Samuel; Icking, Eike; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Volk, Christian; Stampfer, Christoph)
Tag: det., DQ, BLG, Sn, DQD, QD, e-, BB

カーボンナノチューブ 鉄 ナノ粒子  
[Nano Lett. 2020, 20, 2120−2128]
Robust and Stable Acidic Overall Water Splitting on Ir Single Atoms
(Luo, Fang; Hu, Hao; Zhao, Xiao; Yang, Zehui; Zhang, Quan; Xu, Jingxiang; Kaneko, Takuma; Yoshida, Yusuke; Zhu, Chengzhou; Cai, Weiwei)
Tag: N-CNT, esp., at., NT, EM, Fe, C, H, N, Sn, O, OER, CNT, NP, HE, NDC, HER, OWS, C

[Nano Lett. 2020, 20, 2144−2151]
Frequency- and Power-Dependent Photoresponse of a Perovskite Photodetector Down to the Single-Photon Level
(Xu, Zihan; Yu, Yugang; Arya, Shaurya; Niaz, Iftikhar Ahmad; Chen, Yimu; Lei, Yusheng; Zhou, Jiayun; Zhang, Alex Ce; Yan, Lujiang; Xu, Sheng; Nomura, Kenji; Lo, Yu-Hwa)
Tag: PD, EF, photocond, est., Et, Sn, am, I, Nme, MAPI, ABS, Me, e-, TF, P, SPAD

[Nano Lett. 2020, 20, 2169−2174]
Element Mapping in Single-Atom-Width Platinum–Iridium Wires
(Ochiai, Yusuke; Obi, Takuya; Tsuruoka, Yuuki; Kizuka, Tokushi)
Tag: at., Ir, Pt, Sn, TEM, expt., e-

[J. Agric. Food Chem. 2020, 68, 3228−3237]
Isomerization of Commercially Important Carotenoids (Lycopene, β-Carotene, and Astaxanthin) by Natural Catalysts: Isothiocyanates and Polysulfides
(Honda, Masaki; Kageyama, Hakuto; Hibino, Takashi; Ichihashi, Kohei; Takada, Wataru; Goto, Motonobu)
Tag: SCN, LYC, Al, Sn, AITC, CAR, DADS, AXT, decompn., C, NCS

[J. Anal. At. Spectrom. 2020, 35, 478−488]
Non-destructive analysis of samples with a complex geometry by NRTA
(Ma, Fei; Kopecky, Stefan; Alaerts, Gery; Harada, Hideo; Heyse, Jan; Kitatani, Fumito; Noguere, Gilles.; Paradela, Carlos; Šalamon, Lino; Schillebeeckx, Peter; Tsuchiya, Harufumi; Wynants, Ruud)

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5129−5134]
Excited‐State Aromaticity of Gold(III) Hexaphyrins and Metalation Effect Investigated by Time‐Resolved Electronic and Vibrational Spectroscopy
(Kim, Jinseok; Oh, Juwon; Soya, Takanori; Yoneda, Tomoki; Park, Seongchul; Lim, Manho; Osuka, Atsuhiro; Kim, Dongho)

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5193−5201]
Unprecedented Sequence Control and Sequence‐Driven Properties in a Series of AB‐Alternating Copolymers Consisting Solely of Acrylamide Units
(Kametani, Yuki; Tournilhac, François; Sawamoto, Mitsuo; Ouchi, Makoto)

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5254−5258]
Conformational Dynamics of Monomer‐ versus Dimer‐like Features in a Naphthalenediimide‐Based Conjugated Cyclophane
(Keshri, Sudhir Kumar; Takai, Atsuro; Ishizuka, Tomoya; Kojima, Takahiko; Takeuchi, Masayuki)

[Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5332−5335]
Modulation of Prins Cyclization by Vibrational Strong Coupling
(Hirai, Kenji; Takeda, Rie; Hutchison, James A.; Uji‐i, Hiroshi)

[Chem. Lett. 2020, 49, 379−382]
The Stokes-Einstein Relation for Non-spherical Molecular Liquids
(Ohtori, Norikazu; Kondo, Yuta; Shintani, Kenta; Murakami, Tomohiro; Nobuta, Tamio; Ishii, Yoshiki)
Tag: St, Sn, MDS, Ng, MD, NH2

酸化グラフェン  
[Chem. Lett. 2020, 49, 376−378]
Free Standing Graphene Oxide Membrane with Epoxy Groups for Water Purification
(Mizoguchi, Takuya; Honda, Misaki; Ida, Shintaro; Koinuma, Michio)
Tag: aq., NS, GO, Sn, O, FG, GO

ポルフィリン  
[Chem. Lett. 2020, 49, 368−371]
Multi-chiro-informative System Created by a Porphyrin-functionalized Chiral Molecular Assembly
(Mashima, Sayaka; Ryu, Naoya; Kuwahara, Yutaka; Takafuji, Makoto; Jintoku, Hirokuni; Oda, Reiko; Ihara, Hirotaka)
Tag: CP, CPL, FL, Sn, Por, CD

ルテニウム  
[Chem. Lett. 2020, 49, 364−367]
Theoretical Insight into the Importance of a Carbamoyl Group in the Hydride Transfer from a Ruthenium Complex to a Pyridinium
(Matsubara, Yasuo; Kosaka, Tatsumi; Nagasawa, Akira; Yoshida, Yukino; Sakuma, Ryuji; Masano, Nana; Ishitani, Osamu)
Tag: esp., lb, TP, Ru, Et, C, TS, py, Sn, rds, 57-13-6, pyr, tepy, Me, Py, KIE, DFT

[Chem. Lett. 2020, 49, 361−363]
Distribution of Counter Ions in Negatively-charged Lipid/Water/Air Interface: Molecular Dynamics Study
(Takahashi, Teruyuki; Harada, Ryuhei; Shigeta, Yasuteru)
Tag: MD, e-

[Chem. Lett. 2020, 49, 357−360]
Rhodium-catalyzed Reaction of Alkynes with Hydrosilanes and n-Octyl Isocyanide: A Silylimination/1,4-Hydrosilylation Sequence Leading to β-Silylmethyl-N-silylenamines
(Fukumoto, Yoshiya; Seo, Yuta; Shimizu, Hiroto; Enomoto, Hiroki; Chatani, Naoto)
Tag: CN, Et, Sn, NH2, Me, Oct, Alk, Ar, SiH4

[Chem. Lett. 2020, 49, 350−353]
Depth Direction Analysis of Polystyrene Surface Modified by Active Oxygen Species Generated by Ultraviolet Irradiation
(Hosoya, Kazuki; Oya, Kei; Iwamori, Satoru)
Tag: PE, ES, AR, ARXPS, St, XPS, O, PSt, PS, PS, e-

液晶  
[Chem. Lett. 2020, 49, 347−349]
Dilated Smectic Liquid Crystal of Polystyrene-block-polysilane-block-polystyrene Copolymer Synthesized by Atom Transfer Radical Polymerization
(Kato, Itsuki; Tanaka, Takuya; Okoshi, Kento)
Tag: St, R, In, PSt, TBCP, ATRP, RP, LC, ATR, polymn., PS, BCP, M, MWD, SiH4

環化付加反応  
[Chem. Lett. 2020, 49, 344−346]
Synthesis of 7H-Benzo[e]naphtho[1,8-bc]silines by Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
(Maesato, Takumi; Shintani, Ryo)
Tag: Si, as, Naph, 1-Naph, Nap, 1-Np, Np, Rh, CA, SiH4

[Chem. Lett. 2020, 49, 341−343]
Mesoporous Intermetallic NiAl Nanocompound Prepared in a Molten LiCl Using Calcium Species as Templates
(Kobayashi, Yasukazu; Tada, Shohei; Kikuchi, Ryuji)
Tag: av., Ca, lb, Sn, 57-13-6, morphol., morph.

多環芳香族炭化水素 (PAH) 量子ドット  
[BCSJ 2020, 93, 490−506]
Syntheses and Characterizations of Functional Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Graphene Nanoribbons
(Xu, Xiushang; Müllen, Klaus; Narita, Akimitsu)
Tag: at., NS, HL, SE, pt, GQD, NRB, LED, GNR, Au, ES, C, R, em, Sn, HC, QC, FET, arene, SC, CVD, PAH, QD, QC, LE, OTS, QCE, e-

カーボンナノチューブ  
[BCSJ 2020, 93, 482−489]
Carbon-Based Nanomaterials for Separation Media
(Kanao, Eisuke; Kubo, Takuya; Otsuka, Koji)
Tag: esp., NT, C, C60, Sn, CNT

鉄  
[BCSJ 2020, 93, 477−481]
Silica-Based Nonwoven Fiber Fabricated by Electrospinning to Promote Fibroblast Functions
(Ishikawa, Shohei; Iijima, Kazutoshi; Sasaki, Kohei; Kawabe, Masaaki; Osawa, Shigehito; Otsuka, Hidenori)
Tag: Fe, Mat, ECM, ESP, NWF, COL

[BCSJ 2020, 93, 467−476]
Synthesis of Cationic Pyridinium–Chlorin Conjugates with Various Counter Anions and Effects of the Anions on Their Photophysical Properties
(Takahashi, Tatsuya; Ogasawara, Shin; Shinozaki, Yoshinao; Tamiaki, Hitoshi)
Tag: Et, FL, IX, py, CT, QY, em, Sn, pyr, ABS, oxidn., CHl, soly., Me, Py, e-, ICT

[BCSJ 2020, 93, 461−466]
Synthesis of Preyssler-Type Phosphotungstate with Sodium Cation in the Central Cavity through Migration of the Ion
(Wihadi, Muh. Nur Khoiru; Hayashi, Akio; Ozeki, Tomoji; Ichihashi, Katsuya; Ota, Hiromi; Fujibayashi, Masaru; Nishihara, Sadafumi; Inoue, Katsuya; Tsunoji, Nao; Sano, Tsuneji; Sadakane, Masahiro)
Tag: lb, est., Sn, Na, 57-13-6, ipso, SC, EA

ナノ結晶  
[Scr. Mater. 2020, 181, 82−85]
Dramatic grain refinement and magnetic softening induced by Ni addition in FeB based nanocrystalline soft magnetic alloys
(Li, Z.; Parsons, R.; Zang, B.; Kishimoto, H.; Shoji, T.; Kato, A.; Karel, J.; Suzuki, K.)
Tag: NC

[Scr. Mater. 2020, 181, 134−139]
The mechanistic implications of the high temperature, long time thermal stability of nanoscale Mn-Ni-Si precipitates in irradiated reactor pressure vessel steels
(Almirall, N.; Wells, P.B.; Pal, S.; Edmondson, P.D.; Yamamoto, T.; Murakami, K.; Odette, G.R.)
Tag: AP, av., EDS, EDX, est., APT, thermodn.

[Scr. Mater. 2020, 181, 35−42]
Strategy for managing both high strength and large ductility in structural materials–sequential nucleation of different deformation modes based on a concept of plaston
(Tsuji, Nobuhiro; Ogata, Shigenobu; Inui, Haruyuki; Tanaka, Isao; Kishida, Kyosuke; Gao, Si; Mao, Wenqi; Bai, Yu; Zheng, Ruixiao; Du, Jun-Ping)
Tag: UFG, LE

[Scr. Mater. 2020, 181, 25−29]
High-field magnetization and magnetic phase diagram of metamagnetic shape memory alloys Ni50−xCoxMn31.5Ga18.5 ( x = 9 and 9.7)
(Kihara, T.; Xu, X.; Miyake, A.; Kinoshita, Y.; Tokunaga, M.; Adachi, Y.; Kanomata, T.)
Tag: g, lb, Sn, XR, 57-13-6, SMA, MSMA, XRD

鉄  
[Polyhedron 2020, 180, 114420]
Low-valent iron and cobalt complexes supported by a rigid xanthene-based disilylamido ligand
(Nicolay, Amélie; Ziegler, Micah S; Rochlitz, Lukas; Tilley, T. Don)
Tag: TIPS, Fe, CV, CV, Et, EC, Pr, SS, Co, tBu, t-Bu, Bu, oxidn., TMC, TM, iPr, i-Pr, Me

[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154240]
Off-stoichiometry effect on thermoelectric properties of the new p-type sulfides compounds Cu2CoGeS4
(Bourgès, Cédric; Al Rahal Al Orabi, Rabih; Miyazaki, Yuzuru)
Tag: TC, lb, Sn, SC, expt.

[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154221]
Intermetallic formation mechanisms and properties in room-temperature Ga soldering
(Liu, Shiqian; Qu, Dongdong; McDonald, Stuart; Gu, Qinfen; Matsumura, Syo; Nogita, Kazuhiro)
Tag: PXRD, Ar, fac, lb, Sn, XR, EM, 57-13-6, IMC, CTE, NH2, COTE, XRD, e-

[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154123]
Corrosion properties of amorphous, partially, and fully crystallized Fe68Cr8Mo4Nb4B16 alloy
(Coimbrão, D.D.; Zepon, G.; Koga, G.Y.; Godoy Pérez, D.A.; Paes de Almeida, F.H.; Roche, V.; Lepretre, J.-C.; Jorge, A.M.; Kiminami, C.S.; Bolfarini, C.; Inoue, A.; Botta, W.J.)
Tag: Mo, Sn, Mat, Cr

鉄  
[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154198]
Epitaxial growth and electrical performance of graphene/3C–SiC films by laser CVD
(Guo, Han; Yang, Xiaoyu; Xu, Qingfang; Lu, Wenzhong; Li, Jun; Dai, Honglian; Ohmori, Hitoshi; Kosinova, Marina; Yan, Jiasheng; Li, Shusen; Goto, Takashi; Tu, Rong; Zhang, Song)
Tag: MEMS, Fe, DBR, HJ, EC, C, SC, CVD, curr., SiH4

[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154010]
Influencing factors on the amorphous phase formation in Fe–7.7 at% Sm alloys solidified by high-speed melt spinning
(Tamura, Takuya; Li, Mingjun)
Tag: lb, IMC, PC, NH2

[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154155]
Dynamical variation of carrier concentration and colossal Seebeck effect in Cu2S low-temperature phase
(Byeon, Dogyun; Sobota, Robert; Hirata, Keisuke; Singh, Saurabh; Choi, Seongho; Adachi, Masahiro; Yamamoto, Yoshiyuki; Matsunami, Masaharu; Takeuchi, Tsunehiro)
Tag: g, Sn, LTP

カーボンナノチューブ  
[J. Alloys Compd. 2020, 826, 154075]
Mechanical properties and strain hardening behavior of aluminum matrix composites reinforced with few-walled carbon nanotubes
(Chen, B.; Li, Z.; Shen, J.; Li, S.; Jia, L.; Umeda, J.; Kondoh, K.; Li, J.S.)
Tag: NT, MWCNT, FWCNT, SPS, C, Sn, Mat, HEBM, CNT, expt., HE, HEBM, MMC

[Acta Mater. 2020, 188, 652−664]
Development of low-density γ/γ′ Co–Al–Ta-based superalloys with high solvus temperature
(Chen, Yuechao; Wang, Cuiping; Ruan, Jingjing; Yang, Shuiyuan; Omori, Toshihiro; Kainuma, Ryosuke; Ishida, Kiyohito; Han, Jiajia; Lu, Yong; Liu, Xingjun)
Tag: Sn, Co, expt.

[Acta Mater. 2020, 188, 282−287]
Permeability tensor for columnar dendritic structures: Phase-field and lattice Boltzmann study
(Mitsuyama, Yasumasa; Takaki, Tomohiro; Sakane, Shinji; Shibuta, Yasushi; Ohno, Munekazu)
Tag: Sn

[Acta Mater. 2020, 188, 203−214]
The interaction of deformation twins with long-period stacking ordered precipitates in a magnesium alloy subjected to shock loading
(Zhang, Fan; Ren, Yu; Yang, Zhiqing; Su, Huhu; Lu, Zhen; Tan, Chengwen; Peng, Hailong; Watanabe, Kentaro; Li, Bin; Barnett, Matthew R.; Chen, Mingwei)
Tag: at., pptn., Mg, Sn, Mat, LPSO, LPSO, LPS, fcc

ポルフィリン  
[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 332−340]
Intramolecular interaction of synthetic chlorophyll heterodyads with different π-skeletons
(Tamiaki, Hitoshi; Fukai, Kazuhiro; Nakamura, Soichi)
Tag: Zn, CH3CH2OH, CH3OH, ZnP, Por, EtOH

[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 353−361]
Optogenetic Rac1 engineered from membrane lipid-binding RGS-LOV for inducible lamellipodia formation
(Berlew, Erin E.; Kuznetsov, Ivan A.; Yamada, Keisuke; Bugaj, Lukasz J.; Chow, Brian Y.)
Tag: Sn, polymn.

[Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151724]
Synthesis, structures, and electrochemical and optical properties of λ5-phosphinine derivatives functionalized tetrathiafulvalene analogs
(Yoshimura, Aya; Kimura, Hitoshi; Handa, Ayaka; Hashimoto, Naoki; Yano, Makoto; Mori, Shigeki; Shirahata, Takashi; Hayashi, Minoru; Misaki, Yohji)
Tag: IET, CMD, ET, FL, EC, ABS, OA, e-, TTF

[Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151726]
Synthesis of enantiomerically pure oxygen-containing helical heterocycles via stereospecific rearrangement of benzofused-2,2′-diphenoquinone derivatives
(Hossain, Md. Sharif; Shahabuddin, Mohammad; Karikomi, Michinori)
Tag: lb, O, ret, Hel, 110-00-9

[Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151708]
Recent developments of artificial functional oligo nucleic acids
(Moai, Yoshihiro; Kodama, Tetsuya)
Tag: esp., NA, Sn, FNA

[Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151710]
Preparation of flavin-containing mesoporous network polymers and their catalysis
(Arakawa, Yukihiro; Sato, Fumiaki; Ariki, Kenta; Minagawa, Keiji; Imada, Yasushi)
Tag: RF, OAc, A, Et, H, Sn, Bn, oxidn., EG, PIPS, EGDMA, EDMA, polymn., BnOH, C2H4, C, M, Cat, EDGMA, EGDM

[J. Nat. Prod. 2020, 83, 413−421]
Oxidation of the Oak Ellagitannin, Vescalagin
(Wakamatsu, Hatsumi; Matsuo, Yosuke; Omar, Mohamed; Saito, Yoshinori; Nishida, Koyo; Tanaka, Takashi)
Tag: CM, Sn, 91-19-0, expt., catechin, PhOH

[J. Nat. Prod. 2020, 83, 481−488]
Ikoamide, an Antimalarial Lipopeptide from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium
(Iwasaki, Keitaro; Iwasaki, Arihiro; Sumimoto, Shimpei; Matsubara, Teruhiko; Sato, Toshinori; Nozaki, Tomoyoshi; Saito-Nakano, Yumiko; Suenaga, Kiyotake)
Tag: abs., CN, AC, Solt

[J. Nat. Prod. 2020, 83, 542−546]
A Fluorescent Compound from the Exuviae of the Scorpion, Liocheles australasiae
(Yoshimoto, Yusuke; Tanaka, Masato; Miyashita, Masahiro; Abdel-Wahab, Mohammed; Nakagawa, Yoshiaki; Miyagawa, Hisashi)
Tag: pht, lb, FL

[J. Med. Chem. 2020, 63, 2372−2390]
A Novel Agonist of the Type 1 Lysophosphatidic Acid Receptor (LPA1), UCM-05194, Shows Efficacy in Neuropathic Pain Amelioration
(González-Gil, Inés; Zian, Debora; Vázquez-Villa, Henar; Hernández-Torres, Gloria; Martínez, R. Fernando; Khiar-Fernández, Nora; Rivera, Richard; Kihara, Yasuyuki; Devesa, Isabel; Mathivanan, Sakthikumar; Zambrana-Infantes, Emma; Puigdomenech, María; Cincilla, Giovanni; Sanchez-Martinez, Melchor; Ferrer-Montiel, Antonio V.; Chun, Jerold; López-Vales, Rubén; López-Rodríguez, María L.; Ortega-Gutiérrez, Silvia)
Tag: lb, LPA, Sn, PA, ATX

ルテニウム  
[Chem. Commun. 2020, 56, 3273−3276]
Ruthenium-catalyzed benzylic substitution of benzyl esters with stabilized carbon nucleophiles
(Suzuki, Koki; Tsuji, Hiroaki; Kawatsura, Motoi)
Tag: Ru, C, Bn, Nu, Ru-catalyzed