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Keywords: thionyl chloride; benzothiophene; DIBALH; Miura, Katsukiyo; 有機化学; ブログ
Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate (Uchida, Seiya; Kinoshita, Hidenori; Miura, Katsukiyo)Org. Lett. 2020, 22 (8), 3123−3127.
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本文読まずに勝手に中間体を想像してしまいました。まずはアルキンとジイソブチルアルミニウムヒドリドの反応でアルケニルアルミニウム種ができて、さらにブチルリチウムを反応させて臭素をリチウムに交換する、と。んで、塩化チオニルと反応させてベンゾチオフェン－S－オキシドに、さらに反応してベンゾチオフェンに、かな。間違ってたらごめんなさい。
アルキン部分の片方がシリル基なのはなんとなくわかる気がします。官能基変換に利用できるのと、これじゃないと反応がうまく進まないのと。tert-ブチル基の場合どうなるかですね。
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ところでこの反応に使用されているジイソブチルアルミニウムヒドリド、他の有機アルミニウム化合物に比べれば危険性は低いのですが、大学院生の頃初めて使用する際に、溶液の入ったボトルをうっかりオープンにしてしまい、滝汗が。
この記事を書くために作成したChemDrawファイル(.cdxml)をダウンロードできます。
ご自由にお使いください。
有機化学初心者向けコメント
炭素－炭素三重結合を分子内に1個持つ炭化水素。
CnH2n–2。
分子中に炭素－炭素三重結合があればアルキンと呼ぶ場合も。
計算終わりました
Just finished the calculations: 2-cyclohexyl-2-methylpropanoic acid https://t.co/kjeTJN5qvt pic.twitter.com/bE4Pj6nTkM
— nanoniele (@nanoniele) April 23, 2020
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年4〜6月)。
お仕事関係の記事のリストです(2020年4〜6月)。
昔議論されてたのですね。
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 47, 395–397.
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