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Keywords: B; TBAB; DMAB; Choudhary, Shivani; 有機化学; ブログ
Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids (Ramachandran, P. Veeraraghavan; Hamann, Henry J.; Choudhary, Shivani)Org. Lett. 2020, 22 (21), 8593−8597.
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カルボン酸アミド、フリーのカルボン酸とアミンから合成するとなると反応条件がキツくなりがちですが、ボラン－アミン錯体をアミン源にすると条件をより穏やかにできる、というのがこの論文のセールスポイントの一つの模様。ボランがルイス酸として機能するためであると思われます。
そしてもう一つのセールスポイントが揮発しやすいアミンをボラン錯体として取り扱えること。従来法と比較して反応温度を低くできたとはいえ、キシレンの沸点より低いフリーのアミンを扱うには厳しいわけで、ボランと錯化させておけば揮発していくのを抑えられる、と。なるほどです。
ところでこの反応、ボランがカルボン酸やカルボン酸アミドを還元してしまうことはないのでしょうか。要旨テキストにはアシロキシボランが生成するとあり、生成の際に水素が発生するのか、ボラン水素は早々に消費されてしまっているのかもしれませんが、どのような詳細な反応機構が本文中で提唱されているのかはやはり知りたいところです。
そんなわけで、読みたい論文に追加です。
計算終わりました
Just finished the calculations: 2,3,6,7-tetrahydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine (THTP) https://t.co/sgUXyKITm7 pic.twitter.com/vbBvIx5Huf
— nanoniele (@nanoniele) November 17, 2020
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年10〜12月)。
お仕事関係の記事のリストです(2020年10〜12月)。
H4OやH14などの分子構造をむりくり計算しました。信じるも信じないもあなた次第。
銅かヒドリドか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (47), 20841−20845.
置換基が塩素原子でもいけます。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (44), 18746−18752.
「塩化物」が当たり前の時代。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (46), 20596−20603.
Cope転位でいいのかな。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (46), 20485−20488.
求核置換経由。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (46), 20376−20380.
o–ベンゾキノン使ってるけな？
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (43), 18336−18340.
アルジミン経由。水素はどこから来る？
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (43), 18310−18316.
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