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Keywords: Ir; DMSO; carbon–carbon bond formation; fluoroarene; VLPC; Ritter, Tobias; 有機化学; ブログ
Decarboxylative Polyfluoroarylation of Alkylcarboxylic Acids (Sun, Xiang; Ritter, Tobias)Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (19), 10557−10562.
URL (Doi): 10.1002/anie.202015596
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イリジウム光酸化還元触媒、青色光照射下で進行する、カルボン酸とポリフルオロアレーン反応です。構造は下の通り。
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「ラジカル」の源はアルカンカルボン酸。フッ化物イオンか何かしらの塩基で水素をプロトンとして引っこ抜いてアニオンにして、イリジウムに酸化(イリジウムは還元される)されて脱炭酸、アルキルラジカル発生という流れ。
んじゃあその目論見通りの経路で反応が進んでいるのか、そのあたりの検証も間接的になされていて、カルボン酸よりも反応しやすいノルボルネンや1,3,5–トリメトキシベンゼンを共存させて脱カルボキシル化が阻害されるかを確認している旨が、本文中に書かれています。
気になったのは基質のチョイス。アルカンカルボン酸についてはたくさん検討されているのですが、アレーンカルボン酸についてはどうなのか。1,3,5–トリメトキシベンゼンを共存させてアリール－ポリフルロアリールカップリングが起きているのですから同類の化合物が生成してもいいような気がします。既に報告例があるのからなのか、アレーンでできるのだからわざわざせんでも、なのか、その辺りの背景を知りたいので、読みたい論文に追加しました。後でじっくり読みたいと思います。
計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年4〜6月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年4〜6月)。
セールスポイントは？
Org. Lett. 2021, 23 (8), 3221−3226.
ボランの成れの果ては。
Org. Lett. 2021, 23 (8), 2938−2942.
ポリフェニレン合成も。
Org. Lett. 2021, 23 (8), 2873−2877.
どうやってクロスカップリングを優先させるか。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (15), 5622−5628.
ここまで複雑にやる必要性。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (14), 5330−5335.
全くもって何が何だか。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (14), 5349−5354.
BN-aromatics。
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (17), 9290−9295.
Prof. Buchwaldお馴染みの銅ヒドリド触媒で。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (13), 4935−4941.
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離れていてもつながった電子の軌道運動の実証 ～ワイル粒子による特異な非局所量子性を観測～
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離れていてもつながった電子の軌道運動の実証 ワイル粒子による特異な非局所量子性を観測
(東京工業大学)
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