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Keywords: trifluoromethylation; OTf; thianthrene; DCM; Ritter, Tobias; 有機化学; ブログ

Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF₃⁺, CF₃^•, and CF₃^– Reactivity (Jia, Hao; Häring, Andreas P.; Berger, Florian; Zhang, Li; Ritter, Tobias)
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (20), 7623−7628.
URL (Doi): 10.1021/jacs.1c02606

 

トリフルオロメチル化剤に関する論文のようです。

論文で取り扱われるトリフルオロメチル化剤、トリフルオロメチル基をカチオンとしてもラジカルとしてもアニオンとしても使えるというのだから驚きです。

どんなのかというと、チアントレンの硫黄原子にトリフルオロメチル基がくっついたカチオンとトリフルオロメタンスルホン酸アニオンのペア。その合成法はシンプルで、チアトレンとトリフルオロメタンスルホン酸無水物からというもの。形式的には二酸化炭素が脱離。そのカチオン部分の(結晶内の)構造を本文中で見ることができますが、トリフルオロメチル基、どっち方向に出てるのでしょうね。アピカルっぽくあるようなないような。

そんなチアントレン骨格を含むトリフルオロメチル化剤、反応させる相手や添加する反応剤の組み合わせ次第で幅広い種類の化合物をトリフルオロメチル化できるとのこと。例えばケトンとの反応ではトリフルオロメチル基がカルボニル基とくっついたアルコールが生成。この場合はアニオンとして振る舞うというわけです。1,3–ジケトン化合物との反応では2–位にトリフルオロメチル基が「カチオンとして」結合、炭素－炭素二重結合に対してはラジカル的に付加、と。

反応の際に併せて添加している反応剤の誘惑、じゃなかった助けが大きいとは思いますが、ここまで挙動が違うのはすごいなあと、何がどうなったらそんあことができるのか詳しく知りたいので、後でじっくり本文を読みたいと思います。

素敵なラブリーチアントレン。♪ちょっぴり臭いのがたまらない…いや、臭くはないか、どうだったけな。

 

 

 

 

 

 

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