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Keywords: multicomponent reaction; lithium; electrophile; Bpin; conjugate addition; Fañanás-Mastral, Martín; 有機化学; ブログ
Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via “à la carte” Multifunctionalization of Borylated Dendralenes (Rivera-Chao, Eva; Fañanás-Mastral, Martín)Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (31), 16922−16927.
URL (Doi): 10.1002/anie.202104741
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出発化合物は共役アルケニルボロン酸エステル。ここから様々な化合物と反応させていくわけですが、まずはフェニルリチウム。こいつと反応さえるとリチウムボレート、つまりホウ素アート化合物ができます。さらにこいつと有機リチウムを反応させると、有機リチウムの有機基が共役型の末端に付加してアリルリチウム種ができる、と。ここまでのスキームが下の通り。
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このオープンアクセス論文をざっと読んでまず気になったのが、ホウ素アート化合物と有機リチウム(上のスキームのR3)の反応の位置選択性。ホウ素アート化合物のデンドラレン部分のどの炭素に有機リチウムの有機基が反応するのか、いくつか考えられる中で特定の箇所に限定されるその要因、これが何なのか、です。
共役形にアート構造のホウ素原子が結合している場合の炭素毎の電荷の偏りがどうなっているのかを考える必要があるのでしょう。著者さん達がこの「位置選択性」に対してどのようなコメントをしているのか、後でじっくり読んで確かめたいと思います。
求電子剤の反応に関しては本文中に詳しめの説明がされていそうです。そんな気がします。
デンドラレンば でてくるばってん
ぽりめられんけん でーってこんけん
計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年7〜9月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年7〜9月)。
位置選択性。
Org. Lett. 2021, 23 (14), 5311−5316.
ベンジルとかアリルとか。
Org. Lett. 2021, 23 (14), 5389−5393.
生成物はシリルアミン。
Organometallics 2021, 40 (13), 2108−2117.
unprecedentedとは一体。
Org. Lett. 2021, 23 (13), 4966−4970.
もうちょい頑張れ。
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (29), 15798−15802.
千と千尋の神隠し。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (26), 9737−9743.
クリックケミストリー。
Org. Lett. 2021, 23 (13), 5271−5276.
教科書反応で説明可能か。
Org. Lett. 2021, 23 (13), 5229−5234.
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