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Keywords: phenylsilane; N-methylmorpholine; 2-methyltetrahydrofuran; Zn; Denton, Ross M.; 有機化学; ブログ

In situ silane activation enables catalytic reduction of carboxylic acids (Stoll, Emma L.; Barber, Thomas; Hirst, David J.; Denton, Ross M.)
Chem. Commun. 2022, 58 (21), 3509–3512.
URL (Doi): 10.1039/D1CC03396D

 

カルボン酸のヒドロシラン還元に関する論文のようです。

 

Graphical AbstractにあるNMMとMTHFの構造は下の通り。

カルボン酸は脂肪族でも芳香族でもいい模様。一方ヒドロシランについてはほぼフェニルシラン一択のようで、ジフェニルシランやトリエトキシシランではターゲットのアルコールの収率が低いのだとか。

要旨テキストにはフェニルシランとカルボン酸が反応してできるシリルエステルができて、これがどうにかなってカルボキシル基のヒドリド還元を恋率よく促進する旨書かれていますが、具体的にどのような反応気候なのか気になって読みたい論文に追加しました。

反応機構に関連して、上のスキームにもかる酢酸亜鉛やNMMも役割も知りたいところ。

この反応のセールスポイントって、なんだろう。反応の開発がメインなのか、機構の解明に重きが置かれているのか。

 

 

 

 

 

 

 

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