[今日描いた構造式] リン系アライン発生剤

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Posted: September 11, 2018

[Chem. Lett. 2018, 47 (9), 1216−1219] Chiral Generation of Arynes by Selective Cleavage of a Carbon−Phosphorus Bond of o-(Diarylphosphinyl)aryl Triflates Using a Grignard Reagent (Nishiyama, Yoshitake; Kamada, Shuhei; Yoshida, Suguru; Hosoya, Takamitsu)

Chemistry Lettersをボヘーと眺めていたら目に留まりました。

リン系アライン発生剤と有機マグネシウムからアライン(主にベンザイン)を発生させ、有機アジドで捕捉するというもの。

んで、気になったのが、アラインが発生する前の中間体。

中間体、論文中とGA中ではベンゼン環に直接マグネシウムが結合してるように描かれていますが、私が直感的にこうじゃないかなと思ったのが、これ↓


…ではなくて(間違えた)、これ。↓


論文中の脚注11にも、PhP(O)ArF2が得られたと書いてありますし。

実際のところ、どうなんでしょうね。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。軽く読みましたが、あとでもう一度じっくりと。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

Keywords: TMDU; Tf; Ph; Bn; DMF; THF

 

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