[今日描いた構造式] 2-phenylbenzothiazole

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Posted: September 27, 2018

[Org. Lett. 2018, 20 (18), 5533−5536] Metallaphotoredox-Mediated Csp2−H Hydroxylation of Arenes under Aerobic Conditions (Shah, Sk. Sheriff; Paul, Amrita; Bera, Manoranjan; Venkatesh, Yarra; Singh, N. D. Pradeep)


Org. Lett.から。

芳香環の特定の位置の炭素−水素結合を活性化して炭素−酸素結合を形成するという、割とある反応ではあると思いますが、BrCCl3を何に使うのかが気になりました。酸化剤は酸素のようですし。

ところでGA中のDG、さらっと書いていますが、でかいです。無置換の基質の一つが、上に描いた2-phenylbenzothiazole。なんでこんなもんをと思いましたが、生成物を見て、ESIPTかな、と。


そしてGA中の4CzIP。光増感剤ですね。


4CzIP、サイズの大きな化合物ですが、合成法はシンプルです。


反応機構、特にBrCCl3の役割が何か。そんなわけで読みたい論文に追加です。

Keywords: DG; 2-phenylbenzothiazole; 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole; 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene; ESIPT

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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[今日描いた構造式] benzothieno[3,2-b]indole
銅触媒と酸化剤とアルキンと硫黄源の組み合わせで合成しています。

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単純な構造の化合物からスタートしています。

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出発は単純なアミド。

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有機触媒: 臭化物と水からアルデヒドを得る反応。