[今日描いた構造式] hitoyopodin A

Viewed: 01:26:59 in December 8, 2019

Posted: October 15, 2018

[Org. Lett. 2018, 20 (19), 6294−6297] Structures and Synthesis of Hitoyopodins: Bioactive Aromatic Sesquiterpenoids Produced by the Mushroom Coprinopsis cinerea (Otaka, Junnosuke; Shimizu, Takeshi; Futamura, Yushi; Hashizume, Daisuke; Osada, Hiroyuki)

Org. Lett.から。理研。

(2S,5S)-4,4,5,8-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[b]oxepine-2,7-diol。

ベンゾビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を持つ天然化合物です。Coprinopsis cinerea。ウシグソヒトヨタケ?うちの近所の牛糞堆肥に生えてるやつ?

論文中のhitoyopodin A、別途同化合物を合成して各種データと比較することで、絶対配置を含めた構造を決定しています。X線データあり。

要旨に記載の、ベンゾビシクロ[3.2.1]オクタン、ちょっと悩みました。オクタン?ヘプタンじゃ?とか勘違いしていました。色々忘れているようです。

勉強し直したいので、読みたい論文に追加です。

Keywords: hitoyopodin A

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧
お仕事関係の記事のリストです(2018年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年1〜3月)。

 

[今日描いた構造式] P,P-dimethylformylphosphine
DMFの窒素原子がリン原子に置き換わった構造です。

[今日描いた構造式] allyltriethylsilane
Diels−Alder反応に使われていますが、基質としてではありません。

[今日描いた構造式] 9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
蛍光色素。

[今日描いた構造式] tert-butyl hyponitrite
anti-Markovnikov型のヒドロアミノ化開始剤

[今日描いた構造式] 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)pyridine
C-H結合活性化と高原子価の金属元素

[今日描いた構造式] 2-phenylbenzothiazole
phenylの部分を反応させます。

[今日描いた構造式] benzothieno[3,2-b]indole
銅触媒と酸化剤とアルキンと硫黄源の組み合わせで合成しています。

[今日描いた構造式] furo[3,2-b:4,5-b']diindole
パラジウム触媒下、2段階で合成しています。

[今日描いた構造式] 10H-benzofuro[3,2-b]indole
単純な構造の化合物からスタートしています。

[今日描いた構造式] pyranoisoquinoline
出発は単純なアミド。