[読みたい論文] イソプロピルアルコールでハロゲン化アリールを還元

Viewed: 20:47:08 in December 11, 2019

Posted: January 17, 2019

[Chem. Commun. 2019, 55 (6), 767−770] Hydrogen bonding promoted simple and clean photo-induced reduction of C−X bond with isopropanol (Cao, Dawei; Yan, Chaoxian; Zhou, Panpan; Zeng, Huiying; Li, Chao-Jun)

Graphical abstractを見て、ブロモベンゼンで反応を試したのかと思っていました。この手の反応で思いつく基質はダイオキシンやPCBです。なんでやらないのかなあとSupporting informationを読んで行くと、ダイオキシン還元の記述がありました。

計算で反応機構を提唱しているようですが、正直、ほんまかいなと。生成物の水素原子がイソプロピルアルコール由来であることは、重水素化したイソプロピルアルコールを使用した実験で確かめているようです。ただ、その水素が酸素原子に結合したもの由来のものか、炭素原子に結合したもの由来のものかというのは、どうなんでしょうね。

どんなハロゲン化アリールを検討しているのか知りたいので、読みたい論文に追加です。要旨を見る限り、多種類反応させているようですが。

Graphical abstractに記載のブロモベンゼンの反応で得られるベンゼンの定量は、Supporting informationに書いてある実験法ではできないと思います。

Keywords: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin; isopropyl alcohol; ultraviolet

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
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