[読みたい論文] まだまだ拡がるHiyamaカップリング

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Posted: March 18, 2019

[Chem. Lett. 2019, 48 (4), 361−363] Cross-coupling Reaction of Aryl(triethyl)silanes with Aryl Chlorides: An Easy Access to Oligothiophenes (Komiyama, Takeshi; Minami, Yasunori; Hiyama, Tamejiro)

Keywords: Hiyama coupling; triethylsilyl; CsF; XPhos; DMI

パラジウム/銅触媒によるアリールトリエチルシランと塩化アリールのクロスカップリング。Hiyamaカップリング、または、Hiyama−Hatanakaカップリング。んで、著者に注目。


新規なところはどの辺りでしょうね。チオフェンからC−Hシリル化を経てオリゴチオフェンを合成できるというのは要旨から読めます。リエチルシリル基が脱離基として使えるとか、塩化アリールが反応する点とか、XPhosが金属触媒の配位子としてすごくいいとか、色々あるのですが、このあたりの研究例がたくさんありすぎていまいちフォローできていないんです。

XPhosとDMIはそれぞれこれ。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1943年はこんな年

人名反応など
Alder ene反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
化学反応研究におけるトレーサーとしての同位体の応用研究
(George de Hevesy)
できごと
内閣印刷局が大蔵省印刷局へ
軍需省と農商省を設置
鉄道省と逓信省が改組により運輸通信省へ
東京都制
財団法人大日本育英会が発足
菱備製作所(リョービ)設立
大王製紙設立
東京日日新聞と大阪毎日新聞が題号を毎日新聞に統一
静岡銀行設立
三井・第一銀行合併して帝国銀行設立
京阪神急行電鉄設立
上田丸子電鉄設立
万世橋駅が営業を休止
日本初の国産長編アニメ映画「桃太郎の海鷲」が公開

 

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[読みたい論文] ラジカル反応らしくないC(sp3)−H結合活性化反応
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Org. Lett. 2019, 21 (5), 1350−1353.

[読みたい論文] ピナコールシラン: 金属触媒不要の還元反応
ルイス塩基は必要のようです。
Org. Lett. 2019, 21 (5), 1402−1406.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (11), 3579−3583.

[読みたい論文] アルコールとアルキンからC−C結合形成を経てケトンが生成
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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (11), 3373−3377.

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Ni触媒下の反応です。
Eur J. Org. Chem. 2019, 1883−1887.

人名反応を年別にまとめました。
まだ途中ですが、とりあえず。

[読みたい論文] 副反応を気にしなくて良いピナコールカップリング
還元剤はこれ。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (8), 3664−3669.

 

注目の論文

CO2還元  
[J. Phys. Chem. C 20190315102949, 2019, 10−5951]
An In Situ Surface-Enhanced Infrared Absorption Spectroscopy Study of Electrochemical CO2 Reduction: Selectivity Dependence on Surface C-Bound and O-Bound Reaction Intermediates
(Katayama, Yu; Nattino, Francesco; Giordano, Livia; Hwang, Jonathan; Rao, Reshma R.; Andreussi, Oliviero; Marzari, Nicola; Shao-Horn, Yang)
Tag: APXPS, SEIRAS, PE, pc, IR, ES, EC, XPS, HC, GHG, SEIRA, ABS, PS, DFT, CO2R, e-, ECR, C

[J. Phys. Chem. C 2019031510305, 2019, 10−5964]
Structures of Rhodium Oxide Cluster Cations Rh7Om+ (m = 4?7, 12, 14) Revealed by Infrared Multiple Photon Dissociation Spectroscopy
(MafunÃ, Fumitaka; Koyama, Kohei; Nagata, Toshiaki; Kudoh, Satoshi; Yasuike, Tomokazu; Miyajima, Ken; Huitema, Douwe M. M.; Chernyy, Valeriy; Bakker, Joost M.)
Tag: cO, IR, O, O, DFT, e-, Rh

[J. Phys. Chem. C 20190315103136, 2019, 10−6030]
Structure and Electronic Properties of [Ca24Al28O64]4+·4e? Surfaces: Opportunities for Termination-Controlled Electron Transfer
(Ong, Phuong-Vu; Hosono, Hideo; Sushko, Peter V.)
Tag: BE, ET, O, BDE, DFT, e-

[J. Phys. Chem. C 20190315103212, 2019, 10−6062]
Charging of the Ice/Solution Interface by Deprotonation of Dangling Bonds, Ion Adsorption, and Ion Uptake in an Ice Crystal As Revealed by Zeta Potential Determination
(Inagawa, Arinori; Harada, Makoto; Okada, Tetsuo)
Tag: DB, ZP, OTS

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. C 20190315103237, 2019, 10−6080]
High Turnover Frequency CO–NO Reactions over Rh Overlayer Catalysts: A Comparative Study Using Rh Nanoparticles
(Yoshida, Hiroshi; Koizumi, Kenichi; Boero, Mauro; Ehara, Masahiro; Misumi, Satoshi; Matsumoto, Akinori; Kuzuhara, Yusuke; Sato, Tetsuya; Ohyama, Junya; Machida, Masato)
Tag: APD, TOF, IR, MD, DFT, DFT-MD, NP, OTS, RLS, TF, C

[J. Phys. Chem. A 20190315104727, 2019, 10−1945]
Photo- and Electro-Driven Molecular Switching System of Aryl-Bridged Photochromic Radical Complexes
(Yamamoto, Katsuya; Mutoh, Katsuya; Abe, Jiro)
Tag: ECD, PABI, EC, EC, R, ECR, RA, Ar, e-

[J. Phys. Chem. A 20190315105023, 2019, 10−2125]
Development of the ReaxFF Methodology for Electrolyte–Water Systems
(Fedkin, Mark V.; Shin, Yun Kyung; Dasgupta, Nabankur; Yeon, Jejoon; Zhang, Weiwei; van Duin, Diana; van Duin, Adri C. T.; Mori, Kento; Fujiwara, Atsushi; Machida, Masahiko; Nakamura, Hiroki; Okumura, Masahiko)
Tag: BE, PT, rdf, H, QM, O, BDE, MD, ReaxFF, FF

[ACS Pharmacol. Transl. Sci. 2019031510525, 2019, 1−52]
Novel and Potent Dopamine D2 Receptor Go-Protein Biased Agonists
(Bonifazi, Alessandro; Yano, Hideaki; Guerrero, Adrian M.; Kumar, Vivek; Hoffman, Alexander F.; Lupica, Carl R.; Shi, Lei; Newman, Amy Hauck)
Tag: PCR, FA, DA, GPCR, GPGR

[ACS Omega 20190315110325, 2019, 3−5147]
Temperature-Controlled Locally Excited and Twisted Intramolecular Charge-Transfer State-Dependent Fluorescence Switching in Triphenylamine–Benzothiazole Derivatives
(Kundu, Anu; Karthikeyan, Subramanian; Sagara, Yoshimitsu; Moon, Dohyun; Anthony, Savarimuthu Philip)
Tag: TICT, LE, FLT, FL, N, CT, QY, SS, IMD, imH, Him, imid, ABS, FE, LE, HE, CTS, ICT

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315110458, 2019, 12−4027]
Alkyllithium Compounds Bearing Electrophilic Functional Groups: A Flash Chemistry Approach
(Nagaki, Aiichiro; Yamashita, Hiroki; Hirose, Katsuyuki; Tsuchihashi, Yuta; Yoshida, Jun-ichi)
Tag: E, FG, El

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315110545, 2019, 12−4007]
Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalysis that Exploits Imine Umpolung
(Fernando, Jared E. M.; Nakano, Yuji; Zhang, Changhe; Lupton, David W.)
Tag: Stetter, Cat, Het, NHC

光酸化還元触媒  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315110554, 2019, 12−4002]
Photoredox-Catalyzed Site-Selective α-C(sp3)−H Alkylation of Primary Amine Derivatives
(Ashley, Melissa A.; Yamauchi, Chiaki; Chu, John C. K.; Otsuka, Shinya; Yorimitsu, Hideki; Rovis, Tomislav)
Tag: HAT, H, R, PG, VLPC, NH2, VL, PC, e-

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315110746, 2019, 12−3952]
One-Step Synthesis of Dendritic Highly Branched Polystyrenes by Organotellurium-Mediated Copolymerization of Styrene and a Dienyl Telluride Monomer
(Lu, Yangtian; Yamago, Shigeru)
Tag: CTA, LPS, St, PSt, FG, Pyr, Py, PS, BCP, M

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315111329, 2019, 12−3814]
Stereospecific α-Sialylation by Site-Selective Fluorination
(Hayashi, Taiki; Kehr, Gerald; Bergander, Klaus; Gilmour, Ryan)
Tag: m, F, BB, M

ナノファイバー  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190315111548, 2019, 12−3764]
Photoresponsive Circular Supramolecular Polymers: A Topological Trap and Photoinduced Ring-Opening Elongation
(Adhikari, Bimalendu; Aratsu, Keisuke; Davis, Joyal; Yagai, Shiki)
Tag: AZB, AB, AZO, NF

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190315112829, 2019, 11−6238]
The energy level of the Fe2+/3+-transition in BaTiO3 and SrTiO3 single crystals
(Suzuki, Issei; Gura, Leonard; Klein, Andreas)
Tag: CB, CBM, O, Ea, OV, Ovac, EL, SC

[Phys. Chem. Chem. Phys. 2019031511353, 2019, 11−5966]
Band alignment in quantum wells from automatically tuned DFT+U
(Kolesov, Grigory; Lin, Chungwei; Knyazev, Andrew; Kojima, Keisuke; Katz, Joseph; Akiyama, Koichi; Nakai, Eiji; Kawahara, Hiroyuki)
Tag: CB, GGA, LDA, ES, CBO, DFT, QW, e-

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190315113735, 2019, 11−5882]
Electrochemical hydrogenation of non-aromatic carboxylic acid derivatives as a sustainable synthesis process: from catalyst design to device construction
(Sadakiyo, Masaaki; Hata, Shinichi; Fukushima, Takashi; JuhÃsz, Gergely; Yamauchi, Miho)
Tag: EC, COOH, C

[Chem. Sci. 20190315113834, 2019, 11−3385]
A new route for the efficient metalation of unfunctionalized aromatics
(Peel, Andrew J.; Tezuka, Noriyuki; D{'}Rozario, James M.; Uchiyama, Masanobu; Wheatley, Andrew E. H.)
Tag: SS, HC, PhH, BZ

[Chem. Sci. 20190315113953, 2019, 11−3330]
Downsizing feature of microphase-separated structures via intramolecular crosslinking of block copolymers
(Watanabe, Kodai; Katsuhara, Satoshi; Mamiya, Hiroaki; Yamamoto, Takuya; Tajima, Kenji; Isono, Takuya; Satoh, Toshifumi)
Tag: AF, Lam, NGL, St, EM, CL, LA, PSt, IC, PS, AFM, TEM, e-, TF, BCP

ナノ粒子  
[Chem. Sci. 20190315114124, 2019, 11−3289]
Charge transfer dependence on CO2 hydrogenation activity to methanol in Cu nanoparticles covered with metal–organic framework systems
(Kobayashi, Hirokazu; Taylor, Jared M.; Mitsuka, Yuko; Ogiwara, Naoki; Yamamoto, Tomokazu; Toriyama, Takaaki; Matsumura, Syo; Kitagawa, Hiroshi)
Tag: Hf, Zr, Cat, CT, NP, CH3OH

[Chem. Sci. 20190315114224, 2019, 11−3242]
Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of N-heteroaromatic compounds with alkynes
(Obata, Atsushi; Sasagawa, Akane; Yamazaki, Ken; Ano, Yusuke; Chatani, Naoto)
Tag: Ni, Cat, IMD, imH, Him, imid, IND, FG, bim, PY, HPz, pzH, pz, Ar

[Chem. Sci. 20190315114334, 2019, 11−3196]
An Al-doped SrTiO3 photocatalyst maintaining sunlight-driven overall water splitting activity for over 1000 h of constant illumination
(Lyu, Hao; Hisatomi, Takashi; Goto, Yosuke; Yoshida, Masaaki; Higashi, Tomohiro; Katayama, Masao; Takata, Tsuyoshi; Minegishi, Tsutomu; Nishiyama, Hiroshi; Yamada, Taro; Sakata, Yoshihisa; Asakura, Kiyotaka; Domen, Kazunari)
Tag: OWS

クロスカップリング  
[Org. Biomol. Chem. 20190315114627, 2019, 11−2972]
Zinc-catalyzed regioselective C–P coupling of p-quinol ethers with secondary phosphine oxides to afford 2-phosphinylphenols
(Zhang, Ming; Jia, Xiaoyu; Zhu, Haowei; Fang, Xutong; Ji, Chenyi; Zhao, Sizhuo; Han, Li-Biao; Shen, Ruwei)
Tag: Zn, C, LA, SPO, Nu, CC, CCR

[Org. Biomol. Chem. 20190315114757, 2019, 11−2896]
Improved synthesis of 2,4,6-trialkylpyridines from 1,5-diketoalkanes: the total synthesis of Anibamine
(Miyakoshi, Takeru; Konno, Hiroyuki)
Tag: Pyr, pyr, Py

[Org. Biomol. Chem. 20190315114825, 2019, 11−2887]
A parallel permeability assay of peptides across artificial membranes and cell monolayers using a fluorogenic reaction
(Morimoto, Jumpei; Amano, Rei; Ono, Takahiro; Sando, Shinsuke)
Tag: ML