[読みたい論文] デュアル環化でノルネオクリプトレピン合成

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Posted: March 27, 2019

[Org. Lett. 2019, 21 (6), 1730−1734] Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine (Yeh, Li-Hsuan; Wang, Hung-Kai; Pallikonda, Gangaram; Ciou, Yu-Lun; Hsieh, Jen-Chieh)

Keywords: Pd; norneocryptolepine; DMF; Pd(PPh3)4

パラジウム触媒下でのデュアル環化を経る、ノルネオクリプトレピンの合成について報告しています。反応例多め。


この合成反応の基質ですが、ぼーっと眺めてフェニルアセトニトリルとベンズアルデヒドから持ってきているかなぁと、Supporting Informationを見ましたら、ビンゴでした。アミノ基は保護しておくか別の置換基からかなと思ってたら、ニトロ基の還元で変換していました。割と簡単に合成できるようです。


ピリジン骨格がどのように形成されるのか知りたいので、読みたい論文に追加です。炭素−窒素結合が形成されるステップですね。アミノ基側からなのか、ブロモ基側からなのか、どっちからなんでしょうね。使用しているPd触媒がPd(PPh3)4なので、ブロモ基側からかなという気もするのですが、その場合なんで炭素−炭素結合ができないのか、ですね。とにかく本文を読まないといけないようです

ところでこの反応、塩基が不要なようですが、なんでなんでしょうね。DMF分解してる?

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1950年はこんな年

人名反応など
Edman分解 [Doi 1]
ノーベル化学賞
Diles-Alder反応の発見とその応用
(Otto Paul Hermann Diels, Kurt Alder)
できごと
年齢のとなえ方に関する法律施行(満年齢)
聖徳太子像の千円紙幣発行
80系電車(湘南電車)完成
第1回さっぽろ雪まつり開会
2リーグ分裂後初のプロ野球が開幕
明星食品設立
短期大学制度が発足
サントリーオールド発売
江戸むらさき発売
放送法・電波法・電波監理委員会設置法の電波三法公布・施行
ラジオ東京設立
琉球大学開学
警視庁がパトロールカー導入
住宅金融公庫設立
エスビーカレー発売
帝国石油が民間会社として再出発
ロマンスカーの運行開始
大塚化学設立
浅間山噴火
パンビタン発売
毒物及び劇物取締法施行

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

もはや猫なのかすらも怪しい朝青龍。

 

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(Nishikawa, Yuki; Miki, Takayuki; Awa, Masashi; Kuwata, Keiko; Tamura, Tomonori; Hamachi, Itaru)
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(Gao, Wei; Ota, Hiroki; Kiriya, Daisuke; Takei, Kuniharu; Javey, Ali)
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Tag: acac, Cat, Et, Mat, TMC, TM, 600-00-0, TMS, NP, CC, LTM, Me, Ar, AEM, C2H4, e-, C, OMC, MGE