[読みたい論文] ニトロ基還元、ついでにアシル化

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Posted: March 28, 2019

[Org. Lett. 2019, 21 (6), 1912−1916] Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C−O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes (Ling, Liang; Chen, Changpeng; Luo, Meiming; Zeng, Xiaoming)[Org. Chem. Front. 2019, 6 (6), 756−761] Manganese-mediated reductive amidation of esters with nitroarenes (Cheung, Chi Wai; Shen, Ni; Wang, Shao-Peng; Ullah, Asim; Hu, Xile; Ma, Jun-An)

Keywords: Cr; Mn; Mg; TMSCl; THF; DMA; FG

ニトロアレーンの金属還元とアシル化の組み合わせ。2つのグループから独立に、異なる雑誌に報告されていました。



この2つの反応、違いといえば反応に使う金属と溶媒の組み合わせくらいでしょうか。Cr/THFか、Mn/DMAか、ですね。クロムは触媒量、マンガンは過剰量使用しています。

2つの論文の細かい違いを知りたいので、読みたい論文に追加です。前者の論文、反応中間体にアシルクロム種をあげてるんですが、それ考える必要があるのかなとは思っています。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1951年はこんな年

人名反応など
Fujimoto−Belleau反応 [Doi 1] [Doi 2]
Kornblum−DeLaMare転位 [Doi 1]
Riemschneiderチオカルバミン酸合成 [Doi 1]
ノーベル化学賞
超ウラン元素の発見
(Edwin Mattison McMillan, Glenn Theodore Seaborg)
できごと
泉州銀行(池田泉州銀行)設立
日本青年会議所設立
ルル発売
三原山が噴火
日本初のLPレコード発売
日本初の総天然色映画「カルメン故郷に帰る」公開
東映設立
五百円紙幣発行
日本初のワンマンカー運行開始
愛興電器産業(アイワ)設立
ユネスコへの日本の正式加盟承認
日本航空設立
花王粉せんたく発売
日本石油精製設立
ルース台風
力道山デビュー
日本初の果汁飲料を発売(バヤリース)
朝日放送(ABCラジオ)開局
電力中央研究所発足
「天使の玉ちゃん」連載開始(藤子不二雄)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

シーズン終盤のたぬき。

 

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[読みたい論文] デュアル環化でノルネオクリプトレピン合成
フェニルアセトニトリルとベンズアルデヒド?
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1730−1734.

[読みたい論文] カルボン酸からの酸フルオリド合成
カラムクロマト不要…だと?
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1659−1963.

[読みたい論文] イリジウム光触媒下での5成分連結反応
ブルーライトなんとか。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1935−1938.

[読みたい論文] シリレノイドとエンインのダブル環化反応
シリレン等価体の発生とその反応。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1649−1653.

[読みたい論文] アルカリ土類金属触媒による水素移動反応
アルケンと1,4-シクロヘキサジエンの反応です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (13), 4248−4253.

[読みたい論文] ホスフィンで安定化させたジハロジボレン
ホウ素−ホウ素二重結合を持つ化合物。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (13), 4405−4409.

[読みたい論文] バナジウムイミド触媒によるピロール合成
アルキンとアゾベンゼンから。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (10), 4194−4198.

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著者に注目。
Chem. Lett. 2019, 48 (4), 361−363.

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Conia-ene"型"反応です。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (10), 4199−4203.

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有機亜鉛の大家の報告です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (12), 4046−4050.

 

注目の論文

[Chem 20190327003320, 2019, 3−585]
Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
(Wei, Xiao-Feng; Wakaki, Takayuki; Itoh, Taisuke; Li, Hong-Liang; Yoshimura, Takayoshi; Miyazaki, Aya; Oisaki, Kounosuke; Hatanaka, Miho; Shimizu, Yohei; Kanai, Motomu)
Tag: Cat, HC, C3H4, FG, DFT, C

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190327003733, 2019, 6−5681]
Water Electrolysis using Flame-Annealed Pencil-Graphite Rods
(Tsuji, Ryuki; Masutani, Hideaki; Haruyama, Yuichi; Niibe, Masahito; Suzuki, Satoru; Honda, Shin-ichi; Matsuo, Yoshiaki; Heya, Akira; Matsuo, Naoto; Ito, Seigo)
Tag: EIS, Ra, IS, EC, OTS

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190327003734, 2019, 6−5690]
Role of Electric Field and Surface Protonics on Low-Temperature Catalytic Dry Reforming of Methane
(Yabe, Tomohiro; Yamada, Kensei; Murakami, Kota; Toko, Kenta; Ito, Kazuharu; Higo, Takuma; Ogo, Shuhei; Sekine, Yasushi)
Tag: DRIFTS, EF, Cat, IR, FT, Ea, DRIFT, DFT, DRM, C, CH4

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190327004145, 2019, 6−5892]
Clean Synthesis of 5-Hydroxymethylfurfural and Levulinic Acid by Aqueous Phase Conversion of Levoglucosenone over Solid Acid Catalysts
(Huang, Xin; Kudo, Shinji; Sperry, Jonathan; Hayashi, Jun-ichiro)
Tag: LVA, Cat, C, IX, AC, LA, LA, LGO, ZL, 5-HMF, LAS, BB, C

[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019032700445, 2019, 6−6013]
Conductive Carbon Microfibers Derived from Wet-Spun Lignin/Nanocellulose Hydrogels
(Wang, Ling; Ago, Mariko; Borghei, Maryam; Ishaq, Amal; Papageorgiou, Anastassios C.; Lundahl, Meri; Rojas, Orlando J.)
Tag: Ca, CNF, EC, C, EM, TMPH, HTMP, TEMP, FSSC, TMP, e-, SEM

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190327004930, 2019, 6−6304]
Direct Synthesis of Alternating Polycarbonates from CO2 and Diols by Using a Catalyst System of CeO2 and 2-Furonitrile
(Gu, Yu; Matsuda, Keitaro; Nakayama, Akira; Tamura, Masazumi; Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi)
Tag: DP, 100-70-9, PC, C

液晶  
[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190327005027, 2019, 6−6360]
Environmental Impact Assessment on the Recycling of Waste LCD Panels
(Yu, Luling; Moriguchi, Yuichi; Nakatani, Jun; Zhang, Qian; Li, Feng; He, Wenzhi; Li, Guangming)
Tag: H, PM, LC, LCA, LCD, HP, H2O2

リチウムイオン二次電池  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190327005310, 2019, 3−1594]
Fast Cationic and Anionic Redox Reactions in Li2RuO3-Li2SO4 Positive Electrode Materials
(Nagao, Kenji; Sakuda, Atsushi; Nakamura, Wataru; Hayashi, Akitoshi; Tatsumisago, Masahiro)
Tag: EV, Pv, EC, CT, Li, O, Mat, LIB, HE

[ACS Appl. Energy Mater. 20190327005342, 2019, 3−1629]
Improved Electrode Performance of Lithium-Excess Molybdenum Oxyfluoride: Titanium Substitution with Concentrated Electrolyte
(Takeda, Nanami; Ikeuchi, Issei; Natsui, Ryuichi; Nakura, Kensuke; Yabuuchi, Naoaki)
Tag: Mo, MM, EC, Ti, Li, HE

酸化グラフェン ナノ粒子 リチウムイオン二次電池  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190327005540, 2019, 3−1727]
A Facile Way To Synthesize Carbon-Coated LiMn0.7Fe0.3PO4/Reduced Graphene Oxide Sandwich-Structured Composite for Lithium-Ion Batteries
(Ding, Dong; Maeyoshi, Yuta; Kubota, Masaaki; Wakasugi, Jungo; Kanamura, Kiyoshi; Abe, Hidetoshi)
Tag: rGOx, fac, GO, C, Li, rGO, NP, LIB, GO

[ACS Appl. Energy Mater. 20190327005556, 2019, 3−1765]
Microstructural and Electrochemical Properties of Alkaline Earth Metal-Doped Li Garnet-Type Solid Electrolytes Prepared by Solid-State Sintering and Spark Plasma Sintering Methods
(Kammampata, Sanoop; Basappa, Rajendra Hongahally; Ito, Tomoko; Yamada, Hirotoshi; Thangadurai, Venkataraman)
Tag: PXRD, EIS, SE, IS, SPS, EC, CT, SS, XR, EM, Ea, AEM, XRD, e-, SEM

[ACS Appl. Energy Mater. 20190327005728, 2019, 3−1823]
Perovskite Solar Cells with >19% Efficiency Achieved by an Advanced Three-Step Method Using Additional HC(NH2)2I–NaI Spin-Coating
(Okamoto, Yuji; Sumiya, Masatomo; Suzuki, Yoshikazu)
Tag: GB, ETL, PSC, PV, Na, PCE, e-, SC, P

有機半導体  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190327010347, 2019, 3−2087]
Lateral Alternating Donor/Acceptor Multilayered Junction for Organic Solar Cells
(Kikuchi, Mitsuru; Hirota, Masaki; Kunawong, Thidarat; Shinmura, Yusuke; Abe, Masahiro; Sadamitsu, Yuichi; Moh, Aye Myint; Izawa, Seiichiro; Izaki, Masanobu; Naito, Hiroyoshi; Hiramoto, Masahiro)
Tag: D-A, SC, OSC, OS, OSC, e-, OFC

パラジウム  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190327011028, 2019, 3−2337]
Palladium Deposition on Nickel Wire Electrodes by a Galvanic Replacement Reaction
(Kobayashi, Yusuke; Yoshida, Hiromu; Ahn, Sunyhik; Chang, Gang; Oyama, Munetaka)
Tag: Ni, Pd, GRR

カーボンナノチューブ  
[J. Phys. Chem. Lett. 20190327011649, 2019, 6−1423]
Photoluminescence Intensity Fluctuations and Temperature-Dependent Decay Dynamics of Individual Carbon Nanotube sp3 Defects
(Kim, Younghee; Velizhanin, Kirill A.; He, Xiaowei; Sarpkaya, Ibrahim; Yomogida, Yohei; Tanaka, Takeshi; Kataura, Hiromichi; Doorn, Stephen K.; Htoon, Han)
Tag: NT, C, PL, QY, CNT, Ar

[J. Phys. Chem. Lett. 20190327011828, 2019, 6−1312]
Widely Dispersed Intermolecular Valence Bands of Epitaxially Grown Perfluoropentacene on Pentacene Single Crystals
(Nakayama, Yasuo; Tsuruta, Ryohei; Moriya, Naoki; Hikasa, Masataka; Meissner, Matthias; Yamaguchi, Takuma; Mizuno, Yuta; Suzuki, Toshiyasu; Koganezawa, Tomoyuki; Hosokai, Takuya; Ueba, Takahiro; Kera, Satoshi)
Tag: VB, PE, AR, GIXD, FMO, PEN, ES, UV, XR, MO, GI, TI, GIXRD, PS, GID, XRD, PFP, IEC, UPS, e-, SC

[J. Phys. Chem. Lett. 20190327012039, 2019, 6−1306]
Rotational Motion and Nuclear Spin Interconversion of H2O Encapsulated in C60 Appearing in the Low-Temperature Heat Capacity
(Suzuki, Hal; Nakano, Motohiro; Hashikawa, Yoshifumi; Murata, Yasujiro)
Tag: TD, C60, GS, EL

[J. Chem. Inf. Model. 20190327012531, 2019, 3−983]
Exploring Alternative Strategies for the Identification of Potent Compounds Using Support Vector Machine and Regression Modeling
(Miyao, Tomoyuki; Funatsu, Kimito; Bajorath, JÃrgen)
Tag: SVR, SVM

[J. Chem. Inf. Model. 20190327012543, 2019, 3−993]
Three-Dimensional Activity Landscape Models of Different Design and Their Application to Compound Mapping and Potency Prediction
(Miyao, Tomoyuki; Funatsu, Kimito; Bajorath, JÃrgen)
Tag: NN, MDS, GPR

[New J. Chem. 20190327015225, 2019, 13−4998]
Mechanochromic fluorescence based on a combination of acceptor and bulky donor moieties: tuning emission color and regulating emission change direction
(Ishi-i, Tsutomu; Tanaka, Honoka; Youfu, Ryusuke; Aizawa, Naoya; Yasuda, Takuma; Kato, Shin-ichiro; Matsumoto, Taisuke)
Tag: FL, em, TPA