[読みたい論文] エチレン尿素-メタノール/エチレンジアミン/ルテニウム系有機水素キャリア

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Posted: April 1, 2019

A Reversible Liquid Organic Hydrogen Carrier System Based on Methanol-Ethylenediamine and Ethylene Urea (Xie, Yinjun; Hu, Peng; Ben-David, Yehoshoa; Milstein, David)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5105−5109.

Keywords: LOHC; Ru; MeOH; en

エチレン尿素-メタノール/エチレンジアミン/ルテニウム系有機水素キャリアに関する研究のようです。ルテニウム触媒下でエチレン尿素を水素還元してメタノールとエチレンジアミンにし、メタノールとエチレンジアミンからの脱水素によりエチレン尿素を再生、というわけです。ついつい有機反応に注目してしまいますが、水素注入と水素取り出しのお話です…。

…と要旨には書かれていますが、Supporting informationを見ると、使っているルテニウムはピンサー錯体だし、リサイクルできなさそうなtBuOKが使われているし、副生成物はできてるし、沸点のあまり高くなさそうな溶媒(1,4-ジオキサン?)が使われてるしで、これどうなん?と。


とまあ要旨とSupporting informationの内容の差が大きいので、読みたい論文に追加です。コンセプトとしてはいいのですが、果たして実現可能なのか、ですね。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1953年はこんな年

人名反応など
Boyland−Sims酸化 [Doi 1]
McCormack反応Sarett酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
鎖状高分子化合物の研究
(Hermann Staudinger)
できごと
セ・リーグ6球団制へ移行
早川電機(シャープ)が国産初のテレビ発売
銀座チョコレートショップ爆発火災
NHKが日本初のテレビジョン本放送を開始
「ジェスチャー」放送開始
衆議院解散(バカヤロー解散)
横須賀水産株式会社(東洋水産)設立
永谷園本舗(永谷園)設立
保安大学校(防衛大学校)開校
阿蘇山が噴火
昭和28年西日本水害
紀州大水害
朝鮮戦争の休戦成立
静岡県三島市にある花火工場で爆発
南山城水害
日本テレビ放送網がテレビジョン本放送を開始
日本初の放送事故
クラウンの源流身であるトヨペット・スーパー(トヨタ自動車)発売
日本航空株式会社が発足
ロンドン郊外で発見されたピルトダウン人、捏造と発覚
東急不動産設立
奄美群島が日本に返還
第4回NHK紅白歌合戦がテレビ・ラジオ同時生中継
DNAの二重らせん構造の決定
REM睡眠の発見
水俣湾周辺の漁村地区などで猫などの不審死が多数発生

 

きょうのどうぶつ

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オフを過ごすピーちゃん。。

 

あわせてどうぞ

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お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] 水銀不要のClemmensen還元
水素化ナトリウムを使います。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 4992−4997.

[読みたい論文] ニトロ基還元、ついでにアシル化
2つの論文から。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1912−1916.
Org. Chem. Front. 2019, 6 (6), 756−761.

[読みたい論文] デュアル環化でノルネオクリプトレピン合成
フェニルアセトニトリルとベンズアルデヒド?
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1730−1734.

[読みたい論文] カルボン酸からの酸フルオリド合成
カラムクロマト不要…だと?
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[読みたい論文] イリジウム光触媒下での5成分連結反応
ブルーライトなんとか。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1935−1938.

[読みたい論文] シリレノイドとエンインのダブル環化反応
シリレン等価体の発生とその反応。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1649−1653.

[読みたい論文] アルカリ土類金属触媒による水素移動反応
アルケンと1,4-シクロヘキサジエンの反応です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (13), 4248−4253.

[読みたい論文] ホスフィンで安定化させたジハロジボレン
ホウ素−ホウ素二重結合を持つ化合物。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (13), 4405−4409.

[読みたい論文] バナジウムイミド触媒によるピロール合成
アルキンとアゾベンゼンから。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (10), 4194−4198.

[読みたい論文] まだまだ拡がるHiyamaカップリング
著者に注目。
Chem. Lett. 2019, 48 (4), 361−363.

 

注目の論文

[Thin Solid Films 20190329001115, 2019, −8]
Nanomembranes as a substrate for ultra-thin lightweight devices
(Hirata, Kazuki; Watanabe, Hirohmi; Kubo, Wakana)
Tag: TFSC, OTF, e-, TF

鉄 ルテニウム  
[Coord. Chem. Rev. 20190329001416, 2019, −334]
Organometallic radicals of iron and ruthenium: Similarities and dissimilarities of radical reactivity and charge delocalization
(Tanaka, Yuya; Akita, Munetaka)
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[Chem. Phys. Lett. 20190329001634, 2019, −104]
Construction of a chemical motor-movable frame assembly based on camphor grains using water-floating 3D-printed models
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Tag: CAM

[Chem. Phys. Lett. 20190329001859, 2019, −62]
Initial Mn2+ binding site in photoassembly of the water-oxidizing Mn4CaO5 cluster in photosystem II as studied by quantum mechanics/molecular mechanics calculations
(Nakamura, Shin; Noguchi, Takumi)
Tag: PS, MM, Cat, WO, PSII, QM

ナノ粒子  
[Acta Biomater. 20190329002054, 2019, −383]
Epidermal growth factor-nanoparticle conjugates change the activity from anti-apoptotic to pro-apoptotic at membrane rafts
(Yamamoto, Shota; Iwamaru, Yoshifumi; Shimizu, Yoshihisa; Ueda, Yoshibumi; Sato, Moritoshi; Yamaguchi, Kazuo; Nakanishi, Jun)
Tag: EGF, CD, GNP, ERK, AuNP, CME, Au, NP

[Acta Biomater. 20190329002239, 2019, −514]
Angiogenesis involvement by octacalcium phosphate-gelatin composite-driven bone regeneration in rat calvaria critical-sized defect
(Kurobane, Tsuyoshi; Shiwaku, Yukari; Anada, Takahisa; Hamai, Ryo; Tsuchiya, Kaori; Baba, Kazuyoshi; Iikubo, Masahiro; Takahashi, Tetsu; Suzuki, Osamu)
Tag: H&E, NB, EC, OCP, HUVEC, Eosin, GEL

[Acta Biomater. 20190329002418, 2019, −477]
Culture of hybrid spheroids composed of calcium phosphate materials and mesenchymal stem cells on an oxygen-permeable culture device to predict in vivo bone forming capability
(Sato, Tomoya; Anada, Takahisa; Hamai, Ryo; Shiwaku, Yukari; Tsuchiya, Kaori; Sakai, Susumu; Baba, Kazuyoshi; Sasaki, Keiichi; Suzuki, Osamu)
Tag: H&E, AP, AP, Ca, TCP, ACP, CaP, ALP, ML, O, Mat, HAP, HA, ECM, OCP, MSC, Eosin, COL

[Acta Biomater. 20190329002517, 2019, −491]
Effects of silver diamine fluoride/potassium iodide on artificial root caries lesions with adjunctive application of proanthocyanidin
(Cai, Jing; Burrow, Michael F.; Manton, David J.; Tsuda, Yuka; Sobh, Eman G.; Palamara, Joseph E.A.)
Tag: Ag, K, Mat, PAC, COL, KI

[Macromolecules 20190329003632, 2019, 6−2340]
Synthesis and Properties of Chiral Polyazobenzenes with Photoinduced Change in Optical Activity
(Otaki, Masashi; Kumai, Reiji; Sagayama, Hajime; Goto, Hiromasa)
Tag: SR, XR, ABS, AZB, AB, AZO, XRD, HOS, SC

環化付加反応  
[Macromolecules 20190329003838, 2019, 6−2446]
Photoreversible Smart Polymers Based on 2Ï? + 2Ï? Cycloaddition Reactions: Nanofilms to Self-Healing Films
(Abdallh, Mustafa; Yoshikawa, Chiaki; Hearn, Milton T. W.; Simon, George P.; Saito, Kei)
Tag: Cou, C, M, SC, CA, IR

[Macromolecules 20190329003853, 2019, 6−2464]
Homogeneously Dispersed Polyrotaxane in Epoxy Adhesive and Its Improvement in the Fracture Toughness
(Pruksawan, Sirawit; Samitsu, Sadaki; Yokoyama, Hideaki; Naito, Masanobu)
Tag: Tg, H, PRX, PCL, HB

[Macromolecules 20190329004055, 2019, 6−2569]
Effect of Water Content on Sodium Chloride Sorption in Cross-Linked Cation Exchange Membranes
(Jang, Eui-Soung; Kamcev, Jovan; Kobayashi, Kentaro; Yan, Ni; Sujanani, Rahul; Talley, Samantha J.; Moore, Robert B.; Paul, Donald R.; Freeman, Benny D.)
Tag: IX, Na, CEM, NaCl, IEM

[Langmuir 20190329004253, 2019, 12−4233]
Self-Propelled Motion of a Camphor Disk on a Photosensitive Amphiphilic Molecular Layer
(Nakata, Satoshi; Nasu, Kyoko; Irie, Yasutaka; Hatano, Sayaka)
Tag: CAM, M

[Chem. Mater. 20190329004732, 2019, 6−1869]
Full Organic Aqueous Battery Based on TEMPO Small Molecule with Millimeter-Thick Electrodes
(Perticarari, Sofia; Grange, Elodie; Doizy, Tom; Pellegrin, Yann; Quarez, Eric; Oyaizu, Kenichi; Fernandez-Ropero, Antonio Jesus; Guyomard, Dominique; Poizot, Philippe; Odobel, Fabrice; Gaubicher, JoÃl)
Tag: SEC, bza, XR, PhH, BZ, Na, NpH, CE, XRD, e-

有機電界効果トランジスタ  
[Chem. Mater. 20190329010654, 2019, 6−2097]
Phytol-Derived Alkyl Side Chains for Ï?-Conjugated Semiconducting Polymers
(Wang, Fanji; Nakano, Kyohei; Segawa, Hiroshi; Tajima, Keisuke)
Tag: DPP, C, Alk, FET, ECL, OFET, SC, TF

[J. Agric. Food Chem. 20190329011014, 2019, 12−3333]
Ursolic Acid Isolated from the Leaves of Loquat (Eriobotrya japonica) Inhibited Osteoclast Differentiation through Targeting Exportin 5
(Tan, Hui; Zhao, Chong; Zhu, Qinchang; Katakura, Yoshinori; Tanaka, Hiroyuki; Ohnuki, Koichiro; Shimizu, Kuniyoshi)
Tag: siRNA, MOA

[J. Agric. Food Chem. 20190329011054, 2019, 12−3380]
Novel α-1,3/α-1,4-Glucosidase from Aspergillus niger Exhibits Unique Transglucosylation to Generate High Levels of Nigerose and Kojibiose
(Ma, Min; Okuyama, Masayuki; Tagami, Takayoshi; Kikuchi, Asako; Klahan, Patcharapa; Kimura, Atsuo)
Tag: Glu, WT, Glc, Mal, Glu, Glu

[J. Agric. Food Chem. 20190329011223, 2019, 12−3491]
Effects of Ergothioneine-Rich Mushroom Extract on the Oxidative Stability of Astaxanthin in Liposomes
(Pahila, Jade; Ishikawa, Yuki; Ohshima, Toshiaki)
Tag: RSA, R, FA, In, LOOH, HPO, AXT, PUFA

パラジウム ポルフィリン  
[J. Am. Chem. Soc. 20190329011426, 2019, 12−4800]
Ni(II) 10-Phosphacorrole: A Porphyrin Analogue Containing Phosphorus at the Meso Position
(Omori, Hiroto; Hiroto, Satoru; Takeda, Youhei; Fliegl, Heike; Minakata, Satoshi; Shinokubo, Hiroshi)
Tag: Pd, Por, e-

[J. Am. Chem. Soc. 2019032901196, 2019, 12−4997]
Post-assembly Fabrication of a Functional Multicomponent Supramolecular Hydrogel Based on a Self-Sorting Double Network
(Tanaka, Wataru; Shigemitsu, Hajime; Fujisaku, Takahiro; Kubota, Ryou; Minami, Saori; Urayama, Kenji; Hamachi, Itaru)
Tag: DN, ADO, Sar, ATP

[J. Am. Chem. Soc. 2019032901210, 2019, 12−5051]
Design, Multigram Synthesis, and in Vitro and in Vivo Evaluation of Propylamycin: A Semisynthetic 4,5-Deoxystreptamine Class Aminoglycoside for the Treatment of Drug-Resistant Enterobacteriaceae and Other Gram-Negative Pathogens
(Matsushita, Takahiko; Sati, Girish C.; Kondasinghe, Nuwan; Pirrone, Michael G.; Kato, Takayuki; Waduge, Prabuddha; Kumar, Harshitha Santhosh; Sanchon, Adrian Cortes; Dobosz-Bartoszek, Malgorzata; Shcherbakov, Dimitri; Juhas, Mario; Hobbie, Sven N.; Schrepfer, Thomas; Chow, Christine S.; Polikanov, Yury S.; Schacht, Jochen; Vasella, Andrea; BÃttger, Erik C.; Crich, David)
Tag: IF, Alk, DOS, AG, Me

[Soft Matter 20190329012422, 2019, 13−2762]
Scaling of lipid membrane rigidity with domain area fraction
(Kelley, Elizabeth G.; Butler, Paul D.; Nagao, Michihiro)

[Soft Matter 20190329012437, 2019, 13−2757]
The dual role of viscosity in capillary rise
(Delannoy, Joachim; Lafon, Suzanne; Koga, Yukina; Reyssat, Ãtienne; QuÃrÃ, David)
Tag: CR, CLF

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190329012621, 2019, 13−7165]
Tuning the work function of the silicene/4 Ã? 4 Ag(111) surface
(Taylor, Patrick D.; Osborne, Dale A.; Tawfik, Sherif Abdulkader; Morishita, Tetsuya; Spencer, Michelle J. S.)
Tag: Ag, PSC, ES, Si, CN, AIMD, Hal, MD, FG, DFT, ABMD, WF, Me, Ph, e-

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190329012655, 2019, 13−7147]
The study of rhenium pentacarbonyl complexes using single-atom chemistry in the gas phase
(Wang, Yang; Cao, Shiwei; Zhang, Jicai; Fan, Fangli; Yang, Jie; Haba, Hiromitsu; Komori, Yukiko; Yokokita, Takuya; Morimoto, Kouji; Kaji, Daiya; Wittwer, Yves; Eichler, Robert; TÃrler, Andreas; Qin, Zhi)
Tag: TOFMS, Re, TOF, C, MC, QC, CO, MS

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190329012925, 2019, 13−7045]
Morphology control of zinc electrodeposition by surfactant addition for alkaline-based rechargeable batteries
(Shimizu, Masahiro; Hirahara, Koichi; Arai, Susumu)
Tag: QAC, C12H25, Zn, C, EC, QA, as, am, Na, DS, PAA, CE, CPE, ZP, HE, ED, SDS, ED

ポルフィリン  
[Chem. Sci. 20190329013644, 2019, 13−3846]
Light triggers molecular shuttling in rotaxanes: control over proximity and charge recombination
(Wolf, Maximilian; Ogawa, Ayumu; Bechtold, Mareike; Vonesch, Maxime; Wytko, Jennifer A.; Oohora, Koji; Campidelli, StÃphane; Hayashi, Takashi; Guldi, Dirk M.; Weiss, Jean)
Tag: CR, Zn, C60, TA, CS, ABS, TAZ, ZnP, Por

環化付加反応  
[Chem. Sci. 2019032901372, 2019, 13−3840]
2-Bromo-6-(chlorodiisopropylsilyl)phenyl tosylate as an efficient platform for intramolecular benzyne–diene [4 + 2] cycloaddition
(Nishii, Arata; Takikawa, Hiroshi; Suzuki, Keisuke)
Tag: Si, CA

ナノ粒子  
[Chem. Sci. 20190329014042, 2019, 13−3701]
Topologically immobilized catalysis centre for long-term stable carbon dioxide reforming of methane
(Shoji, Shusaku; Peng, Xiaobo; Imai, Tsubasa; Murphin Kumar, Paskalis Sahaya; Higuchi, Kimitaka; Yamamoto, Yuta; Tokunaga, Tomoharu; Arai, Shigeo; Ueda, Shigenori; Hashimoto, Ayako; Tsubaki, Noritatsu; Miyauchi, Masahiro; Fujita, Takeshi; Abe, Hideki)
Tag: C, CO2, O, Mat, NP, C, CH4

[J. Mater. Chem. B 20190329014740, 2019, 13−2123]
Polyrotaxane-based biointerfaces with dynamic biomaterial functions
(Arisaka, Yoshinori; Yui, Nobuhiko)
Tag: CD, LP, PE, PEG, PRX, FG