[読みたい論文] 5員環3連チャン含NSBπ共役化合物

Viewed: 09:33:16 in December 9, 2019

Posted: April 4, 2019

Preparation and Characterization of a π-Conjugated Donor−Acceptor System Containing the Strongly Electron-Accepting Tetraphenylborolyl Unit (Meier, Michael; Ji, Lei; Nitsch, Jörn; Krummenacher, Ivo; Deißnberger, Andrea; Auerhammer, Dominic; Schäfer, Marius; Marder, Todd B.; Braunschweig, Holger)
Chem. Eur. J. 2019, 25 (18), 4707−4712.

Keywords: carbazole; thiphene; borole; photoluminescence; cyclic voltammetry; density functional theory

カルバゾールとチオフェンとボロール骨格が繋がったπ共役化合物の合成とその物性に関する研究のようですが、フルペーパー故、Supporting Informationを見てもどんな実験がなされているのかさっぱりわかりません。

少なくとも合成、UV-Vis吸収スペクトル測定、発光スペクトル測定、CV測定、X線構造解析、DFT計算はしているようです。有機薄膜トランジスタやOLEDデバイスにしてはいなさそうな。

どうやって合成しているのか知りたいので、読みたい論文に追加です。ボロール骨格上のフェニル基はπ共役に関与していないような気がしています。どっちかというと化合物の安定性に貢献しているのでしょうか。

あと発光特性、溶媒の極性が発光波長に影響を与えるのかもですが、濃度依存性があるのか一番気になります。分子中に窒素原子とホウ素原子がありますので、ある程度の濃度で集合体を形成してしまうのではと。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1956年はこんな年

人名反応など
Asinger反応 [Doi 1]
Brownヒドロホウ素化 [Doi 1]
Doering−LaFlammeアレン合成 [Doi 1]
Lawesson試薬 [Doi 1]
Lemieux−Johnson酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
気相系の化学反応速度論(特に連鎖反応)に関する研究
(Sir Cyril Norman Hinshelwood, Nikolay Nikolayevich Semyonov)
できごと
「自動車損害賠償保障法」(自賠責法)施行、自賠責保険の強制加入
「週刊新潮」創刊(新潮社)
日本で初の人工心肺を用いた開心術成功(大阪大学)
水俣病第一号患者公式確認
日本登山隊がマナスル初登頂に成功
気象庁発足(中央気象台から改称)
日本初の台所用洗剤「ライポンF」発売(ライオン油脂=ライオン株式会社)
第二種運転免許、大型自動車運転免許が施行
東急ストア設立
日ソ共同宣言
大阪の通天閣が再建
東京飲料(東京コカ・コーラボトリング)設立
日本初の漫画週刊誌「週刊漫画TIMES」創刊(芳文社)
日本が国際連合に加盟
IBMが世界初のハードディスクを発売(5MB)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

顔出したぬき。庭のプランターをほじくりまくってやがった!

 

きょうの計算

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] メチレン架橋型スズ−リン系フラストレイティド・ルイスペア
フラストレイティド・ルイスペアの日本語訳が欲しい。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5114−5118.

[読みたい論文] 銀トリフラート/ヨウ素/一酸化炭素を使用するカルボン酸からアシルトリフラートへの変換
一酸化炭素によるだつかるぼきしるかとは?
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5085−5089.

[読みたい論文] エチレン尿素-メタノール/エチレンジアミン/ルテニウム系有機水素キャリア
液体であることのメリットって何だろう。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5105−5109.

[読みたい論文] 水銀不要のClemmensen還元
水素化ナトリウムを使います。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 4992−4997.

[読みたい論文] ニトロ基還元、ついでにアシル化
2つの論文から。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1912−1916.
Org. Chem. Front. 2019, 6 (6), 756−761.

[読みたい論文] デュアル環化でノルネオクリプトレピン合成
フェニルアセトニトリルとベンズアルデヒド?
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1730−1734.

[読みたい論文] カルボン酸からの酸フルオリド合成
カラムクロマト不要…だと?
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1659−1963.

[読みたい論文] イリジウム光触媒下での5成分連結反応
ブルーライトなんとか。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1935−1938.

[読みたい論文] シリレノイドとエンインのダブル環化反応
シリレン等価体の発生とその反応。
Org. Lett. 2019, 21 (6), 1649−1653.

[読みたい論文] アルカリ土類金属触媒による水素移動反応
アルケンと1,4-シクロヘキサジエンの反応です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (13), 4248−4253.

 

注目の論文

金属有機構造体 (MOF)  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190403071020, 2019, 16−5402]
Two-Phase System Utilizing Hydrophobic Metal–Organic Frameworks (MOFs) for Photocatalytic Synthesis of Hydrogen Peroxide
(Isaka, Yusuke; Kawase, Yudai; Kuwahara, Yasutaka; Mori, Kohsuke; Yamashita, Hiromi)
Tag: H, MOF, HP, BzH, PhCHO, H2O2

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190403071047, 2019, 16−5387]
Versatile Synthetic Route to Cycloheximide and Analogues That Potently Inhibit Translation Elongation
(Park, Yongho; Koga, Yumi; Su, Cindy; Waterbury, Amanda L.; Johnny, Christopher L.; Liau, Brian B.)
Tag: SAR, CHX

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190403071541, 2019, 16−5321]
Total Synthesis of Carthamin, a Traditional Natural Red Pigment
(Azami, Kohei; Hayashi, Taiki; Kusumi, Takenori; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke)
Tag: M

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190403071822, 2019, 16−5292]
Direct Observation of a Li-Ionic Space-Charge Layer Formed at an Electrode/Solid-Electrolyte Interface
(Nomura, Yuki; Yamamoto, Kazuo; Hirayama, Tsukasa; Ouchi, Satoru; Igaki, Emiko; Saitoh, Koh)
Tag: SEI, EELS, SCL, SE, EC, EM, EEL, e-

パラジウム  
[Angew. Chem. Int. Ed. 2019040307207, 2019, 16−5261]
Metal-Catalyzed Sequential Formation of Distant Bonds in Organic Molecules: Palladium-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,n-Dienes by Chain Walking
(Kochi, Takuya; Ichinose, Kazuya; Shigekane, Masayuki; Hamasaki, Taro; Kakiuchi, Fumitoshi)
Tag: Pd, Cat, C, Si, CyC5, C

[Tetrahedron Lett. 20190403072734, 2019, 16−1083]
Total synthesis of naturally occurring chiral cyclopropane fatty acids and related compounds
(Inuki, Shinsuke; Fujimoto, Yukari)
Tag: FA, CFA, C3H6

[Tetrahedron Lett. 20190403072935, 2019, 16−1108]
Dioxacyclophanes as a Scaffold for Silicon-based Circularly Polarized Luminescent Materials
(Yamanoi, Yoshinori; Usuki, Tsukasa; Omoto, Kenichiro; Shimada, Masaki; Koike, Hikaru; Iwamura, Munetaka; Nozaki, Koichi; Saito, Daisuke; Kato, Masako; Nishihara, Hiroshi)
Tag: CP, CPL, FL, ES, Si, AC, E, El, Ar, e-, SC

クロスカップリング  
[Tetrahedron Lett. 20190403072948, 2019, 16−1113]
Synthesis and photophysical properties of dinaphtho[2,3-b:2′,3′-i]dihydrophenazine derivatives
(Iwanaga, Tetsuo; Asano, Naoto; Yamada, Haruo; Toyota, Shinji)
Tag: FL, CT, QY, anth, ANT, AN, ANQ, AQN, AQ, ABS, CC, e-, ICT

[Tetrahedron Lett. 20190403073125, 2019, 16−1099]
Asymmetric dimeric ent-kauranoids from Croton tonkinensis and their cytotoxicity
(Quan, Khong Trong; Tuan, Vu Van; Xuyen, Phi Thi; Tuan, Nguyen Quoc; Minh, Pham Thi Hong; Ito, Fumiaki; Thuong, Phuong Thien)
Tag: as, HIF, Luc

[Tetrahedron 20190403073250, 2019, 16−2436]
Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation–[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide
(Jinnouchi, Hikari; Nambu, Hisanori; Takahashi, Kanae; Fujiwara, Tomoya; Yakura, Takayuki)
Tag: Cat, Alk, Al, THP, Ar, C

[Tetrahedron 2019040307336, 2019, 16−2379]
Structure of seven new vibsane-type diterpenoids from Viburnum awabuki
(Kubo, Miwa; Nakai, Megumi; Harada, Kenichi; Fukuyama, Yoshiyasu)
Tag: MM, MM2, Me

[Tetrahedron 20190403073548, 2019, 16−2431]
Highly efficient asymmetric conjugate addition of 5-benzylfurfurals to nitroalkenes using a thiourea organocatalyst
(Akutsu, Hiroshi; Nakashima, Kosuke; Hirashima, Shin-ichi; Matsumoto, Hikari; Koseki, Yuji; Miura, Tsuyoshi)
Tag: ACA, CA, as, TU

[J. Organomet. Chem. 20190403074829, 2019, −54]
Synthesis and characterization of iridium hydride complexes with meso-Ph2PCH2P(Ph)CH2P(Ph)CH2PPh2 (meso-dpmppm) as an unsymmetric pincer ligand
(Tanase, Tomoaki; Mori, Natsumi; Nakamae, Kanako; Nakajima, Takayuki)
Tag: cHex, Cy, cHx, CyHx, mer, mer, Ir, O, Cp*, XR, tBu, t-Bu, Bu, OA, Ph, XRD

[Chem. Commun. 20190403080720, 2019, 28−4107]
Inorganic–organic hybridization induced uniaxial zero thermal expansion in MC4O4 (M = Ba, Pb)
(Liu, Zhanning; Lin, Kun; Ren, Yang; Kato, Kenichi; Cao, Yili; Deng, Jinxia; Chen, Jun; Xing, Xianran)
Tag: ZTE

[Chem. Commun. 20190403080749, 2019, 28−4095]
Off–off–on chiroptical property switching of a pyrene luminophore by stepwise helicate formation
(Imai, Yuki; Yuasa, Junpei)
Tag: CP, Zn, IMD, imH, Him, imid, Pyr, Py, CD

[Chem. Commun. 20190403081139, 2019, 28−4031]
Performance enhancement of AgBi2I7 solar cells by modulating a solvent-mediated adduct and tuning remnant BiI3 in one-step crystallization
(Kulkarni, Ashish; Jena, Ajay K.; Ikegami, Masashi; Miyasaka, Tsutomu)

[Chem. Commun. 20190403081332, 2019, 28−4019]
Ambient-temperature oxidative coupling of methane in an electric field by a cerium phosphate nanorod catalyst
(Sato, Ayaka; Ogo, Shuhei; Kamata, Keigo; Takeno, Yuna; Yabe, Tomohiro; Yamamoto, Tomokazu; Matsumura, Syo; Hara, Michikazu; Sekine, Yasushi)
Tag: Ce, EF, OCM, C, CH4

ナノ粒子  
[CrystEngComm 20190403082133, 2019, 14−2320]
Synthesis of modulator-driven highly stable zirconium-fumarate frameworks and mechanistic investigations of their arsenite and arsenate adsorption from aqueous solutions
(Muthu Prabhu, Subbaiah; Kancharla, Srinivasarao; Park, Chang Min; Sasaki, Keiko)
Tag: As, Zr, 110-17-8, BZA, BzOH, fma, NP

[CrystEngComm 20190403082256, 2019, 14−2281]
Lattice-plane bending angle modulation of Mg-doped GaN homoepitaxial layer observed by X-ray diffraction topography
(Kim, Jaemyung; Seo, Okkyun; Song, Chulho; Hiroi, Satoshi; Chen, Yanna; Irokawa, Yoshihiro; Nabatame, Toshihide; Koide, Yasuo; Sakata, Osami)
Tag: IP, XR, XRD

[J. Mater. Chem. A 20190403082651, 2019, 14−8559]
Effects of LiBOB on salt solubility and BiF3 electrode electrochemical properties in fluoride shuttle batteries
(Celik Kucuk, Asuman; Minato, Taketoshi; Yamanaka, Toshiro; Abe, Takeshi)
Tag: Ra, CV, CV, EC, Li, Bi, F, BOB, XRD, FSB

[Chem. Soc. Rev. 2019040308574, 2019, 7−2109]
Recent developments in heterogeneous photocatalysts for solar-driven overall water splitting
(Wang, Zheng; Li, Can; Domen, Kazunari)
Tag: Cat, H, CS, VL, OWS

[Lab Chip 20190403090331, 2019, 7−1162]
A platform for artificial intelligence based identification of the extravasation potential of cancer cells into the brain metastatic niche
(Oliver, C. Ryan; Altemus, Megan A.; Westerhof, Trisha M.; Cheriyan, Hannah; Cheng, Xu; Dziubinski, Michelle; Wu, Zhifen; Yates, Joel; Morikawa, Aki; Heth, Jason; Castro, Maria G.; Leung, Brendan M.; Takayama, Shuichi; Merajver, Sofia D.)
Tag: AI, ALGM, TNBC, BCC, PDX

[Green Chem. 20190403090456, 2019, 7−1795]
Cell-surface display technology and metabolic engineering of Saccharomyces cerevisiae for enhancing xylitol production from woody biomass
(Guirimand, Gregory; Inokuma, Kentaro; Bamba, Takahiro; Matsuda, Mami; Morita, Kenta; Sasaki, Kengo; Ogino, Chiaki; Berrin, Jean-Guy; Hasunuma, Tomohisa; Kondo, Akihiko)
Tag: Cat, Xyl, EM, e-, SEM