[読みたい論文] メカノケミストリーでC−Hボリル化

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Posted: April 5, 2019

Iridium(I)-Catalyzed C−H Borylation in Air by Using Mechanochemistry (Pang, Yadong; Ishiyama, Tatsuo; Kubota, Koji; Ito, Hajime)
Chem. Eur. J. 2019, 25 (18), 4654−4659.

Keywords: liquid-assisted grinding; Ir; C-H bond activation; cod; dtbpy; bis(pinacolato)diboron; tBuXPhos; Suzuki−Miyaura coupling


機械的な応力を利用するC−H結合活性化に関する研究がメインの論文のようです。C−H活性化を経てボリル化を行った他、得られたボリル化合物とヨウ化アリールとのSuzuki−Miyaura反応についても、メカノケミストリーに関する検討を行なっているようです。北海道つながり。反応自体は遷移金属触媒下での代表的なものです。他の反応についてもメカノケミストリーに絡む研究がされているものと思われます。

(pinB)2, dtbpy, tBuXPhos (反応スキーム中、パラジウム触媒の配位子L)の構造はこんなのです。




機械的な応力の効果がどのくらいあるのか知りたいので、読みたい論文に追加です。対象に反応について初めてメカノケミストリーの研究がなされたことも売りですが、もっと重要なのはメカノケミストリーにより実現したのは何か、ですね。

昔超高圧下の固層反応なるものが研究されていたと思うんだけど、メカノケミストリーとの違いは何なんだろう…。

固体同士の化学反応: メカノケミストリー (高純度化学研究所公式ブログ)

メカノケミストリー:圧力下で制御される化学 (Natureダイジェスト)

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1957年はこんな年

人名反応など
Cadiot−ChodkiewiczカップリングKornblum酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
ヌクレオチドとその補酵素に関する研究
(VLord (Alexander Robertus) Todd)
できごと
「ミルクチョコレート デラックス」発売(明治製菓)
日本の南極越冬隊が南極大陸初上陸
先代の東京都庁舎が落成(千代田区丸の内)
日本初の女性週刊誌「週刊女性」創刊(河出書房〜主婦と生活社)
チャタレー事件の最高裁判所大法廷判決(被告人等の有罪が確定)
日本テレビが「ミユキ野球教室」放送開始(御幸毛織提供)
日本初の地下街「名駅地下街サンロード」開業(名古屋市)
世界最小のトランジスタラジオ「TR63型ポケッタブルラジオ」発売(東京通信工業=ソニー)
「グリーンガム」発売(ロッテ)
東宝会館がオープン
「スカイライン」発売(富士精密工業)
「コカ・コーラ」日本での販売を開始
日本飲料工業(日本コカ・コーラ)設立
フィルター付きたばこ「ホープ」発売(日本専売公社=JT)
小田急3000形・SE運転開始
東京都の人口がロンドンを抜き世界一と新聞が報道
「原子の火」がともる(原子力研究所)
初の国産ロケット「カッパー4C型」の発射に成功
ダイエー第1号店が開店
初の五千円紙幣(聖徳太子の肖像)発行
人工衛星スプートニク1号の打ち上げに成功
ウィンズケール原子炉火災事故
ウラル核惨事
「きょうの料理」が放送開始(NHK)
長嶋茂雄選手の巨人軍入団決まる
百円硬貨発行
日本初のモノレールが開業(東京都交通局上野懸垂線)

 

きょうのどうぶつ

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カマキリ界の「男はつらいよ」。

 

きょうの計算

 

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[読みたい論文] 5員環3連チャン含NSBπ共役化合物
このてんこ盛り感。
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フラストレイティド・ルイスペアの日本語訳が欲しい。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5114−5118.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (15), 5085−5089.

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Org. Lett. 2019, 21 (6), 1935−1938.

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Org. Lett. 2019, 21 (6), 1649−1653.

 

注目の論文

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Preface to The 15th Pacific Polymer Conference (PPC-15) Virtual Issue
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[Langmuir 20190404001439, 2019, 13−4534]
Photocurable Urushiol Analogues Bearing Methacryloxy-Containing Side chains
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高分子電解質  
[Langmuir 20190404001555, 2019, 13−4603]
Polyelectrolyte Coatings Can Control Charged Fluorocarbon Nanodroplet Stability and Their Interaction with Macrophage Cells
(Martin, Amanda; Homenick, Christa M.; Xiang, Yun; Gillies, Elizabeth; Matsuura, Naomi)
Tag: PE, FCM, FL, FM, PE, PEG, PEL, FSN

[Langmuir 20190404001645, 2019, 13−4646]
Synthesis, Assembled Structures, and DNA Complexation of Thermoresponsive Lysine-Based Zwitterionic and Cationic Block Copolymers
(Kanto, Ryosuke; Qiao, Yehan; Masuko, Kazunori; Furusawa, Hiroyuki; Yano, Shigekazu; Nakabayashi, Kazuhiro; Mori, Hideharu)
Tag: DLS, AF, LS, LDS, Lys, K, PD, DSL, DTC, NIPA, NIPAM, COOH, NH2, DLA, AFM, CD, BCP, M

鉄  
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Stable Ferrous Mononitroxyl {FeNO}8 Complex with a Hindered Hydrotris(pyrazolyl)borate Coligand: Structure, Spectroscopic Characterization, and Reactivity Toward NO and O2
(Fujisawa, Kiyoshi; Soma, Shoko; Kurihara, Haruka; Ohta, Ayuri; Dong, Hai T.; Minakawa, Yurika; Zhao, Jiyong; Alp, E. Ercan; Hu, Michael Y.; Lehnert, Nicolai)
Tag: Hbpz3, HS, Fe, Tp, DNIC

[Inorg. Chem. 20190404002039, 2019, 7−4093]
Synthesis, Characterization, and Functionalization of Tetrafunctional Double-Decker Siloxanes
(Liu, Yujia; Takeda, Nobuhiro; Ouali, Armelle; Unno, Masafumi)
Tag: BB

ナノ粒子 ポリオキソ金属酸  
[Inorg. Chem. 2019040400215, 2019, 7−4110]
Integrated Synthesis of Gold Nanoparticles Coated with Polyoxometalate Clusters
(MartÃn, Sergio; Takashima, Yohei; Lin, Chang-Gen; Song, Yu-Fei; Miras, Haralampos N.; Cronin, Leroy)
Tag: DLS, LS, ACN, AN, ANT, LDS, GNP, AuNP, Au, MeCN, ESI-MS, EM, ESI, TBA, DSL, NP, DLA, POM, TEM, e-, MS

[Inorg. Chem. 2019040400239, 2019, 7−4262]
Tunable Direct Band Gap of Î-CuGaO2 and Î-LiGaO2 Solid Solutions in the Full Visible Range
(Suzuki, Issei; Mizuno, Yuki; Omata, Takahisa)
Tag: IX, WZ

鉄 ポルフィリン  
[Inorg. Chem. 20190404002312, 2019, 7−4268]
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(Shirakawa, Yoshinori; Yano, Yuuki; Niwa, Yuki; Inabe, Kanako; Umezawa, Naoki; Kato, Nobuki; Hisamatsu, Yosuke; Higuchi, Tsunehiko)
Tag: Fe, Cat, DFT, Por, e-

[Inorg. Chem. 20190404002645, 2019, 7−4431]
Ba2ScHO3: H? Conductive Layered Oxyhydride with H? Site Selectivity
(Takeiri, Fumitaka; Watanabe, Akihiro; Kuwabara, Akihide; Nawaz, Haq; Ayu, Nur Ika Puji; Yonemura, Masao; Kanno, Ryoji; Kobayashi, Genki)
Tag: H, EC, ND, P

配位高分子  
[Inorg. Chem. 20190404002729, 2019, 7−4456]
Quantitative Solvent-Free Thermal Synthesis of Luminescent Cu(I) Coordination Polymers
(Kobayashi, Atsushi; Fujii, Momoko; Shigeta, Yasuhiro; Yoshida, Masaki; Kato, Masako)
Tag: PXRD, FL, Pyr, MLCT, CT, MCLT, QY, em, SS, XR, DF, DFT, CP, XRD, SC

ポルフィリン  
[Inorg. Chem. 20190404003037, 2019, 7−4647]
Hierarchical Hybrid Metal–Organic Frameworks: Tuning the Visible/Near-Infrared Optical Properties by a Combination of Porphyrin and Its Isomer Units
(Yang, Yufeng; Ishida, Masatoshi; Yasutake, Yuhsuke; Fukatsu, Susumu; Fukakusa, Chihoko; Morikawa, Masa-aki; Yamada, Teppei; Kimizuka, Nobuo; Furuta, Hiroyuki)
Tag: Zr, em, O, ET, ABS, SOG, NCP, NIR, 1O2, Por, CLSM, e-, SEM, IR

[Inorg. Chem. 20190404003124, 2019, 7−4686]
Low-Lying Excited States of hqxcH and Zn–hqxc Complex: Toward Understanding Intramolecular Proton Transfer Emission
(Ebina, Masanori; Kondo, Yusuke; Iwasa, Takeshi; Taketsugu, Tetsuya)
Tag: TD, Me2SO, PT, DMSO, Zn, LC, FL, em, SS, IPT, DFT, TDDFT, ESIPT

[Anal. Chem. 20190404003524, 2019, 7−4396]
Isotope Corrected Chiral and Achiral Nontargeted Metabolomics: An Approach for High Accuracy and Precision Metabolomics Based on Derivatization and Its Application to Cerebrospinal Fluid of Patients with Alzheimer’s Disease
(Takayama, Takahiro; Mizuno, Hajime; Toyo’oka, Toshimasa; Akatsu, Hiroyasu; Inoue, Koichi; Todoroki, Kenichiro)
Tag: TOFMS, CSF, TOF, QTof, QTOFMS, ICD, MS

[Anal. Chem. 2019040400378, 2019, 7−4466]
Separating and Profiling Phosphatidylcholines and Triglycerides from Single Cellular Lipid Droplet by In-Tip Solvent Microextraction Mass Spectrometry
(Zhao, Yaoyao; Chen, Zhen; Wu, Yue; Tsukui, Takayuki; Ma, Xiaoxiao; Zhang, Xinrong; Chiba, Hitoshi; Hui, Shu-Ping)
Tag: PC, m, TG, MS

ナノ粒子  
[Anal. Chem. 20190404003852, 2019, 7−4544]
Simultaneous Determination of Size and Position of Silver and Gold Nanoparticles in Onion Cells using Laser Ablation-ICP-MS
(Yamashita, Shuji; Yoshikuni, Yukihisa; Obayashi, Hideyuki; Suzuki, Toshihiro; Green, Damon; Hirata, Takafumi)
Tag: Ag, GNP, AuNP, Au, FL, NP, PHA

[Anal. Chem. 2019040400418, 2019, 7−4640]
In-Solution Microscopic Imaging of Fractal Aggregates of a Stressed Therapeutic Antibody
(Senga, Yukako; Imamura, Hiroshi; Ogura, Toshihiko; Honda, Shinya)
Tag: LS, IgG, Ig, EM, Ab, HV, e-

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Green Fluorescent Protein-Based Glucose Indicators Report Glucose Dynamics in Living Cells
(Mita, Marie; Ito, Motoki; Harada, Kazuki; Sugawara, Izumi; Ueda, Hiroshi; Tsuboi, Takashi; Kitaguchi, Tetsuya)
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[Mol. Pharmaceutics 20190404004724, 2019, 4−1423]
3Î,23,28-Trihydroxy-12-oleanene 3Î-Caffeate from Desmodium sambuense-Induced Neurogenesis in PC12 Cells Mediated by ER Stress and BDNF–TrkB Signaling Pathways
(Cheng, Lihong; Muroi, Makoto; Cao, Shining; Bian, Linglin; Osada, Hiroyuki; Xiang, Lan; Qi, Jianhua)
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[Mol. Pharmaceutics 20190404004827, 2019, 4−1489]
Development of the 99mTc-Hydroxamamide Complex as a Probe Targeting Carbonic Anhydrase IX
(Iikuni, Shimpei; Tanimura, Keiichi; Watanabe, Hiroyuki; Shimizu, Yoichi; Saji, Hideo; Ono, Masahiro)
Tag: BD, CA, C

[Mol. Pharmaceutics 2019040400516, 2019, 4−1669]
Mechanism of Supersaturation Suppression in Dissolution Process of Acidic Drug Salt
(Oki, Jumpei; Watanabe, Daiju; Uekusa, Taiga; Sugano, Kiyohiko)
Tag: API, GI, Na, DCF, OTS

[Biochemistry 20190404010757, 2019, 13−1751]
Mechanism of 6-Hydroxynicotinate 3-Monooxygenase, a Flavin-Dependent Decarboxylative Hydroxylase Involved in Bacterial Nicotinic Acid Degradation
(Nakamoto, Kent D.; Perkins, Scott W.; Campbell, Ryan G.; Bauerle, Matthew R.; Gerwig, Tyler J.; Gerislioglu, Selim; Wesdemiotis, Chrys; Anderson, Mark A.; Hicks, Katherine A.; Snider, Mark J.)
Tag: Cat, WT, IRMS, E, El, H2hnic, EAS, Hnic, nctH, MS