[読みたい論文] マグネシウム錯体によるフルオロ炭素−アミノ化反応

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Posted: April 18, 2019

Magnesium-mediated arylation of amines via C−F bond activation of fluoroarenes (Bole, Leonie J.; Davin, Laia; Kennedy, Alan R.; McLellan, Ross; Hevia, Eva)
Chem. Commun. 2019, 55 (30), 4339−4342.

Keywords: SnAr; Mg; Dipp; TMP

読みたい論文に追加した理由は単純で、論文の内容が錯体化学に重点を置いたものなのか、有機反応なのかを知りたかったからです。あとマグネシウムだから。


論文のタイトルはアミンのアリール化となっていますが、私から見ればフルオロアレーンのアミノ化です。芳香族求核置換。触媒反応ではなく、マグネシウム錯体を基質に対して等モル使用しています。

Supporting informationを眺めると、フェロセンを収率算出用の内部標準として容器に入れているのですね。フェロセンの中心金属の鉄が反応の触媒として機能しているとか、まさかとは思いますが、そんなことはないですよね…。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1966年はこんな年

人名反応など
Corey−House合成 [Doi 1] [Doi 2]
Gewald反応Morita−Baylis−Hillman反応 [Doi 1]
Newman−Kwart転位 [Doi 1] [Doi 2]
Wilkinson錯体 [Doi 1]
ノーベル化学賞
分子軌道法による化学結合および分子の電子構造に関する研究
(Robert Sanderson Mulliken)
できごと
なか卯設立
日本初の電子腕時計「X-8」発売(シチズン時計)
日本の総人口一億人突破
日本でメートル法完全施行
ゴールデンカレー」を発売(エスビー食品)
千葉大チフス事件
「家族そろって歌合戦」放送開始(TBS)
「笑点」放送開始(日本テレビ)
大学への推薦入学制度採用を決定
国立京都国際会館開館
ビートルズ来日
「ウルトラマン」放送開始(TBS)
新清水トンネル貫通
伊藤園設立
「チャルメラ」発売(明星食品)
「ポッキー」発売(江崎グリコ)
「ママレモン」発売(ライオン油脂=ライオン)
「日曜洋画劇場」放送開始(NET=テレビ朝日)
「日立ドキュメンタリー すばらしい世界旅行」放送開始(日本テレビ)
カローラ発売(トヨタ自動車)
「週刊プレイボーイ」創刊(集英社)
国立劇場開場
出生数が約136万人と前年に比べ大きく落ち込む(丙午)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

マーキングのせいで目から耳にかけて毛が薄くなったクロ2号。

 

きょうの計算

 

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[読みたい論文] 6員環遷移状態を経るヒドリド移動反応
立体選択的反応の基本です。
Org. Lett. 2019, 21 (7), 2298−2301.

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Org. Lett. 2019, 21 (7), 2265−2268.

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Chem. Eur. J. 2019, 25 (18), 4654−4659.

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Chem. Eur. J. 2019, 25 (18), 4707−4712.

 

注目の論文

[Chem. Eur. J. 20190417074649, 2019, 21−5586]
Formation of the Charge-Localized Dimer Radical Cation of 2-Ethyl-9,10-dimethoxyanthracene in Solution Phase
(Choi, Jungkweon; Ahn, Doo-Sik; Fujitsuka, Mamoru; Tojo, Sachiko; Ihee, Hyotcherl; Majima, Tetsuro)
Tag: PEC, Et, RR, TR, R, as, TA, F2F, ABS, DMA, FTF, M

[Chem. Eur. J. 20190417075430, 2019, 21−5433]
Photoinduced C(sp3)−N Bond Cleavage Leading to the Stereoselective Syntheses of Alkenes
(Yang, Ze-Kun; Xu, Ning-Xin; Wang, Chao; Uchiyama, Masanobu)
Tag: Alk, VL, FG, C

[Chem. Eur. J. 20190417075520, 2019, 21−5412]
True Blue Through Oxidation—A Thiaazulenic Heterophenoquinone as Electrochrome
(Intorp, Sebastian N.; Kushida, Soh; Dmitrieva, Evgenia; Popov, Alexey A.; Rominger, Frank; Freudenberg, Jan; Hinkel, Felix; Bunz, Uwe H. F.)
Tag: EC

ポルフィリン  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190417081142, 2019, 18−5925]
Skeletal Rearrangement of Twisted Thia-Norhexaphyrin: Multiply Annulated Polypyrrolic Aromatic Macrocycles
(Li, Qizhao; Ishida, Masatoshi; Kai, Hiroto; Gu, Tingting; Li, Chengjie; Li, Xin; Baryshnikov, Glib; Liang, Xu; Zhu, Weihua; Ã?gren, Hans; Furuta, Hiroyuki; Xie, Yongshu)
Tag: TP, TPH, S, BQ, PP, PPY, DDQ, PY, Por

[J. Chem. Eng. Data 20190417082620, 2019, 4−1693]
Density Data of Two (H2 + CO2) Mixtures and a (H2 + CO2 + CH4) Mixture by a Modified Burnett Method at Temperature 673 K and Pressures up to 25 MPa
(Cheng, Siyuan; Shang, Fei; Ma, Weigang; Jin, Hui; Sakoda, Naoya; Zhang, Xing; Guo, Liejin)
Tag: H, SCW, SCWG, EOS

[ACS Omega 20190417083119, 2019, 4−6677]
Low-Temperature (400 °C) Synthesis of Multilayer Graphene by Metal-Assisted Sputtering Deposition
(Nakajima, Yoshiki; Murata, Hiromasa; Saitoh, Noriyuki; Yoshizawa, Noriko; Suemasu, Takashi; Toko, Kaoru)
Tag: MLG, C, EM, VPS, TEM, e-, C

カーボンナノチューブ  
[ACS Omega 20190417083324, 2019, 4−6647]
Effect of Organic Modification on Multiwalled Carbon Nanotube Dispersions in Highly Concentrated Emulsions
(Bhagavathi Kandy, Sharu; Simon, George P.; Cheng, Wenlong; Zank, Johann; Saito, Kei; Bhattacharyya, Arup R.)
Tag: NT, MWCNT, FL, C, EM, FT, W/O, TEM, CNT, Pyr, Py, TEM, e-, IR, HCE

[Org. Chem. Front. 20190417090551, 2019, 8−1266]
Study of through-space substituent?Ï? interactions using N-phenylimide molecular balances
(Hwang, Jungwun; Li, Ping; Vik, Erik C.; Karki, Ishwor; Shimizu, Ken D.)

[Org. Chem. Front. 20190417090932, 2019, 8−1157]
Synthesis of aryl and heteroaryl tetrafluoro-Î6-sulfanyl chlorides from diaryl disulfides using trichloroisocyanuric acid and potassium fluoride
(Saidalimu, Ibrayim; Liang, Yumeng; Niina, Kiyoteru; Tanagawa, Kazuhiro; Saito, Norimichi; Shibata, Norio)
Tag: ACN, AN, ANT, TCAA, TCICA, TCCA, MeCN, K, pyr, Ar, Py, C

[Org. Chem. Front. 20190417091210, 2019, 8−1100]
Temperature-controlled helical inversion of asymmetric triphenylamine-based supramolecular polymers; difference of handedness at the micro- and macroscopic levels
(Go, Misun; Choi, Heekyoung; Kim, Ka Young; Moon, Cheol Joo; Choi, Yeonweon; Miyake, Hiroyuki; Lee, Shim Sung; Jung, Sung Ho; Choi, Myong Yong; Jung, Jong Hwa)
Tag: VCD, Ala, A, as, G, TPA, Gly, CD

[Green Chem. 20190417091954, 2019, 8−2005]
Lignin oxidation by MnO2 under the irradiation of blue light
(Dai, Jinhuo; Patti, Antonio F.; Styles, Gavin N.; Nanayakkara, Sepa; Spiccia, Leone; Arena, Francesco; Italiano, Cristina; Saito, Kei)
Tag: Cat, KL, PEA, BL

[RSC Adv. 2019041709300, 2019, 20−11530]
Kinetic inhibition effect of Type I and III antifreeze proteins on unidirectional tetrahydrofuran hydrate crystal growth
(Muraoka, Michihiro; Ohtake, Michika; Yamamoto, Yoshitaka)
Tag: PVP, PVPON, HEX, Hx, AFP, PVOH, PVA, THF