[読みたい論文] アザボラフェナントレンの合成と光物性

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Posted: April 26, 2019

Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of 1,2-Dihydro-1-aza-2-boraphenanthrene and Several Highly Fluorescent Derivatives (Abengózar, Alberto; García-Garcテュa, Patricia; Sucunza, David; Sampedro, Diego; Pérez-Redondo, Adri´n; Vaquero, Juan J.)
Org. Lett. 2019, 21 (8), 2550−2554.

Keywords: B; N; phenanthrene; DMSO

フェナントレン骨格の炭素原子が窒素原子とホウ素原子に置き換わった化合物の合成と光物性に関する論文のようです。

合成の出発物質はナフタレン骨格にビニル基とブロモ基とを持つ化合物で、アミノ基に置換したりBCl3と反応させたりしてターゲットの化合物に持って行っている模様。合成法は単一ではなく、置換基に応じて適宜ルートを選択しているようです。硫酸アンモニウムとtBuOKでアミノ基入れられるんですね。さすがナフタレン骨格というかなんというか。


ホウ素−窒素は単結合で、二重結合になっているものは扱っていない…のかな。

光物性ですが、要旨に書いてある通り発光効率はかなり高そうです。ソルバトクロミック特性はなさそうで、Supporting Informationを見た限りではDMSOのような高極性溶媒中でも高い発光効率を維持しています。類似のBNアントラセンと比較しても発光効率が高そうで、効率の高さをTDDFT計算から色々考察しているようです。オシレータ強度が高いのかな。

これまでに合成されてきた一連のBNアントラセンとの違いを知りたいので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1972年はこんな年

人名反応など
Baylis−Hillman反応Bergman環化 [Doi 1]
Corey−Fuchs反応 [Doi 1]
Corey−Kim酸化 [Doi 1]
Hemetsbergerインドール合成 [Doi 1]
Ireland−Claisen転位 [Doi 1]
Kumada−Tamao−Corriu カップリング [Doi 1]
Nicholas反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
リボヌクレアーゼ分子の構造に関する研究
(Christian Boehmer Anfinsen, Stanford Moore, William Howard Stein)
できごと
札幌オリンピック
グアム島で元日本陸軍兵士横井庄一発見
小僧寿し本部設立
あさま山荘事件
惑星探査機パイオニア10号打ち上げ
似鳥家具店(ニトリ)設立
モスバーガーの第一号実験店舗が開店
山陽新幹線・新大阪駅−岡山駅間開業
高松塚古墳で極彩色壁画の発見
アメリカから日本へ沖縄返還、沖縄県発足
労働安全衛生法施行
「日本列島改造論」発表
ウォーターゲート事件
ポンドの変動相場制移行
最高裁判所で日照権が初めて認められる判決
ハイセイコーがデビュー
「シビック」発売(本田技研工業)
「ビッグコミックオリジナル」創刊(小学館)
「太陽にほえろ!」放送開始(日本テレビ)
ランドサット1号打ち上げ
「カシオミニ」発売(カシオ計算機)
「必殺仕掛人」放送開始(朝日放送)
「オセロ」発売(ツクダオリジナル)
自動車の初心者マークが制定
「すし太郎」発売(永谷園)
日本の鉄道開業100年
八丈島東方沖地震(M7.2)
昭和47年7月豪雨
「ゴッドファーザー」公開

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

久しぶりのシロクロ。

 

きょうの計算

 

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金属使うと厄介だったんですよね。
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注目のWebコンテンツ

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http://www.riken.jp/pr/press/2019/20190426_1/

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https://www.chem-station.com/blog/2019/04/nh3.html

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(海の研究者)
https://goto33.blog.so-net.ne.jp/2019-04-26

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(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/research/research_results/2019/190426_1.html

地球の深部炭素のゲートキーパーとなる微生物活動を発見 沈み込み帯から表層に放出される炭素量を再評価
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/2019/044219.html

3次元放射光ナノイメージングとデータ科学の融合
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2019/20190426_2/

東京理科大なら社会人でも働きながら建築士になれる!?
(論文博士を取得した企業研究者のブログ)
https://researcher-gakui.com/post-1558/

 

注目の論文

イオン液体  
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Doping of Nb5+ Species at the Au–TiO2 Interface for Plasmonic Photocatalysis Enhancement
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Tag: CB, SPR, SP, Nb, ABS, VL, SC, NP, e-, C

ナノ結晶  
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Electrospray Deposition of {200} Oriented Regular-Assembly BaTiO3 Nanocrystal Films under an Electric Field
(Suehiro, Satoshi; Kimura, Teiichi; Tanaka, Makoto; Takahashi, Seiji; Mimura, Ken-ichi; Kato, Kazumi)
Tag: EF, XR, NCF, ODF, NC, XRD

ナノ粒子  
[Langmuir 20190425074116, 2019, 16−5568]
Microscope Observation of Morphology of Colloidally Dispersed Niobate Nanosheets Combined with Optical Trapping
(Nakato, Teruyuki; Higashi, Yuki; Ishitobi, Wataru; Nagashita, Takashi; Tominaga, Makoto; Suzuki, Yasutaka; Iwai, Toshiaki; Kawamata, Jun)
Tag: BF, NS, OM, NP

[Langmuir 20190425074125, 2019, 16−5574]
Ellipsoidal Artificial Melanin Particles as Building Blocks for Biomimetic Structural Coloration
(Kohri, Michinari; Tamai, Yuki; Kawamura, Ayaka; Jido, Keita; Yamamoto, Mikiya; Taniguchi, Tatsuo; Kishikawa, Keiki; Fujii, Syuji; Teramoto, Naozumi; Ishii, Haruyuki; Nagao, Daisuke)
Tag: AR, PSt, PDA, PS, BB

[Langmuir 20190425074135, 2019, 16−5581]
Liposome-Surface-Initiated ARGET ATRP: Surface Softness Generated by “Grafting from? Polymerization
(Masuda, Tsukuru; Shimada, Naohiko; Maruyama, Atsushi)
Tag: DLS, LS, LDS, CRP, SI, ET, R, DSL, RP, DLA, ATR, DDS, e-, M

量子ドット  
[Langmuir 2019042507426, 2019, 16−5594]
Supermicroporous Silica Nanograins: Synthesis and Application
(Kitamura, Riku; Watanabe, Hiroto; Oaki, Yuya; Imai, Hiroaki)
Tag: PEG, Mat, QD, PE

[Chem. Mater. 2019042507445, 2019, 8−2702]
Toward Design Rules of Metal–Organic Frameworks for Adsorption Cooling: Effect of Topology on the Ethanol Working Capacity
(Chen, Haoyuan; Chen, Zhijie; Zhang, Lin; Li, Peng; Liu, Jian; Redfern, Louis R.; Moribe, Shinya; Cui, Qun; Snurr, Randall Q.; Farha, Omar K.)
Tag: CH3CH2OH, EtOH

固体酸化物形燃料電池  
[Chem. Mater. 20190425074418, 2019, 8−2713]
Stabilizing Coexisting n-Type Electronic and Oxide Ion Conductivities in Donor-Doped Ba–In-Based Oxides under Oxidizing Conditions: Roles of Oxygen Disorder and Electronic Structure
(Cho, Yukio; Ogawa, Masayuki; Oikawa, Itaru; Tuller, Harry L.; Takamura, Hitoshi)
Tag: CB, EC, ES, CT, FC, O, OV, Ovac, SOFC, e-, ORR

固体電池  
[Chem. Mater. 20190425074841, 2019, 8−2930]
Observation of Chemomechanical Failure and the Influence of Cutoff Potentials in All-Solid-State Li–S Batteries
(Ohno, Saneyuki; Koerver, Raimund; Dewald, Georg; Rosenbach, Carolin; Titscher, Paul; Steckermeier, Dominik; Kwade, Arno; Janek, JÃrgen; Zeier, Wolfgang G.)
Tag: SE, SS, SSB, ASSB, ED

[Chem. Mater. 20190425075059, 2019, 8−3049]
Correction to Effects of Molecular Orientation of a Fullerene Derivative at the Donor/Acceptor Interface on the Device Performance of Organic Photovoltaics
(Akaike, Kouki; Kumai, Takumi; Nakano, Kyohei; Abd-Rahman, Syed A.; Ouchi, Shun; Uemura, Yuuki; Ito, Yuta; Onishi, Akira; Yoshida, Hiroyuki; Tajima, Keisuke; Kanai, Kaname)
Tag: PV, OPV, OVD, D-A, C60

[Tetrahedron 20190425075233, 2019, 19−2771]
Spontaneous chiral resolution of N,N′-diarylsquaramides: Formation of various types of one-handed helical networks during crystallization
(Kanda, Midori; Urushibara, Ko; Park, Soyoung; Fujii, Shinya; Masu, Hyuma; Katagiri, Kosuke; Azumaya, Isao; Kagechika, Hiroyuki; Tanatani, Aya)
Tag: H, HB

[Polymer 20190425075520, 2019, −225]
Nanoscale film morphology and property characteristics of dielectric polymers bearing monomeric and dimeric adamantane units
(Ree, Brian J.; Kobayashi, Shingo; Heo, Kyuyoung; Lee, Taek Joon; Satoh, Toshifumi; Ishizone, Takashi; Ree, Moonhor)
Tag: GIXS, IP, XR, XRR, AdH, Ada, Si, GI, SE, PI, e-, TF, M

[Polymer 20190425075637, 2019, −11]
Crystallization and melting behaviors of poly(vinylidene fluoride) examined by fast-scan calorimetry: Hoffman-Weeks, Gibbs-Thomson and thermal Gibbs-Thomson plots
(Toda, Akihiko; Taguchi, Ken; Kono, Gaku; Nozaki, Koji)
Tag: Lam, G-T, WAXD, XR, PBF2, SFE, WAXRD, XRD

[Polymer 20190425075823, 2019, −167]
Symmetric and asymmetric spiro-type colorless poly(ester imide)s with low coefficients of thermal expansion, high glass transition temperatures, and excellent solution-processability
(Hasegawa, Masatoshi; Takahashi, Shinya; Tsukuda, Soichi; Hirai, Tomoki; Ishii, Junichi; Yamashina, Yukari; Kawamura, Yoshinori)
Tag: Tg, as, HSC, SC

ポリオキソ金属酸  
[Molecular Catalysis 20190425080121, 2019, −144]
Highly active, homogeneous catalysis by polyoxometalate-assisted N-heterocyclic carbene gold(I) complexes for hydration of diphenylacetylene
(Nomiya, Kenji; Murara, Yuichi; Iwasaki, Yuta; Arai, Hidekazu; Yoshida, Takuya; Chikaraishi Kasuga, Noriko; Matsubara, Toshiaki)
Tag: 123-91-1, DOX, QM, Het, DIOX, DPE, COOH, POM, NHC, C, M, DPA, EA, Cat

[ChemMedChem 20190425080353, 2019, 8−823]
Design, Synthesis, and Evaluation of Lipopeptide Conjugates of Mercaptoundecahydrododecaborate for Boron Neutron Capture Therapy
(Isono, Aoi; Tsuji, Mieko; Sanada, Yu; Matsushita, Akari; Masunaga, Shinichiro; Hirayama, Tasuku; Nagasawa, Hideko)
Tag: BCNT, BNCT, B, PR, NH2, PAR, PIP, ppz, NCT, PAR1

[Chem. Res. Toxicol. 2019042508090, 2019, 4−551]
Interaction of Quinone-Related Electron Acceptors with Hydropersulfide Na2S2: Evidence for One-Electron Reduction Reaction
(Abiko, Yumi; Nakai, Yumi; Luong, Nho C.; Bianco, Christopher L.; Fukuto, Jon M.; Kumagai, Yoshito)
Tag: NR, DO, Cys, C, R, O, PQQ, 84-11-7, MOC, e-

[Chem. Res. Toxicol. 20190425081054, 2019, 4−638]
Covalent Modification of Phosphatidylethanolamine by Benzyl Isothiocyanate and the Resultant Generation of Ethanolamine Adduct as Its Metabolite
(Nakamura, Toshiyuki; Hirakawa, Miho; Nakamura, Yoshimasa; Ishisaka, Akari; Kitamoto, Noritoshi; Murakami, Akira; Kato, Yoji)
Tag: TD, PL, PE, PE, LDL, Bn, PA

[Chem. Res. Toxicol. 2019042508133, 2019, 4−737]
Pyrimidine Ring-Opened Product from Oxidative DNA Damage of 5-Formyl-2′-deoxyuridine
(Kasai, Hiroshi; Kawasaki, Yuya; Kawai, Kazuaki)
Tag: For, THY, pmd, R, 5-FU, Me

[Chem. Res. Toxicol. 2019042508147, 2019, 4−792]
Correction to “Plasma and Hepatic Concentrations of Chemicals after Virtual Oral Administrations Extrapolated Using Rat Plasma Data and Simple Physiologically Based Pharmacokinetic Models?
(Kamiya, Yusuke; Otsuka, Shohei; Miura, Tomonori; Takaku, Hiroka; Yamada, Rio; Nakazato, Mayuko; Nakamura, Hitomi; Mizuno, Sawa; Shono, Fumiaki; Funatsu, Kimito; Yamazaki, Hiroshi)

[Bioconjugate Chem. 20190425081547, 2019, 4−1055]
Red Fluorescence Probe Targeted to Dipeptidylpeptidase-IV for Highly Sensitive Detection of Esophageal Cancer
(Ogasawara, Akira; Kamiya, Mako; Sakamoto, Kei; Kuriki, Yugo; Fujita, Kyohhei; Komatsu, Toru; Ueno, Tasuku; Hanaoka, Kenjiro; Onoyama, Haruna; Abe, Hiroyuki; Tsuji, Yosuke; Fujishiro, Mitsuhiro; Koike, Kazuhiko; Fukayama, Masashi; Seto, Yasuyuki; Urano, Yasuteru)
Tag: ET, FL, PET, PIET, e-

ナノ粒子  
[Bioconjugate Chem. 20190425081614, 2019, 4−1067]
Soft and Hard Interactions between Polystyrene Nanoplastics and Human Serum Albumin Protein Corona
(Kihara, Shinji; van der Heijden, Nadine J.; Seal, Chris K.; Mata, Jitendra P.; Whitten, Andrew E.; KÃper, Ingo; McGillivray, Duncan J.)
Tag: PSt, HSA, SA, NP, PS, SANS, DOA, CD

[Bioconjugate Chem. 20190425081822, 2019, 4−1192]
Topological Design of Star Glycopolymers for Controlling the Interaction with the Influenza Virus
(Nagao, Masanori; Matsubara, Teruhiko; Hoshino, Yu; Sato, Toshinori; Miura, Yoshiko)
Tag: HA, CRP, R, RP

[Bioconjugate Chem. 20190425081859, 2019, 4−1220]
Protein–Polymer Conjugates Synthesized Using Water-Soluble Azlactone-Functionalized Polymers Enable Receptor-Specific Cellular Uptake toward Targeted Drug Delivery
(Kim, Julia; Sirois, Allison R.; Vazquez Cegla, Analia J.; Jumai’an, Eugenie; Murata, Naomi; Buck, Maren E.; Moore, Sarah J.)
Tag: Tf, oTF, SEC, TREG, TEG, Tri-EG, TEGly, MTEG, BCC, TfR

自己組織化単分子膜  
[ACS Photonics 20190425082246, 2019, 4−947]
Plasmon Control Driven by Spatial Carrier Density Modulation in Graphene
(Takamura, Makoto; Kumada, Norio; Wang, Shengnan; Kumakura, Kazuhide; Taniyasu, Yoshitaka)
Tag: ML, SAM

[ACS Photonics 2019042508230, 2019, 4−953]
TiO2–x-Enhanced IR Hot Carrier Based Photodetection in Metal Thin Film–Si Junctions
(GÃsken, Nicholas A.; Lauri, Alberto; Li, Yi; Matsui, Takayuki; Doiron, Brock; Bower, Ryan; Regoutz, Anna; Mihai, Andrei; Petrov, Peter K.; Oulton, Rupert F.; Cohen, Lesley F.; Maier, Stefan A.)
Tag: RB, Au, Ti, Si, Sn, CS, SC, TiN, NIR, TF, IR

[ACS Macro Lett. 20190425082631, 2019, 4−352]
Molecular Structure of Aromatic Reverse Osmosis Polyamide Barrier Layers
(Fu, Qinyi; Verma, Nisha; Ma, Hongyang; Medellin-Rodriguez, Francisco J.; Li, Ruipeng; Fukuto, Masafumi; Stafford, Christopher M.; Hsiao, Benjamin S.; Ocko, Benjamin M.)
Tag: IP, GIWAXS, MPD, GI, TMC, IFP, RO

[ACS Macro Lett. 2019042508304, 2019, 4−447]
Toughening Cellulose: Compatibilizing Polybutadiene and Cellulose Triacetate Blends
(Arrington, Kyle J.; Haag IV, James V.; French, Eric V.; Murayama, Mitsuhiro; Edgar, Kevin J.; Matson, John B.)
Tag: PBd, PBD, PB, CTA, EM, Mat, ROM, ROMP, TBCP, e-, SEM

パラジウム  
[ACS Macro Lett. 20190425083044, 2019, 4−479]
Telechelic Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Containing a Structurally Defined, Circularly Polarized Luminescent Terquinoxaline Core: Synthesis by Core-Initiated Bidirectional Living Polymerization
(Kuriyama, Shogo; Nagata, Yuuya; Suginome, Michinori)
Tag: CP, CPL, Pd, PL, In, PQX, SC, M

自己集合  
[ACS Chem. Biol. 20190425084143, 2019, 4−775]
Multifunctionalization of Cells with a Self-Assembling Molecule to Enhance Cell Engraftment
(Takashima, Ippei; Kusamori, Kosuke; Hakariya, Hayase; Takashima, Megumi; Vu, Thi Hue; Mizukami, Yuya; Noda, Naotaka; Takayama, Yukiya; Katsuda, Yousuke; Sato, Shin-ichi; Takakura, Yoshinobu; Nishikawa, Makiya; Uesugi, Motonari)
Tag: Mat, MMP, MNP, SA

ポルフィリン  
[Chem. Commun. 20190425084634, 2019, 34−4925]
Efficient photocatalytic proton-coupled electron-transfer reduction of O2 using a saddle-distorted porphyrin as a photocatalyst
(Aoki, Emi; Suzuki, Wataru; Kotani, Hiroaki; Ishizuka, Tomoya; Sakai, Hayato; Hasobe, Taku; Kojima, Takahiko)
Tag: FP, ET, QY, LFP, Por, e-, PCET, TOF, TON

[Chem. Commun. 20190425084646, 2019, 34−4917]
Electrochromism of fast photochromic radical complexes forming light-unresponsive stable colored radical cation
(Yamamoto, Katsuya; Gomita, Isshu; Okajima, Hajime; Sakamoto, Akira; Mutoh, Katsuya; Abe, Jiro)
Tag: SEC, PABI, CV, CV, R, IMD, imH, Him, imid, Ph, e-

[Chem. Commun. 20190425084657, 2019, 34−4909]
Dibenzo[b,e]phosphindolizines synthesized by a ring-closing metathesis of benzo[b]phospholes with two vinyl tethers
(Tsurusaki, Akihiro; Matsumoto, Hiroyo; Kamikawa, Ken)
Tag: lp, RCM, P

[Analyst 20190425085228, 2019, 9−2922]
Frequency division multiplex HPLC-MS for simultaneous analyses
(Kishi, Hiroka; Kumazaki, Takashi; Kitagawa, Shinya; Ohtani, Hajime)
Tag: IF, FT, HT, MS, FDM

多環芳香族炭化水素 (PAH)  
[Analyst 2019042508531, 2019, 9−2909]
Determination of nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons in particulate matter 2.5 by laser ionization mass spectrometry using an on-line chemical-reduction system
(Tang, Yuanyuan; Yamamoto, Shigekazu; Imasaka, Totaro)
Tag: GC, TOFMS, 7803-57-8, TOF, FL, HC, PM, arene, 302-01-2, PAH, MS