[読みたい論文] 窒素を飛ばすとベンゼン環が飛びます

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Posted: May 16, 2019

Borane Adducts of Hydrazoic Acid and Organic Azides: Intermediates for the Formation of Aminoboranes (Bläsing, Kevin; Bresien, Jonas; Labbow, Renテゥ; Michalik, Dirk; Schulz, Axel; Thomas, Max; Villinger, Alexander)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (20), 6540−6544.

Keywords: B(C6H5)3


アジドの合成をやっていますが、良い子は真似してはいけないと思います。液体窒素バス、減圧下でトラップとはすごい。

アジド化合物とホウ素ルイス酸B(C6F5)3の反応について、要所要所を調べた結果について報告しているようです。「反応の旅」の最初の宿場はアジドとホウ素ルイス酸のルイスペア。フリーのアジド(HN3)からも対応するルイスペアが得られていて、結晶構造まで解析されているのがすごいです。

そ子からさらに進んで、窒素分子が脱離し、この時ホウ素原子上のC6F5基が「残った」窒素原子上に転位するのです。結果あみのボランが生成します。これを水で分解するとアミンが生成。

Supporting Informationを読むと計算による反応機構の考察も行われていようなので、その辺りのことを知りたく、読みたい論文に追加です。分子モデルの窒素分子やアジドアニオンがただの棒にしか見えないのが少しおかしかった。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1980年はこんな年

人名反応など
Juliá−Colonnaエポキシ化 [Doi 1]
Kaganヨウ化サマリウム(II) [Doi 1]
Sharpless酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
核酸の生化学的研究・基配列の決定
(Paul Berg, Walter Gilbert, Frederick Sanger)
できごと
中国がIMFに加盟
「ニルスのふしぎな旅」放映開始(NHK)
ジンバブエがイギリスより独立
世界保健機関が天然痘の根絶宣言
アメリカのセント・ヘレンズ山が大噴火を起こし山体が崩壊
日本のモスクワオリンピック不参加が決定
イラン・イラク戦争勃発
「釣りキチ三平」放映開始
アルジェリアで大地震発生
日本の自動車生産台数が世界第1位に。
山口百恵が芸能界引退
松田聖子デビュー
ライオンが発足
ドラえもんシリーズ第1作「映画ドラえもん のび太の恐竜」公開
「ゲーム&ウオッチ」発売(任天堂)
東京都内の降水予報を開始
「ウォシュレット」発売(TOTO)
「怪物くん」放映開始(テレビ朝日)
「おじゃまんが山田くん」放映開始(フジテレビ)
「週刊ヤングマガジン」創刊(講談社)
「ミラ」発売(ダイハツ工業)
インターナショナルツアーズ(エイチ・アイ・エス)設立
なめ猫が大ブーム
竹の子族流行最盛期
「それゆけ!レッドビッキーズ」放映(テレビ朝日・ABC系)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

換毛期のチャシロ。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

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注目のWebコンテンツ

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(科学技術振興機)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...

バルカー - 産総研 先端機能材料開発連携研究ラボ」を設立−開発機能のエコシステム化により商品開発の加速/強化を目指す−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

 

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エアロゲル  
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(Takeshita, Satoru; Sadeghpour, Amin; Malfait, Wim J.; Konishi, Arata; Otake, Katsuto; Yoda, Satoshi)
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(Apelgren, Peter; Karabulut, Erdem; Amoroso, Matteo; Mantas, Athanasios; MartÃnez Ãvila, HÃctor; KÃlby, Lars; Kondo, Tetsuo; Toriz, Guillermo; Gatenholm, Paul)
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[J. Phys. Chem. A 20190515003753, 2019, 18−4000]
Importance of the Parallel Component of the Transition Moments to the 1Π1 (5A′) and 3Π1 (3A′) Excited States of ICN in the Ã?-Band Photodissociation
(Kashimura, Tatsuhiko; Yabushita, Satoshi)
Tag: TDM, GS, ABS, e-

[RSC Adv. 20190515004032, 2019, 25−14465]
Quantitative analysis of crystallinity in an argyrodite sulfide-based solid electrolyte synthesized via solution processing
(Yubuchi, So; Tsukasaki, Hirofumi; Sakuda, Atsushi; Mori, Shigeo; Hayashi, Akitoshi; Tatsumisago, Masahiro)
Tag: SE, XR, CH3CH2OH, EtOH, TEM, XRD, e-, THF

カーボンナノチューブ 環化付加反応  
[RSC Adv. 20190515004640, 2019, 25−13998]
Influence of local strain caused by cycloaddition on the band gap control of functionalized single-walled carbon nanotubes
(Maeda, Yutaka; Kuroda, Kiyonori; Tambo, Haruto; Murakoshi, Hiyori; Konno, Yui; Yamada, Michio; Zhao, Pei; Zhao, Xiang; Nagase, Shigeru; Ehara, Masahiro)
Tag: TD, NT, SWCNT, 109-64-8, 111-24-0, C, PL, CNT, CA, DFT