[読みたい論文] 名前を出すのに気を使ってしまう酢酸エステルのα-メチル化

Viewed: 08:54:52 in December 9, 2019

Posted: May 20, 2019

Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source (Tsukamoto, Yuya; Itoh, Satoshi; Kobayashi, Masaki; Obora, Yasushi)
Org. Lett. 2019, 21 (9), 3299−3303.

Keywords: Ir; MeOH; tBuOK; methyl phenylacetate

大洞先生@関西大学。ワインボトルを扱うのが上手な先生。Hさんが「ぼらっち」と呼んでいたのは懐かしい思い出です。


α-アリール酢酸エステルのα-メチル化について報告しています。メチル源としてメタノールが使えるのが、この論文の売りのようです。Graphical Abstractにはありませんが、tBuOKが使われています。メチルエステルを基質に使っているのは、メタノールとのエステル交換反応を避けるためなのでしょうか。重水素化された生成物のスペクトルがSupporting Informationにありますし(別の目的で検討した結果かもしれませんが)。

tBuOK、メタノールと反応してカリウムメトキシド(MeOK)にならないのかなと思いましたが、取扱上の理由であえて使っているのかもしれません。tBuOKにしろMeOKにしろ、エステルと反応させてエノラートを出しているのかなと思ったりもしますし、反応機構全体を論文本体で確認したいところで、そんな理由から、読みたい論文い追加です。

Supporting Informationからは、反応条件の最適化を行なった形跡は見られませんでしたが、本文にはあるかも。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1982年はこんな年

人名反応など
Lettsニトリル合成 [Doi 1]
ノーベル化学賞
電子線結晶学の開発と核酸・タンパク質複合体の立体構造の研究
(Aaron Klug)
できごと
Organometallics創刊
フォークランド紛争勃発
トヨタ自動車発足(トヨタ自動車工業とトヨタ自動車販売の合併)
フィリップスが世界初のCDを製造
ソニーが世界初のCDプレーヤー「CDP-101」発売
ホテルニュージャパン火災
「おっとっと」発売(森永製菓)
「コボちゃん」連載開始(読売新聞)
中森明菜デビュー
IBM産業スパイ事件
ゼンショー設立
長崎大水害
ワークマン設立
「PC-9801」発売(NEC)
「マーチ」発売(日産自動車)
中央自動車道が全線開通
上越新幹線大宮駅-新潟駅間開業
広島エフエム放送(HFM)開局
テレホンカード発売
日本航空350便墜落事故(逆噴射)
「待つわ」リリース(あみん)
「熱血あばれはっちゃく」放映(テレビ朝日系)
「笑っていいとも!」放送開始(フジテレビ系)
「タモリ倶楽部」放送開始(テレビ朝日系)
「宇宙刑事ギャバン」放映(テレビ朝日系)
「パタリロ!」放映開始(フジテレビ系)
「超時空要塞マクロス」放映開始(TBS系)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

右前脚の付け根あたりをやられてるクロ2号。

 

計算終わりました

 

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The Fragment Molecular Orbital Method Based on Long-Range Corrected Density-Functional Tight-Binding
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環化付加反応  
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Aqueous Dearomatization/Diels–Alder Cascade to a Grandifloracin Precursor
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One-Pot Hydrothermal Synthesis of Nitrogen Functionalized Carbonaceous Material Catalysts with Embedded Iron Nanoparticles for CO2 Hydrogenation
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Development of a High-Throughput Screening Method for Oxide-Ion Conductors and Its Application to Bismuth-Based Oxide Library Thin Films
(Matsubara, Masato; Suzumura, Akitoshi; Tajima, Shin; Asahi, Ryoji)
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三成分カップリング  
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Organozinc-aided, HMPA-free, stoichiometric three-component coupling for the general synthesis of prostaglandins and stable prostacyclin analogs with biological significance
(Koyama, Hiroko; Izumiseki, Atsuto; Suzuki, Masaaki)
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Novel synthesis of 1,4-thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes and benzo[b][1,4]thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes in the presence of K2CO3/SiO2
(Aoyama, Tadashi; Tashiro, Kenshiro; Hayakawa, Mamiko; Shimada, Shigeru; Ouchi, Akihiko)
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[Tetrahedron 20190517081123, 2019, 22−2993]
Neomacrophorin and premacrophorin congeners from Trichoderma sp. 1212-03
(Nishiyama, Mami; Maeda, Hayato; Tonouchi, Akio; Hashimoto, Masaru)
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[Synth. Met. 20190517081710, 2019, −62]
TADF activation by solvent freezing: The role of nonradiative triplet decay and spin-orbit coupling in carbazole benzonitrile derivatives
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[Org. Chem. Front. 20190517082951, 2019, 9−1372]
Highly soluble C2v-symmetrical fullerene derivatives: efficient synthesis, characterization, and electrochemical study
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[New J. Chem. 20190517083620, 2019, 19−7491]
Thermo- and photo-stable symmetrical benzo[cd]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye carrying a tetrakis(pentafluorophenyl)borate that absorbs only near-infrared light over 1000 nm
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Tag: BChl, FL, TR, QY, ABS, NIR, Por, IR

[New J. Chem. 20190517084712, 2019, 19−7233]
New molecular design for blue BODIPYs
(Wu, Zhiyuan; Fujita, Hikaru; Magdaong, Nikki Cecil M.; Diers, James R.; Hood, Don; Allu, Srinivasarao; Niedzwiedzki, Dariusz M.; Kirmaier, Christine; Bocian, David F.; Holten, Dewey; Lindsey, Jonathan S.)
Tag: PS, pTol, ACN, AN, ANT, Tol, MeCN, FL, QY, St, PhMe, TEtA, TriEA, ABS, TEA, LSS, PY, DCM, TolH, CH2Cl2

[Chem. Commun. 20190517084811, 2019, 40−5740]
Rh(i)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
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Tag: Alk

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Efficient “turn-off? fluorescence photoswitching in a highly fluorescent diarylethene single crystal
(Ishida, Sanae; Kitagawa, Daichi; Kobatake, Seiya; Kim, Sunnam; Kurihara, Seiji; Fukaminato, Tuyoshi)
Tag: FL, DAE, ET, SC

[CrystEngComm 20190517085052, 2019, 19−2985]
Single crystal growth of bulk InGaZnO4 and analysis of its intrinsic transport properties
(Tanaka, Yusuke; Wada, Kazuhiro; Kobayashi, Yuki; Fujii, Takenori; Denholme, Saleem J.; Sekine, Ryotaro; Kase, Naoki; Kimizuka, Noboru; Miyakawa, Nobuaki)
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[Lab Chip 2019051708523, 2019, 10−1828]
A numbering-up strategy of hydrodynamic microfluidic filters for continuous-flow high-throughput cell sorting
(Ozawa, Ryoken; Iwadate, Hideki; Toyoda, Hajime; Yamada, Masumi; Seki, Minoru)
Tag: HT, HDF