[読みたい論文] 名前を出すのに気を使ってしまう酢酸エステルのα-メチル化
Viewed: 08:54:52 in December 9, 2019
Posted: May 20, 2019
Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source (Tsukamoto, Yuya; Itoh, Satoshi; Kobayashi, Masaki; Obora, Yasushi)
Org. Lett. 2019, 21 (9), 3299−3303. Keywords: Ir; MeOH; tBuOK; methyl phenylacetate
大洞先生@関西大学。ワインボトルを扱うのが上手な先生。Hさんが「ぼらっち」と呼んでいたのは懐かしい思い出です。
α-アリール酢酸エステルのα-メチル化について報告しています。メチル源としてメタノールが使えるのが、この論文の売りのようです。Graphical Abstractにはありませんが、
tBuOKが使われています。メチルエステルを基質に使っているのは、メタノールとのエステル交換反応を避けるためなのでしょうか。重水素化された生成物のスペクトルがSupporting Informationにありますし(別の目的で検討した結果かもしれませんが)。
tBuOK、メタノールと反応してカリウムメトキシド(MeOK)にならないのかなと思いましたが、取扱上の理由であえて使っているのかもしれません。
tBuOKにしろMeOKにしろ、エステルと反応させてエノラートを出しているのかなと思ったりもしますし、反応機構全体を論文本体で確認したいところで、そんな理由から、読みたい論文い追加です。
Supporting Informationからは、反応条件の最適化を行なった形跡は見られませんでしたが、本文にはあるかも。
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。
専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。
人名反応など
Lettsニトリル合成
[Doi 1]
ノーベル化学賞
電子線結晶学の開発と核酸・タンパク質複合体の立体構造の研究
(Aaron Klug)
できごと
Organometallics創刊
フォークランド紛争勃発
トヨタ自動車発足(トヨタ自動車工業とトヨタ自動車販売の合併)
フィリップスが世界初のCDを製造
ソニーが世界初のCDプレーヤー「CDP-101」発売
ホテルニュージャパン火災
「おっとっと」発売(森永製菓)
「コボちゃん」連載開始(読売新聞)
中森明菜デビュー
IBM産業スパイ事件
ゼンショー設立
長崎大水害
ワークマン設立
「PC-9801」発売(NEC)
「マーチ」発売(日産自動車)
中央自動車道が全線開通
上越新幹線大宮駅-新潟駅間開業
広島エフエム放送(HFM)開局
テレホンカード発売
日本航空350便墜落事故(逆噴射)
「待つわ」リリース(あみん)
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「笑っていいとも!」放送開始(フジテレビ系)
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[J. Med. Chem. 20190517070735, 2019, 9−4483]
Structure-Guided Drug Design of 6-Substituted Adenosine Analogues as Potent Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Adenosine Kinase
(Crespo, Roberto; Dang, Qun; Zhou, Nian E.; Guthrie, Liam M.; Snavely, Thomas C.; Dong, Wen; Loesch, Kimberly A.; Suzuki, Takao; You, Lanying; Wang, Wei; O’Malley, Theresa; Parish, Tanya; Olsen, David B.; Sacchettini, James C.)
Tag: Mtb, TB, ADO
[
J. Med. Chem. 2019051707095,
2019, 9−4656]
Design, Synthesis, and Preclinical Characterization of Selective Factor D Inhibitors Targeting the Alternative Complement Pathway(Karki, Rajeshri G.; Powers, James; Mainolfi, Nello; Anderson, Karen; Belanger, David B.; Liu, Donglei; Ji, Nan; Jendza, Keith; Gelin, Christine F.; Mac Sweeney, Aengus; Solovay, Catherine; Delgado, Omar; Crowley, Maura; Liao, Sha-Mei; Argikar, Upendra A.; Flohr, Stefanie; La Bonte, Laura R.; Lorthiois, Edwige L.; Vulpetti, Anna; Brown, Ann; Long, Debby; Prentiss, Melissa; Gradoux, Nathalie; de Erkenez, Andrea; Cumin, Frederic; Adams, Christopher; Jaffee, Bruce; Mogi, Muneto)
Tag:
LPS,
BZA,
BnNH2,
PR,
Ser,
S,
AMG,
AMD,
IIS,
PNH[
J. Med. Chem. 20190517070925,
2019, 9−4669]
Novel Deazaflavin Analogues Potently Inhibited Tyrosyl DNA Phosphodiesterase 2 (TDP2) and Strongly Sensitized Cancer Cells toward Treatment with Topoisomerase II (TOP2) Poison Etoposide(Kankanala, Jayakanth; Ribeiro, Carlos J. A.; Kiselev, Evgeny; Ravji, Azhar; Williams, Jessica; Xie, Jiashu; Aihara, Hideki; Pommier, Yves; Wang, Zhengqiang)
Tag:
PDE,
Ph[
J. Med. Chem. 20190517071041,
2019, 9−4780]
Correction to Synthesis of 11C-Labeled RXR Partial Agonist 1-[(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]benzotriazole-5-carboxylic Acid (CBt-PMN) by Direct [11C]Carbon Dioxide Fixation via Organolithiation of Trialkyltin Precursor and PET Imaging Thereof(Shibahara, Osamu; Watanabe, Masaki; Takamura, Yuta; Yamada, Shoya; Akehi, Masaru; Sasaki, Takanori; Akahoshi, Akiya; Hanada, Takahisa; Hirano, Hiroyuki; Nakatani, Shunsuke; Nishioka, Hiromi; Takeuchi, Yasuo; Kakuta, Hiroki)
Tag:
COOH[
J. Chem. Theory Comput. 20190517071212,
2019, 5−2896]
Spatially-Decomposed Free Energy of Solvation Based on the Endpoint Density-Functional Method(Ishii, Yoshiki; Yamamoto, Naoki; Matubayasi, Nobuyuki; Zhang, Bin W.; Cui, Di; Levy, Ronald M.)
Tag:
Ala,
A,
H,
SFE,
Solt,
NH2,
Me,
ED,
HBイオン液体
[
J. Chem. Theory Comput. 20190517071342,
2019, 5−3008]
The Fragment Molecular Orbital Method Based on Long-Range Corrected Density-Functional Tight-Binding(Vuong, Van Quan; Nishimoto, Yoshio; Fedorov, Dmitri G.; Sumpter, Bobby G.; Niehaus, Thomas A.; Irle, Stephan)
Tag:
PCM,
LRC,
DFTB,
EMIM,
FMO,
EMI,
Et,
CT,
MO,
Trp,
W,
MDS,
MD,
TB,
IL,
PIE,
SIE,
GS,
DFT環化付加反応
[
J. Chem. Educ. 20190517072133,
2019, 5−998]
Aqueous Dearomatization/Diels–Alder Cascade to a Grandifloracin Precursor(Shimizu, Emily; Cory, Brett; Hoang, Johnson; Castro, Giovanni G.; Jung, Michael E.; Vosburg, David A.)
Tag:
CA,
MS自己集合 鉄 ナノ粒子
[
ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517072853,
2019, 9−8331]
One-Pot Hydrothermal Synthesis of Nitrogen Functionalized Carbonaceous Material Catalysts with Embedded Iron Nanoparticles for CO2 Hydrogenation(Guo, Lisheng; Zhang, Peipei; Cui, Yu; Liu, Guangbo; Wu, Jinhu; Yang, Guohui; Yoneyama, Yoshiharu; Tsubaki, Noritatsu)
Tag:
HTS,
Fe,
SSA,
C,
N,
pyr,
EDA,
ED,
NP,
SA,
Py,
123-75-1,
C,
Cat[
ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517073434,
2019, 9−8512]
Macroporous Niobium Phosphate-Supported Magnesia Catalysts for Isomerization of Glucose-to-Fructose(Gao, Da-Ming; Shen, Yong-Bing; Zhao, Bohan; Liu, Qian; Nakanishi, Kazuki; Chen, Jie; Kanamori, Kazuyoshi; Wu, Huaping; He, Zhiyong; Zeng, Maomao; Liu, Haichao)
Tag:
Glu,
Mg,
Nb,
Glc[
ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517074013,
2019, 9−8670]
Utilization of Dealkaline Lignin as a Source of Sodium-Promoted MoS2/Mo2C Hybrid Catalysts for Hydrogen Production from Formic Acid(Kurnia, Irwan; Yoshida, Akihiro; Situmorang, Yohanes Andre; Kasai, Yutaka; Abudula, Abuliti; Guan, Guoqing)
Tag:
C,
H,
S,
Na,
CB,
FAD,
NPM,
64-18-6,
HCOOH,
C,
Cat[
ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517074744,
2019, 9−8868]
Trimethyl Glycine as an Environmentally Benign and Biocompatible Organocatalyst for Ring-Opening Polymerization of Cyclic Carbonate(Saito, Tatsuya; Takojima, Kaoru; Oyama, Takafumi; Hatanaka, Shintaro; Konno, Takashi; Yamamoto, Takuya; Tajima, Kenji; Isono, Takuya; Satoh, Toshifumi)
Tag:
APC,
TOF,
PC,
QA,
am,
In,
FT,
Mat,
G,
TMC,
Gly,
MALDI,
PTMC,
MALDI-TOF,
ROP,
C,
IR[
ACS Comb. Sci. 20190517080214,
2019, 5−350]
An Inter-Laboratory Study of Zn–Sn–Ti–O Thin Films using High-Throughput Experimental Methods(Hattrick-Simpers, Jason; Zakutayev, Andriy; Barron, Sara C.; Trautt, Zachary T.; Nguyen, Nam; Choudhary, Kamal; DeCost, Brian; Phillips, Caleb; Kusne, A. Gilad; Yi, Feng; Mehta, Apurva; Takeuchi, Ichiro; Perkins, John D.; Green, Martin L.)
Tag:
PLD,
PVDF,
PVD,
HT,
NFEL,
TF[
ACS Comb. Sci. 20190517080344,
2019, 5−400]
Development of a High-Throughput Screening Method for Oxide-Ion Conductors and Its Application to Bismuth-Based Oxide Library Thin Films(Matsubara, Masato; Suzumura, Akitoshi; Tajima, Shin; Asahi, Ryoji)
Tag:
HTS,
CSD,
Bi,
XR,
HT,
XRD,
TF三成分カップリング
[
Tetrahedron Lett. 20190517080515,
2019, 22−1467]
Organozinc-aided, HMPA-free, stoichiometric three-component coupling for the general synthesis of prostaglandins and stable prostacyclin analogs with biological significance(Koyama, Hiroko; Izumiseki, Atsuto; Suzuki, Masaaki)
Tag:
PG,
CA,
TCC,
SC[
Tetrahedron Lett. 20190517080538,
2019, 22−1493]
Novel synthesis of 1,4-thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes and benzo[b][1,4]thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes in the presence of K2CO3/SiO2(Aoyama, Tadashi; Tashiro, Kenshiro; Hayakawa, Mamiko; Shimada, Shigeru; Ouchi, Akihiko)
Tag:
Br,
tBu,
t-Bu,
Bu,
DB,
SB[
Tetrahedron 20190517081123,
2019, 22−2993]
Neomacrophorin and premacrophorin congeners from Trichoderma sp. 1212-03(Nishiyama, Mami; Maeda, Hayato; Tonouchi, Akio; Hashimoto, Masaru)
Tag:
110-83-8,
ECD,
CS,
CD,
e-,
MS,
DFT熱活性化型遅延蛍光 有機発光ダイオード
[
Synth. Met. 20190517081710,
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TADF activation by solvent freezing: The role of nonradiative triplet decay and spin-orbit coupling in carbazole benzonitrile derivatives(Hosokai, T.; Nakanotani, H.; Santou, S.; Noda, H.; Nakayama, Y.; Adachi, C.)
Tag:
Pr,
SO,
FL,
N,
PL,
em,
BN,
PhMe,
DF,
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LE,
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TolH,
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Org. Chem. Front. 20190517082951,
2019, 9−1372]
Highly soluble C2v-symmetrical fullerene derivatives: efficient synthesis, characterization, and electrochemical study(Ma, Yue; Uchiyama, Kouya; Ueno, Hiroshi; Okada, Hiroshi; Moriyama, Hiroshi; Matsuo, Yutaka)
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LS,
LDS,
EC,
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PhMe,
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DCM,
TolH,
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New J. Chem. 20190517083620,
2019, 19−7491]
Thermo- and photo-stable symmetrical benzo[cd]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye carrying a tetrakis(pentafluorophenyl)borate that absorbs only near-infrared light over 1000 nm(Funabiki, Kazumasa; Yanagawa, Ryuta; Kubota, Yasuhiro; Inuzuka, Toshiyasu)
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VL,
NIR,
DCM,
CH2Cl2,
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Tag:
H,
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RA[
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The rational synthesis of aerosol-assisted alumina powders having uniform mesopores and highly accessible surfaces(Maruoka, Hirokazu; Kimura, Tatsuo)
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C,
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[
New J. Chem. 20190517084714,
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Annulated bacteriochlorins for near-infrared photophysical studies(Fujita, Hikaru; Jing, Haoyu; Krayer, Michael; Allu, Srinivasarao; Veeraraghavaiah, Gorre; Wu, Zhiyuan; Jiang, Jianbing; Diers, James R.; Magdaong, Nikki Cecil M.; Mandal, Amit K.; Roy, Arpita; Niedzwiedzki, Dariusz M.; Kirmaier, Christine; Bocian, David F.; Holten, Dewey; Lindsey, Jonathan S.)
Tag:
BChl,
FL,
TR,
QY,
ABS,
NIR,
Por,
IR[
New J. Chem. 20190517084712,
2019, 19−7233]
New molecular design for blue BODIPYs(Wu, Zhiyuan; Fujita, Hikaru; Magdaong, Nikki Cecil M.; Diers, James R.; Hood, Don; Allu, Srinivasarao; Niedzwiedzki, Dariusz M.; Kirmaier, Christine; Bocian, David F.; Holten, Dewey; Lindsey, Jonathan S.)
Tag:
PS,
pTol,
ACN,
AN,
ANT,
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MeCN,
FL,
QY,
St,
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TEtA,
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TEA,
LSS,
PY,
DCM,
TolH,
CH2Cl2[
Chem. Commun. 20190517084811,
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Rh(i)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides(Haito, Akira; Chatani, Naoto)
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Chem. Commun. 20190517084930,
2019, 40−5681]
Efficient “turn-off? fluorescence photoswitching in a highly fluorescent diarylethene single crystal(Ishida, Sanae; Kitagawa, Daichi; Kobatake, Seiya; Kim, Sunnam; Kurihara, Seiji; Fukaminato, Tuyoshi)
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FL,
DAE,
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CrystEngComm 20190517085052,
2019, 19−2985]
Single crystal growth of bulk InGaZnO4 and analysis of its intrinsic transport properties(Tanaka, Yusuke; Wada, Kazuhiro; Kobayashi, Yuki; Fujii, Takenori; Denholme, Saleem J.; Sekine, Ryotaro; Kase, Naoki; Kimizuka, Noboru; Miyakawa, Nobuaki)
Tag:
HEX,
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O,
SG,
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Lab Chip 2019051708523,
2019, 10−1828]
A numbering-up strategy of hydrodynamic microfluidic filters for continuous-flow high-throughput cell sorting(Ozawa, Ryoken; Iwadate, Hideki; Toyoda, Hajime; Yamada, Masumi; Seki, Minoru)
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