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Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source (Tsukamoto, Yuya; Itoh, Satoshi; Kobayashi, Masaki; Obora, Yasushi)
Org. Lett. 2019, 21 (9), 3299−3303.

Keywords: Ir; MeOH; ^tBuOK; methyl phenylacetate

大洞先生＠関西大学。ワインボトルを扱うのが上手な先生。Hさんが「ぼらっち」と呼んでいたのは懐かしい思い出です。

α-アリール酢酸エステルのα-メチル化について報告しています。メチル源としてメタノールが使えるのが、この論文の売りのようです。Graphical Abstractにはありませんが、^tBuOKが使われています。メチルエステルを基質に使っているのは、メタノールとのエステル交換反応を避けるためなのでしょうか。重水素化された生成物のスペクトルがSupporting Informationにありますし(別の目的で検討した結果かもしれませんが)。

^tBuOK、メタノールと反応してカリウムメトキシド(MeOK)にならないのかなと思いましたが、取扱上の理由であえて使っているのかもしれません。^tBuOKにしろMeOKにしろ、エステルと反応させてエノラートを出しているのかなと思ったりもしますし、反応機構全体を論文本体で確認したいところで、そんな理由から、読みたい論文い追加です。

Supporting Informationからは、反応条件の最適化を行なった形跡は見られませんでしたが、本文にはあるかも。

 

Lettsニトリル合成 [Doi 1]
電子線結晶学の開発と核酸・タンパク質複合体の立体構造の研究
(Aaron Klug)
Organometallics創刊
フォークランド紛争勃発
トヨタ自動車発足(トヨタ自動車工業とトヨタ自動車販売の合併)
フィリップスが世界初のCDを製造
ソニーが世界初のCDプレーヤー「CDP-101」発売
ホテルニュージャパン火災
「おっとっと」発売(森永製菓)
「コボちゃん」連載開始(読売新聞)
中森明菜デビュー
IBM産業スパイ事件
ゼンショー設立
長崎大水害
ワークマン設立
「PC-9801」発売(NEC)
「マーチ」発売(日産自動車)
中央自動車道が全線開通
上越新幹線大宮駅-新潟駅間開業
広島エフエム放送(HFM)開局
テレホンカード発売
日本航空350便墜落事故(逆噴射)
「待つわ」リリース(あみん)
「熱血あばれはっちゃく」放映(テレビ朝日系)
「笑っていいとも!」放送開始(フジテレビ系)
「タモリ倶楽部」放送開始(テレビ朝日系)
「宇宙刑事ギャバン」放映(テレビ朝日系)
「パタリロ!」放映開始(フジテレビ系)
「超時空要塞マクロス」放映開始(TBS系)

 

ここの画像を使用しています。

右前脚の付け根あたりをやられてるクロ2号。

 

Just finished the calculations: α-linolenic acid https://t.co/dC8qugDSXm pic.twitter.com/iNrKeDLAS5

— nanoniele (@nanoniele) May 19, 2019

 

　

 

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[J. Med. Chem. 20190517070735, 2019, 9−4483]
Structure-Guided Drug Design of 6-Substituted Adenosine Analogues as Potent Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Adenosine Kinase
(Crespo, Roberto; Dang, Qun; Zhou, Nian E.; Guthrie, Liam M.; Snavely, Thomas C.; Dong, Wen; Loesch, Kimberly A.; Suzuki, Takao; You, Lanying; Wang, Wei; O’Malley, Theresa; Parish, Tanya; Olsen, David B.; Sacchettini, James C.)
Tag: Mtb, TB, ADO

[J. Med. Chem. 2019051707095, 2019, 9−4656]
Design, Synthesis, and Preclinical Characterization of Selective Factor D Inhibitors Targeting the Alternative Complement Pathway
(Karki, Rajeshri G.; Powers, James; Mainolfi, Nello; Anderson, Karen; Belanger, David B.; Liu, Donglei; Ji, Nan; Jendza, Keith; Gelin, Christine F.; Mac Sweeney, Aengus; Solovay, Catherine; Delgado, Omar; Crowley, Maura; Liao, Sha-Mei; Argikar, Upendra A.; Flohr, Stefanie; La Bonte, Laura R.; Lorthiois, Edwige L.; Vulpetti, Anna; Brown, Ann; Long, Debby; Prentiss, Melissa; Gradoux, Nathalie; de Erkenez, Andrea; Cumin, Frederic; Adams, Christopher; Jaffee, Bruce; Mogi, Muneto)
Tag: LPS, BZA, BnNH2, PR, Ser, S, AMG, AMD, IIS, PNH

[J. Med. Chem. 20190517070925, 2019, 9−4669]
Novel Deazaflavin Analogues Potently Inhibited Tyrosyl DNA Phosphodiesterase 2 (TDP2) and Strongly Sensitized Cancer Cells toward Treatment with Topoisomerase II (TOP2) Poison Etoposide
(Kankanala, Jayakanth; Ribeiro, Carlos J. A.; Kiselev, Evgeny; Ravji, Azhar; Williams, Jessica; Xie, Jiashu; Aihara, Hideki; Pommier, Yves; Wang, Zhengqiang)
Tag: PDE, Ph

[J. Med. Chem. 20190517071041, 2019, 9−4780]
Correction to Synthesis of 11C-Labeled RXR Partial Agonist 1-[(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]benzotriazole-5-carboxylic Acid (CBt-PMN) by Direct [11C]Carbon Dioxide Fixation via Organolithiation of Trialkyltin Precursor and PET Imaging Thereof
(Shibahara, Osamu; Watanabe, Masaki; Takamura, Yuta; Yamada, Shoya; Akehi, Masaru; Sasaki, Takanori; Akahoshi, Akiya; Hanada, Takahisa; Hirano, Hiroyuki; Nakatani, Shunsuke; Nishioka, Hiromi; Takeuchi, Yasuo; Kakuta, Hiroki)
Tag: COOH

[J. Chem. Theory Comput. 20190517071212, 2019, 5−2896]
Spatially-Decomposed Free Energy of Solvation Based on the Endpoint Density-Functional Method
(Ishii, Yoshiki; Yamamoto, Naoki; Matubayasi, Nobuyuki; Zhang, Bin W.; Cui, Di; Levy, Ronald M.)
Tag: Ala, A, H, SFE, Solt, NH2, Me, ED, HB

[J. Chem. Theory Comput. 20190517071342, 2019, 5−3008]
The Fragment Molecular Orbital Method Based on Long-Range Corrected Density-Functional Tight-Binding
(Vuong, Van Quan; Nishimoto, Yoshio; Fedorov, Dmitri G.; Sumpter, Bobby G.; Niehaus, Thomas A.; Irle, Stephan)
Tag: PCM, LRC, DFTB, EMIM, FMO, EMI, Et, CT, MO, Trp, W, MDS, MD, TB, IL, PIE, SIE, GS, DFT

[J. Chem. Educ. 20190517072133, 2019, 5−998]
Aqueous Dearomatization/Diels–Alder Cascade to a Grandifloracin Precursor
(Shimizu, Emily; Cory, Brett; Hoang, Johnson; Castro, Giovanni G.; Jung, Michael E.; Vosburg, David A.)
Tag: CA, MS

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517072853, 2019, 9−8331]
One-Pot Hydrothermal Synthesis of Nitrogen Functionalized Carbonaceous Material Catalysts with Embedded Iron Nanoparticles for CO2 Hydrogenation
(Guo, Lisheng; Zhang, Peipei; Cui, Yu; Liu, Guangbo; Wu, Jinhu; Yang, Guohui; Yoneyama, Yoshiharu; Tsubaki, Noritatsu)
Tag: HTS, Fe, SSA, C, N, pyr, EDA, ED, NP, SA, Py, 123-75-1, C, Cat

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517073434, 2019, 9−8512]
Macroporous Niobium Phosphate-Supported Magnesia Catalysts for Isomerization of Glucose-to-Fructose
(Gao, Da-Ming; Shen, Yong-Bing; Zhao, Bohan; Liu, Qian; Nakanishi, Kazuki; Chen, Jie; Kanamori, Kazuyoshi; Wu, Huaping; He, Zhiyong; Zeng, Maomao; Liu, Haichao)
Tag: Glu, Mg, Nb, Glc

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517074013, 2019, 9−8670]
Utilization of Dealkaline Lignin as a Source of Sodium-Promoted MoS2/Mo2C Hybrid Catalysts for Hydrogen Production from Formic Acid
(Kurnia, Irwan; Yoshida, Akihiro; Situmorang, Yohanes Andre; Kasai, Yutaka; Abudula, Abuliti; Guan, Guoqing)
Tag: C, H, S, Na, CB, FAD, NPM, 64-18-6, HCOOH, C, Cat

[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190517074744, 2019, 9−8868]
Trimethyl Glycine as an Environmentally Benign and Biocompatible Organocatalyst for Ring-Opening Polymerization of Cyclic Carbonate
(Saito, Tatsuya; Takojima, Kaoru; Oyama, Takafumi; Hatanaka, Shintaro; Konno, Takashi; Yamamoto, Takuya; Tajima, Kenji; Isono, Takuya; Satoh, Toshifumi)
Tag: APC, TOF, PC, QA, am, In, FT, Mat, G, TMC, Gly, MALDI, PTMC, MALDI-TOF, ROP, C, IR

[ACS Comb. Sci. 20190517080214, 2019, 5−350]
An Inter-Laboratory Study of Zn–Sn–Ti–O Thin Films using High-Throughput Experimental Methods
(Hattrick-Simpers, Jason; Zakutayev, Andriy; Barron, Sara C.; Trautt, Zachary T.; Nguyen, Nam; Choudhary, Kamal; DeCost, Brian; Phillips, Caleb; Kusne, A. Gilad; Yi, Feng; Mehta, Apurva; Takeuchi, Ichiro; Perkins, John D.; Green, Martin L.)
Tag: PLD, PVDF, PVD, HT, NFEL, TF

[ACS Comb. Sci. 20190517080344, 2019, 5−400]
Development of a High-Throughput Screening Method for Oxide-Ion Conductors and Its Application to Bismuth-Based Oxide Library Thin Films
(Matsubara, Masato; Suzumura, Akitoshi; Tajima, Shin; Asahi, Ryoji)
Tag: HTS, CSD, Bi, XR, HT, XRD, TF

[Tetrahedron Lett. 20190517080515, 2019, 22−1467]
Organozinc-aided, HMPA-free, stoichiometric three-component coupling for the general synthesis of prostaglandins and stable prostacyclin analogs with biological significance
(Koyama, Hiroko; Izumiseki, Atsuto; Suzuki, Masaaki)
Tag: PG, CA, TCC, SC

[Tetrahedron Lett. 20190517080538, 2019, 22−1493]
Novel synthesis of 1,4-thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes and benzo[b][1,4]thiazin-2-one O-(tert-butyl) oximes in the presence of K2CO3/SiO2
(Aoyama, Tadashi; Tashiro, Kenshiro; Hayakawa, Mamiko; Shimada, Shigeru; Ouchi, Akihiko)
Tag: Br, tBu, t-Bu, Bu, DB, SB

[Tetrahedron 20190517081123, 2019, 22−2993]
Neomacrophorin and premacrophorin congeners from Trichoderma sp. 1212-03
(Nishiyama, Mami; Maeda, Hayato; Tonouchi, Akio; Hashimoto, Masaru)
Tag: 110-83-8, ECD, CS, CD, e-, MS, DFT

[Synth. Met. 20190517081710, 2019, −62]
TADF activation by solvent freezing: The role of nonradiative triplet decay and spin-orbit coupling in carbazole benzonitrile derivatives
(Hosokai, T.; Nakanotani, H.; Santou, S.; Noda, H.; Nakayama, Y.; Adachi, C.)
Tag: Pr, SO, FL, N, PL, em, BN, PhMe, DF, SOC, cbz, OLED, LE, TADF, TolH, LED

[Org. Chem. Front. 20190517082951, 2019, 9−1372]
Highly soluble C2v-symmetrical fullerene derivatives: efficient synthesis, characterization, and electrochemical study
(Ma, Yue; Uchiyama, Kouya; Ueno, Hiroshi; Okada, Hiroshi; Moriyama, Hiroshi; Matsuo, Yutaka)
Tag: DLS, Ag, LS, LDS, EC, SM, C60, ret, DSL, PhMe, DLA, AnH, DCM, TolH, CH2Cl2

[New J. Chem. 20190517083620, 2019, 19−7491]
Thermo- and photo-stable symmetrical benzo[cd]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye carrying a tetrakis(pentafluorophenyl)borate that absorbs only near-infrared light over 1000 nm
(Funabiki, Kazumasa; Yanagawa, Ryuta; Kubota, Yasuhiro; Inuzuka, Toshiyasu)
Tag: MI, ClO4, 142-29-0, ABS, VL, NIR, DCM, CH2Cl2, IR

[New J. Chem. 20190517084035, 2019, 19−7350]
Optical and magnetic properties of trans-indigoË��?? radical anions. Magnetic coupling between trans-indigoË��?? (S = 1/2) mediated by intermolecular hydrogen N–H⋯Oî?�C bonds
(Konarev, Dmitri V.; Zorina, Leokadiya V.; Batov, Mikhail S.; Khasanov, Salavat S.; Otsuka, Akihiro; Yamochi, Hideki; Kitagawa, Hiroshi; Lyubovskaya, Rimma N.)
Tag: H, R, RA

[New J. Chem. 20190517084556, 2019, 19−7269]
The rational synthesis of aerosol-assisted alumina powders having uniform mesopores and highly accessible surfaces
(Maruoka, Hirokazu; Kimura, Tatsuo)
Tag: C, Cat

[New J. Chem. 20190517084714, 2019, 19−7209]
Annulated bacteriochlorins for near-infrared photophysical studies
(Fujita, Hikaru; Jing, Haoyu; Krayer, Michael; Allu, Srinivasarao; Veeraraghavaiah, Gorre; Wu, Zhiyuan; Jiang, Jianbing; Diers, James R.; Magdaong, Nikki Cecil M.; Mandal, Amit K.; Roy, Arpita; Niedzwiedzki, Dariusz M.; Kirmaier, Christine; Bocian, David F.; Holten, Dewey; Lindsey, Jonathan S.)
Tag: BChl, FL, TR, QY, ABS, NIR, Por, IR

[New J. Chem. 20190517084712, 2019, 19−7233]
New molecular design for blue BODIPYs
(Wu, Zhiyuan; Fujita, Hikaru; Magdaong, Nikki Cecil M.; Diers, James R.; Hood, Don; Allu, Srinivasarao; Niedzwiedzki, Dariusz M.; Kirmaier, Christine; Bocian, David F.; Holten, Dewey; Lindsey, Jonathan S.)
Tag: PS, pTol, ACN, AN, ANT, Tol, MeCN, FL, QY, St, PhMe, TEtA, TriEA, ABS, TEA, LSS, PY, DCM, TolH, CH2Cl2

[Chem. Commun. 20190517084811, 2019, 40−5740]
Rh(i)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
(Haito, Akira; Chatani, Naoto)
Tag: Alk

[Chem. Commun. 20190517084930, 2019, 40−5681]
Efficient “turn-off�? fluorescence photoswitching in a highly fluorescent diarylethene single crystal
(Ishida, Sanae; Kitagawa, Daichi; Kobatake, Seiya; Kim, Sunnam; Kurihara, Seiji; Fukaminato, Tuyoshi)
Tag: FL, DAE, ET, SC

[CrystEngComm 20190517085052, 2019, 19−2985]
Single crystal growth of bulk InGaZnO4 and analysis of its intrinsic transport properties
(Tanaka, Yusuke; Wada, Kazuhiro; Kobayashi, Yuki; Fujii, Takenori; Denholme, Saleem J.; Sekine, Ryotaro; Kase, Naoki; Kimizuka, Noboru; Miyakawa, Nobuaki)
Tag: HEX, Hx, O, SG, SC

[Lab Chip 2019051708523, 2019, 10−1828]
A numbering-up strategy of hydrodynamic microfluidic filters for continuous-flow high-throughput cell sorting
(Ozawa, Ryoken; Iwadate, Hideki; Toyoda, Hajime; Yamada, Masumi; Seki, Minoru)
Tag: HT, HDF