[読みたい論文] ホスホニウム塩触媒によるグリシドールとイソシアネートの環形成

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Posted: May 23, 2019

4-Hydroxymethyl-substituted oxazolidinone synthesis by tetraarylphosphonium salt-catalyzed reactions of glycidols with isocyanates (Toda, Yasunori; Tanaka, Shoya; Gomyou, Shuto; Kikuchi, Ayaka; Suga, Hiroyuki)
Chem. Commun. 2019, 55 (41), 5761−5764.

Keywords: glycidol; oxazolidinone


ホスホニウム塩触媒によるグリシドールトイソシアネートの反応。5員環のオキサゾリジノン化合物が生成します。触媒として機能するホスホニウム塩ですが、ベンゼン環にメトキシ基が結合しているのが不思議です。酸触媒として機能するのであれば、電子供与基であるメトキシ基の存在は不利に働いたりはしないのかなと思いました。

おか?に思うことは他にもあって、生成物の5員環酸素原子はどこからきているのかな、と。つまり、グリシドールにある2つの酸素原子のどちらなのかということです。おそらくはOH基の方だろうなとは思うのですが、だとすると反応中に何が起こっているのか。

そんな疑問を持ちながらSupporting Informationを眺めました。グリシドールのOH基とイソシアネートが反応してできた化合物、これが反応中間体に相当するものだと思いますが、これをホスホニウム塩の存在下で反応させる検討も行なっているようです。また、ホスホニウム塩とグリシドールを混ぜて1N NMR測定を行ってOH基の水素核のケミカルシフト値を観測しており、そこからホスホニウム塩とグリシドールのOH基との水素結合の有無を確認しています。

そこまではわかったのですが、反応機構の中でホスホニウム塩がどのように関わっていくのかは完全にはわからないので、読みたい論文に追加です。

ラセミ体のグリシドールで反応を行なっている理由も知りたいところです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1985年はこんな年

人名反応など
Barton−Zard反応 [Doi 1]
Grieco三成分カップリングKowalskiエステルホモログ化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
結晶構造を直接決定する方法の確立
(Herbert Aaron Hauptman, Jerome Karle)
できごと
シェル石油と昭和石油が合併(昭和シェル石油)
両国国技館が完成
「小公女セーラ」放映開始(フジテレビ)
「ギャツビー ヘアスタイリングフォーム」発売(マンダム)
DNSに最初のドメイン名「symbolics.com」が登録
国際科学技術博覧会(つくば'85)開催
青函トンネル本坑が貫通
東北新幹線の大宮〜上野間が開通
日本初のエイズ患者を認定
10月28日が群馬県民の日であると制定
「タッチ」放映開始(フジテレビ)
日本電信電話公社が日本電信電話株式会社(NTT)に民営化
日本専売公社が日本たばこ産業株式会社(JT)に民営化
「夕やけニャンニャン」放送開始(フジテレビ)
放送大学開学
大鳴門橋が開通
松田聖子と神田正輝が結婚
電子辞書「カシオワード」発売(カシオ計算機)
日本航空123便墜落事故
タイタニック号の船体を発見
「スーパーマリオブラザーズ」発売(任天堂)
メキシコ地震(M8.1)
プラザ合意
乗用車の前席シートベルトの着用が義務化
携帯電話「ショルダーフォン」発売(NTT)
「のど飴」発売(ロッテ)
花王石鹸が花王へ社名変更
「ニュースステーション」放送開始(テレビ朝日)
「ハイスクール!奇面組」放映開始(フジテレビ)
「アフタヌーンショー」でやらせ発覚
羽生善治がプロ棋士になる
「ビルマの竪琴」上映
「天才・たけしの元気が出るテレビ!!」放送開始(日本テレビ)
「金曜ロードショー」放送開始(日本テレビ)

 

きょうのどうぶつ

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今更ながらですがチャシロはオスです。

 

計算終わりました

 

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Tag: Ca, PEEK, ACP, SBF, CaP

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(Konishi, Toshiisa; Nagano, Yasuyuki; Maegawa, Marina; Lim, Poon Nian; Thian, Eng San)
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ナノ粒子  
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72-Hour in vivo evaluation of nitric oxide generating artificial lung gas exchange fibers in sheep
(Lai, Angela; Demarest, Caitlin T.; Do-Nguyen, Chi Chi; Ukita, Rei; Skoog, David J.; Carleton, Neil M.; Amoako, Kagya A.; Montoya, Patrick J.; Cook, Keith E.)
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Role of mechanical flow for actin network organization
(Kang, Byungjun; Jo, Seunghan; Baek, Jonghyeok; Nakamura, Fumihiko; Hwang, Wonmuk; Lee, Hyungsuk)
Tag: SAW

[Acta Mater. 20190522011041, 2019, −132]
Unique deformation behavior and microstructure evolution in high temperature processing of HfNbTaTiZr refractory high entropy alloy
(Eleti, Rajeshwar R.; Bhattacharjee, Tilak; Shibata, Akinobu; Tsuji, Nobuhiro)
Tag: GB, Solt, HEA, SRS, GBS, SRO, Ea

[Acta Mater. 20190522011137, 2019, −231]
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[J. Mater. Chem. A 20190522014042, 2019, 19−12225]
Zinc-based spinel cathode materials for magnesium rechargeable batteries: toward the reversible spinel–rocksalt transition
(Shimokawa, Kohei; Atsumi, Taruto; Harada, Maho; Ward, Robyn E.; Nakayama, Masanobu; Kumagai, Yu; Oba, Fumiyasu; Okamoto, Norihiko L.; Kanamura, Kiyoshi; Ichitsubo, Tetsu)
Tag: Zn, Mg, SG

[Org. Biomol. Chem. 20190522014945, 2019, 19−4835]
Modification of oligonucleotides with weak basic residues via the 2′-O-carbamoylethyl linker for improving nuclease resistance without loss of duplex stability and antisense activity
(Masaki, Yoshiaki; Yamamoto, Keishi; Yoshida, Keita; Maruyama, Atsuya; Tomori, Takahito; Iriyama, Yusuke; Nakajima, Hiroyuki; Kanaki, Tatsuro; Seio, Kohji)
Tag: NA

[Org. Biomol. Chem. 20190522015123, 2019, 19−4783]
Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
(Hori, Hiroto; Arai, Shigeru; Nishida, Atsushi)
Tag: HAT, C, H, Het, CN, Co, C3H6

[Org. Biomol. Chem. 2019052201534, 2019, 19−4729]
Substituent-controlled racemization of dissymmetric coordination capsules
(Harada, Kentaro; Sekiya, Ryo; Maehara, Takeshi; Haino, Takeharu)
Tag: de, ether, DEE, PMP, lemonene, ABS, iPr, i-Pr, Me, DFT

ナノ粒子  
[Chem. Sci. 20190522015557, 2019, 19−5133]
Solid-solution alloy nanoparticles of a combination of immiscible Au and Ru with a large gap of reduction potential and their enhanced oxygen evolution reaction performance
(Zhang, Quan; Kusada, Kohei; Wu, Dongshuang; Ogiwara, Naoki; Yamamoto, Tomokazu; Toriyama, Takaaki; Matsumura, Syo; Kawaguchi, Shogo; Kubota, Yoshiki; Honma, Tetsuo; Kitagawa, Hiroshi)
Tag: PXRD, EDS, EDX, XR, O, EM, STEM, OER, NP, XRD, TEM, e-, C, Cat

[Chem. Sci. 2019052201582, 2019, 19−5044]
Scrutinizing metal–ligand covalency and redox non-innocence via nitrogen K-edge X-ray absorption spectroscopy
(Lukens, James T.; DiMucci, Ida M.; Kurogi, Takashi; Mindiola, Daniel J.; Lancaster, Kyle M.)
Tag: TD, CI, FMO, R, N, MO, CIS, ABS, TMC, TM, EDA, ED, XAS, LE, DFT, TDDFT

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190522021528, 2019, 19−9759]
Li-ion hopping conduction in highly concentrated lithium bis(fluorosulfonyl)amide/dinitrile liquid electrolytes
(Ugata, Yosuke; Thomas, Morgan L.; Mandai, Toshihiko; Ueno, Kazuhide; Dokko, Kaoru; Watanabe, Masayoshi)
Tag: PFG, 111-69-3, Ra, EC, CN, Li, DSC

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Is it possible for short peptide composed of positively- and negatively-charged “hydrophilic? amino acid residue-clusters to form metastable “hydrophobic? packing?
(Nishigami, Hiroshi; Kang, Jiyoung; Terada, Ryu-ichiro; Kino, Hiori; Yamasaki, Kazuhiko; Tateno, Masaru)
Tag: AA, MD, HEL, CD

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Flow of condensed particles around a packing front visualized by drying colloidal suspensions on a tilted substrate
(Mizuguchi, Takuho; Inasawa, Susumu)

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Understanding the asymmetry between advancing and receding microscopic contact angles
(Omori, T.; Kobayashi, Y.; Yamaguchi, Y.; Kajishima, T.)
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[Soft Matter 20190522022235, 2019, 19−3864]
Magnetically-actuated artificial cilium: a simple theoretical model
(Meng, Fanlong; Matsunaga, Daiki; Yeomans, Julia M.; Golestanian, Ramin)
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[Inorg. Chem. Front. 2019052202279, 2019, 5−1170]
Substituent effects on the fluorescent spin-crossover Fe(ii) complexes of rhodamine 6G hydrazones
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[Photochem. Photobiol. Sci. 20190522023041, 2019, 5−1218]
Stereoselective self-aggregation of synthetic zinc 31-epimeric bacteriochlorophyll-d analogs possessing a methylene group at the 132-position as models of green photosynthetic bacterial chlorosomes
(Fujiwara, Yoshiki; Tamiaki, Hitoshi)
Tag: TX-100, BChl, Zn, RP, ABS, CHl, M, THF

[Photochem. Photobiol. Sci. 20190522023058, 2019, 5−1212]
Novel application of Macrolampis sp2 firefly luciferase for intracellular pH-biosensing in mammalian cells
(Gabriel, Gabriele VerÃnica de Mello; Yasuno, Rie; Mitani, Yasuo; Ohmiya, Yoshihiro; Viviani, Vadim Ravara)
Tag: BL, pHi, m, em, Fluc, Luc

ナノワイヤー  
[Nanoscale Adv. 20190522024244, 2019, 5−1784]
Realization and direct observation of five normal and parametric modes in silicon nanowire resonators by in situ transmission electron microscopy
(Hsia, Feng-Chun; Tang, Dai-Ming; Jevasuwan, Wipakorn; Fukata, Naoki; Zhou, Xin; Mitome, Masanori; Bando, Yoshio; Nordling, TorbjÃrn E. M.; Golberg, Dmitri)
Tag: EF, SiNW, Si, EM, TEM, NW, TEM, e-

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Nanoscale uniformity in the active tuning of a plasmonic array by polymer gel volume change
(Hamajima, Satoru; Mitomo, Hideyuki; Tani, Takeharu; Matsuo, Yasutaka; Niikura, Kenichi; Naya, Masayuki; Ijiro, Kuniharu)
Tag: FDTD, AF, TD, NS, Au, Si, EM, SP, ND, OM, EB, EBL, FD, IL, AFM, e-, SEM

ナノ粒子  
[Nanoscale Adv. 20190522024341, 2019, 5−1726]
Pore shape-reflecting morphosynthesis of lithium niobium oxide via mixed chloride flux growth in the presence of mesoporous silica
(Sohmiya, Minoru; Umehara, Shinya; Enomoto, Shinpei; Ide, Yusuke; Okada, Tomohiko; Sugahara, Yoshiyuki; Ogawa, Makoto)
Tag: MS, Li, Nb, NP, LNO

[Energy Fuels 20190522024828, 2019, 5−3662]
Re-equilibrium of Asphaltenes by Repressurizing after Precipitation in Natural Depletion and CO2 Enhanced Oil Recovery Schemes
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Tag: EOR

[J. Mater. Chem. C 20190522025423, 2019, 19−5797]
Buffer layer-less fabrication of a high-mobility transparent oxide semiconductor, La-doped BaSnO3
(Sanchela, Anup V.; Wei, Mian; Lee, Joonhyuk; Kim, Gowoon; Jeen, Hyoungjeen; Feng, Bin; Ikuhara, Yuichi; Cho, Hai Jun; Ohta, Hiromichi)
Tag: SC, TOS, O3, EM, e-, SC

[Energy Environ. Sci. 20190522032119, 2019, 5−1542]
4.4 V supercapacitors based on super-stable mesoporous carbon sheet made of edge-free graphene walls
(Nomura, Keita; Nishihara, Hirotomo; Kobayashi, Naoya; Asada, Toshihiro; Kyotani, Takashi)
Tag: SSA, PC, PrC, C, AC, ED