[読みたい論文] Rh(I)触媒によるアミドとシクロプロペノンの[3+2]環化反応

Viewed: 13:26:32 in December 16, 2019

Posted: May 24, 2019

Rh(i)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides (Haito, Akira; Chatani, Naoto)
Chem. Commun. 2019, 55 (41), 5740−5742.

Keywords: Rh; cyclopropenone


Rh(I)触媒下でのアミドとシクロプロペノンの反応について報告しているようです。Graphical Abstractの反応スキームは単純ですが、実際の反応はもっと複雑です。

Supporting Informationを読む限り、使用しているロジウム触媒は[Rh(OAc)(cod)]2。ホスフィン系の配位子は不要のようですが、一酸化炭素存在下で反応を行う必要がああるようです(全てのケースでなのかはわかりませんが)。また、脂肪族アミドと芳香族アミドでは好ましい反応条件が違うようです。

わからないのが副反応。脂肪族アミドの反応では生成物の脱水反応が起こるのは理解できるのですが、芳香族アミドの反応で生成物のOH基が水素原子に置き換わったようなもの、これがどうやって生成するのか、正直イメージが湧きません。

本文を読まない限りそれぞれの基質についてどのような条件下で反応が行われているのかもよくわかりませんし、副反応も含めた反応機構もわかりません。Supporting Informationから論文の内容を推測するのがここまで難しい論文は稀であると思います。そんなわけで読みたい論文に追加です。

こんな論文があるよ以上の情報できなくてごめんなさい。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1986年はこんな年

人名反応など
Takai−Utimotoオレフィン化反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
化学反応素過程の動力学的研究
(Dudley Robert Herschbach, Yuan Tseh Lee, John Charles Polanyi)
できごと
チャレンジャー号爆発事故
「ニューズウィーク日本版」創刊
石井明美「CHA-CHA-CHA」
江戸時代以前に生まれた人物がいなくなる
KDDが日本で初めてハッカーが侵入と発表
斉藤由貴「悲しみよこんにちは」
全日本空輸(ANA)が国際定期便を運航開始
「ターザン」創刊
「めぞん一刻」放映開始(フジテレビ)
「モルツ」発売(サントリー)
男女雇用機会均等法施行
目玉マークの使用開始(フジサンケイグループ)
東京工科大学が開学
400ml献血と成分献血がスタート
「メンズノンノ」創刊
「写ルンです」発売(富士写真フイルム)
原動機付自転車にヘルメット着用を義務づけ
日本初のナイター競走開催
「天空の城ラピュタ」公開
「ミュージックステーション」放送開始(テレビ朝日)
「聖闘士星矢」放映開始(テレビ朝日)

伊豆大島の三原山が噴火
フライデー襲撃事件
荻野目洋子「ダンシング・ヒーロー」
渡辺美里「My Revolution」
聖飢魔II「?人形の館」
国生さゆり「バレンタイン・キッス」

 

きょうのどうぶつ

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イタチの背中。

 

計算終わりました

 

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(Ochi, Junki; Tanaka, Kazuo; Chujo, Yoshiki)
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[Helv. Chim. Acta 2019052307126, 2019, 5−e1900076]
Microwave-Assisted Synthesis and Transformations of Cationic CpRu(II)(naphthalene) and CpRu(II)(naphthoquinone) Complexes
(Bocekova-GajdoÅÃkova, Eva; Epik, Bugra; Chou, Jingyu; Akiyama, Katsuhiro; Fukui, Nobuaki; GuÃnÃe, Laure; KÃndig, E. Peter)
Tag: PhH, BZ, MAS, NpH, C

環化付加反応  
[Helv. Chim. Acta 20190523071227, 2019, 5−e1900064]
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(Kako, Masahiro; Arikawa, Yuki; Kanzawa, Shinji; Yamada, Michio; Maeda, Yutaka; Furukawa, Makoto; Akasaka, Takeshi)
Tag: Het, C60, e-, CA, DFT

ポルフィリン  
[Helv. Chim. Acta 20190523071228, 2019, 5−e1900058]
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Tag: IMD, imH, Him, imid, HT, OTS, Por, M, Alk

[ChemCatChem 2019052307160, 2019, 10−2432]
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(Takahashi, Yuya; Kondo, Ryota; Utsunomiya, Masayoshi; Suzuki, Takeyuki; Takeshita, Hiroyuki T.; Obora, Yasushi)
Tag: SSA, H, C, Cat

クロスカップリング  
[ChemCatChem 2019052307160, 2019, 10−2427]
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Tag: SMC, CC, CCR, C, TOF, Cat

CO酸化  
[ChemCatChem 2019052307167, 2019, 10−2423]
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Tag: Cu, CL, COO, C

[ChemPhysChem 20190523071716, 2019, 10−1392]
Hydrogen-Release Reaction of a Complex Transition Metal Hydride with Covalently Bound Hydrogen and Hydride Ions
(Sato, Toyoto; Daemen, Luke L.; Cheng, Yongqiang; Ramirez-Cuesta, Anibal J.; Ikeda, Kazutaka; Aoki, Takuma; Otomo, Toshiya; Orimo, Shin-ichi)
Tag: INS, CTMH, H, ND, TM

[ChemPhysChem 20190523071738, 2019, 10−1369]
Hydrogen Isotope Absorption in Unary Oxides and Nitrides with Anion Vacancies and Substitution
(Watanabe, Takumi; Kunisada, Yuji; Sakaguchi, Norihito)
Tag: EE, H, Sn, ABS, TM, TMO, e-, EH, MO, DFT

[ChemPhysChem 20190523071849, 2019, 10−1296]
Ligand Effect on the Stability of Water-Soluble Iridium Catalysts for High-Pressure Hydrogen Gas Production by Dehydrogenation of Formic Acid
(Iguchi, Masayuki; Onishi, Naoya; Himeda, Yuichiro; Kawanami, Hajime)
Tag: Ir, H, Pyr, pyr, 64-18-6, HCOOH, HPz, pzH, pz, Py, C, Cat

金属有機構造体 (MOF) ナノ粒子 パラジウム  
[ChemPhysChem 20190523071958, 2019, 10−1158]
Hydrogen in Palladium and Storage Properties of Related Nanomaterials: Size, Shape, Alloying, and Metal-Organic Framework Coating Effects
(Dekura, Shun; Kobayashi, Hirokazu; Kusada, Kohei; Kitagawa, Hiroshi)
Tag: Pd, ES, H, MNP, TM, MOF, NP, e-

[ACS Omega 20190523072112, 2019, 5−8559]
Strength of Humic Acid Aggregates: Effects of Divalent Cations and Solution pH
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Tag: HA, HS, IS

[ACS Omega 20190523072124, 2019, 5−8598]
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Tag: MM, MT, SC

[ACS Omega 20190523072137, 2019, 5−8632]
Evaluation of Solubility Characteristics of a Hybrid Complex of Components of Soy
(Inoue, Yutaka; Osada, Mai; Murata, Isamu; Kobata, Kenji; Kanamoto, Ikuo)
Tag: PXRD, CD, XR, XRD

[ACS Omega 2019052307227, 2019, 5−8669]
Fabrication of Highly Oriented Multilayer Films of Picene and DNTT on Their Bulklike Monolayer
(Zhang, Chunyang; Tsuboi, Hiromu; Hasegawa, Yuri; Iwasawa, Masato; Sasaki, Masahiro; Wakayama, Yutaka; Ishii, Hiroyuki; Yamada, Yoichi)
Tag: ML, XR, 213-46-7, XRD

[ACS Omega 20190523072227, 2019, 5−8693]
Preparation, Characterization, and in Vitro/in Vivo Evaluation of Paclitaxel-Bound Albumin-Encapsulated Liposomes for the Treatment of Pancreatic Cancer
(Okamoto, Yuko; Taguchi, Kazuaki; Sakuragi, Mina; Imoto, Shuhei; Yamasaki, Keishi; Otagiri, Masaki)
Tag: TAX, PTX, EM, ret, CH3CH2OH, EtOH, SA, TEM, e-, BSA

[ChemMedChem 20190523072540, 2019, 10−1022]
Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazo[4,5-b]pyridin-2-one-Based p38 MAP Kinase Inhibitors: Part 1
(Kaieda, Akira; Takahashi, Masashi; Fukuda, Hiromi; Okamoto, Rei; Morimoto, Shinji; Gotoh, Masayuki; Miyazaki, Takahiro; Hori, Yuri; Unno, Satoko; Kawamoto, Tomohiro; Tanaka, Toshimasa; Itono, Sachiko; Takagi, Terufumi; Sugimoto, Hiroshi; Okada, Kengo; Snell, Gyorgy; Bertsch, Ryan; Nguyen, Jasmine; Sang, Bi-Ching; Miwatashi, Seiji)
Tag: TNF, HTS, LPS, MAP, IL, PKG, H, HT, MAPK, HWB, WB, PKI, MARK, HB

クロスカップリング パラジウム  
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Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reaction of Difluoroiodomethane with Arylzinc Reagents
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Tag: RE, Pd, TM, OA, CC, CCR, Cat

[Asian J. Org. Chem. 2019052307278, 2019, 5−691]
Synthesis of α-Fluoroenones by Elimination of α-Chloro-α-fluoroketones
(Naruse, Atsushi; Kitahara, Kazumasa; Iwasa, Seiji; Shibatomi, Kazutaka)

[Asian J. Org. Chem. 20190523072853, 2019, 5−641]
Catalytic Desymmetrization of 1,3-Difluoropropan-2-ols via C−F Bond Activation Using a Phosphazene Base Affords Monofluoromethyl-Substituted Epoxides
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[Asian J. Org. Chem. 20190523072853, 2019, 5−637]
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Tag: AN, Ce, MI, tBuOH, R, N, am, tBu, t-Bu, Bu, IND, MWI, TBA, e-

[Chem. Eur. J. 2019052307333, 2019, 28−6920]
Hydrogen-Bonded Polyrotaxane Cation Structure in Nickel Dithiolate Anion Radical Salts: Ferromagnetic and Semiconducting Behavior Associated with Structural Phase Transition
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[Chem. Eur. J. 20190523073310, 2019, 28−6915]
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[Chem. Eur. J. 20190523073354, 2019, 28−6878]
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