[読みたい論文] インドールからBN-ナフタレンを作る

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Posted: May 31, 2019

Aromatic Metamorphosis of Indoles into 1,2-Benzazaborins (Tsuchiya, Shun; Saito, Hayate; Nogi, Keisuke; Yorimitsu, Hideki)
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3855−3860.

Keywords: 1,2-dihydro-1,2-benzazaborin; 1,2-dihydro-1,2-azaborine; BPin; 4a,8a-azaboranaphthalene; Li; indole; TDDFT

この記事のタイトルはBN-ナフタレンとしましたが、1,2-ベンズアザボリンの合成と光物性に関する論文のようです(1,2-ベンズアザボリンとした経緯を知りたい)。論文もSupporting Informationも読まない段階で、この論文のセールスポイントは合成の容易さだと勝手に思いました。


で、1,2-ベンズアザボリン、インドールから合成しています。まず金属リチウムで炭素−窒素結合を還元的に切断する模様。Supporting Informationを眺めるとどうやら金属リチウムの形状が1,2-ベンズアザボリン化合物の収率に影響を与えるようで、粉末がよく、粒状のものだと収率が低下するみたいです。不均一系の宿命ですね。金属リチウムはインドールに対して大過剰量使う必要があるようです。

金属リチウムとの反応の後ピナコールボランとの反応によって炭素−ホウ素結合炭素−窒素結合を形成させてターゲットの生成物とします。この時未反応の金属リチウムなどを濾過などで除去する必要があるようです。

論文中には反応条件の検討や合成例、生成物のX線結晶解析、発光特性、TDDFT計算など盛りだくさんに記述されていそうなので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1990年はこんな年

人名反応など
Petasiメチレン化試薬 [Doi 1]
Fukuyama還元 [Doi 1]
Evans−Tishchenko反応 [Doi 1]
Jacobsen−Katsukiエポキシ化 [Doi 1] [Doi 2]
ノーベル化学賞
有機合成理論および方法論の開発
(Elias James Corey)
できごと
タイム・ワーナー創設
モスクワにマクドナルドが開業
軽自動車の規格改正(660cc)
「ちびまる子ちゃん」放送開始(フジテレビ)
第1回大学入試センター試験実施
リンドバーグ「今すぐKiss Me」
「キリン一番搾り生ビール」発売
「東京ウォーカー」創刊(角川書店=KADOKAWA)
小泉今日子「見逃してくれよ!」
BEGIN「恋しくて」
ハッブル宇宙望遠鏡設置
「スペースワールド」開業
たま「さよなら人類」
沢田知可子「会いたい」
バギオ大地震(M7.8)
「海遊館」開業
バブルガム・ブラザーズ「WON'T BE LONG」
KAN「愛は勝つ」
鈴木自動車工業が商号をスズキに変更
「ナロンエース」発売(大正製薬)
「渡る世間は鬼ばかり」放送開始(TBS)
雲仙普賢岳が198年ぶりに噴火
辛島美登里「サイレント・イヴ」
三菱マテリアルが発足
千葉県茂原市でF3スケールの竜巻が発生
フリッパーズ・ギター「恋とマシンガン」
オヨネーズ「麦畑」
晴山さおり「一円玉の旅がらす」
高野寛「虹の都へ」
GO-BANG'S「あいにきてI Need You!」

 

きょうのどうぶつ

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計算終わりました

 

あわせてどうぞ

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お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] ヨウ素触媒でC−Hアミノ化
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炭素−炭素結合切断を伴います。
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Chem. Commun. 2019, 55 (41), 5761−5764.

[読みたい論文] 「生きている」ラジカル重合
原子移動なやつ。
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ボロン酸を以ってボロン酸エステルを制す。
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[読みたい論文] 欲求不満がさらに強まったルイスペア
より嵩高く、より強引に。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (20), 6737−6741.

 

注目のWebコンテンツ

近赤外光を可視光に変換する固体材料を溶液塗布法で実現
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(神戸大学)
http://www.kobe-u.ac.jp/resear...

ひと目でわかる「地下水の地図」をウェブサイトで公開 −誰もが地下水の情報を閲覧できる環境づくり−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

電流励起型有機半導体レーザーダイオードの実現 〜(株)KOALA Techによる実用化を展開〜
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Highly Stable Li/Li3BO3–Li2SO4 Interface and Application to Bulk-Type All-Solid-State Lithium Metal Batteries
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Formation and Propagation of Fluorine-Deficient Phases in Large LaF3 Single Crystals during Electrochemical Defluorination
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(Goto, Yoshihiro; Morikawa, Akira; Tanabe, Toshitaka; Iwasaki, Masaoki)
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Enhanced Visible Light Response of TiO2 Codoped with Cr and Ta Photocatalysts by Electron Doping
(Amano, Fumiaki; Nakata, Masashi; Yamakata, Akira)
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Plasmon and Upconversion Mediated Broadband Spectral Response in TiO2 Inverse Opal Photocatalysts for Enhanced Photoelectrochemical Water Splitting
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Tag: VOC, HJ, BHJ, S, EA, OCV, PCE, FF, PY, Per, OSC, e-, OFC

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有機電界効果トランジスタ  
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Tag: Pr, Hex, TFT, nHex, FET, OFET, EM, e-, TF, EH, Alk

リビングラジカル重合 ルテニウム  
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自己集合  
[ACS Appl. Bio Mater. 20190530065743, 2019, 5−2116]
Low-Molecular-Weight Supramolecular Hydrogels for Sustained and Localized in Vivo Drug Delivery
(, Danielle; Raymond, M.; Abraham, Brittany L.; Fujita, Takumi; Watrous, Matthew J.; Toriki, Ethan S.; Takano, Takahiro; Nilsson, Bradley L.)
Tag: DAP, Na, LMW, F, Phe, DCF, COOH, NaCl, DAP, SAP, IH, SA

自己集合  
[ACS Appl. Bio Mater. 20190530065839, 2019, 5−2192]
Linker-Mediated Assembly of Virus-Like Particles into Ordered Arrays via Electrostatic Control
(Brunk, Nicholas E.; Uchida, Masaki; Lee, Byeongdu; Fukuto, Masafumi; Yang, Lin; Douglas, Trevor; Jadhao, Vikram)
Tag: GE, VLP, IS, SA, Cat

[ACS Appl. Bio Mater. 20190530065922, 2019, 5−2237]
One-Step Formation of Microporous Hydrogel Sponges Encapsulating Living Cells by Utilizing Bicontinuous Dispersion of Aqueous Polymer Solutions
(Hori, Aruto; Watabe, Yuki; Yamada, Masumi; Yajima, Yuya; Utoh, Rie; Seki, Minoru)
Tag: TE, PEG, O, GEL, ATP, PE

[Organic Process Research & Development 20190530070145, 2019, 5−807]
Numerical and Experimental Quantification of the Performance of Microreactors for Scaling-up Fast Chemical Reactions
(Asano, Shusaku; Yatabe, Shota; Maki, Taisuke; Mae, Kazuhiro)
Tag: CFD

[Organic Process Research & Development 20190530070338, 2019, 5−961]
Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
(Laroche, Benjamin; Saito, Yuki; Ishitani, Haruro; Kobayashi, Shu?)
Tag: AER, C

[J. Nat. Prod. 20190530070640, 2019, 5−1120]
Leucinostatin Y: A Peptaibiotic Produced by the Entomoparasitic Fungus Purpureocillium lilacinum 40-H-28
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Tag: Glu, AA, Glc, AC, Glu, Glu

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Tag: Cd, Zn

[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530072933, 2019, 10−9080]
Double-Electron Reduced Diphenylviologen as a Coenzyme for Biocatalytic Building Carbon–Carbon Bonds from CO2 as a Carbon Feedstock
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Tag: OAA, C, LB, BA, e-

ナノファイバー ポリアクリルアミド  
[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073023, 2019, 10−9092]
Stiffened Nanocomposite Hydrogels by Using Modified Cellulose Nanofibers via Plug Flow Reactor Method
(Yang, Xianpeng; Biswas, Subir K.; Yano, Hiroyuki; Abe, Kentaro)
Tag: DS, Mat, AA, PFR, PAAm, NF, PA, CNF

三成分カップリング  
[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073051, 2019, 10−9097]
Solvent-Free A3 and KA2 Coupling Reactions with mol ppm Level Loadings of a Polymer-Supported Copper(II)–Bipyridine Complex for Green Synthesis of Propargylamines
(Yan, Shuo; Pan, Shiguang; Osako, Takao; Uozumi, Yasuhiro)
Tag: AE, TTN, SFC, 2450-71-7, NH2, TCC, 3CR, C, TOF, TON

鉄 ナノ粒子  
[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073134, 2019, 10−9143]
Hybrid Porous Catalysts Derived from Metal–Organic Framework for Oxygen Reduction Reaction in an Anion Exchange Membrane Fuel Cell
(Wang, Kai-Chin; Huang, Hsin-Chih; Chang, Sun-Tang; Wu, Cheng-Hao; Yamanaka, Ichiro; Lee, Jyh-Fu; Wang, Chen-Hao)
Tag: PE, AEM, Fe, AEMFC, ET, C, N, XPS, HC, FC, O, im, pyr, ABS, ZL, PS, ZIF, NP, XAS, Py, e-, C, ORR

[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073441, 2019, 10−9360]
Electrodeposition of Tin-Based Electrocatalysts with Different Surface Tin Species Distributions for Electrochemical Reduction of CO2 to HCOOH
(An, Xiaowei; Li, Shasha; Yoshida, Akihiro; Wang, Zhongde; Hao, Xiaogang; Abudula, Abuliti; Guan, Guoqing)
Tag: C, EC, Sn, CO2, ECR, FE, 64-18-6, HCOOH, ED, C, UPED, DFT, Cat

[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073729, 2019, 10−9574]
Enhancement Mechanism of the CO2 Adsorption–Desorption Efficiency of Silica-Supported Tetraethylenepentamine by Chemical Modification of Amino Groups
(Yamada, Hidetaka; Chowdhury, Firoz A.; Fujiki, Junpei; Yogo, Katsunori)
Tag: TEPA, Am, Pen, NH2, FG, LE, Alk

[ACS Sustainable Chemistry & Engineering 20190530073753, 2019, 10−9601]
Structure and Mechanism of Titania-Supported Platinum–Molybdenum Catalyst for Hydrodeoxygenation of 2-Furancarboxylic Acid to Valeric Acid
(Asano, Takehiro; Nakagawa, Yoshinao; Tamura, Masazumi; Tomishige, Keiichi)
Tag: HDO, H, C, 110-00-9, Cat

[Macromol. Chem. Phys. 20190530075059, 2019, 10−1900051]
Development of Ester Free Type Poly(trimethylene carbonate) Derivatives with Pendant Fluoroaromatic Groups
(Nobuoka, Hiroaki; Ajiro, Hiroharu)
Tag: CA, Tg, F, PTMC, SC

[Chem. Lett. 20190530075157, 2019, 6−574]
Electrolytic Ozone Generation at Pt/Ti Electrode Prepared by Multiple Electrostrike Method
(Hayashi, Mio; Ochiai, Tsuyoshi; Tago, Shoko; Saito, Hidenori; Yahagi, Tsukaho; Fujishima, Akira)
Tag: BDD, B, EC, Ti, Pt, O3

[Chem. Lett. 20190530075234, 2019, 6−562]
Expansion of the Potential Region for Sustained Discharge of Non-aqueous Li-O2 Batteries Using an Oxygen-enriched Carbon Cathode
(Nishioka, Kiho; Morimoto, Kota; Kusumoto, Takayoshi; Harada, Takashi; Hase, Yoko; Kamiya, Kazuhide; Nakanishi, Shuji)
Tag: C, EC, O, FG, ORR

[Chem. Lett. 20190530075235, 2019, 6−558]
Enhanced Activity of the Tail-to-tail Dimerization of Michael Acceptors Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene and Subsequent Polymer Synthesis from the Resulting Dimers
(Kawai, Hiroki; Fukumoto, Aoi; Matsuoka, Shin-ichi; Suzuki, Masato)
Tag: TT, TE, Het, Al, Bu, GMA, NHC, 96-05-9, TON

オルガノゲル  
[Chem. Lett. 20190530075254, 2019, 6−555]
n-Type Redox-active Benzoylpyridinium-substituted Supramolecular Gel for an Organogel-based Rechargeable Device
(Hatakeyama-Sato, Kan; Ichinoi, Rieka; Sasada, Yoshito; Sasaki, Yusuke; Oyaizu, Kenichi; Nishide, Hiroyuki)
Tag: OG

[Chem. Lett. 20190530075254, 2019, 6−551]
Acid-induced Control of Surface Properties Using a Catecholic Silane Coupling Reagent
(Kohri, Michinari; Irie, Saki; Yamazaki, Shigeaki; Kohaku, Kotona; Taniguchi, Tatsuo; Kishikawa, Keiki)
Tag: PAG, 120-80-9

[Chem. Lett. 20190530075314, 2019, 6−544]
Construction of Artificial Viral Capsids Encapsulating Short DNAs via Disulfide Bonds and Controlled Release of DNAs by Reduction
(Nakamura, Yoko; Inaba, Hiroshi; Matsuura, Kazunori)
Tag: ss