[読みたい論文] アルコールをアルケニル源とするカルボニル化合物のα−アルケニル化反応

Viewed: 21:11:55 in December 11, 2019

Posted: June 6, 2019

Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols (, Suhas; Gawali, Shahaji; Pandia, Biplab Keshari; Gunanathan, Chidambaram)
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3842−3847.

Keywords: Mn; hydrogen evolution reaction


マンガン触媒下での、アルコールによるケロンの&aplha;−アルケニル化反応について報告しています。

マンガン触媒としては、下の構造のものともう一種類検討しているようです。


反応の形式としては、マンガン触媒によるアルコールの脱水素反応によるアルデヒドの形成とそれに続くケトンとのアルドール縮合と脱水反応と言えると思います。Graphical Abstract中の炭酸セシウムが、アルドール縮合の触媒として機能すると考えれば辻褄は合うのですが、著者らが反応機構をどのように推定しているのかは、本文を読まないとわからないようです。

ところで著者らはこの反応で水素分子が生成していることを反応スキームなどで表現していますが、実際のところどうなのでしょう。反応機構に関する実験をしている様子はありますが、水素分子が生成していることを証明している記述が、 Supporting Informationからは読み取れませんでした。

本文中で著者らがどのような反応機構を提唱しているのか知りたいので、読みたい論文に追加です。

C6H5CD2ODの反応でもH2が発生する反応式が書かれているのが謎です(Supporting Informationの24ページ)。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1994年はこんな年

人名反応など
Buchwald-Hartwigアミノ化 [Doi 1] [Doi 2]
Shiinaエステル化 [Doi 1]
Fukuyamaインドール合成(第1世代) [Doi 1]
ノーベル化学賞
カルボカチオン化学への貢献
(George Andrew Olah)
できごと
北米自由貿易協定(NAFTA)発効
「たかじん胸いっぱい」放送開始(関西テレビ)
H-IIロケット1号機打ち上げ
「ウイダーinゼリー」発売(森永製菓)
藤谷美和子&大内義昭「愛が生まれた日」
スチャダラパー featuring 小沢健二「今夜はブギー・バック (smooth rap)」
「恋のから騒ぎ」放送開始(日本テレビ)
「めざましテレビ」放送開始(フジテレビ)
「開運!なんでも鑑定団」放送開始(テレビ東京)
「警部補 古畑任三郎」放送(フジテレビ)
「週刊こどもニュース」放送開始(NHK)
中島みゆき「空と君のあいだに」
斉藤和義「歩いて帰ろう」
松本サリン事件
Amazon.comの前身Cadabra.comが設立
日本の首相官邸がウェブサイトを開設
初の気象予報士国家試験
EAST END×YURI「DA.YO.NE」
関西国際空港開港
北海道東方沖地震
文字多重放送「見えるラジオ」の本放送を開始
北海道東方沖地震
「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」放送開始(フジテレビ)
城南信用金庫が懸賞金付き定期預金を発売
「セガサターン」発売
「プレイステーション」発売

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

産業技術総合研究所の近くで見かけたわんこ。毛並みはいいがリードがついていなかった。

 

計算終わりました

 

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