[読みたい論文] エナンチオ選択的Wacker型アミノ化反応

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Posted: June 10, 2019

Enantioselective N-Alkylation of Indoles via an Intermolecular Aza-Wacker-Type Reaction (Allen, Jamie; Bahamonde, Ana; Furukawa, Yukino; Sigman, Matthew S.)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8670−8674.

Keywords: Pd; DTBMP; BQ; MS; AS; Ts


Pd触媒下でのOH基を末端に持つアルケンとインドールの反応について報告しているようです。下のような光学活性配位子を存在させた反応で、反応のエナンチオ選択性も気になるところです。酸化剤はベンゾキノン(BQ)で合ってますかね?


この反応、単純な付加反応と何が違うのかとぱっと見思いましたが、OH基、つまりアルコールのところがアルデヒドに変換されているのを見落としていました。付加反応と酸化反応が起こっている、だからWacker型反応とタイトルにあるのですね。納得しました。二重結合の移動は起こらないようで、どの炭素原子が窒素原子と結合するのかは、炭素=炭素二重結合の位置で決まるということでいいのでしょうか。n = 1のケースでの検討がメインで、2の例もあるようです。3とか4とかのはあるのかな。キレーションなんとか…。

反応機構、特にsym-Pdメカニズムというのが具体的になんなのか知りたいので、読みたい論文に追加です。あと生成物の鏡像体過剰率と絶対配置、N−Hの酸性度が反応にどう影響するかも。
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1996年はこんな年

人名反応など
Shiエポキシ化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
フラーレン(C60)の発見
(Robert Floyd Curl Jr., Harold Walter Kroto, Richard Errett Smalley)
できごと
ポスドク1万人計画
「名探偵コナン」放送開始
「DEPARTURES」(globe)
「Shall we ダンス?」公開
IBMのコンピューター・ディープ・ブルーがガルリ・カスパロフとチェスで初対戦
北海道の豊浜トンネルで岩盤崩落
「渋谷で5時」(鈴木雅之・菊池桃子)
「バンザイ 〜好きでよかった〜」(ウルフルズ)
東京ビッグサイトが開場
日本初のインターネット株取引を大和証券が開始
「みどりのマキバオー」放映開始(フジテレビ)
「Yahoo! JAPAN」がサービスを開始
12市が初の中核市となる
「らい予防法の廃止に関する法律」施行
「ワイド!スクランブル」放送開始(テレビ朝日)
「キャナルシティ博多」オープン
「空も飛べるはず」(スピッツ)
「アジアの純真」(PUFFY)
「独裁 -monopolize-」(T.M.Revolution)
福岡空港ガルーダ航空機離陸事故
海の日施行
住宅金融債権管理機構発足
「Body & Soul」(SPEED)
「水曜どうでしょう」放送開始(北海道テレビ放送)
雌阿寒岳が噴火
「たまごっち」発売(バンダイ)
原爆ドームが世界遺産に登録
スティーブ・ジョブズがアップルコンピュータに復帰

 

きょうのどうぶつ

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雲雀がいます。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] コバルト錯体がシラン分子の水素原子を全てひっぺがします
自らの配位子もぶっ壊します。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8769−8772.

[読みたい論文] アルコールをアルケニル源とするカルボニル化合物のα−アルケニル化反応
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[読みたい論文] ロジウム触媒下でベンジル炭素を不斉アミノ化します。
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2座ホスフィンの役割が気になります。
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3640−3643.

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Org. Lett. 2019, 21 (10), 3855−3860.

[読みたい論文] 借りてきたアシルアルミニウム
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[読みたい論文] ぼろはいでアルコキシシランからヒドロシランを合成します
水素化ホウ素ナトリウムね。
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Chem. Commun. 2019, 55 (41), 5740−5742.

 

注目のWebコンテンツ

論文の名前を「姓・名」の順で書いた話
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反強磁性交換相互作用に起因するダブロン―ホロン間引力の発見−テラヘルツパルスを用いたモット絶縁体の電場効果の精密測定と理論解析−
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キラル分子モーターを利用した電子スピンの光・熱による制御
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注目の論文

[Dalton Trans. 20190607001048, 2019, 22−7828]
MX-type single chain complexes with an aromatic in-plane ligand: incorporation of aromatic interactions for stabilizing the chain structure
(Afrin, Unjila; Iguchi, Hiroaki; Mian, Mohammad Rasel; Takaishi, Shinya; Yamakawa, Hiromichi; Terashige, Tsubasa; Miyamoto, Tatsuya; Okamoto, Hiroshi; Yamashita, Masahiro)
Tag: IP, MV, H, HBN, HB

ポルフィリン  
[Dalton Trans. 20190607001317, 2019, 22−7685]
Determination of ligand field splitting in lanthanide(iii) monoporphyrinato complexes
(Santria, Anas; Fuyuhiro, Akira; Fukuda, Takamitsu; Ishikawa, Naoto)
Tag: cyclen, LF, ES, Por, e-

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[Dalton Trans. 20190607001339, 2019, 22−7666]
Auxiliary ligand-induced structural diversities of octacyanometalate-based heterobimetallic coordination polymers towards diverse magnetic properties
(Qian, Jun; Yoshikawa, Hirofumi; Hu, Jingchun; Humphrey, Mark G.; Zhang, Jinfang; Awaga, Kunio; Zhang, Chi)
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[Dalton Trans. 20190607001539, 2019, 22−7541]
Bimolecular fusion of [Pd3(Î-CN-C6H3Me2-2,6)3(CN-C6H3Me2-2,6)3] induced by Ph2GeH2: formation of the redox-active Pd6Ge2 complex
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Tag: HEX, Hx

[Dalton Trans. 20190607001633, 2019, 22−7514]
Oxidative addition of elemental selenium to 1,4,2,5-diazadiborinine
(Goh, Gillian Kor Hwee; Li, Yongxin; Kinjo, Rei)
Tag: B, Se, OA

[Green Chem. 20190607001841, 2019, 11−3091]
CO2 conversion by high-dose rate electron beam irradiation: one-step, metal-free and simultaneous production of H2, CO, CH4, C2H6 and organic acids from an acid-decomposed CaCO3/additive EtOH mixture
(Hosokawa, Yoichi; Kajiya, Shuji; Ohshima, Ayako; Ishida, Nobuhiro; Washio, Masakazu; Usuki, Arimitsu)
Tag: EE, AA, C, R, em, OM, EB, 2,3-BDO, 64-18-6, HCOOH, IBI, EBI, e-, AcOH, 79-09-4

[Green Chem. 20190607002117, 2019, 11−2916]
Water determines the products: an unexpected BrÃnsted acid-catalyzed PO–R cleavage of P(iii) esters selectively producing P(O)–H and P(O)–R compounds
(Li, Chunya; Wang, Qi; Zhang, Jian-Qiu; Ye, Jingjing; Xie, Ju; Xu, Qing; Han, Li-Biao)
Tag: OP, TS, C

[Catal. Sci. Technol. 20190607002341, 2019, 11−2898]
Effect of the TiO2 crystal structure on the activity of TiO2-supported platinum catalysts for ammonia synthesis via the NO–CO–H2O reaction
(Kobayashi, Keisuke; Atsumi, Ryousuke; Manaka, Yuichi; Matsumoto, Hideyuki; Nanba, Tetsuya)
Tag: DRIFTS, H, Pt, EM, FT, DRIFT, NH3, TEM, e-, C, IR, Cat

ナノファイバー  
[J. Mater. Chem. A 20190607002729, 2019, 22−13743]
Nanoarchitectured metal–organic framework-derived hollow carbon nanofiber filters for advanced oxidation processes
(Wang, Chaohai; Kim, Jeonghun; Kim, Minjun; Lim, Hyunsoo; Zhang, Ming; You, Jungmok; Yun, Jung-Ho; Bando, Yoshio; Li, Jiansheng; Yamauchi, Yusuke)
Tag: C, AOP, im, ESP, ZL, PMS, CNF, ZIF, PAN, TET, NF, HCNF, DCM, C, Cat

リチウムイオン二次電池  
[J. Mater. Chem. A 20190607002916, 2019, 22−13641]
Li2Ni0.2Co1.8O4 having a spinel framework as a zero-strain positive electrode material for lithium-ion batteries
(Ariyoshi, Kingo; Orikasa, Yuki; Kajikawa, Kensuke; Yamada, Yusuke)
Tag: Li, O, ABS, LIB, XAS

[J. Mater. Chem. A 20190607003258, 2019, 22−13431]
Superior fracture resistance of fiber reinforced polyampholyte hydrogels achieved by extraordinarily large energy-dissipative process zones
(Huang, Yiwan; King, Daniel R.; Cui, Wei; Sun, Tao Lin; Guo, Honglei; Kurokawa, Takayuki; Brown, Hugh R.; Hui, Chung-Yuen; Gong, Jian Ping)
Tag: PAH

[CrystEngComm 20190607003524, 2019, 22−3385]
Chirality-dependent halogen bonds in axially chiral quinazolin-4-one derivatives bearing ortho-halophenyl groups
(Imai, Tomomi; Niijima, Erina; Terada, Shumpei; Wzorek, Alicja; Soloshonok, Vadim A.; Hori, Akiko; Kitagawa, Osamu)
Tag: O, Hal

[Chem. Commun. 20190607003714, 2019, 46−6559]
A two-coordinate Ni(i) silyl complex: CO2 insertion and oxidatively-induced silyl migrations
(Witzke, Ryan J.; Tilley, T. Don)
Tag: OS

[Chem. Commun. 20190607003758, 2019, 46−6539]
Ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides for the construction of a chromane skeleton
(Nambu, Hisanori; Onuki, Yuta; Ono, Naoki; Tsuge, Kiyoshi; Yakura, Takayuki)
Tag: CHX, cy-hex, CyH

[Chem. Commun. 20190607003911, 2019, 46−6503]
Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
(Tanaka, Hideya; Kuriki, Hitoshi; Kubo, Teruhiko; Osaka, Itaru; Yoshida, Hiroto)
Tag: Cu, Sn, e-

[Chem. Commun. 20190607003938, 2019, 46−6487]
Fluorinated porous molecular crystals: vapor-triggered on–off switching of luminescence and porosity
(Sasaki, Hiroshi; Imoto, Hiroaki; Kitao, Takashi; Uemura, Takashi; Yumura, Takashi; Naka, Kensuke)
Tag: Pf, Pt, PMC

[Chem. Soc. Rev. 20190607004049, 2019, 11−2946]
Materials and structural designs of stretchable conductors
(Matsuhisa, Naoji; Chen, Xiaodong; Bao, Zhenan; Someya, Takao)
Tag: e-, BB

[New J. Chem. 20190607004745, 2019, 22−8465]
Ion-selective molecular inclusion of organic dyes into pH-responsive gel assemblies of zwitterionic surfactants
(Morita-Imura, Clara; Sakurai, Yuka; Uchiumi, Anna; Shindo, Hitoshi)
Tag: NH2

[Polym. Chem. 20190607005114, 2019, 22−2764]
Radical polymerization of ‘dehydroaspirin? with the formation of a hemiacetal ester skeleton: a hint for recyclable vinyl polymers
(Kazama, Akane; Kohsaka, Yasuhiro)
Tag: AA, R, Sal, RP, AcOH

[Tetrahedron 20190607005157, 2019, 25−3523]
Novel preparation of N-arylmethyl-N-arylmethyleneamine N-oxides from benzylic bromides with zinc and isobutyl nitrite
(Yanai, Kei; Togo, Hideo)
Tag: Zn, Bn, Bu, i-Bu, iBu

[Tetrahedron 20190607005219, 2019, 25−3510]
Ready access to organoiodides: Practical hydroiodination and double-iodination of carbon-carbon unsaturated bonds with I2
(Xiao, Jing; Han, Li-Biao)
Tag: C, PA, Alk

[Tetrahedron 20190607005258, 2019, 25−3382]
Kyanamide, a new Ahp-containing depsipeptide from marine cyanobacterium Caldora penicillata
(Ozaki, Kaori; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Teruya, Toshiaki)
Tag: PR

[Tetrahedron 2019060700541, 2019, 25−3387]
Pheromone synthesis. Part 264: Synthesis of the core 3-oxabicyclo[3.3.0]octane structures of gomadalactones A, B and C, the components of the contact sex pheromone of the white-spotted longicorn beetle, Anoplophora malasiaca
(Mori, Kenji)
Tag: AC

[Molecular Catalysis 2019060701006, 2019, −110399]
Catalytic dehydration of 1,3-butanediol over oxygen-defected fluorite Yb2Zr2O7
(Nemoto, Takuma; Yamada, Yasuhiro; Sato, Fumiya; Takahashi, Ryoji; Sato, Satoshi)
Tag: SSA, 107-88-0, N, O, C, Cat

不斉合成  
[Molecular Catalysis 20190607010135, 2019, −110392]
Synthesis of core-corona polymer microsphere-supported cinchonidinium salt and its application to asymmetric synthesis
(Ullah, Md. Wali; Thao, Nguyen Thi Phuong; Sugimoto, Takuya; Haraguchi, Naoki)
Tag: SI, LP, MI, St, IX, as, Bn, CL, G, MC, Gly, BnCl, AS, SC, C, M, Cat

[Mol. Pharmaceutics 20190607010229, 2019, 6−2309]
Effects of Localization of Antigen Proteins in Antigen-Loaded Exosomes on Efficiency of Antigen Presentation
(Arima, Yuta; Liu, Wen; Takahashi, Yuki; Nishikawa, Makiya; Takakura, Yoshinobu)
Tag: DCC, DC, FP, APC, HEK, FL, OVA, GFP, Luc

[Mol. Pharmaceutics 20190607010658, 2019, 6−2540]
Inducible Membrane Permeabilization by Attenuated Lytic Peptides: A New Concept for Accessing Cell Interiors through Ruffled Membranes
(Akishiba, Misao; Futaki, Shiroh)
Tag: Ab

[Mol. Pharmaceutics 20190607011056, 2019, 6−2785]
Effect of Drug–Polymer Interactions through Hypromellose Acetate Succinate Substituents on the Physical Stability on Solid Dispersions Studied by Fourier-Transform Infrared and Solid-State Nuclear Magnetic Resonance
(Ishizuka, Yuya; Ueda, Keisuke; Okada, Hitomi; Takeda, Junpei; Karashima, Masatoshi; Yazawa, Koji; Higashi, Kenjirou; Kawakami, Kohsaku; Ikeda, Yukihiro; Moribe, Kunikazu)
Tag: CP, MI, OAc, A, MR, H, SS, FT, MAS, HSQC, suc, CBZ, RH, SNMR, MAS, HAS, NMR, IR, HB

カーボンナノチューブ  
[Environ. Sci. Technol. 20190607011335, 2019, 11−6255]
New Insights in the Natural Organic Matter Fouling Mechanism of Polyamide and Nanocomposite Multiwalled Carbon Nanotubes-Polyamide Membranes
(Cruz-Silva, Rodolfo; Takizawa, Yoshihiro; Nakaruk, Auppatham; Katouda, Michio; Yamanaka, Ayaka; Ortiz-Medina, Josue; Morelos-Gomez, Aaron; Tejima, Syogo; Obata, Michiko; Takeuchi, Kenji; Noguchi, Toru; Hayashi, Takuya; Terrones, Mauricio; Endo, Morinobu)
Tag: HA, NT, ALG, MWCNT, C, OM, NOM, LMW, CNT, RO, OTS

[Environ. Sci. Technol. 20190607011752, 2019, 11−6462]
SO2-Tolerant Selective Catalytic Reduction of NOx over Meso-TiO2@Fe2O3@Al2O3 Metal-Based Monolith Catalysts
(Han, Lupeng; Gao, Min; Hasegawa, Jun-ya; Li, Shuangxi; Shen, Yongjie; Li, Hongrui; Shi, Liyi; Zhang, Dengsong)
Tag: SCR, ET, e-, C, DFT, Cat

[Inorg. Chem. 2019060701248, 2019, 11−7274]
Dual Catalytic Cycle of H2 and H2O Oxidations by a Half-Sandwich Iridium Complex: A Theoretical Study
(Ikeda, Kei; Hori, Yuta; Mahyuddin, Muhammad Haris; Shiota, Yoshihito; Staykov, Aleksandar; Matsumoto, Takahiro; Yoshizawa, Kazunari; Ogo, Seiji)
Tag: PS, DHB, Ir, rds, HPO, PSII, Nu, WNA, C, DFT, Ea, Cat

[Inorg. Chem. 20190607012617, 2019, 11−7385]
Stability Tuning of Vapor-Adsorbed State of Vapochromic Pt(II) Complex by Introduction of Chiral Moiety
(Shigeta, Yasuhiro; Kobayashi, Atsushi; Yoshida, Masaki; Kato, Masako)
Tag: MV, CT, em, PhMe, TolH, SC

[Inorg. Chem. 20190607012628, 2019, 11−7409]
Slow Magnetic Relaxation Triggered by a Structural Phase Transition in Long-Chain-Alkylated Cobalt(II) Single-Ion Magnets
(Kobayashi, Fumiya; Ohtani, Ryo; Nakamura, Masaaki; Lindoy, Leonard F.; Hayami, Shinya)
Tag: HS, TP, O, SIM, SPT, tepy, Alk

[Inorg. Chem. 20190607013022, 2019, 11−7628]
Doping-Induced Polymorph and Carrier Polarity Changes in Thermoelectric Ag(Bi,Sb)Se2 Solid Solution
(Sudo, Kenta; Goto, Yosuke; Sogabe, Ryota; Hoshi, Kazuhisa; Miura, Akira; Moriyoshi, Chikako; Kuroiwa, Yoshihiro; Mizuguchi, Yoshikazu)
Tag: Ag, HP, HEX, Hx, Sb, Bi, SPT

[Anal. Chem. 20190607013714, 2019, 11−7208]
Qualifying X-ray and Stimulated Raman Spectromicroscopy for Mapping Cutaneous Drug Penetration
(Wanjiku, Barbara; Yamamoto, Kenji; Klossek, AndrÃ; Schumacher, Fabian; Pischon, Hannah; Mundhenk, Lars; Rancan, Fiorenza; Judd, Martyna M.; Ahmed, Muniruddin; Zoschke, Christian; Kleuser, Burkhard; RÃhl, Eckart; SchÃfer-Korting, Monika)
Tag: SC, HEC, LC, CH3CH2OH, Mat, DEX, MS2, HE, STXM, MS/MS, MS, EtOH, RHS, SRS

ナノワイヤー  
[Anal. Chem. 20190607014031, 2019, 11−7346]
Selective Fabrication of Nanowires with High Aspect Ratios Using a Diffusion Mixing Reaction System for Applications in Temperature Sensing
(Lin, Haifeng; Mao, Sifeng; Zeng, Hulie; Zhang, Yong; Kawaguchi, Masato; Tanaka, Yumi; Lin, Jin-Ming; Uchiyama, Katsumi)
Tag: Ag, AR, TCR, NWA, NW

[Langmuir 20190607015934, 2019, 22−7242]
Reversible Aggregation of Chlorophyll Derivative Induced by Phase Transition of Lipid
(Nishimura, Noriaki; Nakayama, Soichi; Horiuchi, Ayu; Kumoda, Masaki; Miyatake, Tomohiro)
Tag: PC, AA, PPL, ABS, CHl, Me, PTT, DCM, SC, CD, M, CH2Cl2

[Langmuir 20190607020033, 2019, 22−7249]
Sterical Recognition at Helix–Helix Interface of Leu-Aib-Based Polypeptides with and without a GxxxG-Motif
(Itagaki, Toru; Uji, Hirotaka; Imai, Tomoya; Kimura, Shunsaku)
Tag: TX-100, CH3CH2OH, Bu, EtOH

[Langmuir 20190607020035, 2019, 22−7261]
Synthesis and Properties of Upper Critical Solution Temperature Responsive Nanogels
(Ohshio, Maho; Ishihara, Kazuhiko; Maruyama, Atsushi; Shimada, Naohiko; Yusa, Shin-ichi)
Tag: LS, FL, R, RCP, GM, UCST, DBCP, SA, NH2, RP, PMPC, CST, PTT, BSA

[Langmuir 20190607020123, 2019, 22−7312]
Correlation of Surface Morphology and Interfacial Adhesive Behavior between Cellulose Surfaces: Quantitative Measurements in Peak-Force Mode with the Colloidal Probe Technique
(Lai, Yuli; Zhang, Hao; Sugano, Yasuhito; Xie, Hui; Kallio, Pasi)
Tag: AF, AFM, PFM