[読みたい論文] エナンチオ選択的Wacker型アミノ化反応−カルバメート編

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Posted: June 11, 2019

Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines (Bahamonde, Ana; Al Rifaie, Buthainah; Martín-Heras, Victor; Allen, Jamie R.; Sigman, Matthew S.)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8708−8711.

Keywords: Pd; DTBMP; BQ; MS; AS; Ts


Pd触媒下でのOH基を末端に持つアルケンとインドール、じゃなかったカルバメートの反応について報告しているようです。下のような光学活性配位子を存在させた反応で、反応のエナンチオ選択性も気になるところです。酸化剤はベンゾキノン(BQ)で合ってますかね?


この反応、単純な付加反応と何が違うのかとぱっと見思いましたが、OH基、つまりアルコールのところがアルデヒドに変換されているのですね。付加反応と酸化反応が起こっている、だからWacker型反応とタイトルにあるのですね。納得しました。

…って、昨日別の論文を紹介した記事と同じ内容じゃないですか。昨日気にしていたN&mimus;Hの酸性度もインドールとカルバメートじゃ大差ないでしょうし、昨日紹介した論文との違いを知りたいので、読みたい論文に追加です。

2つまとめて紹介しても良かったんですけどね。はい、手抜きですすんません。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1997年はこんな年

人名反応など
Takedaオレフィン化反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
ATP酵素の発見と酵素機構の解明
(Paul Delos Boyer, John Ernest Walker, Jens Christian Skou)
できごと
世界初のクローン羊開発の成功が判明
「1/2」(川本真琴)
フジテレビが東京都港区台場の新社屋から本放送開始
山陽新幹線で500系が営業運転
明日、春が来たら(松たか子)
化学兵器禁止条約が発効
ペルー日本大使公邸占拠事件
「MajiでKoiする5秒前」(広末涼子)
NHK総合テレビの24時間終夜放送開始
消費税増税実施(5%)
家電量販店のダイイチが、デオデオに社名変更
「ポケットモンスター」放送開始(テレビ東京)
「ひだまりの詩」(Le Couple)
「失楽園」公開
明治製菓とロッテが日本初のキシリトール入りガムを発売
香港返還
アジア通貨危機
米国の火星探査機が火星に着陸
「もののけ姫」公開
ソニーが「メモリースティック」を発表
「硝子の少年」(KinKi Kids)
秋田焼山が噴火
「モーニング娘。」命名
インディーズアルバム「ゆずの素」(ゆず)
「踊る!さんま御殿!!」放送開始(日本テレビ)
山一證券破綻
山陽自動車道の神戸JCT〜山口JCT間が全線開通
ポケモンショック事件
東京湾アクアライン開通
「タイタニック」公開

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

某高校の馬。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] エナンチオ選択的Wacker型アミノ化反応
ただの付加反応かと思ったてたら違ってました。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8670−8674.

[読みたい論文] コバルト錯体がシラン分子の水素原子を全てひっぺがします
自らの配位子もぶっ壊します。
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[読みたい論文] アルコールをアルケニル源とするカルボニル化合物のα−アルケニル化反応
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[読みたい論文] ヨウ素触媒でC−Hアミノ化
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注目のWebコンテンツ

着るだけで心電図計測ができるスマートウエア−体の動きで生じるノイズを新設計手法で克服−
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注目の論文

イオン液体 配位高分子  
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(Ota, Chikashi; Takano, Kazufumi)
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ナノ結晶 ナノ粒子  
[ChemNanoMat 20190610073937, 2019, 6−761]
Zn−Co−S Colloidal Nanocrystal Clusters as Efficient and Durable Bifunctional Electrocatalysts For Full Water Splitting
(Li, Shengnan; Zhao, Shuang; Xing, Ruimin; Kumbhar, V. S.; Lee, Kiyoung; Zhou, Yanmei; Kazuya, Nakata; Fujishima, Akira; Liu, Shanhu)
Tag: H, EC, O, OER, NP, NC, HER, C, Cat

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Materials Nanoarchitectonics as Cell Regulators
(Ariga, Katsuhiko; Jia, Xiaofang; Song, Jingwen; Hsieh, Cheng-Tien; Hsu, Shan-hui)
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Effects of the Peripheral Substituents, Central Metal, and Solvent on the Photochemical and Photophysical Properties of 5,15-Diazaporphyrins
(Omomo, Satoshi; Fukuda, Ryosuke; Miura, Tomoaki; Murakami, Tatsuya; Ikoma, Tadaaki; Matano, Yoshihiro)
Tag: DAP, PS, Et, QY, TA, PD, O, GS, PhMe, ET, ABS, NIR, 1O2, TolH, IR

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ポルフィリン  
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Tag: PES

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Paddlewheel Complexes with Azulenes: Electronic Interaction between Metal Centers and Equatorial Ligands
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Tag: ISC, TA, XR, ABS, COOH, 275-51-4, XRD, HAE, e-, Rh

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Tag: VT, FL

分子ワイヤー  
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Molecular Wires with Controllable Ï?-Delocalization Incorporating Redox-Triggered Ï?-Conjugated Switching Units
(Nojo, Wataru; Tamaoki, Hitomi; Ishigaki, Yusuke; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Fukushima, Takanori; Suzuki, Takanori)
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Regioselective Oxidative Ring Cleavage of Antiaromatic Nickel(II) Norcorrole to Dialkoxybis(dipyrrin)s
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ポルフィリン ルテニウム  
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自己集合 自己組織化単分子膜  
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[Org. Biomol. Chem. 2019061008045, 2019, 22−5505]
Chemodivergent reaction of azomethine imines and 2H-azirines for the synthesis of nitrogen-containing scaffolds
(Wu, Yufeng; Tian, Bing; Hu, Chao; Sekine, Kohei; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Hashmi, A. Stephen K.)
Tag: Bzl, Bz, N, PG, TAZ

[Org. Biomol. Chem. 20190610080429, 2019, 22−5500]
Planarized B,N-phenylated dibenzoazaborine with a carbazole substructure: electronic impact of the structural constraint
(Ando, Mikinori; Sakai, Mika; Ando, Naoki; Hirai, Masato; Yamaguchi, Shigehiro)
Tag: B, EC, N, em, FWHM, ABS, cbz, NIR, Ph, e-, IR

[Org. Biomol. Chem. 20190610080441, 2019, 22−5496]
Design of S–S bond containing maleimide-conjugated closo-dodecaborate (SSMID): identification of unique modification sites on albumin and investigation of intracellular uptake
(Ishii, Satomu; Sato, Shinichi; Asami, Hiroya; Hasegawa, Tomoko; Kohno, Jun-Ya; Nakamura, Hiroyuki)
Tag: MI, SA

[Org. Biomol. Chem. 20190610080454, 2019, 22−5490]
C31-Selective substitution of cationic N-heteroaromatic groups into a 3-vinylated chlorophyll-a derivative
(Takahashi, Tatsuya; Ogasawara, Shin; Echizen, Shihoko; Shinozaki, Yoshinao; Tamiaki, Hitoshi)
Tag: N, I, CHl, e-

光酸化還元触媒  
[Org. Biomol. Chem. 20190610080656, 2019, 22−5413]
Recent progress in photochemical radical di- and mono-fluoromethylation
(Koike, Takashi; Akita, Munetaka)
Tag: R, PC, Ar, Cat

液晶  
[Chem. Sci. 20190610080721, 2019, 22−5843]
Ferroelectric metallomesogens composed of achiral spin crossover molecules
(Akiyoshi, Ryohei; Hirota, Yuma; Kosumi, Daisuke; Tsutsumi, Mayu; Nakamura, Masaaki; Lindoy, Leonard F.; Hayami, Shinya)
Tag: SCO, HS, SC, SH, SHG, SGH, LC, FLC, LC, Alk

[Chem. Sci. 20190610080745, 2019, 22−5837]
Mechanochemistry allows carrying out sensitive organometallic reactions in air: glove-box-and-Schlenk-line-free synthesis of oxidative addition complexes from aryl halides and palladium(0)
(Kubota, Koji; Takahashi, Rina; Ito, Hajime)
Tag: MC, SS, O, organomet, SSR, OA, OMC, Ar

鉄 ポルフィリン  
[Chem. Sci. 20190610081012, 2019, 22−5779]
Impact of charge switching stimuli on supramolecular perylene monoimide assemblies
(Dannenhoffer, Adam; Sai, Hiroaki; Huang, Dongxu; Nagasing, Benjamin; Harutyunyan, Boris; Fairfield, Daniel J.; Aytun, Taner; Chin, Stacey M.; Bedzyk, Michael J.; Olvera de la Cruz, Monica; Stupp, Samuel I.)
Tag: NS, PS, Fe, NRB, H, PMI, PY, Per, Por, C, TON

ルテニウム  
[Chem. Sci. 20190610081254, 2019, 22−5712]
Acid-durable electride with layered ruthenium for ammonia synthesis: boosting the activity via selective etching
(Li, Jiang; Wu, Jiazhen; Wang, Haiyun; Lu, Yangfan; Ye, Tiannan; Sasase, Masato; Wu, Xiaojun; Kitano, Masaaki; Inoshita, Takeshi; Hosono, Hideo)
Tag: CE, Ru, IMC, NH3, C, DFT, TOF, Cat

[Chem. Sci. 20190610081717, 2019, 22−5686]
Zn(OTf)2-mediated annulations of N-propargylated tetrahydrocarbolines: divergent synthesis of four distinct alkaloidal scaffolds
(Yorimoto, Sadaiwa; Tsubouchi, Akira; Mizoguchi, Haruki; Oikawa, Hideaki; Tsunekawa, Yoshiaki; Ichino, Tomoya; Maeda, Satoshi; Oguri, Hiroki)
Tag: GRRM, AFIR, IMHA

[Chem. Sci. 2019061008190, 2019, 22−5667]
Effect of oxygen deficiency on the excited state kinetics of WO3 and implications for photocatalysis
(Sachs, Michael; Park, Ji-Sang; Pastor, Ernest; Kafizas, Andreas; Wilson, Anna A.; Francàs, Laia; Gul, Sheraz; Ling, Min; Blackman, Chris; Yano, Junko; Walsh, Aron; Durrant, James R.)
Tag: TAS, PE, TA, O, OV, Ovac, ABS, PS, VL, SMO, MO

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190610083923, 2019, 22−11633]
Hydrogen atom attachment to histidine and tryptophan containing peptides in the gas phase
(Asakawa, Daiki; Takahashi, Hidenori; Iwamoto, Shinichi; Tanaka, Koichi)
Tag: H, R, IMD, imH, Him, imid, IND, His, H, Trp, W, MS2, MS/MS, SC, MS, GS, DFT, Ea

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190610083934, 2019, 22−11615]
Impact of atmospheric water vapor on the thermal decomposition of calcium hydroxide: a universal kinetic approach to a physico-geometrical consecutive reaction in solid–gas systems under different partial pressures of product gas
(Koga, Nobuyoshi; Favergeon, Loic; Kodani, Satoki)
Tag: Ca, VP, Ca(OH)2

[Soft Matter 2019061008493, 2019, 22−4454]
Photoinduced binding of malachite green copolymer to parallel G-quadruplex DNA
(Uda, Ryoko M.; Nishimoto, Noriko; Matsui, Takashi; Takagi, Shu)
Tag: FL, PVOH, PVA, MG

[Thin Solid Films 20190610093758, 2019, −150]
Conversion of the conduction type of a catalytic-chemical-vapor-deposited p-type a-Si by PH3 plasma ion implantation
(Tu, Huynh-Thi-Cam; Koyama, Koichi; Yamaguchi, Noboru; Suzuki, Hideo; Ohdaira, Keisuke; Matsumura, Hideki)
Tag: c-Si, HJ, H, Si, OTS, Cat

[Scr. Mater. 20190610105727, 2019, −38]
Effect of grain boundary segregation of carbon on critical grain boundary strength of ferritic steel
(Araki, S.; Mashima, K.; Masumura, T.; Tsuchiyama, T.; Takaki, S.; Ohmura, T.)
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[Scr. Mater. 20190610110038, 2019, −70]
Unexpected influence of prismatic plate-shaped precipitates on strengths and yield anisotropy in an extruded Mg-0.3Ca-1.0In-0.1Al-0.2Mn (at.%) alloy
(Nakata, T.; Bhattacharyya, J.J.; Agnew, S.R.; Kamado, S.)

[J. Alloys Compd. 20190610123433, 2019, −146]
Combined effects of V pits and chip size on the electrical and optical properties of green InGaN-based light-emitting diodes
(Kim, Dae-Hyun; Park, Young Soo; Kang, Daesung; Kim, Kyoung-Kook; Seong, Tae-Yeon; Amano, Hiroshi)
Tag: AR, EQE, EL, QE, em, CL, UHR, LE, LED

[Anal. Biochem. 20190610123823, 2019, −1]
A novel immuno-PCR method using cDNA display
(Anzai, Hiroki; Terai, Takuya; Jayathilake, Chathuni; Suzuki, Takeru; Nemoto, Naoto)
Tag: NA, SM, Ab

[Anal. Biochem. 2019061012394, 2019, −13]
Quantitative analysis of Î-glutamylpeptides by liquid chromatography-mass spectrometry and application for Î-glutamyltransferase assays
(Kobayashi, Sho; Tokairin, Yoshinori; Miyakoshi, Takeru; Saito, Takuya; Nagaoka, Keita; Ikeda, Yoshitaka; Fujii, Junichi; Konno, Hiroyuki)
Tag: LC, AA, LCMS, MS

[Anal. Biochem. 20190610124043, 2019, −52]
An improved method for isolation of mitochondria from cell lines that enables reconstitution of calcium-dependent processes
(Ishii, Masaaki; Beeson, Gyda; Beeson, Craig; Rohrer, BÃrbel)
Tag: Ca, MITO