[読みたい論文] ニッケル触媒下でのアレーンのペルフルオロアルキル化

Viewed: 03:10:51 in December 11, 2019

Posted: June 12, 2019

Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines (Bahamonde, Ana; Al Rifaie, Buthainah; Martín-Heras, Victor; Allen, Jamie R.; Sigman, Matthew S.)
Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6723−6726.

Keywords: Ni; C−H bond activation; perfluoropalkyl


ニッケル触媒下でのアレーンのペルフルオロアルキル化反応について報告しています。C−H結合活性化反応ではよくあることですが、アレーンは過剰量溶媒としても使用しています。Ni触媒はヨウ化物に対して5 mol%。炭酸セシウムは共生するヨウ化水素のタラップ剤として機能するということでしょうか。

電子求引基をもつアレーンでも反応が進行していることから、この反応でのC−H結合活性化の様式は神殿7巻、じゃなかった親電子置換ではなさそうな気がすると、Supporting informationをのぞいてみると、EPRのスペクトルがありました。著者らはこの反応をラジカル機構と見ているのでしょうか。

それと生成物の収量の経時変化。ある時間までは反応が進んでいなさそうな感じのプロットがあり、反応の誘導期間があるのではと思っています。投入しているニッケル錯体が触媒前駆体であり、触媒サイクルを形成しうるニッケル種が十分にできるまでは反応が進まない、ということでしょうか。

反応自体はシンプルなのですが、反応系中で何やら複雑なことが起こっている気がしなくもないので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1998年はこんな年

人名反応など
Fukuyamaカップリング [Doi 1]
Chan−Lamカップリング
ノーベル化学賞
量子化学における計算化学的方法の開発
(Walter Kohn, John Anthony Pople)
できごと
ヴィジュアル系バンドブーム
黒塚古墳で32面の三角縁神獣鏡が発見
ネイルアートの流行が始まる
「リング」公開
長野オリンピック
郵便番号の7桁化
「長い間」(Kiroro)
「モーニングコーヒー」(モーニング娘。)
長野パラリンピック
明石海峡大橋開通
「ショムニ」放映(フジテレビ)
「ザ!鉄腕!DASH!!」放送開始(日本テレビ)
浜崎あゆみメジャーデビュー
椎名林檎デビュー
金融監督庁発足
「夏色」(ゆず)
火星探査機「のぞみ」打ち上げに成功
和歌山毒物カレー事件
アジ化ナトリウム混入事件
aikoデビュー
ロシア財政危機
iMac発売
Google設立
BBCが世界初の地上デジタルテレビ放送を開始
コブクロ結成
「あぶないあぶない」
「踊る大捜査線 THE MOVIE」公開
秩父小野田と日本セメントが合併し、太平洋セメントに商号変更
「おじゃる丸」放送開始
LTCM危機
宇多田ヒカルメジャーデビュー1997

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

イタチ。顔はぼんやりした映りだけど、前足の形は良くわかる。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] エナンチオ選択的Wacker型アミノ化反応−カルバメート編
手抜きですすんません。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8708−8711.

[読みたい論文] エナンチオ選択的Wacker型アミノ化反応
ただの付加反応かと思ったてたら違ってました。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8670−8674.

[読みたい論文] コバルト錯体がシラン分子の水素原子を全てひっぺがします
自らの配位子もぶっ壊します。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8769−8772.

[読みたい論文] アルコールをアルケニル源とするカルボニル化合物のα−アルケニル化反応
水素の行方は?
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3842−3847.

[読みたい論文] ロジウム触媒下でベンジル炭素を不斉アミノ化します。
ヨードニウム塩を酸化剤として…あれ?。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (24), 8192−8196.

[読みたい論文] 酸ハライドからプロペン化合物を作ります
2座ホスフィンの役割が気になります。
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3640−3643.

[読みたい論文] 試されるイオン液体
イミダゾリウム塩、酸化される。
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3572−3575.

[読みたい論文] インドールからBN-ナフタレンを作る
炭素−窒素結合を還元的に切断します。
Org. Lett. 2019, 21 (10), 3855−3860.

[読みたい論文] 借りてきたアシルアルミニウム
炭素−アルミニウム結合への一酸化炭素挿入反応につて。
Chem. Commun. 2019, 55 (44), 6181−6184.

[読みたい論文] ヨウ素触媒でC−Hアミノ化
ただのハロゲン化反応のような気もしますが何かあるのかも。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (22), 7485−7489.

 

注目のWebコンテンツ

アルミ系近似結晶で半導体を創製−固体物理学の基本的問題の解決と高性能熱電材料開発への突破口−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

神戸大学の牛がたじま牛枝肉共励会で優良賞を受賞しました
(神戸大学)
http://www.kobe-u.ac.jp/NEWS/i...

5本腕と6本腕のオオクモヒトデは「ふくらみ方」が違う〜からだの形が,動きを協調させるデザイン〜
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...

車載スペックの150℃の耐環境下で、従来技術@125℃に対してデータ保持時間を100万倍に延ばせる1Xnm世代向け高信頼MTJの開発に成功 〜自動車や社会インフラ等の過酷な環境におけるアプリケーションへの展開を拓く〜
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...

部屋中どこでもワイヤレス充電の実現 〜電池が切れないIoTシステムへの応用に期待〜
(東京大学)
https://www.t.u-tokyo.ac.jp/fo...

新たな“生活満足度、エネルギー費用負担、健康状態、経済格差”の関係性を解明 ~持続可能な開発目標(SDGs)の達成に向けた政策立案に貢献~
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/36...

G20エネルギー・環境閣僚会合の政府主催イベント「G20イノベーション展」の展示に協力 ―福島での水素エネルギーシステムなどの成果を展示―
(NEDO)
https://www.nedo.go.jp/news/pr...

注目技術分野の最新動向などを紹介する「『TSC Foresight』セミナー」を開催へ ―「AIを活用したシステムデザイン(AASD)技術」分野―
(NEDO)
https://www.nedo.go.jp/news/pr...

世界初、民間プラントでの三相同軸超電導ケーブルの実証試験開始へ ―プラント内の既存冷熱の利用により、大幅な省エネを目指す―
(NEDO)
https://www.nedo.go.jp/news/pr...

 

注目の論文

揮発性有機化合物  
[Communications Chemistry 20190611073954, 2019, 1−56]
The impact of clothing on ozone and squalene ozonolysis products in indoor environments
(Lakey, Pascale S. J.; Morrison, Glenn C.; Won, Youngbo; Parry, Krista M.; von Domaros, Michael; Tobias, Douglas J.; Rim, Donghyun; Shiraiwa, Manabu)
Tag: I, MDS, CFD, MD, VOC, IAQ, AER, O3

酸化グラフェン ポルフィリン  
[Communications Chemistry 20190611073953, 2019, 1−55]
Synthesis and photocatalytic activity of ultrathin two-dimensional porphyrin nanodisks via covalent organic framework exfoliation
(Fan, Zeyu; Nomura, Kota; Zhu, Mingshan; Li, Xinxi; Xue, Jiawei; Majima, Tetsuro; Osakada, Yasuko)
Tag: COF, rGOx, H, Pt, pyr, rGO, GO, Por, Py, HER, C

[Communications Chemistry 2019061107406, 2019, 1−46]
Metal-free electrocatalysts for oxygen reduction reaction based on trioxotriangulene
(Murata, Tsuyoshi; Kotsuki, Kenji; Murayama, Hirotaka; Tsuji, Ryotaro; Morita, Yasushi)
Tag: RDE, EDG, C, R, FC, O, C2H2, AB, e-, C, ORR, Cat

[J. Agric. Food Chem. 20190611074123, 2019, 22−6143]
Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazole Derivatives as Strigolactone Biosynthesis Inhibitors
(Kawada, Kojiro; Takahashi, Ikuo; Arai, Minori; Sasaki, Yasuyuki; Asami, Tadao; Yajima, Shunsuke; Ito, Shinsaku)
Tag: TAZ, Ph

[J. Am. Chem. Soc. 20190611074540, 2019, 22−8670]
Enantioselective N-Alkylation of Indoles via an Intermolecular Aza-Wacker-Type Reaction
(, Jamie; Allen, R.; Bahamonde, Ana; Furukawa, Yukino; Sigman, Matthew S.)
Tag: Al, IND, FG

[J. Am. Chem. Soc. 20190611074541, 2019, 22−8675]
Formation of Giant and Small Cyclic Complexes from a Flexible Tripeptide Ligand Controlled by Metal Coordination and Hydrogen Bonds
(Miyake, Ryosuke; Ando, Akira; Ueno, Manami; Muraoka, Takahiro)
Tag: DLS, LS, LDS, H, IMHB, DSL, DLA, IHB, MS, HB

[J. Am. Chem. Soc. 2019061107473, 2019, 22−8717]
High-Pressure Polymorphs of LaHO with Anion Coordination Reversal
(Broux, Thibault; Ubukata, Hiroki; Pickard, Chris J.; Takeiri, Fumikata; Kobayashi, Genki; Kawaguchi, Shogo; Yonemura, Masao; Goto, Yoshihiro; Tassel, CÃdric; Kageyama, Hiroshi)
Tag: SP, SPy, SPl, La, CN

[J. Am. Chem. Soc. 20190611074726, 2019, 22−8732]
Synergistic Cu2 Catalysts for Formic Acid Dehydrogenation
(Nakajima, Takayuki; Kamiryo, Yoshia; Kishimoto, Masayo; Imai, Kaho; Nakamae, Kanako; Ura, Yasuyuki; Tanase, Tomoaki)
Tag: Cu, 64-18-6, HCOOH, FAD, C, Cat

[J. Am. Chem. Soc. 2019061107480, 2019, 22−8752]
Catalytic Ring Expansions of Cyclic Alcohols Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
(Zhao, Kuo; Yamashita, Kenji; Carpenter, Joseph E.; Sherwood, Trevor C.; Ewing, William R.; Knowles, Robert R.)
Tag: ET, R, Al, e-, PCET, Alk, Cat

[J. Am. Chem. Soc. 20190611074830, 2019, 22−8769]
Activations of all Bonds to Silicon (Si–H, Si–C) in a Silane with Extrusion of [CoSiCo] Silicide Cores
(Handford, Rex C.; Smith, Patrick W.; Tilley, T. Don)
Tag: Si, SS, DMAP, SiH4

自己集合  
[J. Am. Chem. Soc. 20190611075018, 2019, 22−8907]
Pd(II) Coordination Sphere Engineering: Pyridine Cages, Quinoline Bowls, and Heteroleptic Pills Binding One or Two Fullerenes
(Chen, Bin; Holstein, Julian J.; Horiuchi, Shinnosuke; Hiller, Wolf G.; Clever, Guido H.)
Tag: Pyr, C60, anth, ANT, AN, PG, LMW, pyr, SA, 91-22-5, Py

[J. Am. Chem. Soc. 20190611075149, 2019, 22−9004]
Remarkable Rigidity of the Single α-Helical Domain of Myosin-VI As Revealed by NMR Spectroscopy
(Barnes, C. Ashley; Shen, Yang; Ying, Jinfa; Takagi, Yasuharu; Torchia, Dennis A.; Sellers, James R.; Bax, Ad)
Tag: RDC, AA, H

[Ind. Eng. Chem. Res. 20190611075344, 2019, 22−9239]
Catalytic Activity of the H2O/CO2 System in Lignocellulosic-Material Decomposition
(Sasaki, Masahide; Tachibana, Yuki; Fujinaka, Yuta)
Tag: Cat

[Cryst. Growth Des. 2019061108028, 2019, 6−3215]
Effect of Substrate on Nucleation Rate of Two-Dimensional Colloidal Crystals
(Guo, Suxia; Nozawa, Jun; Mizukami, Masashi; Kurihara, Kazue; Toyotama, Akiko; Yamanaka, Junpei; Niinomi, Hiromasa; Okada, Junpei; Uda, Satoshi)
Tag: CNT, CC, AF, VdW, PSt, PS, AFM

有機半導体  
[Cryst. Growth Des. 20190611080451, 2019, 6−3410]
Single Crystallization of an Organic Semiconductor in Hydrogel Capillaries for Transferring onto Substrates
(Watanabe, Satoshi; Urata, Ryota; Sato, Tetsuya; Ida, Shintaro; Kunitake, Masashi)
Tag: pc, SC, OSC, ALI, OS, SC

[Cryst. Growth Des. 20190611080637, 2019, 6−3509]
Reversible Channel–Layer Structural Transformation of a Hydrogen-Bonded Bis-Urea Macrocycle
(Yuan, Guohao; Takeda, Takashi; Hoshino, Norihisa; Akutagawa, Tomoyuki)
Tag: AA, H, GM, 57-13-6, pyr, PY, Py, M, AcOH, HB, THF

ナノ粒子  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190611081322, 2019, 22−19920]
Deliberate Modification of Fe3O4 Anode Surface Chemistry: Impact on Electrochemistry
(Wang, Lei; Housel, Lisa M.; Bock, David C.; Abraham, Alyson; Dunkin, Mikaela R.; McCarthy, Alison H.; Wu, Qiyuan; Kiss, Andrew; Thieme, Juergen; Takeuchi, Esther S.; Marschilok, Amy C.; Takeuchi, Kenneth J.)
Tag: Pr, EC, CT, MPA, 3MA, BZA, BzOH, ICT, NP, MBA, 4-MBA, MO, 79-09-4

固体電池  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190611081358, 2019, 22−19968]
Guidelines for All-Solid-State Battery Design and Electrode Buffer Layers Based on Chemical Potential Profile Calculation
(Nakamura, Takashi; Amezawa, Koji; Kulisch, JÃrn; Zeier, Wolfgang G.; Janek, JÃrgen)
Tag: SEI, SE, EC, Li, SS, O, SSB, ASSB, e-

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190611081418, 2019, 22−19994]
Niobium Incorporation into CsPbI2Br for Stable and Efficient All-Inorganic Perovskite Solar Cells
(Guo, Zhanglin; Zhao, Shuai; Liu, Anmin; Kamata, Yusuke; Teo, Siowhwa; Yang, Shuzhang; Xu, Zhenhua; Hayase, Shuzi; Ma, Tingli)
Tag: CR, PCE, PSC, C, Nb, P

ナノ結晶 配位高分子  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019061108180, 2019, 22−20174]
Heterochiral Doped Supramolecular Coordination Networks for High-Performance Optoelectronics
(Shang, Xiaobo; Song, Inho; Lee, Jeong Hyeon; Choi, Wanuk; Ohtsu, Hiroyoshi; Jung, Gwan Yeong; Ahn, Jaeyong; Han, Myeonggeun; Koo, Jin Young; Kawano, Masaki; Kwak, Sang Kyu; Oh, Joon Hak)
Tag: OMO, Cd, SOMO, ET, R, MO, NpH, 302-01-2, NC, CP, e-

有機電界効果トランジスタ 有機半導体  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190611081835, 2019, 22−20200]
Separation in the Roles of Carrier Transport and Light Emission in Light-Emitting Organic Transistors with a Bilayer Configuration
(Shang, Hui; Shimotani, Hidekazu; Kanagasekaran, Thangavel; Tanigaki, Katsumi)
Tag: em, FET, SC, OSC, OFET, LE, 92-24-0, OS, Me, TF

[Nature Chemistry 20190611082556, 2019, 6−562]
Isotherms of individual pores by gas adsorption crystallography
(Cho, Hae Sung; Yang, Jingjing; Gong, Xuan; Zhang, Yue-Biao; Momma, Koichi; Weckhuysen, Bert M.; Deng, Hexiang; Kang, Jeung Ku; Yaghi, Omar M.; Terasaki, Osamu)
Tag: XR, XRD

[Chem. Lett. 20190611082654, 2019, 6−611]
Synthesis and Properties of Regioregular Polythiophene Bearing Cyclic Siloxane Moiety at the Side Chain and the Formation of Polysiloxane Gel by Acid Treatment of the Thin Film
(Ogura, Tadayuki; Kubota, Chihiro; Suzuki, Toyoko; Okano, Kentaro; Tanaka, Norikazu; Matsumoto, Takuya; Nishino, Takashi; Mori, Atsunori; Okita, Takumi; Funahashi, Masahiro)
Tag: PT, PSO, TP, TPH, Hx, PTH, SC, Hex, TF

[Chem. Lett. 2019061108274, 2019, 6−607]
Modulation of Whispering Gallery Modes from Fluorescent Copolymer Microsphere Resonators by Protonation/Deprotonation
(Ngara, Zakarias S.; Yamamoto, Yohei)
Tag: TP, FL, PL, WGM, tepy

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. Lett. 20190611083410, 2019, 11−3140]
Simultaneous Hot Electron and Hole Injection upon Excitation of Gold Surface Plasmon
(Hattori, Yocefu; Abdellah, Mohamed; Meng, Jie; Zheng, Kaibo; SÃ, Jacinto)
Tag: GNP, AuNP, Au, SPR, Ti, SS, SP, TiO2, LSPR, NP, LSP, e-

[J. Phys. Chem. Lett. 2019061108359, 2019, 11−2739]
Defect Healing in Layered Materials: A Machine Learning-Assisted Characterization of MoS2 Crystal Phases
(Hong, Sungwook; Nomura, Ken-ichi; Krishnamoorthy, Aravind; Rajak, Pankaj; Sheng, Chunyang; Kalia, Rajiv K.; Nakano, Aiichiro; Vashishta, Priya)
Tag: GB, ML, MD, CVD, RMD, ML, e-

[J. Phys. Chem. Lett. 20190611083611, 2019, 11−2869]
Controlled Aqueous Synthesis of 2D Hybrid Perovskites with Bright Room-Temperature Long-Lived Luminescence
(Zhang, Qi; Ji, Yujin; Chen, Zhihui; Vella, Daniele; Wang, Xinyun; Xu, Qing-Hua; Li, Youyong; Eda, Goki)
Tag: QY, em, I, SC, P, DFT

[J. Phys. Chem. Lett. 20190611083717, 2019, 11−2998]
Single-Electron-Trapped Oxygen Vacancy on Ultrathin WO3·0.33H2O {100} Facets Suppressing Backward Reaction for Promoted H2 Evolution in Pure Water Splitting
(Sun, Songmei; Wu, Ji; Watanabe, Motonori; Akbay, Taner; Ishihara, Tatsumi)
Tag: H, O, QC, OV, Ovac, SWS, e-, C

[J. Phys. Chem. C 20190611084054, 2019, 22−13467]
Structural Alternation Correlated to the Conductivity Enhancement of PEDOT:PSS Films by Secondary Doping
(Itoh, Keisuke; Kato, Yoshihisa; Honma, Yuta; Masunaga, Hiroyasu; Fujiwara, Akihiko; Iguchi, Satoshi; Sasaki, Takahiko)
Tag: EG, C2H4

[J. Phys. Chem. C 20190611084054, 2019, 22−13472]
Transient Electron Spin Polarization Imaging of Heterogeneous Charge-Separation Geometries at Bulk-Heterojunction Interfaces in Organic Solar Cells
(Kobori, Yasuhiro; Ako, Takumi; Oyama, Shinya; Tachikawa, Takashi; Marumoto, Kazuhiro)
Tag: CP, TREPR, SCRP, P3HT, HJ, BHJ, ES, TR, R, EPR, ESR, CS, RP, 107-92-6, Me, Ph, OSC, e-, OFC, ESP

[J. Phys. Chem. C 20190611084213, 2019, 22−13538]
Absence of Coulomb Blockade in the Anderson Impurity Model at the Symmetric Point
(Levy, Amikam; Kidon, Lyran; BÃtge, Jakob; Okamoto, Junichi; Thoss, Michael; Limmer, David T.; Rabani, Eran)
Tag: CB, EOM, Mat, DM, QME, AIM

自己組織化単分子膜  
[J. Phys. Chem. C 20190611084510, 2019, 22−13681]
Improvement of the Thermal Stability of Self-Assembled Monolayers of Isocyanide Derivatives on Gold
(Tsunoi, Azuho; Lkhamsuren, Ganchimeg; Asatyas, Syifa; Oguchi, Masahiro; Noh, Jaegeun; Hayashi, Tomohiro)
Tag: TDS, BE, Au, ML, Bn, BDE, Am, Pen, SERS, SAM, RSS, DFT

[J. Phys. Chem. C 20190611084719, 2019, 22−13782]
Interplay between Spinodal Decomposition and Gelation and Their Role in Two- and Three-Dimensional Pattern Formation at the Gelatin Gel Surface
(Sasaki, Kazuto; Itatani, Masaki; Sato, Daisuke; Unoura, Kei; Nabika, Hideki)
Tag: DIC, SM, IF, FL, SD, GEL

イオン液体  
[J. Phys. Chem. C 20190611084738, 2019, 22−13795]
Aqueous Mixtures of Room-Temperature Ionic Liquids: Entropy-Driven Accumulation of Water Molecules at Interfaces
(Kobayashi, Takeshi; Kemna, Andre; Fyta, Maria; Braunschweig, BjÃrn; Smiatek, Jens)
Tag: RTIL, MD, IL, SFG

[J. Phys. Chem. C 20190611084739, 2019, 22−13804]
Adsorption and Diffusion of H Atoms on Î-PtO2 Surface: The Role of Nuclear Quantum Effects
(Yang, Yong; Kawazoe, Yoshiyuki)
Tag: NQE

[J. Phys. Chem. C 2019061108532, 2019, 22−14097]
Modification of Optical Properties in Monolayer WS2 on Dielectric Substrates by Coulomb Engineering
(Kajino, Yuto; Oto, Kenichi; Yamada, Yasuhiro)
Tag: BE, RE, ML, PL, BDE, EBE

[J. Phys. Chem. B 20190611085347, 2019, 22−4645]
Effect of Transmembrane Asymmetric Distribution of Lipids and Peptides on Lipid Bilayers
(Levadnyy, Victor; Hasan, Moynul; Saha, Samiron Kumar; Yamazaki, Masahito)
Tag: TM, AMP, as, MDS, MD, APL

自己集合  
[J. Phys. Chem. B 20190611085534, 2019, 22−4776]
Effect of the Crystallization Process of Surfactant Bilayer Lamellar Structures on the Elongation of High-Aspect-Ratio Gold Nanorods
(Inaba, Takamichi; Takenaka, Yoshiko; Kawabata, Youhei; Kato, Tadashi)
Tag: AR, Lam, AuNR, Au, GNR, DSC, SA, Alk

[J. Phys. Chem. A 2019061108582, 2019, 22−4737]
Size-Dependent Relaxation Processes of Photoexcited [n]Cycloparaphenylenes (n = 5?12): Significant Contribution of Internal Conversion in Smaller Rings
(Fujitsuka, Mamoru; Lu, Chao; Zhuang, Bo; Kayahara, Eiichi; Yamago, Shigeru; Majima, Tetsuro)
Tag: IC, TAS, ISC, FL, QY, TA, ABS, Ph

[J. Phys. Chem. A 20190611085814, 2019, 22−4743]
Activation of CO2 in Photoirradiated CO2–H2O Clusters: Direct Ab Initio Molecular Dynamics (MD) Study
(Tachikawa, Hiroto)
Tag: PT, C, R, CT, CO2, AIMD, GHG, GS, MD, ABMD, e-