[読みたい論文] 炭酸メチルナトリウムをC1源として使って非対称ケトンを合成します

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Posted: June 14, 2019

Sodium Methyl Carbonate as an Effective C1 Synthon. Synthesis of Carboxylic Acids, Benzophenones, and Unsymmetrical Ketones (Hurst, TimothyE. ; Deichert, Julie A.; Kapeniak, Lucas; Lee, Roland; Harris, Jesse; Jessop, Philip G.; Snieckus, Victor)
Org. Lett. 2019, 21 (11), 3882−3885.

Keywords: SMC


炭酸メチルナトリウム(sodium methyl carbonate, SMC)と有機リチウム及び/または有機マグネシウム反応剤の反応を鍵とするケトン合成について報告しているようです。

有機リチウムと有機マグネシウムの反応せいの違いで生成物が異なるのか反応が綺麗だったり綺麗でなかったりするのか、炭酸メチルナトリウムと有機リチウムの反応では対象ケトンが生成する模様です。Graphcial Abstractにはアリールリチウムとの反応について記述されていますが、アルキルリチウムの場合にはどんな反応が起こるのでしょうか。生成したケトンとアルキルリチウムがさらに反応してカルビノールとなってしまうのではと妄想しています。

炭酸メチルナトリウムと有機マグネシウムの反応ではカルボン酸のマグネシウム塩かリチウム塩かよく分かりませんがそんな感じのものが生成するようで、酸処理するとカルボン酸となるそうです。酸処理せずに有機リチウムと反応させるとケトンとなるようで、有機マグネシウムと有機リチウムの有機基が異なる場合には、生成物は非対称ケトンに。

ところでこの反応、炭酸メチルナトリウムの代わりに二酸化炭素でも大丈夫なんじゃないかなと思ったりしましたが、ガスの扱い次第では思い通りに反応をコントロールできないとかあるんですかね。その辺りのことを書いているか気になるので、読みたい論文に追加です。

synthonだからいいんだよというのはなしで。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

2000年はこんな年

人名反応など
Liebeskind−Sroglカップリング [Doi 1]
MacMillan触媒 [Doi 1]
ノーベル化学賞
導電性高分子の発見と開発
(Alan Jay Heeger, Alan Graham MacDiarmid, Hideki Shirakawa)
できごと
2000年問題の発生が注目されたが大きな問題は起きず
「プロジェクトX〜挑戦者たち〜」放送開始(NHK)
閏日問題で不具合
「PlayStation 2」発売
有珠山が23年ぶりに噴火
西鉄バスジャック事件
土曜ワイド劇場「相棒 警視庁ふたりだけの特命係」放送(テレビ朝日)
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ヒトゲノム、ドラフト配列の終了を宣言
金融庁が発足
三宅島雄山噴火
「地上の星/ヘッドライト・テールライト」(中島みゆき)
「月光」(鬼束ちひろ)
「慎吾ママのおはロック」(慎吾ママ)
鳥取県西部地震(M7.3)
SHOP99設立
「犬夜叉」放送開始(日本テレビ)
「はじめの一歩」放送開始(日本テレビ)
ストーカー規制法施行
BSデジタル放送開始
カルフール幕張が開店
インターネット博覧会が開幕

 

きょうのどうぶつ

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夏毛のタヌキ。

 

計算終わりました

 

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[Org. Lett. 20190612012558, 2019, 11−4101]
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(Mishiro, Kenji; Kimura, Takeshi; Furuyama, Taniyuki; Kunishima, Munetaka)
Tag: VL, 2961-80-0

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Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Racemic Allenals via Dynamic Kinetic Resolution
(Oonishi, Yoshihiro; Hosotani, Akihito; Yokoe, Takayuki; Sato, Yoshihiro)
Tag: DKR, C3H4, ee, KR

パラジウム  
[Org. Lett. 20190612012814, 2019, 11−4177]
Cyclization of Bisphosphines to Phosphacycles via the Cleavage of Two Carbon–Phosphorus Bonds by Nickel Catalysis
(Fujimoto, Hayato; Kusano, Momoka; Kodama, Takuya; Tobisu, Mamoru)
Tag: Ni, Pd, C

[Org. Lett. 20190612012851, 2019, 11−4192]
Stereoselective Synthesis of 2-Fluoro-1,3-Diols via Lithium Binaphtholate-Catalyzed Aldol–Tishchenko Reaction
(Asano, Toshifumi; Kotani, Shunsuke; Nakajima, Makoto)
Tag: C, Li, 1907-33-1, C

[Org. Lett. 20190612012852, 2019, 11−4197]
p-tert-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
(Asano, Sachi; Tanaka, Hide-Nori; Imamura, Akihiro; Ishida, Hideharu; Ando, Hiromune)
Tag: Pg, PG, tBu, t-Bu, Bu, GlcNAc, Ar

[Org. Lett. 20190612012914, 2019, 11−4205]
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環化付加反応  
[Org. Lett. 20190612013036, 2019, 11−4245]
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[Org. Lett. 20190612013152, 2019, 11−4289]
2-Position-Selective Trifluoromethylthiolation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
(Muta, Ryuhei; Torigoe, Takeru; Kuninobu, Yoichiro)
Tag: QD, dNBS, DNBSC, FG, Nu

[Org. Lett. 2019061201324, 2019, 11−4303]
Diboronic Acid Anhydrides as Effective Catalysts for the Hydroxy-Directed Dehydrative Amidation of Carboxylic Acids
(Shimada, Naoyuki; Hirata, Mai; Koshizuka, Masayoshi; Ohse, Naoki; Kaito, Ryoto; Makino, Kazuishi)
Tag: lemonene, COOH, NH2, C, Cat

[Org. Lett. 2019061201346, 2019, 11−4370]
Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Copper-Catalyzed Hydroamination
(Ichikawa, Saki; Dai, Xi-Jie; Buchwald, Stephen L.)
Tag: Piv, Cu, Al, vic, FG

凝集誘起発光  
[J. Org. Chem. 20190612013525, 2019, 11−6612]
Development of Turn-On Probes for Acids Triggered by Aromaticity Enhancement Using Tricyclic Amidine Derivatives
(Matsumoto, Shota; Fuchi, Yasufumi; Usui, Kazuteru; Hirai, Go; Karasawa, Satoru)
Tag: TICT, NICS, ET, FL, PET, CT, QY, em, PIET, CS, AIEE, e-, ICT, DFT

[J. Org. Chem. 20190612013558, 2019, 11−6623]
Induced Circular Dichroism of Achiral Cyclic Bisurea via Hydrogen Bonds with Chiral Carboxylates
(Osawa, Kohei; Tagaya, Hideyuki; Kondo, Shin-ichi)
Tag: ICD, MR, H, TBA, Naph, Nap, Np, 57-13-6, ee, Me, CD, NMR, HB, DFT

[J. Org. Chem. 2019061201385, 2019, 11−6765]
Total Synthesis and Structural Revision of Cyclotetrapeptide Asperterrestide A
(Ohsawa, Kosuke; Sugai, Masato; Zhang, Linnan; Masuda, Yuichi; Yoshida, Masahito; Doi, Takayuki)
Tag: MM, Ser, S

[J. Org. Chem. 20190612013824, 2019, 11−6788]
Synthetic Î-1,2-Mannosyloxymannitol Glycolipid from the Fungus Malassezia pachydermatis Signals through Human Mincle
(, Phillip; Gunawan, Christian; Watanabe, Miyuki; Yamasaki, Sho; Williams, Spencer J.)
Tag: IIS

不斉合成  
[J. Org. Chem. 2019061201479, 2019, 11−7362]
Chemo- and Regioselective Asymmetric Synthesis of Cyclic Enamides through the Catalytic Umpolung Organocascade Reaction of α-Imino Amides
(Yoshida, Yasushi; Hiroshige, Tomohiko; Omori, Kazuki; Mino, Takashi; Sakamoto, Masami)
Tag: as, AS, e-, Cat

[J. Org. Chem. 20190612014753, 2019, 11−7405]
Aromatic Halogenation Using N-Halosuccinimide and PhSSiMe3 or PhSSPh
(Hirose, Yuuka; Yamazaki, Mirai; Nogata, Misa; Nakamura, Akira; Maegawa, Tomohiro)
Tag: NR, NBS, NXS, NCS, Me

[J. Org. Chem. 20190612014816, 2019, 11−7411]
Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
(Iida, Keisuke; Ishida, Shunsuke; Watanabe, Takamichi; Arai, Takayoshi)
Tag: ACN, AN, ANT, DIH, MeCN, IMD, imH, Him, imid, LB, 103-84-4, E, El, AnH, HPz, pzH, pz, e-

[J. Org. Chem. 20190612014928, 2019, 11−7474]
Synthesis of the N-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides
(Meguro, Yasuhiro; Ogura, Yusuke; Enomoto, Masaru; Kuwahara, Shigefumi)
Tag: PMBO, AMM, Nu, Me

[J. Org. Chem. 20190612014930, 2019, 11−7474]
Synthesis of the N-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides
(Meguro, Yasuhiro; Ogura, Yusuke; Enomoto, Masaru; Kuwahara, Shigefumi)
Tag: PMBO, AMM, Nu, Me

[J. Proteome Res. 20190612015356, 2019, 6−2535]
Removal of Interference MS/MS Spectra for Accurate Quantification in Isobaric Tag-Based Proteomics
(Iwasaki, Mio; Tabata, Tsuyoshi; Kawahara, Yuka; Ishihama, Yasushi; Nakagawa, Masato)
Tag: iPS, iPSC, PSC, IF, HDF, MS

[ACS Catal. 20190612015637, 2019, 6−5439]
Triarylborane-Catalyzed Reductive N-Alkylation of Amines: A Perspective
(Hoshimoto, Yoichi; Ogoshi, Sensuke)
Tag: H, COOH, NH2, TAB, Cat

[ACS Catal. 20190612020035, 2019, 6−5638]
Cobalt-Catalyzed Enantioselective and Chemodivergent Addition of Cyclopropanols to Oxabicyclic Alkenes
(Yang, Junfeng; Sekiguchi, Yoshiya; Yoshikai, Naohiko)
Tag: OAc, A, Co, ret, CH3OH, C, C3H6O

ポルフィリン  
[ACS Catal. 20190612020323, 2019, 6−4867]
Highly Efficient and Selective Photocatalytic CO2 Reduction to CO in Water by a Cobalt Porphyrin Molecular Catalyst
(Call, Arnau; Cibian, Mihaela; Yamamoto, Keiya; Nakazono, Takashi; Yamauchi, Kosei; Sakai, Ken)
Tag: PS, Co, MC, VL, Asc, Por, SED, e-, C, TOF, TON

ポルフィリン  
[ACS Catal. 20190612020324, 2019, 6−4867]
Highly Efficient and Selective Photocatalytic CO2 Reduction to CO in Water by a Cobalt Porphyrin Molecular Catalyst
(Call, Arnau; Cibian, Mihaela; Yamamoto, Keiya; Nakazono, Takashi; Yamauchi, Kosei; Sakai, Ken)
Tag: PS, Co, MC, VL, Asc, Por, SED, e-, C, TOF, TON

[ACS Catal. 20190612020740, 2019, 6−5096]
Heterogeneous Additive-Free Hydroboration of Alkenes Using Cu–Ni/Al2O3: Concerted Catalysis Assisted by Acid–Base Properties and Alloying Effects
(Furukawa, Shinya; Ieda, Mayuko; Shimizu, Ken-ichi)
Tag: HAADF, EXAFS, St, rds, XR, EM, CH3CH2OH, IEP, IEPS, pI, LA, ABS, ADF, STEM, Nu, HAADF-STEM, LAS, XRD, TEM, e-, C, HB, Cat, EtOH

[ACS Catal. 2019061202091, 2019, 6−5198]
Approaching Bulk Chemical Nitriles from Alkenes: A Hydrogen Cyanide-Free Approach through a Combination of Hydroformylation and Biocatalysis
(Plass, Carmen; Hinzmann, Alessa; Terhorst, Michael; Brauer, Waldemar; Oike, Keiko; Yavuzer, Hilmi; Asano, Yasuhisa; Vorholt, Andreas J.; Betke, Tobias; GrÃger, Harald)
Tag: HCN, DH, CN, H, Alk

[ACS Catal. 20190612021028, 2019, 6−5336]
Copper-Catalyzed Regioselective C–H Amination of Phenol Derivatives with Assistance of Phenanthroline-Based Bidentate Auxiliary
(Takamatsu, Kazutaka; Hayashi, Yoshihiro; Kawauchi, Susumu; Hirano, Koji; Miura, Masahiro)
Tag: DG, Cu, OAP, PhOH

パラジウム  
[ACS Catal. 20190612021117, 2019, 6−5383]
Enhanced Activity of Heterogeneous Pd(II) Catalysts on Acid-Functionalized Metal–Organic Frameworks
(Otake, Ken-ichi; Ye, Jingyun; Mandal, Mukunda; Islamoglu, Timur; Buru, Cassandra T.; Hupp, Joseph T.; Delferro, Massimiliano; Truhlar, Donald G.; Cramer, Christopher J.; Farha, Omar K.)
Tag: PE, Hf, Pd, ES, QM, XPS, PS, FG, e-, C, VS, DFT, Cat

ナノ粒子  
[ACS Catal. 20190612021231, 2019, 6−5574]
Interfacial Control of Catalytic Activity in the Aldol Condensation: Combining the Effects of Hydrophobic Environments and Water
(Singappuli-Arachchige, Dilini; Kobayashi, Takeshi; Wang, Zhuoran; Burkhow, Sadie J.; Smith, Emily A.; Pruski, Marek; Slowing, Igor I.)
Tag: ah, MS, MSN, Hex, NH2, MSNP, NP, SNP, SB, e-, C, Cat

[ACS Catal. 20190612021352, 2019, 6−5742]
Photocatalytic Activation of C–H Bonds by Spatially Controlled Chlorine and Titanium on the Silicate Layer
(Tsunoji, Nao; Nishida, Hidechika; Ide, Yusuke; Komaguchi, Kenji; Hayakawa, Shinjiro; Yagenji, Yuya; Sadakane, Masahiro; Sano, Tsuneji)
Tag: acac, ET, R, Ti, O, Cl, CHX, cy-hex, CyOH, 108-94-1, e-, C, Cat, CyH

[Chem. Eur. J. 20190612021549, 2019, 32−7759]
Selective Formation of a Mixed-Valence State from Linearly Bridged Oligo(aromatic diamines): Drastic Structural Change into a Folded Columnar Stack for Half-filled Polycations
(Nojo, Wataru; Ishigaki, Yusuke; Takeda, Takashi; Akutagawa, Tomoyuki; Suzuki, Takanori)
Tag: MV, ES, e-

[Chem. Eur. J. 20190612021633, 2019, 32−7711]
Proton Transfer Accompanied by the Oxidation of Adenosine
(Choi, Jungkweon; Tojo, Sachiko; Ahn, Doo-Sik; Fujitsuka, Mamoru; Miyamoto, Shunichi; Kobayashi, Kazuo; Ihee, Hyotcherl; Majima, Tetsuro)
Tag: PT, RR, ADO, pmd, TR, R, IMD, imH, Him, imid, TA, ABS, M

[Chem. Eur. J. 2019061202170, 2019, 32−7679]
Optimization of Aqueous Stability versus Ï?-Conjugation in Tetracationic Bis(triarylborane) Chromophores: Applications in Live-Cell Fluorescence Imaging
(Griesbeck, Stefanie; Ferger, Matthias; Czernetzi, Corinna; Wang, Chenguang; Bertermann, RÃdiger; Friedrich, Alexandra; Haehnel, Martin; Sieh, Daniel; Taki, Masayasu; Yamaguchi, Shigehiro; Marder, Todd B.)
Tag: FL, QY, anth, ANT, AN, TAB

[Chem. Eur. J. 2019061202175, 2019, 32−7669]
Robust Triplatinum Redox-Chromophore for a Post-Synthetic Color-Tunable Electrochromic System
(Yoshida, Masaki; Shitama, Hotaka; Sameera, W. M. C.; Kobayashi, Atsushi; Kato, Masako)
Tag: ECD, EC, ET, e-

[Chem. Eur. J. 2019061202178, 2019, 32−7649]
Ï??Ï? Stacking Interaction in an Oxidized CuII–Salen Complex with a Side-Chain Indole Ring: An Approach to the Function of the Tryptophan in the Active Site of Galactose Oxidase
(Oshita, Hiromi; Suzuki, Takashi; Kawashima, Kyohei; Abe, Hitoshi; Tani, Fumito; Mori, Seiji; Yajima, Tatsuo; Shimazaki, Yuichi)
Tag: GAO, R, IND, Trp, W, Gal, ABS, GO, SC, e-

[Chem. Eur. J. 20190612021750, 2019, 32−7618]
Synthesis of meso-Alkyl-Substituted Norcorrole–NiII Complexes and Conversion to 5-Oxaporphyrins(2.0.1.0)
(Liu, Si-Yu; Tanaka, Hiroko; Nozawa, Ryo; Fukui, Norihito; Shinokubo, Hiroshi)
Tag: cHex, Cy, cHx, CyHx, H, tBu, t-Bu, Na, Bu, iPr, i-Pr, Na2CO3, HP, H2O2, Alk