[読みたい論文] 分子触媒下でのα,β-不飽和エステルの還元的Claisen転位

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Posted: June 17, 2019

A 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Reductive Claisen Rearrangement (Reed, John H.; Donets, Pavel A.; Miaskiewicz, Solène; Cramer, Nicolai)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (26), 8893−8897.

Keywords: Claisen rearrangement; 1,3,2-diazaphospholene; HBPin


1,3,2-ジアザホスホレン触媒下でのアリルα,β-不飽和エステルの還元的Claisen転位に関する論文のようです。

基質そのものではClaisen転位は起きなさそうなのですが、ピナコールボランのヒドリドを共役孵化させてエノラートとして、ということなのでしょうね。

要旨を眺めているとホスホレンエノラート云々とありました。下のようなのが触媒サイクル中にあるということなのでしょうか。ピナコールボランの「片割れ」がエノラートの酸素原子に結合しててそいつをホスホレンがひっぺがすのか、カルボニル酸素とホスホレンの相互作用がるところにピナコールボランのヒドリドが共役していくのか、著者らがどのような反応機構を提唱しているのかが気になるところです。


そんなわけで読みたい論文に追加です。Claisen転位で生成するアシロキシなんちゃら種のなんちゃらも気になります。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

2001年はこんな年

ノーベル化学賞
不斉触媒による反応の研究
(William Standish Knowles, Ryoji Noyori, Karl Barry Sharpless)
できごと
国立研究所法人化
21世紀COEプログラム
ウィキペディア英語版が開設
日本航空機駿河湾上空ニアミス事故
芸予地震(Mw6.8)
Mac OS X発売
ユニバーサル・スタジオ・ジャパン開園
量的金融緩和政策の開始
「天体観測」(BUMP OF CHICKEN)
「涙そうそう」(夏川りみ)
三井住友銀行誕生
避難訓練の約束に「戻らない」を追加
UFJホールディングスが発足
DV防止法公布
「千と千尋の神隠し」公開
明石花火大会歩道橋事故
Code Redの感染が拡大
「secret base 〜君がくれたもの〜」(ZONE)
H-IIAロケット試験機1号機打ち上げ
アメリカ同時多発テロ事件
東京ディズニーシー開園
代打逆転サヨナラ満塁優勝決定本塁打
「ウォーターボーイズ」公開
iPod発表
東京証券取引所が株式会社に組織変更
Suicaのサービスを開始(JR東日本)
九州南西海域工作船事件
「ハリー・ポッターと賢者の石」日本公開

 

きょうのどうぶつ

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水撒きホースでサナギになったアゲハ、無事に羽化しました。

 

計算終わりました

 

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Tag: CD, S, HT

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Excellent Semiconductors Based on Tetracenotetracene and Pentacenopentacene: From Stable Closed-Shell to Singlet Open-Shell
(Jousselin-Oba, Tanguy; Mamada, Masashi; Marrot, JÃrÃme; Maignan, Antoine; Adachi, Chihaya; Yassar, Abderrahim; Frigoli, Michel)
Tag: OS, VT, ShS, ES, ESR, GS, LBG, ABS, FET, SC, OSC, OFET, 92-24-0, OS, EM, e-, TF

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(Jousselin-Oba, Tanguy; Mamada, Masashi; Marrot, JÃrÃme; Maignan, Antoine; Adachi, Chihaya; Yassar, Abderrahim; Frigoli, Michel)
Tag: OS, VT, ShS, ES, ESR, GS, LBG, ABS, FET, SC, OSC, OFET, 92-24-0, OS, EM, e-, TF

[Ind. Eng. Chem. Res. 20190614092037, 2019, 23−9915]
Effect of Alkanediol Additives on the Properties of Polyphenylene-Based Proton Exchange Membranes
(Long, Zhi; Zhang, Yaojian; Miyake, Junpei; Miyatake, Kenji)
Tag: PEM, C12H25, Bu, Oct, Alk

[Ind. Eng. Chem. Res. 20190614092321, 2019, 23−10114]
Theoretical Evaluation of an Organic Phase Change Material (PCM)-Inserted Dual-Functional Adsorbent for the Recovery of Heat of Adsorption
(Choi, Jihye; Yoshie, Kenichi; Moteki, Takahiko; Ogura, Masaru)
Tag: PCM, MS, PC, HOA

[Biochemistry 20190614092451, 2019, 23−2695]
Non-Steady State Analysis of Enzyme Kinetics in Real Time Elucidates Substrate Association and Dissociation Rates: Demonstration with Analysis of Firefly Luciferase Mutants
(Dale, Renee; Ohmuro-Matsuyama, Yuki; Ueda, Hiroshi; Kato, Naohiro)
Tag: AA, WT, em, Fluc, Luc, QSS, Cat, RLU

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Kinetic and Thermodynamic Requirements To Extend Solvent Compatibility in Thermal-Assisted Extraction of Inert Platinum Group Metals
(Zheng, Zhiwei; Arai, Tsuyoshi; Takao, Koichiro)
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Solid-State, Near-Infrared to Visible Photon Upconversion via Triplet–Triplet Annihilation of a Binary System Fabricated by Solution Casting
(Abulikemu, Aizitiaili; Sakagami, Yusuke; Heck, Claire; Kamada, Kenji; Sotome, Hikaru; Miyasaka, Hiroshi; Kuzuhara, Daiki; Yamada, Hiroko)
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自己組織化単分子膜  
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Rapid and Selective Deposition of Patterned Thin Films on Heterogeneous Substrates via Spin Coating
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