[読みたい論文] タングステン酸塩触媒と光でC−H結合を活性化します。

Viewed: 09:13:57 in December 9, 2019

Posted: June 19, 2019

Radical Addition to N-Tosylimines via C−H Activation Induced by Decatungstate Photocatalyst (Supranovich, Vyacheslav I.; Levin, Vitalij V.; Dilman, Alexander D.)
Org. Lett. 2019, 21 (11), 4271−4274.

Keywords: W; C−H bond activation; Ts


タングステン酸塩触媒下でのsp3C−H結合活性化を減る炭素−炭素結合形成反応について報告しているようです。400 nmのLED光を照射します。

タングステン酸塩や類似の金属のオキソ酸塩がC−H結合を活性化をするのは割と古くからあると思うのですが、イミンとのカップリングができるというのがこの論文の売りということなのでしょうか。あと、反応式も反応系もシンプルなところも。

…と書いたところで、「あれ?タングステン酸塩て本当にC−H結合活性化に効いてるのかな?」と。確かイミニウム塩も光照射下でC−H結合を活性化するのではないかと(もしかしたら某グループの未発表データかも)。とすると、タングステン酸塩は単純にイミンと作用する酸として機能してるんじゃ?

そんな妙ちくりんな妄想を取っ払いたいので、読みたい論文に追加です。反応はラジカル的に進行しているとのことですが、そうするとこの反応の高い選択性はどう説明されるのだろう。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

2003年はこんな年

ノーベル化学賞
細胞膜に存在するチャネルに関する発見
(Peter Agre, Roderick MacKinnon)
できごと
重症急性呼吸器症候群(SARS)流行
汐留シティセンター竣工
「さくら」(森山直太朗)
りそな銀行発足
国際ヒトゲノム計画によってヒトゲノム解読の全作業を完了
郵政事業庁が日本郵政公社に
さいたま市が政令指定都市に移行
六本木ヒルズがグランドオープン
「エンタの神様」放送開始(日本テレビ)
小惑星探査機「はやぶさ」打ち上げ
Mozilla Foundation設立
食糧庁廃止
放送倫理・番組向上機構(BPO)設立
「踊る大捜査線 THE MOVIE 2 レインボーブリッジを封鎖せよ!」公開
沖縄都市モノレール(ゆいレール)開業
住民基本台帳ネットワークシステムが本格稼働
国会議事堂に落雷
東海道新幹線品川駅が開業
独立行政法人国民生活センター発足
「鋼の錬金術師」放送開始
JR西日本の近畿圏でICOCAの運用開始
地上デジタルテレビ放送が東京、大阪、名古屋で開始
「バカの壁」(養老孟司)
「さくらんぼ」(大塚愛)
「Jupiter」(平原綾香)

 

きょうのどうぶつ

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久しぶりの短足キジトラ。

 

計算終わりました

 

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お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

 

[読みたい論文] ガリウムアート化合物の合成と応用
新手の水素水かと思ったがそんなわけはなかった。
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[読みたい論文] 分子触媒下でのα,β-不飽和エステルの還元的Claisen転位
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[読みたい論文] α,β-不飽和ケトンの定電流電解
やんわりと還元します。
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Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6723−6726.

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注目のWebコンテンツ

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(Naruto, Hiroki; Togo, Hideo)
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ポルフィリン  
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Tag: acac, ETL, PSC, ET, Sn, ETL, PCE, LHP, e-, P

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Tag: ppm, SG, UC, NPP

[Photochem. Photobiol. Sci. 20190618074936, 2019, 6−1556]
A novel characteristic of salicylate UV absorbers: suppression of diethylhexyl 2,6-naphthalate (Corapan TQ)-photosensitized singlet oxygen generation
(Fukuchi, Shirabe; Yagi, Mikio; Oguchi-Fujiyama, Nozomi; Kang, Jasmin; Kikuchi, Azusa)
Tag: PS, Et, FL, TR, QY, TA, O, CH3CH2OH, ABS, SOG, VC, AA, NIR, 1O2, Oct, EH, IR, EtOH

[Photochem. Photobiol. Sci. 20190618075046, 2019, 6−1471]
Endosomal escape by photo-activated fusion of liposomes containing a malachite green derivative: a novel class of photoresponsive liposomes for drug delivery vehicles
(Hayashi, Keita; Watanabe, Mai; Iwasaki, Tomoyuki; Shudou, Masachika; Uda, Ryoko M.)
Tag: DO, Doxo, DOX, FCM, PC, FL, FM, MG, CFM, POPC, DDV, Alk

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Amphiphilic triphenylamine–benzothiadiazole dyes: preparation, fluorescence and aggregation behavior, and enzyme fluorescence detection
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Tag: FL, em, FLD

光線力学療法  
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(Hackbarth, Steffen; Islam, Waliul; Fang, Jun; Å ubr, VladimÃr; RÃder, Beate; Etrych, TomÃÅ; Maeda, Hiroshi)
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(Nishimaru, Tatsuya; Eto, Kohei; Komine, Keita; Ishihara, Jun; Hatakeyama, Susumi)
Tag: Het, DB

[Chem. Eur. J. 20190618075443, 2019, 33−7921]
Black Current: Structure, Characterization, and Optoelectronic Properties of Ce3Cl3[MoO6]
(Dorn, Katharina V.; Blaschkowski, BjÃrn; Bamberger, Heiko; van?Slageren, Joris; Doll, Klaus; Claus, Ralf; Matsumoto, Yosuke; Takagi, Hidenori; Hartenbach, Ingo)
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[Chem. Eur. J. 20190618075546, 2019, 33−7874]
Photosalient Effect of Diarylethene Crystals of Thiazoyl and Thienyl Derivatives
(Nakagawa, Yuma; Morimoto, Masakazu; Yasuda, Nobuhiro; Hyodo, Kengo; Yokojima, Satoshi; Nakamura, Shinichiro; Uchida, Kingo)
Tag: TP, as, TPH, DAE, UC, C3H3NS, Th

[Chem. Eur. J. 2019061807568, 2019, 33−7860]
Synthesis of Organosilyl-Functionalized Cage-Type Germanoxanes Containing Fluoride Ions
(Sato, Naoto; Hayashi, Taiki; Tochigi, Kazuma; Wada, Hiroaki; Shimojima, Atsushi; Kuroda, Kazuyuki)
Tag: TMS, DMS, BB

[Chem. Eur. J. 20190618075649, 2019, 33−7839]
Stereocontrolled Synthesis of Halovinylbenziodoxoles by Hydro- and Iodochlorination of Ethynylbenziodoxoles
(Wu, Junliang; Deng, Xiaozhou; Yoshikai, Naohiko)
Tag: I, pyr, Py, BB

[Eur. J. Org. Chem. 20190618080110, 2019, 22−3662]
Electroreductive Intermolecular Coupling of Chromones with Benzophenones: Synthesis of 2-Diarylmethylchromones and Tetrasubstituted Furans
(Kise, Naoki; Nagamine, Hiroaki; Sakurai, Toshihiko)
Tag: BZP, BP, TMS, Me, 110-00-9

遷移金属不使用  
[Eur. J. Org. Chem. 20190618080122, 2019, 22−3658]
Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
(Suzuki, Itaru; Shimazu, Jun-ya; Tsunoi, Shinji; Shibata, Ikuya)
Tag: 142-29-0, Sn, Hal, TM, MCP, C4H6, TMF, e-, C

[Eur. J. Org. Chem. 20190618080226, 2019, 22−3605]
Effective Synthesis and Modification of α-Cyclodextrin-Based [3]Rotaxanes Enabling Versatile Molecular Design
(Akae, Yosuke; Sogawa, Hiromitsu; Takata, Toshikazu)
Tag: CD, HH, 57-13-6

[Asian J. Org. Chem. 20190618080753, 2019, 6−863]
Redox/pH Dual Stimuli-Responsive Acridine Spiropyran
(Hirao, Yasukazu; Taniguchi, Toshiaki; Teraoka, Mitsuru; Kubo, Takashi)
Tag: Sp, EC, R

[Asian J. Org. Chem. 20190618080853, 2019, 6−836]
Fabrication of x-Lithium Tetrabenzoporphyrin by One-Pot Electrolysis Using n-Butyllithium
(Miyakubo, Yusuke; Nishi, Miki; Matsuda, Masaki)
Tag: R, Li, TBP, SC, Ԃ, BuLi

不斉合成  
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Asymmetric syn-1,3-Dioxane Construction via Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts
(Matsumoto, Akira; Asano, Keisuke; Matsubara, Seijiro)
Tag: CPC, PK, as, MA, DIOX, KR, IMOM, polyol, AS, CPA, BB, C

[Asian J. Org. Chem. 20190618081022, 2019, 6−732]
Catalytic and Enantioselective Diels-Alder Reaction of Siloxydienes
(Harada, Shinji; Nishida, Atsushi)
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リチウムイオン二次電池  
[J. Phys. Chem. C 20190618081056, 2019, 23−14126]
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Tag: VdW, HTS, Li, HT, LIB, XC, DFT

ナノ粒子  
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(Okada, Soichiro; Nakahara, Yoshio; Watanabe, Mitsuru; Tamai, Toshiyuki; Kobayashi, Yasuyuki; Yajima, Setsuko)
Tag: Ag, PE, XPS, XR, PS, AgNP, NP, XRD, TF

[J. Phys. Chem. C 20190618081215, 2019, 23−14187]
Enhanced Cross-Plane Thermoelectric Figure of Merit Observed in an Al2O3/ZnO Superlattice Film by Hole Carrier Blocking and Phonon Scattering
(Lee, Won-Yong; Park, No-Won; Kang, Soo-Young; Kim, Gil-Sung; Koh, Jung-Hyuk; Saitoh, Eiji; Lee, Sang-Kwon)
Tag: PF, TC, FOM, TF

[J. Phys. Chem. C 2019061808133, 2019, 23−14229]
Sulfolane-Based Highly Concentrated Electrolytes of Lithium Bis(trifluoromethanesulfonyl)amide: Ionic Transport, Li-Ion Coordination, and Li–S Battery Performance
(Nakanishi, Azusa; Ueno, Kazuhide; Watanabe, Daiki; Ugata, Yosuke; Matsumae, Yoshiharu; Liu, Jiali; Thomas, Morgan L.; Dokko, Kaoru; Watanabe, Masayoshi)
Tag: HFE, Li, SS, O, S

[J. Phys. Chem. C 20190618081325, 2019, 23−14246]
Transient Absorption Spectroscopy Reveals Performance-Limiting Factors in a Narrow-Bandgap Oxysulfide La5(Ti0.99Mg0.01)2CuS5O6.99 Photocatalyst for H2 Generation
(, Dharmapura; Murthy, H. K.; Matsuzaki, Hiroyuki; Liu, Jingyuan; Suzuki, Yohichi; Hisatomi, Takashi; Seki, Kazuhiko; Domen, Kazunari; Furube, Akihiro)
Tag: br, ps, TAS, PCE, ET, TA, ABS, OWS, e-

[J. Phys. Chem. C 2019061808187, 2019, 23−14556]
Influence of a Co-immobilized Tertiary Amine on the Structure and Reactivity of a Rh Complex: Accelerating Effect on Heterogeneous Hydrosilylation
(Maeda, Kyogo; Uemura, Yohei; Kim, Minjune; Nakajima, Kiyotaka; Tanaka, Shinji; Chun, Wang-Jae; Motokura, Ken)
Tag: SS, TAC, NH2, C

[J. Phys. Chem. C 20190618081835, 2019, 23−14564]
Excited-State Symmetry Breaking of a Symmetrical Donor?Ï?–Donor Quadrupolar Molecule at a Polymer/Glass Interface
(Mitsui, Masaaki; Takakura, Yasushi; Niihori, Yoshiki; Nakamoto, Masashi; Fujiwara, Yutaka; Kobayashi, Kenji)
Tag: CS, IP, MTP, TP, FLT, FL, SM, as, CT, em, TPA, SMFS, ABS, 2PA, SMF, e-, ICT

[J. Phys. Chem. C 20190618082019, 2019, 23−14677]
Uncovering the Origin of the Emitting States in Bi3+-Activated CaMO3 (M = Zr, Sn, Ti) Perovskites: Metal-To-Metal Charge Transfer Versus s–p Transitions
(Back, Michele; Ueda, Jumpei; Xu, Jian; Asami, Kazuki; Amidani, Lucia; Trave, Enrico; Tanabe, Setsuhisa)
Tag: BE, ES, CT, PL, em, UV, BDE, ABS, VUV, VRBE, P

[J. Phys. Chem. B 2019061808276, 2019, 23−4967]
Solvation Structure of Li+ in Methanol and 2-Propanol Solutions Studied by ATR-IR and Neutron Diffraction with 6Li/7Li Isotopic Substitution Methods
(Kameda, Yasuo; Sato, Koichi; Hasebe, Ryo; Amo, Yuko; Usuki, Takeshi; Umebayashi, Yasuhiro; Ikeda, Kazutaka; Otomo, Toshiya)
Tag: FSS, LS, ATR, PrOH, ND, CN, CH3OH, IR

[J. Phys. Chem. B 20190618082754, 2019, 23−4996]
Ultraslow Cooling for the Stabilization of Pharmaceutical Glasses
(Kawakami, Kohsaku)
Tag: FT, IR

[J. Phys. Chem. A 20190618082822, 2019, 23−4834]
Rate Constants for the Reactions of OH Radicals with the (E)/(Z) Isomers of CFCl=CFCl and (E)-CHF=CHF
(Tokuhashi, Kazuaki; Uchimaru, Tadafumi; Takizawa, Kenji; Kondo, Shigeo)
Tag: ODP, GWP, LIF, POCP, FL, R, ABS, IR, O3

[J. Phys. Chem. A 20190618082845, 2019, 23−4853]
Chemical Wave Propagation in the Belousov–Zhabotinsky Reaction Controlled by Electrical Potential
(Kuze, Masakazu; Horisaka, Mari; Suematsu, Nobuhiko J.; Amemiya, Takashi; Steinbock, Oliver; Nakata, Satoshi)
Tag: EC, Pt, C

[J. Phys. Chem. A 20190618083016, 2019, 23−4964]
Temperature Dependence of the Reaction of Chlorine Atoms with CH3OH and CH3CHO
(Hui, Aileen O.; Okumura, Mitchio; Sander, Stanley P.)
Tag: R, Cl, WMS

[J. Med. Chem. 20190618083228, 2019, 11−5434]
Development of Peptide-Based Sirtuin Defatty-Acylase Inhibitors Identified by the Fluorescence Probe, SFP3, That Can Efficiently Measure Defatty-Acylase Activity of Sirtuin
(Kawaguchi, Mitsuyasu; Ieda, Naoya; Nakagawa, Hidehiko)
Tag: NAD, FL, HDAC, NA, nic, A

[Nano Lett. 20190618084219, 2019, 6−3543]
Electrically Tunable Exciton–Plasmon Coupling in a WSe2 Monolayer Embedded in a Plasmonic Crystal Cavity
(Dibos, Alan M.; Zhou, You; Jauregui, Luis A.; Scuri, Giovanni; Wild, Dominik S.; High, Alexander A.; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Lukin, Mikhail D.; Kim, Philip; Park, Hongkun)
Tag: Ag, SPP, VG, B, ML, W, HEX, Hx, SP, BN, hBN, PC, ABS

[Nano Lett. 20190618084320, 2019, 6−3597]
Near-Field Manipulation in a Scanning Tunneling Microscope Junction with Plasmonic Fabry-PÃrot Tips
(BÃckmann, Hannes; Liu, Shuyi; MÃller, Melanie; Hammud, Adnan; Wolf, Martin; Kumagai, Takashi)
Tag: IF, FIB, SP, PSP, STM

[Nano Lett. 20190618084640, 2019, 6−3737]
Nanomosaic of Topological Dirac States on the Surface of Pb5Bi24Se41 Observed by Nano-ARPES
(Nakayama, Kosuke; Souma, Seigo; Trang, Chi Xuan; Takane, Daichi; Chen, Chaoyu; Avila, Jose; Takahashi, Takashi; Sasaki, Satoshi; Segawa, Kouji; Asensio, Maria Carmen; Ando, Yoichi; Sato, Takafumi)
Tag: PES, AR, ARPES, OTS, TI

自己集合  
[Nano Lett. 20190618085121, 2019, 6−3933]
Artificial Smooth Muscle Model Composed of Hierarchically Ordered Microtubule Asters Mediated by DNA Origami Nanostructures
(Matsuda, Kento; Akamatsu, Naohide; Saito, Ai; Ishikawa, Shumpei; Matsuyama, Tsuyoshi; Ditzer, Oliver; Islam, Md. Sirajul; Ohya, Yuichi; Sada, Kazuki; Konagaya, Akihiko; Kuzuya, Akinori; Kakugo, Akira)
Tag: NS, SA, MT

[Nano Lett. 20190618085146, 2019, 6−3948]
One-Chip Near-Field Thermophotovoltaic Device Integrating a Thin-Film Thermal Emitter and Photovoltaic Cell
(Inoue, Takuya; Koyama, Takaaki; Kang, Dongyeon Daniel; Ikeda, Keisuke; Asano, Takashi; Noda, Susumu)
Tag: VOC, Pv

[Nano Lett. 20190618085222, 2019, 6−3969]
Direct Evidence for Charge Compensation-Induced Large Magnetoresistance in Thin WTe2
(Wang, Yaojia; Wang, Lizheng; Liu, Xiaowei; Wu, Heng; Wang, Pengfei; Yan, Dayu; Cheng, Bin; Shi, Youguo; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Liang, Shi-Jun; Miao, Feng)
Tag: MR, VG

[Nano Lett. 2019061808530, 2019, 6−3993]
Atomically Thin CrCl3: An In-Plane Layered Antiferromagnetic Insulator
(Cai, Xinghan; Song, Tiancheng; Wilson, Nathan P.; Clark, Genevieve; He, Minhao; Zhang, Xiaoou; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Yao, Wang; Xiao, Di; McGuire, Michael A.; Cobden, David H.; Xu, Xiaodong)
Tag: VdW, IP, LF, MR, ML, PL, AFI

[Nano Lett. 20190618085316, 2019, 6−4004]
Electrical Biosensing at Physiological Ionic Strength Using Graphene Field-Effect Transistor in Femtoliter Microdroplet
(Ono, Takao; Kanai, Yasushi; Inoue, Koichi; Watanabe, Yohei; Nakakita, Shin-ichi; Kawahara, Toshio; Suzuki, Yasuo; Matsumoto, Kazuhiko)
Tag: PB, Na, FET, IS, GFET

相補型金属酸化膜半導体  
[Nano Lett. 20190618085316, 2019, 6−3999]
Freestanding Oxide Ferroelectric Tunnel Junction Memories Transferred onto Silicon
(Lu, Di; Crossley, Sam; Xu, Ruijuan; Hikita, Yasuyuki; Hwang, Harold Y.)
Tag: Si, MOS, FTJ, SC, CMOS, MO

[Nano Lett. 20190618085518, 2019, 6−4097]
In Situ Strain Tuning in hBN-Encapsulated Graphene Electronic Devices
(Wang, Lujun; Zihlmann, Simon; Baumgartner, Andreas; Overbeck, Jan; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Makk, PÃter; SchÃnenberger, Christian)
Tag: Ra, PG, DOF, e-

[Nano Lett. 2019061808561, 2019, 6−4126]
Anomalous Quantum Metal in a 2D Crystalline Superconductor with Electronic Phase Nonuniformity
(Li, Linjun; Chen, Chuan; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Zheng, Yi; Xu, Zhuan; Pereira, Vitor M.; Loh, Kian Ping)
Tag: SC, GS, e-, AQM