[読みたい論文] ジメトキシシランのどっちかのメトキシ基の方と反応します。

Viewed: 15:02:07 in December 16, 2019

Posted: June 20, 2019

Kinetically controlled asymmetric synthesis of silicon-stereogenic methoxy silanes using a planar chiral ferrocene backbone (Barth, Eva R.; Krupp, Anna; Langenohl, Felix; Brieger, Lukas; Strohmann, Carsten)
Chem. Commun. 2019, 55 (48), 6882−6885.

Keywords: Si; Li; ferrocene


不斉中心をもつ有機リチウムの、エナンチオ面選択的なジメトキシシランとの反応に関する論文のようです。有機リチウム側がちょっと特殊で、フェロセン骨格を有しています。


ところで上の生成物、Graphical Abstractの通りにジメトキシシランから持ってきている例なのですが、これ、別ルートでも合成できるのですよね。実際著者らは別ルートでの合成も検討していて、そっちの方が選択性が良かったりするケースも。でもまあ、選択性は悪くてもコンセプトが新しければそれはそれでアリなのでしょう。

昔似たような研究をやっていたのが懐かしいので、読みたい論文に追加です。私はジヒドロシラン派でした。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

2004年はこんな年

人名反応など
Akiyama−Terada触媒 [Doi 1] [Doi 2]
ノーベル化学賞
ユビキチンを介したタンパク質分解の発見
(Ciechanover, Avram Hershko, Irwin Rose)
できごと
明治安田生命が誕生
鳥インフルエンザ発生
日本テレビが汐留の新社屋に移転
「ハナミズキ」(一青窈)
「ふたりはプリキュア」放送開始
製造業への人材派遣が解禁
九州新幹線新八代駅〜鹿児島中央駅間が開業
国立大学法人化
日本航空と日本エアシステムが完全に経営統合
特殊法人 帝都高速度交通営団民営化、東京地下鉄株式会社に
日本学生支援機構設立
「報道ステーション」放送開始
「儲かりマンデー!!」(=がっちりマンデー!!)放送開始
「ケロロ軍曹」放送開始(テレビ東京)
Winnyの開発者逮捕
「ロコローション」(ORANGE RANGE)
「世界の中心で、愛をさけぶ」公開
「下妻物語」公開
「栄光の架橋」(ゆず)
「海猿 ウミザル」公開
「かたち あるもの」(柴咲コウ)
「群青日和」(東京事変)
浅間山噴火」
「スウィングガールズ」公開
住友化学工業が住友化学に商号を変更
東京海上日動火災保険が誕生
新潟県中越地震(M6.8)
新紙幣発行
運転中の携帯電話使用が罰則対象に
「PlayStation Portable」発売
スマトラ島沖地震(M9.3)
東京国際空港国内線第2旅客ターミナルビルが開館
牛肉トレーサビリティ法施行
「ニンテンドーDS」が日本で発売

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

朝パトロール中のチャシロ。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

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お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
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[読みたい論文] タングステン酸塩触媒と光でC−H結合を活性化します。
タングステン酸てどこに効くんだろ。
Org. Lett. 2019, 21 (11), 4271−4274.

[読みたい論文] ガリウムアート化合物の合成と応用
新手の水素水かと思ったがそんなわけはなかった。
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リンとホウ素の仁義なき戦い。
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やんわりと還元します。
Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6731−6734.

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Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6723−6726.

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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8708−8711.

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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8670−8674.

[読みたい論文] コバルト錯体がシラン分子の水素原子を全てひっぺがします
自らの配位子もぶっ壊します。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (22), 8769−8772.

[読みたい論文] アルコールをアルケニル源とするカルボニル化合物のα−アルケニル化反応
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注目のWebコンテンツ

リン〜P パワーの源・リン酸結合
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生命維持の物質の運び屋「小胞」を形作るタンパク質を発見 ハサミのように生体膜を切り分けて大きさを制御 〜細胞内の物質輸送の仕組み解明に期待〜
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日本人における定型網膜色素変性の遺伝的特徴を解明 −病因の把握により、治療法の開発・治療適応の選定に期待−
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不斉合成  
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(Bai, Jian-Fei; Yasumoto, Kento; Kano, Taichi; Maruoka, Keiji)
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Chemical Bonding in Polarised Push–Pull Ethylenes
(Yanai, Hikaru; Suzuki, Takumi; Kleemiss, Florian; Fukaya, Haruhiko; Dobashi, Yasuo; Malaspina, Lorraine A.; Grabowsky, Simon; Matsumoto, Takashi)
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Non-Thermoresponsive Decanano-sized Domains in Thermoresponsive Hydrogel Microspheres Revealed by Temperature-Controlled High-Speed Atomic Force Microscopy
(Nishizawa, Yuichiro; Matsui, Shusuke; Urayama, Kenji; Kureha, Takuma; Shibayama, Mitsuhiro; Uchihashi, Takayuki; Suzuki, Daisuke)
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Mechanochromism, Twisted/Folded Structure Determination, and Derivatization of (N-Phenylfluorenylidene)acridane
(Matsuo, Yutaka; Wang, Ya; Ueno, Hiroshi; Nakagawa, Takafumi; Okada, Hiroshi)
Tag: R, N, CT, GS, Ph, e-, Ar

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Size-Independent Fast Ion Intercalation in Two-Dimensional Titania Nanosheets for Alkali-Metal-Ion Batteries
(Yang, Jinlin; Xiao, Xu; Gong, Wenbin; Zhao, Liang; Li, Guohui; Jiang, Kun; Ma, Renzhi; Rummeli, Mark H.; Li, Feng; Sasaki, Takayoshi; Geng, Fengxia)
Tag: NS, K, EC, Li, Na, TNS

環化付加反応  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190619071215, 2019, 26−8736]
Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Enynes by Intramolecular Cleavage of the Rh−C Bond by a Tethered Hydroxy Group
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Tag: C, CA

凝集誘起発光  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190619071340, 2019, 26−8632]
Consideration of Molecular Structure in the Excited State to Design New Luminogens with Aggregation-Induced Emission
(Kokado, Kenta; Sada, Kazuki)
Tag: TPE, PL, em, SS, AIE

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Synthesis of Phosphaphenalenium Salts via P–C Reductive Elimination at a Ru(II) Center and Their Fluorescence Properties
(Kato, Takahiro; Kuwabara, Takuya; Minami, Yasunori; Hiyama, Tamejiro; Ishii, Youichi)
Tag: 203-80-5, RE, FL, ES, em, SS, ph, e-, Ar

ナノ粒子  
[Anal. Methods 20190619071431, 2019, 23−2991]
Hydrogen peroxide detection with a silver nanoparticle grating chip fabricated by plasmonic plating
(Yoshikawa, Hiroyuki; Hieda, Kenshiro; Ikeda, Kanako; Tamiya, Eiichi)
Tag: Ag, GNP, DE, IF, AuNP, Au, H, AgNP, NP, HP, H2O2

液晶  
[J. Mater. Chem. C 20190619071842, 2019, 23−6905]
Achiral H-shaped liquid crystals exhibiting an electric-field-induced chiral nematic phase
(Sayama, Shoumi; Yoshizawa, Atsushi)
Tag: EF, BP, OM, DSC, LC

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190619072152, 2019, 23−12606]
Tuneable single-molecule electronic conductance of C60 by encapsulation
(Fujii, Shintaro; Cho, Haruna; Hashikawa, Yoshifumi; Nishino, Tomoaki; Murata, Yasujiro; Kiguchi, Manabu)
Tag: VdW, SM, C60, MO, EL, e-

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190619072721, 2019, 23−12209]
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Tag: VT, ABS, OA

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190619072858, 2019, 23−12112]
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(Moon, Seokjin; Hijikata, Yuh; Irle, Stephan)
Tag: KE, C, N, QC, MDS, MD, e-

イオン液体  
[Phys. Chem. Chem. Phys. 2019061907299, 2019, 23−12100]
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(Mandai, Toshihiko; Tatesaka, Kenji; Soh, Kenya; Masu, Hyuma; Choudhary, Ashu; Tateyama, Yoshitaka; Ise, Ryuta; Imai, Hiroaki; Takeguchi, Tatsuya; Kanamura, Kiyoshi)
Tag: Me2SO, DMSO, Mg, EC, S, IL

[Chem. Commun. 20190619073538, 2019, 49−7073]
Highly stable polyphenylene ionomer membranes from dichlorobiphenyls
(Shiino, Keisuke; Miyake, Junpei; Miyatake, Kenji)

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Traceless synthesis of protein thioesters using enzyme-mediated hydrazinolysis and subsequent self-editing of the cysteinyl prolyl sequence
(Komiya, Chiaki; Shigenaga, Akira; Tsukimoto, Jun; Ueda, Masahiro; Morisaki, Takuya; Inokuma, Tsubasa; Itoh, Kohji; Otaka, Akira)
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Complementary interaction with peptide amphiphiles guides size-controlled assembly of small molecules for intracellular delivery
(Wakabayashi, Rie; Obayashi, Hiroki; Hashimoto, Ryuichiro; Kamiya, Noriho; Goto, Masahiro)
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Novel MAB phases and insights into their exfoliation into 2D MBenes
(Khazaei, Mohammad; Wang, Junjie; Estili, Mehdi; Ranjbar, Ahmad; Suehara, Shigeru; Arai, Masao; Esfarjani, Keivan; Yunoki, Seiji)
Tag: NEB, COHP, B, TM

不斉合成  
[ChemistryOpen 2019061907454, 2019, 6−701]
Large-Scale Asymmetric Synthesis of Fmoc-(S)-2-Amino-6,6,6-Trifluorohexanoic Acid
(Yin, Zizhen; Moriwaki, Hiroki; Abe, Hidenori; Miwa, Toshio; Han, Jianlin; Soloshonok, Vadim A.)
Tag: as, G, Gly, SB, AS

クロスカップリング パラジウム  
[RSC Adv. 20190619074811, 2019, 30−17425]
Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes
(Nagata, Tatsuki; Inoue, Takeru; Lin, Xianjin; Ishimoto, Shinya; Nakamichi, Seiya; Oka, Hideo; Kondo, Ryota; Suzuki, Takeyuki; Obora, Yasushi)
Tag: PE, NC, Pd, XPS, EM, DMAC, PS, TG, DMA, TGA, CC, CCR, TEM, DMF, e-, C, Ar

[RSC Adv. 20190619074939, 2019, 30−17341]
A facile approach to 2-alkoxyindolin-3-one and its application to the synthesis of N-benzyl matemone
(Shimizu, Makoto; Imazato, Hayao; Mizota, Isao; Zhu, Yusong)
Tag: Bn

ナノ粒子  
[RSC Adv. 20190619075236, 2019, 30−17183]
Self-assembled microrings of Au nanoparticle and Au nanorod clusters formed at the equators of Janus particles
(Hirai, Yutaro; Yabu, Hiroshi)
Tag: GNP, AuNP, Au, JP, NP

[RSC Adv. 20190619075531, 2019, 30−17035]
Disproportionation-induced solid-state fluorescence in 6,13-dihydropentacenes
(Tajima, Tomoyuki; Sanda, Rai; Nishihara, Katsuya; Shirai, Hitoshi; Okuda, Yasuhiro; Orita, Akihiro; Takaguchi, Yutaka)
Tag: PEN, FL, SS

[RSC Adv. 20190619080348, 2019, 31−17717]
DC and AC magnetic fields increase neurite outgrowth of SH-SY5Y neuroblastoma cells with and without retinoic acid
(Mahmood Alabed, Enad Abed; Engel, Martin; Yamauchi, Yusuke; Hossain, Md. Shahriar A.; Ooi, Lezanne)
Tag: NSC, EM, RA

[ChemBioChem 20190619080715, 2019, 12−1606]
Photoactivable Elimination of Tumorigenic Human Induced Pluripotent Stem Cells by Using a Lectin–Doxorubicin Prodrug Conjugate
(Dion, Johann; Minoshima, Fumi; Saito, Sayoko; Kiyoi, Kayo; Hasehira, Kayo; Tateno, Hiroaki)
Tag: iPS, iPSC, PSC, DO, Doxo, DOX, UV, hPSC

[ChemBioChem 20190619080755, 2019, 12−1563]
Genome-Scale CRISPR/Cas9 Screening Reveals Squalene Epoxidase as a Susceptibility Factor for Cytotoxicity of Malformin?A1
(Koizumi, Yukio; Fukushima, Jun; Kobayashi, Yayoi; Kadowaki, Ayumi; Natsui, Miyuki; Yamaguchi, Tomokazu; Imai, Yumiko; Sugiyama, Toshihiro; Kuba, Keiji)
Tag: KO, m, WT, HT, SQE, HTS

ポルフィリン  
[Chem. Asian J. 20190619081052, 2019, 12−2129]
Substitution-Pattern- and Counteranion-Depending Ion-Pairing Assemblies Based on Electron-Deficient Porphyrin–AuIII Complexes
(Tanaka, Hiroki; Haketa, Yohei; Yasuda, Nobuhiro; Maeda, Hiromitsu)
Tag: LA, Por, e-, SC

[Chem. Asian J. 20190619081138, 2019, 12−2102]
Amylose-grafted Curdlan: A New Class of Semi-artificial Branched Polysaccharides for Hierarchical Polymeric Superstructures Created by the Action of “Orthogonal? Binding Sites
(Tamaru, Shun-ichi; Honzaki, Miyabi; Kamogawa, Kinosuke; Hori, Kaori; Kubo, Miki; Kuroda, Naofumi; Shinkai, Seiji)
Tag: CUR, PT, FL, PTH, SC

鉄  
[Chem. Asian J. 20190619081149, 2019, 12−2097]
Catalytic C−H Borylation Using Iron Complexes Bearing 4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-2-ide-Based PNP-Type Pincer Ligand
(Kato, Takeru; Kuriyama, Shogo; Nakajima, Kazunari; Nishibayashi, Yoshiaki)
Tag: Fe, PhMe, AnH, PY, TolH, Cat

[Chem. Asian J. 20190619081152, 2019, 12−2091]
Catalytic Reactivity of Molybdenum–Trihalide Complexes Bearing PCP-Type Pincer Ligands
(Eizawa, Aya; Arashiba, Kazuya; Egi, Akihito; Tanaka, Hiromasa; Nakajima, Kazunari; Yoshizawa, Kazunari; Nishibayashi, Yoshiaki)
Tag: Mo, NH3, C, Cat

[Chem. Asian J. 2019061908122, 2019, 12−2077]
Diastereoselective Total Syntheses of (±)-Caseabalansin A and (±)-18-Epicaseabalansin A via Intramolecular Robinson-type Annulation
(Okutomi, Naoto; Matsuzawa, Akinobu; Sugita, Kazuyuki)
Tag: SC

[Chem. Asian J. 20190619081215, 2019, 12−2072]
Microwave-Assisted Hydrothermal Synthesis of [Al(OH)(1,4-NDC)] Membranes with Superior Separation Performances
(Liu, Yi; Hori, Akihiro; Kusaka, Shinpei; Hosono, Nobuhiko; Li, Mingrun; Guo, Ang; Du, Dongying; Li, Yanshuo; Yang, Weishen; Ma, Yunsheng; Matsuda, Ryotaro)
Tag: HTS, NDC, MAH

光線力学療法  
[Chem. Asian J. 20190619081220, 2019, 12−2067]
A Twist-Assisted Biphenyl Photosensitizer Passable Through Glucose Channel
(Tsuga, Yuki; Katou, Masataka; Kuwabara, Satoshi; Kanamori, Takashi; Ogura, Shun-ichiro; Okazaki, Shigetoshi; Ohtani, Hiroyuki; Yuasa, Hideya)
Tag: PS, ISC, SO, TP, Glu, CT, PD, LMW, Glc, lemonene, PDT, NIR, GLUT, Glu, Glu, SOCT, IR

[Chem. Asian J. 20190619081243, 2019, 12−2038]
Syntheses of α-Amino Acids by Using CO2 as a C1 Source
(Mita, Tsuyoshi; Sato, Yoshihiro)
Tag: AA, C, N, COOH, NH2