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Palladium-catalyzed One-step Synthesis of Symmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate (Tanaka, Hiromichi; Konishi, Hideyuki; Manabe, Kei)
Chem. Lett. 2019, 48 (8), 760−763.

Keywords: Pd; K₂S₂O₅; P^tBu₃; DIPEA; DMF

パラジウム触媒下でハロゲン化アリールとピロ亜硫酸カリウムを反応させてジアリールスルホンを得る反応について報告しています。

ピロ亜硫酸カリウム、扱った経験がなかったので印象がなかったのですが、高温で二酸化硫黄を放出して分解するようですね。この論文の反応でピロ亜硫酸カリウムから二酸化硫黄の部分をどう取り出すのか気になりましたので、読みたい論文に追加です。さすがに熱分解で発生したフリーの二酸化硫黄をキャッチするわけではなさそうです。

この反応ですが、「ジアリール」スルホンの合成に限られてしまうのは、β水素脱離を起こし得るPd触媒を使用している故に致し方ないことなのでしょうね。ちなみに反応で使用しているピロ亜硫酸カリウムとハロゲン化アリールはSupporting Informatoinを見る限り3:8のモル比。収率はどちらの化合物を基準にしているのだろう。ピロ亜硫酸カリウム基準だとピロ亜硫酸カリウムそのもの基準か硫黄原子基準のどちらかというののあるし。

とにかく反応機構ですね。

 

Creighton法Gould−Jacobs反応 [Doi 1]
Marker反応 [Doi 1]
Meerweinアリール化 [Doi 1]
性ホルモンの研究 (Adolf Friedrich Johann Butenandt), ポリメチレン類およびテルペン類の研究
(Leopold Ru?i?ka)
NHKがテレビ実験放送を公開
電気庁設置
米穀配給統制令法公布
アインシュタイン=シラードの手紙
ハインケル社(ドイツ)のHe178が世界初のジェット飛行に成功
チリで大地震(M8.3)
男鹿半島で地震(M6.6)
トルコで大地震(M8.0)
日本電気工業と昭和肥料が合併、昭和電工設立
東京芝浦電気(東芝)設立
大和自動車交通設立
大日本音楽著作権協会(日本音楽著作権協会)創立
東京高速鉄道(東京メトロ銀座線)新橋−渋谷間全通
東京地下鉄道と東京高速鉄道の乗り入れ運転開始(東京メトロ銀座線)
阪神梅田駅が地下化
毎日新聞社機ニッポンが世界一周
大日本航空がニューヨーク・横浜間の飛行に成功
日本国民の男子の長髪及び女子のパーマネントを禁止
映画「風と共に去りぬ」

 

ここの画像を使用しています。

お昼寝()中の野ネズミ。

 

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— nanoniele (@nanoniele) July 9, 2019

 

　

 

シロアリの配偶者探索における動き方の秘策を解明 −状況に応じた歩行パターンの使い分け−
(京都大学)
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腎病変「巣状糸球体硬化症」の発症メカニズムを分子・細胞レベルで解明 −膜タンパク質TRPC6のブレーキ機構CDIの破綻が原因−
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血液中の肺がん遺伝子異常を調べる高感度技術を開発、承認申請へ 超高速の次世代遺伝子解析を使い、微細な変化を検出 〜患者に優しい遺伝子検査でがんの精密医療を推進する〜
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[Langmuir 20190709074827, 2019, 26−8726]
Scanning Spreading Resistance Microscopy: A Promising Tool for Probing the Reaction Interface of Li-Ion Battery Materials
(Kitta, Mitsunori; Fukada, Chie)
Tag: Pr, EC, e-, SSRM

[Langmuir 20190709074910, 2019, 26−8748]
Black Lipid Membranes: Challenges in Simultaneous Quantitative Characterization by Electrophysiology and Fluorescence Microscopy
(Tsemperouli, Maria; Amstad, Esther; Sakai, Naomi; Matile, Stefan; Sugihara, Kaori)
Tag: BF, FL, FM, OM, BLM

[Inorg. Chem. 20190709075140, 2019, 13−8263]
Small Reorganization Energy for Ligand-Centered Electron-Transfer Reduction of Compound I to Compound II in a Heme Model Study
(Fukui, Nami; Li, Xiao-Xi; Nam, Wonwoo; Fukuzumi, Shunichi; Fujii, Hiroshi)
Tag: OS, TMP, RE, LC, ET, R, MT, Por, e-, ETR

[Inorg. Chem. 20190709075317, 2019, 13−8419]
Control of Emissive Excited States of Silver(I) Halogenido Coordination Polymers by a Solid Solution Approach
(Dosen, Masaaki; Kawada, Yoshitaka; Shibata, Seiko; Tsuge, Kiyoshi; Sasaki, Yoichi; Kobayashi, Atsushi; Kato, Masako; Ishizaka, Shoji; Kitamura, Noboru)
Tag: CT, em, CP

[Inorg. Chem. 20190709075843, 2019, 13−8720]
Proton Chelating Ligands Drive Improved Chemical Separations for Rhodium
(Narita, Hirokazu; Nicolson, Rebecca M.; Motokawa, Ryuhei; Ito, Fumiyuki; Morisaku, Kazuko; Goto, Midori; Tanaka, Mikiya; Heller, William T.; Shiwaku, Hideaki; Yaita, Tsuyoshi; Gordon, Ross J.; Love, Jason B.; Tasker, Peter A.; Schofield, Emma R.; Antonio, Mark R.; Morrison, Carole A.)
Tag: OS, C, MOA, HCl, Me, Rh

[Anal. Chem. 20190709080915, 2019, 13−8298]
Patterning and Modeling Three-Dimensional Microfluidic Devices Fabricated on a Single Sheet of Paper
(, Maria; Mora, F.; Garcia, Carlos D.; Schaumburg, Federico; Kler, Pablo A.; Hashimoto, Michinao; Carrilho, Emanuel)
Tag: PR

[Mol. Pharmaceutics 20190709081723, 2019, 7−2892]
A New Methodology to Create Polymeric Nanocarriers Containing Hydrophilic Low Molecular-Weight Drugs: A Green Strategy Providing a Very High Drug Loading
(, Mar�a; Villamizar-Sarmiento, Gabriela; Molina-Soto, Elton F.; Guerrero, Juan; Shibue, Toshimichi; Nishide, Hiroyuki; Moreno-Villoslada, Ignacio; Oyarzun-Ampuero, Felipe A.)
Tag: NS, SS, SF, PD, LMW, IMP, NCI, IS, NP, ZP, DDS, ATP

[Mol. Pharmaceutics 20190709081857, 2019, 7−2992]
Theoretical Model for the Structural Relaxation Time in Coamorphous Drugs
(Phan, Anh D.; Knapik-Kowalczuk, Justyna; Paluch, Marian; Hoang, Trinh X.; Wakabayashi, Katsunori)
Tag: HS, NLE, ECNLE

[Mol. Pharmaceutics 20190709081958, 2019, 7−3072]
Peptide Sequence-Dependent Gene Expression of PEGylated Peptide/DNA Complexes
(Ueno, Mikiko; Yamauchi, Satoshi; Kumekawa, Daiki; Yamasaki, Yuichi)
Tag: CFPS, Cys, AA, C, Luc

[Nanoscale 2019070908262, 2019, 26−12582]
Investigation of effective media applicability for ultrathin multilayer structures
(Sukham, Johneph; Takayama, Osamu; Mahmoodi, Maryam; Sychev, Stanislav; Bogdanov, Andrey; Tavassoli, Seyed Hassan; Lavrinenko, Andrei V.; Malureanu, Radu)

[Chem. Commun. 20190709083055, 2019, 55−7903]
Development of a safely handleable synthetic equivalent of cyanonitrile oxide by 1,3-dipolar cycloaddition of nitroacetonitrile
(Nishiwaki, Nagatoshi; Kumegawa, Yuta; Iwai, Kento; Yokoyama, Soichi)
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[Chem. Commun. 20190709083056, 2019, 55−7906]
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[Chem. Commun. 20190709083332, 2019, 55−7978]
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Tag: OM

[J. Mater. Chem. C 20190709083927, 2019, 26−8101]
Delta-temperatural electronic transportation achieved in metastable perovskite rare-earth nickelate thin films
(Chen, Jikun; Hu, Haiyang; Yajima, Takeaki; Wang, Jiaou; Ge, Binghui; Dong, Hongliang; Jiang, Yong; Chen, Nuofu)
Tag: RE, e-, TF, P

[Dalton Trans. 20190709084233, 2019, 26−9469]
Structure and reactivity of the first-row d-block metal-superoxo complexes
(Fukuzumi, Shunichi; Lee, Yong-Min; Nam, Wonwoo)

[Dalton Trans. 20190709084327, 2019, 26−9581]
A comparative analysis of hydrosilative amide reduction catalyzed by first-row transition metal (Mn, Fe, Co, and Ni) N-phosphinoamidinate complexes
(Macaulay, Casper M.; Ogawa, Takahiko; McDonald, Robert; Sydora, Orson L.; Stradiotto, Mark; Turculet, Laura)
Tag: TM, C

[Dalton Trans. 20190709084611, 2019, 26−9759]
Coordination design of cadmium ions at the 4-fold axis channel of the apo-ferritin cage
(Abe, Satoshi; Ito, Nozomi; Maity, Basudev; Lu, Chenlin; Lu, Diannan; Ueno, Takafumi)
Tag: Cd, Ft, FRT