[読みたい論文] 炭酸ビニレンとアリールボロン酸から2-アリールアセトアルデヒドを合成します

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Posted: July 31, 2019

Synthesis of Arylacetaldehydes by Iridium-Catalyzed Arylation of Vinylene Carbonate with Arylboronic Acids (Wang, Zhe; Xue, Fei; Hayashi, Tamio)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (32), 11054−11057.

Keywords: vinylene carbonate; Ir; dppp-OMe; cod


イリジウム触媒下での炭酸ビニレンとアリールボロン酸の反応について報告している論文のようです。イリジウム金属の配位子のdppp-OMeは既存の手法を改良して合成しており、その旨Supporting Informationに書いてあります。

そのSupporting Informationを読んで、さすがタミー林先生わかってらっしゃるなぁと思ったのが、典型的合成例に記載のアリールボロン酸。単純なフェニルボロン酸ではないところが、です。それと、2-アリールアセトアルデヒド、よく単離できたなと。昔2-フェニルアセトアルデヒドを扱っていた人が苦労していたんですよね。3量化とかしてなかなか綺麗なものが単離できないとか。

でこの炭酸ビニレンとアリールボロン酸の反応、形式的にはどういう反応に相当するのかと(2-ヒドロキシアセトアルデヒドの求核置換?)、反応がどういう機構を経て進んでいくのか、やはり気になります。特に気になるのがB2(OH)4の役割。林先生のことだから考えられる反応機構は多分示されていることでしょう。そんなわけで読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1953年はこんな年

人名反応など
Boyland−Sims酸化 [Doi 1]
McCormack反応Sarett酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
鎖状高分子化合物の研究
(Hermann Staudinger)
できごと
セ・リーグ6球団制へ移行
早川電機(シャープ)が国産初のテレビ発売
銀座チョコレートショップ爆発火災
NHKが日本初のテレビジョン本放送を開始
「ジェスチャー」放送開始
衆議院解散(バカヤロー解散)
横須賀水産株式会社(東洋水産)設立
永谷園本舗(永谷園)設立
保安大学校(防衛大学校)開校
阿蘇山が噴火
昭和28年西日本水害
紀州大水害
朝鮮戦争の休戦成立
静岡県三島市にある花火工場で爆発
南山城水害
日本テレビ放送網がテレビジョン本放送を開始
日本初の放送事故
クラウンの源流身であるトヨペット・スーパー(トヨタ自動車)発売
日本航空株式会社が発足
ロンドン郊外で発見されたピルトダウン人、捏造と発覚
東急不動産設立
奄美群島が日本に返還
第4回NHK紅白歌合戦がテレビ・ラジオ同時生中継
DNAの二重らせん構造の決定
REM睡眠の発見
水俣湾周辺の漁村地区などで猫などの不審死が多数発生

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

ミカンの樹にいる虫を狙うカナヘビ。

 

計算終わりました

 

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2?(2‐Hydroxyphenyl)?5‐aminothiazoles: Synthesis and Properties Involving Dual Emissions
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Iron‐Catalyzed Ortho‐Selective C−H Alkylation of Aromatic Ketones with N‐Alkenylindoles and Partial Indolylation via 1,4‐Iron Migration
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Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Aldehyde Acylation of Allylic Amines
(Ohnishi, Nagisa; Yasuda, Shigeo; Nagao, Kazunori; Ohmiya, Prof.?Hirohisa)
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Salt–cocrystal continuum for photofunction modulation: stimuli-responsive fluorescence color-tuning of pyridine-modified intramolecular charge-transfer dyes and acid complexes
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High-throughput fluorescence polarization immunoassay by using a portable fluorescence polarization imaging analyzer
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カーボンナノチューブ  
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Macroscopically Aligned Carbon Nanotubes as a Refractory Platform for Hyperbolic Thermal Emitters
(Gao, Weilu; Doiron, Chloe F.; Li, Xinwei; Kono, Junichiro; Naik, Gururaj V.)
Tag: NT, MIR, C, em, DOS, CNT, IR

有機半導体  
[ACS Photonics 20190730084657, 2019, 7−1681]
Organic Monolithic Natural Hyperbolic Material
(Lee, Yeon Ui; Lee, KwangJin; Choi, Eunyoung; Placide, Virginie; Takaishi, Kazuto; Muto, Tsuyoshi; AndrÃ, Pascal; Muranaka, Atsuya; Uchiyama, Masanobu; Mathevet, Fabrice; Aoyama, Tetsuya; Wu, JeongWeon; D’AlÃo, Anthony; Ribierre, Jean-Charles)
Tag: pc, PL, PLQY, QY, em, SC, OSC, OS

[ACS Photonics 20190730084835, 2019, 7−1780]
Coherent Detection of Terahertz Radiation with Graphene
(Obraztsov, Petr A.; Chizhov, Pavel A.; Kaplas, Tommi; Bukin, Vladimir V.; Silvennoinen, Martti; Hsieh, Cho-Fan; Konishi, Kuniaki; Nemoto, Natsuki; Kuwata-Gonokami, Makoto)
Tag: TDS, TD, EO, SLG, TR, THz, TR