[読みたい論文] アルデヒドからイミンにするのが無理っぽいのでアミドからにします

Viewed: 19:57:02 in December 11, 2019

Posted: August 13, 2019

Overcoming inaccessibility of fluorinated imines − synthesis of functionalized amines from readily available fluoroacetamides (Czerwińгki, Paweł J.; Furman, Bartłomiej)
Chem. Commun. 2019, 55 (64), 9436−9439.

Keywords: Schwartz's reagent; TFA; Friedel−Crafts


上の反応式の真ん中のかっこの中の、フルオロアルキルアルジミンの発生法と求核剤との反応に関する論文のようです。アルジミンの合成法で最もメジャーなのがアルデヒドとアミンからによるものです。が、アルデヒドのカルボニル基に結合しているアルキル基にフッ素原子が結合していると、フッ素原子の持つ電子吸引性のためにカルボニル炭素の求電子性が低くなり、アミンと反応しにくくなる、結果アルジミンが生成しにくくなる。

そこで、アルデヒドからアルジミンを作るのではなく、フルオロアルキルアミドの還元からフルオロアルキルアルジミンを合成しようとしたのが、この論文のメインの話なのでしょう。で、どうやって還元するのかはGraphical abstractには書いてありません。なんか怪しいなと思ったらやはりと言うか、使っている還元剤はどうやらジルコノセン系のもの。安価なものにしてくれいと言いたくはなりますが、もしかしたらそいつじゃないとうまくいかないのかもしれません。

そして発生したフルオロアルキルアルジミンと反応させる求核剤がインドールとか、反応の様式はFriedel−Crafts反応に近いもの。フルオロアルキル基が付くだけでこうも違うのか、それとも私の勉強不足のか、興味を惹かれるので読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1962年はこんな年

人名反応など
Ugi反応 [Doi 1]
Corey−Chaykovsky反応 [Doi 1]
DeMayo反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
球状タンパク質の構造研究
(Max Ferdinand Perutz, John Cowdery Kendrew)
できごと
Inorg. Chem.創刊
東京都が世界初の1000万都市に
日本初の家庭用柔軟仕上げ剤「花王ソフター(後のハミング)」発売(花王石鹸=花王)
西ヨーロッパ12か国共同で欧州宇宙機関創設
「キャロル360」発売(東洋工業=マツダ)
「リポビタンD」発売(大正製薬)
イエローハット設立
「フロンテ」発売(鈴木自動車工業=スズキ)
ドジャー・スタジアム?落し
「てなもんや三度笠」放送開始
「スープ付き明星ラーメン」発売(明星食品)
ジャニーズ事務所創業
コメリ設立
日本警備保障(セコム)設立
明治アーモンドチョコ発売
アメリカとイギリス・フランス間で初の大陸間衛星中継が成功
戦後初の国産旅客機YS-11完成
「花王ブリーチ(後のハイター)」発売(花王石鹸=花王)
「週刊TVガイド」創刊(東京ニュース通信社)
三宅島で火山噴火によるM5.9クラスの地震発生
ビデオリサーチ設立
若戸大橋開通
「ミニカ」発売(新三菱重工業)
ビートルズレコードデビュー
NHK杯テレビ囲碁トーナメントが番組開始
キューバ危機
「キユーピー3分クッキング」放送開始
ボブ・ディランレコードデビュー
首都高速道路最初の供用区間開通(京橋〜芝浦)
日本でリニアモーターカーの研究が始まる

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

アゴのせ朝青龍。

 

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[Analyst 20190812012326, 2019, 16−4935]
Imaging of Ag NP transport through collagen-rich microstructures in fibroblast multicellular spheroids by high-resolution laser ablation inductively coupled plasma time-of-flight mass spectrometry
(Arakawa, Akihiro; Jakubowski, Norbert; Koellensperger, Gunda; Theiner, Sarah; Schweikert, Andreas; Flemig, Sabine; Iwahata, Daigo; Traub, Heike; Hirata, Takafumi)
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