[読みたい論文] アリールアレンからインデン骨格を作ります。

Viewed: 09:31:36 in December 9, 2019

Posted: August 22, 2019

Arylallenes and the halogeno-B(C6F5)2 reagents: facile formation of 2-borylindenes (Tao, Xin; Daniliuc, Constantin G.; Soloviova, Kateryna; Strassert, Cristian A.; Kehr, Gerald; Erker, Gerhard)
Chem. Commun. 2019, 55 (68), 10166−10169.

Keywords: ClB(C6F5)2; indene; PL


XB(C6F5)2 (X= Br又はCl)のフェニルアレンへの求電子攻撃を鍵とする、インデン骨格形成反応について報告している論文のようです。XB(C6F5)2は触媒ではなく反応剤として機能するので、インデン骨格上にB(C6F5)2基が残ります…というか、もともとそういう反応ですね。

基質のフェニルアレン類、フェニルアセチレンとパラホルムアルデヒドから合成しているのですね。知らなかったのか忘れてしまっていたのか、ちょっとすげぇと思いました。

XB(C6F5)2とフェニルアレンの反応は室温・5分で完了する模様。インデン化合物と一緒にハロゲン化水素も生成するのですが、そいつを補足するために塩基を添加するとかそういう必要はないようです。生成物の構造確認はNMRやX線結晶解析。別法で予想化合物を合成するなど、異性体の生成を考慮した確認がしっかりとなされている印象です。それにしても反応が綺麗ですよね。そして反応例が豊富。

ただ、上の反応スキームですが、矢印の右の生成物の他に下のようなものも副生しているようで。


んで、このホウ素原子がくっついたインデン化合物ですが、材料への用途を指向しているのかわかりませんが、光物性の評価も行なっているみたいです。グローブボックス中で溶液サンプルを作成する豪快さが好きです(発光効率低下の原因となる酸素の除去のため?)。本文中に書かれていると思われる光物性に関する考察がとても気になるので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1969年はこんな年

人名反応など
Meyers合成 [Doi 1] [Doi 2] [Doi 3]
ノーベル化学賞
分子の立体配座概念の確立
(Derek Harold Richard Barton, Odd Hassel)
できごと
キムワイプ発売
「クイズタイムショック」放送開始(NET=テレビ朝日)
東大安田講堂事件
ブルーボーイ事件判決
「夕刊フジ」創刊(産業経済新聞社)
NHK-FM本放送開始
首都圏に大雪
「コント55号の裏番組をブッ飛ばせ!」放送開始(日本テレビ)
グリーン車・普通車制導入(日本国有鉄道)
日本初の原子力船「むつ」進水式
「週刊少年チャンピオン」創刊(秋田書店)
アポロ11号が人類初の月面有人着陸を果たす
急性出血性結膜炎(アポロ病)が世界的に大流行
箱根彫刻の森美術館開館
「水戸黄門」放送開始(TBS)
「週刊ポスト」創刊(小学館)
「男はつらいよ」(松竹)
順天堂(ジュンテンドー)が日本初のホームセンター1号店を島根県益田市に開店
新東京国際空港建設開始
宇宙開発事業団発足
「8時だョ!全員集合」が放送開始(TBS)
「サザエさん」放送開始(フジテレビ)
千葉県松戸市がすぐやる課を設置
球界黒い霧事件
人工甘味料チクロの使用が禁止
「フェアレディZ」発売(日産自動車)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

神奈川のアゲハの幼虫は広島のよりも緑色が濃い。

 

計算終わりました

 

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量子ドット  
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Discrimination of Bond Order in Organic Molecules Using Noncontact Atomic Force Microscopy
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High-Energy Gain Upconversion in Monolayer Tungsten Disulfide Photodetectors
(Wang, Qixing; Zhang, Qi; Zhao, Xiaoxu; Zheng, Yu Jie; Wang, Junyong; Luo, Xin; Dan, Jiadong; Zhu, Rui; Liang, Qijie; Zhang, Lei; He, Xiaoyue; Huang, Yu Li; Wang, Xinyun; Pennycook, Stephen J.; Eda, Goki)
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[Nano Lett. 20190821014419, 2019, 8−5725]
Resolving the Correlation between Tip-Enhanced Resonance Raman Scattering and Local Electronic States with 1 nm Resolution
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