[読みたい論文] スルホニウム塩で形式的芳香族求核置換反応

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Posted: September 2, 2019
[有機化学] [ブログ]

C−N Cross-Couplings for Site-Selective Late-Stage Diversification via Aryl Sulfonium Salts (, Pascal; Engl, S.; Häring, Andreas P.; Berger, Florian; Berger, Georg; Pérez-Bitrián, Alberto; Ritter, Tobias)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (34), 13346−13351.

Keywords: Buchwald−Hartwig amination; SNAr; Pd; DBU; RuPhos; Cu; Ir


パラジウム触媒下または可視光(450 nm)照射下での、アリールスルホニウム塩とアミンの反応に関する論文のようです。Graphical Abstractにはスルホニウムカチオンが描かれていますが、アニオンはBF4の模様。

生成物はアリールアミンです。形式的には芳香族求核置換(SNAr)反応ですが、パラジウム触媒下での反応の場合はBuchwald−Hartwigアミノ化と同じと考えればいいのでしょうか。一般的なBuchwald−Hartwigで使う塩基が「きつめ」なのに対し、このスルホニウム塩を基質とする場合はより弱い塩基も使用可能であるというのがこの反応の売りなのかもしれませんが、そういうより有用な合成法というよりもデモンストレーション的なものと捉えた方がより肯定的なのでしょう。

一方の光反応、可視光単独で進むというわけではなさそうで、銅錯体やイリジウム錯体、場合によってはパラジウム触媒も併用されています。

パラジウム触媒下と光照射下での反応のメカニズムの違い、前者は典型的な酸化的付加−配位子交換−還元的脱離と想像はつくのですが、後者がどんなものか気になるので、読みたい論文に追加です。ラジカル反応かなあと思ったりするのですが、違うかもしれない。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1976年はこんな年

人名反応など
Danishefsky-Kitaharaジエン [Doi 1]
Piancatelli転位 [Doi 1]
Sakurai-Hosomiアリル化反応 [Doi 1]
Stetter反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
ボランの構造研究
(William Nunn Lipscomb, Jr.)
できごと
「チップスター」発売(ヤマザキナビスコ=ヤマザキビスケット)
「クイズダービー」放送開始(TBS)
軽自動車の規格改正(550cc)
個別宅配サービス「宅急便」発売(大和運輸=ヤマトホールディングス)
国内初の5つ子誕生
「徹子の部屋」放送開始
後楽園球場に日本初の人工芝が登場
アップルコンピュータ(アップル)設立
「日清焼そばU.F.O.」発売(日清食品)
アントニオ猪木対モハメド・アリの異種格闘技戦
株式会社ヴァル研究所設立
「どん兵衛きつねうどん」発売(日清食品)
ピンク・レディーがレコードデビュー
東急ハンズ設立
エボラ出血熱の世界初の患者がコンゴ民主共和国で発生
こちら葛飾区亀有公園前派出所」連載開始(山止たつひこ=秋本治)
日本初のF1日本グランプリが開催
東急ハンズが1号店オープン
「白い恋人」発売(石屋製菓)
日本初のドライブスルー登場(新潟県長岡市)

 

きょうのどうぶつ

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涼しくなるとやらかす朝青龍ことクロ1号。

 

計算終わりました

 

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Thermotropic Columnar Liquid Crystals Based on Wedge-Shaped Phenylphosphonic Acids
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(Watanabe, Masafumi; Yano, Koki; Okawa, Koki; Yamashita, Tadahiro; Tajima, Kazuki; Sawada, Kazuaki; Yagi, Hiroshi; Kitagawa, Yuko; Tanishita, Kazuo; Sudo, Ryo)
Tag: FN, EC, FSS

ルテニウム  
[J. Phys. Chem. C 20190830091618, 2019, 34−20817]
Mechanism of Formation of Highly Dispersed Metallic Ruthenium Particles on Ceria Support by Heating and Reduction
(Nakaji, Yosuke; Kobayashi, Daisuke; Nakagawa, Yoshinao; Tamura, Masazumi; Okumura, Kazu; Tomishige, Keiichi)
Tag: Ru, XR, ABS, TPR, CN, XRD, C

[J. Phys. Chem. C 20190830091718, 2019, 34−20903]
Universal Kinetic Description for Thermal Decomposition of Copper(II) Hydroxide over Different Water Vapor Pressures
(Fukuda, Masahiro; Favergeon, Loic; Koga, Nobuyoshi)
Tag: SS, SSR, VP

自己集合  
[J. Phys. Chem. C 20190830091739, 2019, 34−20928]
Self-Assembly of 1-Deazahypoxanthine: Cooperativity of Hydrogen-Bonding and Stacking Interactions
(Hirao, Yasukazu; Seo, Shiori; Kubo, Takashi)
Tag: H, SA, SC, HB, HB

[J. Phys. Chem. C 20190830091826, 2019, 34−20988]
Linear Correlations between Adsorption Energies and HOMO Levels for the Adsorption of Small Molecules on TiO2 Surfaces
(Kamachi, Takashi; Tatsumi, Toshinobu; Toyao, Takashi; Hinuma, Yoyo; Maeno, Zen; Takakusagi, Satoru; Furukawa, Shinya; Takigawa, Ichigaku; Shimizu, Ken-ichi)
Tag: Me2SO, OMO, UMO, LUMO, FMO, PDFT, DMSO, HC, MO, COOH, NH2, ML, HOMO, DFT

酸化グラフェン  
[J. Phys. Chem. C 20190830092019, 2019, 34−21103]
Photocurrent Enhancements of TiO2-Based Nanocomposites with Gold Nanostructures/Reduced Graphene Oxide on Nanobranched Substrate
(Ho, Hsin-Chia; Chen, Kai; Nagao, Tadaaki; Hsueh, Chun-Hway)
Tag: rGOx, NS, EIS, IS, Au, SPR, EC, SP, PEC, WO, ABS, LSPR, VL, rGO, GO, LSP, e-, WSR

カーボンナノチューブ  
[J. Phys. Chem. C 20190830092246, 2019, 34−21252]
Quantitative Method for Analyzing Dendritic Carbon Nanotube Agglomerates in Dispersions Using Differential Centrifugal Sedimentation
(Kato, Yuichi; Morimoto, Takahiro; Kobashi, Kazufumi; Yamada, Takeo; Okazaki, Toshiya; Hata, Kenji)
Tag: NT, SWCNT, DCS, C, St, CNT

[J. Phys. Chem. B 2019083009245, 2019, 34−7270]
Chemo-Mechanical Coupling in the Transport Cycle of a Heme ABC Transporter
(Tamura, Koichi; Sugimoto, Hiroshi; Shiro, Yoshitsugu; Sugita, Yuji)
Tag: NBD, TMD, ABC, TM, MD, AAMD

[J. Phys. Chem. A 20190830092934, 2019, 34−7507]
Trityl-Aryl-Nitroxide-Based Genuinely g-Engineered Biradicals, As Studied by Dynamic Nuclear Polarization, Multifrequency ESR/ENDOR, Arbitrary Wave Generator Pulse Microwave Waveform Spectroscopy, and Quantum Chemical Calculations
(Sato, Kazunobu; Hirao, Rei; Timofeev, Ivan; Krumkacheva, Olesya; Zaytseva, Elena; Rogozhnikova, Olga; Tormyshev, Victor M.; Trukhin, Dmitry; Bagryanskaya, Elena; Gutmann, Torsten; Klimavicius, Vytautas; Buntkowsky, Gerd; Sugisaki, Kenji; Nakazawa, Shigeaki; Matsuoka, Hideto; Toyota, Kazuo; Shiomi, Daisuke; Takui, Takeji)
Tag: Trt, DNP, MR, R, QC, hf, MRS, MRS, e-, NMR, Ar

[Langmuir 2019083009325, 2019, 34−11099]
Elucidation of a Heterogeneous Layered Structure in the Thickness Direction of Poly(vinyl alcohol) Films with Solvent Vapor-Induced Swelling
(Miyazaki, Tsukasa; Miyata, Noboru; Asada, Mitsunori; Tsumura, Yoshihiro; Torikai, Naoya; Aoki, Hiroyuki; Yamamoto, Katsuhiro; Kanaya, Toshiji; Kawaguchi, Daisuke; Tanaka, Keiji)
Tag: NR, PVOH, PVA

環化付加反応  
[Organometallics 20190830093423, 2019, 16−3099]
Inverted Sandwich Rh Complex Bearing a Plumbole Ligand and Its Catalytic Activity
(Saito, Masaichi; Nakada, Marisa; Kuwabara, Takuya; Owada, Ryota; Furukawa, Shunsuke; Narayanan, Radhika; Abe, Minori; Hada, Masahiko; Tanaka, Ken; Yamamoto, Yoshihiko)
Tag: Cp, QC, C, CA, Cat

希土類  
[Organometallics 20190830093443, 2019, 16−3124]
Insight into the Electronic Structure of Formal Lanthanide(II) Complexes using Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy
(, Valerie; Fleischauer, E.; Ganguly, Gaurab; Woen, David H.; Wolford, Nikki J.; Evans, William J.; Autschbach, Jochen; Neidig, Michael L.)
Tag: MCD, RAS, ES, ABS, RE, LE, CD, e-

[Macromolecules 20190830093719, 2019, 16−6080]
Reprocessable Aliphatic Polydithiourethanes Based on the Reversible Addition Reaction of Diisothiocyanates and Dithiols
(Yoshida, Yoshiaki; Ohnaka, Kenji; Endo, Takeshi)
Tag: ATR, MR, C, H, MO, FT, DTC, TG, DSC, IR-ATR, TGA, NMR, IR, DFT, HB, NCS

[Macromolecules 20190830093838, 2019, 16−6160]
Ring–Chain Competition in Supramolecular Polymerization Directed by Molecular Recognition of the Bisporphyrin Cleft
(Hirao, Takehiro; Hisano, Naoyuki; Akine, Shigehisa; Kihara, Shin-ichi; Haino, Takeharu)
Tag: CPC, HT, M, Alk

イオン液体  
[Macromolecules 20190830093951, 2019, 16−6241]
Alternating Degradable Copolymers of an Ionic Liquid-Type Vinyl Ether and a Conjugated Aldehyde: Precise Synthesis by Living Cationic Copolymerization and Dual Rare Thermosensitive Behavior in Solution
(Yokota, Daichi; Kanazawa, Arihiro; Aoshima, Sadahito)
Tag: UCST, DMK, LCST, VE, IL, CST, ACE

[Macromolecules 20190830094018, 2019, 16−6260]
pH-Responsive Water-Soluble Cyclic Polymer
(Miao, Zhihui; Kubo, Tomohiro; Pal, Digvijayee; Sumerlin, Brent S.; Veige, Adam S.)
Tag: DLS, SLS, LS, LDS, Tg, B, W, DSL, GPC, BBr3, DLA, C, Cat

固体電池  
[Chem. Mater. 20190830094311, 2019, 16−6135]
Understanding How Structure and Crystallinity Affect Performance in Solid-State Batteries Using a Glass Ceramic LiV3O8 Cathode
(Zhang, Yiman; Marschilok, Amy C.; Takeuchi, Kenneth J.; Kercher, Andrew K.; Takeuchi, Esther S.; Dudney, Nancy J.)
Tag: EC, Li, SS, SSB, RLS, TF

[Chem. Mater. 20190830094348, 2019, 16−6187]
Pronounced Negative Thermal Expansion in Lead-Free BiCoO3-Based Ferroelectrics Triggered by the Stabilized Perovskite Structure
(Pan, Zhao; Jiang, Xingxing; Nishikubo, Takumi; Sakai, Yuki; Ishizaki, Hayato; Oka, Kengo; Lin, Zheshuai; Azuma, Masaki)
Tag: NTE, O, P

[Chem. Mater. 20190830094353, 2019, 16−6202]
Controllable Anomalous n- and p-Type Photothermoelectric Effects of Platinum Oxide and Tungsten Trioxide Layers with and without Chromic Reaction
(Shimoyama, Kohei; Irie, Hiroshi)
Tag: Pt, W, e-

[Chem. Mater. 20190830094439, 2019, 16−6257]
Weak Ferroelectricity in n = 2 Pseudo Ruddlesden–Popper-Type Niobate Li2SrNb2O7
(Nagai, Takayuki; Shirakuni, Hirokazu; Nakano, Akitoshi; Sawa, Hiroshi; Moriwake, Hiroki; Terasaki, Ichiro; Taniguchi, Hiroki)
Tag: IP, OP, XR, SCXRD, GS, AFE, PTT, XRD, SC, P

エアロゲル 酸化グラフェン  
[Chem. Mater. 2019083009456, 2019, 16−6276]
Superhydrophobic Ultraflexible Triple-Network Graphene/Polyorganosiloxane Aerogels for a High-Performance Multifunctional Temperature/Strain/Pressure Sensing Array
(Zu, Guoqing; Kanamori, Kazuyoshi; Nakanishi, Kazuki; Huang, Jia)
Tag: rGOx, NS, NS, APTES, VMDMS, rGO, AG, GO, APTEOS, APS, APTS

[New J. Chem. 20190830094819, 2019, 34−13357]
Free radical induced selenoxide formation in isomeric organoselenium compounds: the effect of chemical structures on antioxidant activity
(Singh, Beena G.; Kumar, Pavitra; Phadnis, P.; Iwaoka, Michio; Priyadarsini, K. Indira)
Tag: R, Se

[New J. Chem. 20190830095044, 2019, 34−13509]
NHC-catalyzed green synthesis of functionalized chromones: DFT mechanistic insights and in vitro activities in cancer cells
(Murugesh, Nithya; Haribabu, Jebiti; Arumugam, Krishnamoorthy; Balachandran, Chandrasekar; Swaathy, Rajagopal; Aoki, Shin; Sreekanth, Anandaram; Karvembu, Ramasamy; Vedachalam, Seenuvasan)

[J. Phys. Chem. C 20190830095430, 2019, 33−20130]
Performance of Si/PEDOT:PSS Solar Cell Controlled by Dipole Moment of Additives
(Sakata, Toshiki; Ikeda, Natsumi; Koganezawa, Tomoyuki; Kajiya, Daisuke; Saitow, Ken-ichi)
Tag: CV, CV, Si, XR, GI, XRD

[J. Phys. Chem. C 2019083009555, 2019, 33−20152]
Dynamic Motion of Twisted Ï? System-Induced Temperature-Dependent Dielectric Response in the Neat Liquid State
(Takeda, Takashi; Ozawa, Masataka; Akutagawa, Tomoyuki)
Tag: Lam, LC, DOF, Alk

[J. Phys. Chem. C 20190830095521, 2019, 33−20167]
Nonreversible Transition from the Hexagonal to Wurtzite Phase of Boron Nitride under High Pressure: Optical Properties of the Wurtzite Phase
(Segura, A.; CuscÃ, R.; Taniguchi, T.; Watanabe, K.; Cassabois, G.; Gil, B.; ArtÃs, L.)
Tag: IF, MIR, B, HEX, Hx, BN, WZ, IR

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. C 20190830095654, 2019, 33−20251]
Quantum Chemical Computation-Driven Development of Cu-Shell–Ru-Core Nanoparticle Catalyst for NO Reduction Reaction
(Ohyama, Junya; Shibano, Jumpei; Satsuma, Atsushi; Fukuda, Ryoichi; Yamamoto, Yuta; Arai, Shigeo; Shishido, Tetsuya; Asakura, Hiroyuki; Hosokawa, Saburo; Tanaka, Tsunehiro)
Tag: N, QC, NP, NOx, C

[J. Phys. Chem. C 20190830095754, 2019, 33−20304]
Zeolite Crystallization Triggered by Intermediate Stirring
(Chen, Ching-Tien; Iyoki, Kenta; Yamada, Hiroki; Sukenaga, Sohei; Ando, Mariko; Shibata, Hiroyuki; Ohara, Koji; Wakihara, Toru; Okubo, Tatsuya)
Tag: WLP, pc, XR, PSD, MOR, ZL, XRD

[J. Phys. Chem. C 2019083009593, 2019, 33−20373]
Crystallization Kinetics of Water on Bare, Hydrogenated, and Hydroxylated Si(100) and Si(111) Surfaces Studied by RHEED, TOF-SIMS, and TPD
(Souda, Ryutaro; Aizawa, Takashi)
Tag: ED, ASW, H, ML, EB, RHEED, HE, IBI, EBI, e-, HB

[J. Phys. Chem. C 20190830095955, 2019, 33−20413]
Proton Conduction Inhibited by Xe Hydrates in the Water Nanotube of the Molecular Porous Crystal {{[RuIII(H2bim)3](TMA)}2·mH2O}n
(Matsui, Hiroshi; Sasaki, Tomotaka; Tadokoro, Makoto)
Tag: NT, H, RH, IR, HB

[J. Phys. Chem. C 20190830100253, 2019, 33−20587]
Interaction of Vanadyl Complexes in Atmospheric Residue with Their Matrixes: An ESR Study in a Temperature Range up to 170 °C
(Cui, Qingyan; Ma, Xiaoliang; Nakabayashi, Koji; Miyawaki, Jin; Al-Mutairi, Adel; Al-Otaibi, Ahmed M.; Yoon, Seong-Ho; Mochida, Isao)
Tag: Mat

[J. Phys. Chem. C 20190830100332, 2019, 33−20628]
Hydrogen Permeation in Hydrated Perfluorosulfonic Acid Polymer Membranes: Effect of Polymer Crystallinity and Equivalent Weight
(Takeuchi, Kotono; Kuo, An-Tsung; Hirai, Takeshi; Miyajima, Tatsuya; Urata, Shingo; Terazono, Shinji; Okazaki, Susumu; Shinoda, Wataru)
Tag: PEM, EW, WAXD, H, EC, XR, MD, WAXRD, XRD

[J. Phys. Chem. B 20190830100426, 2019, 33−7081]
Role of the Photosystem II as an Environment in the Oxidation Free Energy of the Mn Cluster from S1 to S2
(Takahashi, Hideaki; Suzuoka, Daiki; Sakuraba, Shun; Morita, Akihiro)
Tag: PS, ET, K, QM, O, RC, PSII, e-, M, Mn

[J. Phys. Chem. A 2019083010087, 2019, 33−7255]
Electronic and Infrared Spectroscopy of Benzene-(H2S)n (n = 1 and 2): The Prototype of the SH-Ï? Interaction
(Wang, Dandan; Chopra, Pragya; Wategaonkar, Sanjay; Fujii, Asuka)
Tag: TP, H, PhH, BZ, TPI, R2PI, e-, IR, MS