[読みたい論文] Ni/Cu触媒下でのフッ化アロイル化合物からのアリールシラン合成

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Posted: September 5, 2019
[有機化学] [ブログ]

[Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10507–10510] Nickel/copper-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides (Wang, Xiu; Wang, Zhenhua; Nishihara, Yasushi)
Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10507−10510.

Keywords: Ni; Cu; cod; Bpin


ニッケル/銅触媒によるフッ化アロイルからのアリールシラン合成について報告している論文のようです。シリル源はボリルシランです。

収率向上を目的とした反応条件の検討を行ったことが、Supporting informatinから見て取れます。金属の配位子としてはトリフェニルホスフィンが、塩基(なのか?)としてはフッ化カリウムが最適のようです。それぞれどういう理由で最適なのかが本文中に書かれているのか、結果だけさらっと流しているのかで論文の性格が変わってきそうなので、その辺りはチェックしたいところです。

個人的に不思議だなあと思うのは「フッ化物イオン多すぎ」な点。基質からして(イオンではないですが)フッ化アロイルですし、フッ化銅にフッ化カリウムとフッ化物づくし。フッ化物イオンの何に期待しているのかなと。それともう一つ、フッ化物イオンがこれだけ大量にありながら炭素−ケイ素結合形成反応、つまり狙った反応がちゃんと進んでいるのも、ケイ素とフッ素の親和力にドヤって抵抗して狙った反応を進めているのか、ものすごく気になります。ホウ素原子の方がフッ素原子との親和力が強いんでしょうか。

実験結果だけ書かれた論文じゃないことを祈りながら、読みたい論文に追加したいと思います。

この論文で取り扱われているボリルシラン、ヒドロシランとジボランから作られているのですが、フッ化アロイルとヒドロシランからアリールシランが合成できるんじゃないかという野暮な話は控えておきます。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1979年はこんな年

人名反応など
Crabbéアレン合成 [Doi 1]
Evansアルドール反応 [Doi 1]
Ferrier環化 [Doi 1]
Ferrier転位 [Doi 1]
Fr´ter−Seebach反応 [Doi 1]
Johnsonオレフィン化反応 [Doi 1]
Suzukiカップリング [Doi 1]
Yamaguchiラクトン化反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
新しい有機合成法の開発
(Herbert Charles Brown, Georg Wittig)
できごと
初の国公立大学共通一次試験実施
上越新幹線の大清水トンネル貫通
日本初の電子体温計発売(立石電機=オムロン)
日本初のカプセルホテル「カプセルホテル・イン大阪」開業
「ズームイン!!朝!」放送開始(日本テレビ)
「おはよう朝日です」放送開始(朝日放送)
「ドラえもん」放送開始(テレビ朝日)
「クイズ100人に聞きました」放送開始(TBS)
「PC-8001」発表(NEC)
「アルト」発売(鈴木自動車工業=スズキ)
「週刊ヤングジャンプ」創刊(集英社)
元号法公布・施行
「ウォークマン」発売(ソニー)
「うまい棒」発売(やおきん)
トラ3頭が脱走
「うまかっちゃん」発売(ハウス食品工業=ハウス食品)
「西部警察」放送開始(テレビ朝日系)
天然痘が根絶とWHOが宣言
「3年B組金八先生」放送開始(TBS)
「ロリエ」発売(花王石鹸=花王)
日本電信電話公社が自動車電話サービスを東京23区で開始
国鉄のリニアモーターカーが宮崎実験線において時速504キロを達成
一般映画制限付が導入
木曽御嶽山が水蒸気爆発
ビャーネ・ストロヴストルップが汎用プログラミング言語のC++を開発
「中島みゆきのオールナイトニッポン」放送開始(ニッポン放送)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

真夜中のイタチさん。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

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お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

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注目の論文

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Size-Tunable Micro-/Nanofluidic Channels Fabricated by Freezing Aqueous Sucrose
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Functional clustering of B cell receptors using sequence and structural features
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Charge transfer dynamics in conjugated polymer/MoS2 organic/2D heterojunctions
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The second offshore production of methane hydrate in the Nankai Trough and gas production behavior from a heterogeneous methane hydrate reservoir
(Yamamoto, K.; Wang, X.-X.; Tamaki, M.; Suzuki, K.)
Tag: CH4

[RSC Adv. 20190904023310, 2019, 45−26126]
The synthesis of a 99mTc-labeled tetravalent targeting probe upon isonitrile coordination to 99mTcI for enhanced target uptake in saturable systems
(Mizuno, Yuki; Uehara, Tomoya; Jen, Chun-wei; Akizawa, Hiromichi; Arano, Yasushi)

[RSC Adv. 20190904023354, 2019, 45−26214]
Structural factors of benzylated glucopyranans for shear-induced adhesion
(Ihsan, Abu Bin; Kawaguchi, Yuta; Inokuchi, Hiromichi; Endo, Hiroshi; Koyama, Yasuhito)

[RSC Adv. 20190904023828, 2019, 45−26429]
Increase in the apparent intercalation ability of a platinum complex via multivalency by installation into the sidechain of a graft copolymer and observation of structural changes in the intercalated DNA
(Osawa, Shigehito; Takahashi, Riichi; Watanabe, Remi; Kubo, Sayaka; Otsuka, Hidenori)
Tag: Pt

[RSC Adv. 20190904023847, 2019, 45−26435]
Increase in the apparent intercalation ability of a platinum complex via multivalency by installation into the sidechain of a graft copolymer and observation of structural changes in the intercalated DNA
(Osawa, Shigehito; Takahashi, Riichi; Watanabe, Remi; Kubo, Sayaka; Otsuka, Hidenori)
Tag: Pt

[RSC Adv. 20190904023929, 2019, 45−26476]
First molecular electronic hyperpolarizability of series of Ï?-conjugated oxazole dyes in solution: an experimental and theoretical study
(Abegão, Luis M. G.; Fonseca, Ruben D.; Santos, Francisco A.; Rodrigues, José J.; Kamada, Kenji; Mendonça, Cleber R.; Piguel, Sandrine; Boni, Leonardo De)
Tag: PhMe, C3H3NO, HRS, TolH, e-

[RSC Adv. 2019090402486, 2019, 46−26956]
Raman spectroscopic study of ZnO/NiO nanocomposites based on spatial correlation model
(G., Sarang Dev; Sharma, Vikas; Singh, Ashish; Baghel, Vidushi Singh; Yanagida, Masatoshi; Nagataki, Atsuko; Tripathi, Neeti)
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[Ind. Eng. Chem. Res. 20190904025631, 2019, 34−15598]
Inhibitors of Oxidative Degradation of Polyamine-Modified Silica Sorbents for CO2 Capture
(, Quyen; Vu, T.; Yamada, Hidetaka; Yogo, Katsunori)
Tag: MS, TEPA, R, S, tBu, t-Bu, ret, Bu, PENT, NH2, BHT, PBR

カーボンナノチューブ  
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Air-Stable n-Type Single-Walled Carbon Nanotubes Doped with Benzimidazole Derivatives for Thermoelectric Conversion and Their Air-Stable Mechanism
(Nakashima, Yuki; Yamaguchi, Ryohei; Toshimitsu, Fumiyuki; Matsumoto, Masamichi; Borah, Angana; Staykov, Aleksandar; Islam, Md. Saidul; Hayami, Shinya; Fujigaya, Tsuyohiko)
Tag: NT, SWCNT, C, bim, CNT

[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030147, 2019, 8−4825]
Graphene Nanoribbon Dielectric Passivation Layers for Graphene Electronics
(Mitoma, Nobuhiko; Yano, Yuuta; Ito, Hideto; Miyauchi, Yuhei; Itami, Kenichiro)
Tag: NRB, Ra, GNR, O

ナノ粒子  
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Protein Microtube Motors with a Pt Nanoparticle Interior and Avidin Exterior for Self-Propelled Transportation, Separation, and Stirring
(Nakai, Yoko; Sugai, Natsuho; Kusano, Hinako; Morita, Yoshitsugu; Komatsu, Teruyuki)
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[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030410, 2019, 8−4983]
Core–Shell-Structured Gold Nanocone Array for Label-Free DNA Sensing
(Kawasaki, Daiki; Yamada, Hirotaka; Maeno, Kenichi; Sueyoshi, Kenji; Hisamoto, Hideaki; Endo, Tatsuro)
Tag: NS, EM, LOD, Au, SPR, SP, LSPR, VL, NIL, HRI, LSP

ナノワイヤー  
[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030453, 2019, 8−5049]
ZnCo2O4 Nanoflowers Grown on Co3O4 Nanowire-Decorated Cu Foams for in Situ Profiling of H2O2 in Live Cells and Biological Media
(Mani, Veerappan; Selvaraj, Shanthi; Peng, Tie-Kun; Lin, Hsin-Yi; Jeromiyas, Nithiya; Ikeda, Hiroya; Hayakawa, Yasuhiro; Ponnusamy, Suru; Muthamizhchelvan, Chellamuthu; Huang, Sheng-Tung)
Tag: STD, RSD, SD, IF, Zn, m, EC, O, Co, DL, TM, NF, NW, TMO, MO

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030515, 2019, 8−5071]
Full-Color Scattering Based on Plasmon and Mie Resonances of Gold Nanoparticles Modulated by Fabry–PÃrot Interference for Coloring and Image Projection
(Nishi, Hiroyasu; Tatsuma, Tetsu)
Tag: Ag, GNP, IF, AuNP, Au, MNP, ABS, SC, AgNP, NP

カーボンナノチューブ  
[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030854, 2019, 8−5282]
High Yielding Fabrication of Magnetically Responsive Coiled Single-Walled Carbon Nanotube under Flow
(, Thaar; Alharbi, M. D.; Shingaya, Yoshitaka; Vimalanathan, Kasturi; Nakayama, Tomonobu; Raston, Colin L.)
Tag: NT, SWCNT, VFD, C, MFM, CNT, TF

[ACS Appl. Nano Mater. 20190904030922, 2019, 8−5320]
Clean Transfer of 2D Transition Metal Dichalcogenides Using Cellulose Acetate for Atomic Resolution Characterizations
(Zhang, Tianyi; Fujisawa, Kazunori; Granzier-Nakajima, Tomotaroh; Zhang, Fu; Lin, Zhong; Kahn, Ethan; Perea-LÃpez, NÃstor; ElÃas, Ana Laura; Yeh, Yin-Ting; Terrones, Mauricio)
Tag: TMD, BOE, TMDC, HJ, OAc, A, CA, PMMA, TM, CVD, SC

[ACS Appl. Energy Mater. 20190904031423, 2019, 8−5397]
Role of Bicarbonate Ions in Aqueous Solution as a Carbon Source for Photocatalytic Conversion of CO2 into CO
(Pang, Rui; Teramura, Kentaro; Asakura, Hiroyuki; Hosokawa, Saburo; Tanaka, Tsunehiro)
Tag: C

[ACS Appl. Energy Mater. 20190904031556, 2019, 8−5481]
Experimental Visualization of Interstitialcy Diffusion of Li Ion in Î-Li2TiO3
(Mukai, Keisuke; Yashima, Masatomo; Hibino, Keisuke; Terai, Takayuki)
Tag: MEM, TOF, O, Li, ND

[ACS Appl. Energy Mater. 20190904031643, 2019, 8−5515]
Wide-Bandgap Cu(In,Ga)S2 Photocathodes Integrated on Transparent Conductive F:SnO2 Substrates for Chalcopyrite-Based Water Splitting Tandem Devices
(Gaillard, Nicolas; Prasher, Dixit; Chong, Marina; Deangelis, Alexander; Horsley, Kimberly; Ishii, Hope A.; Bradley, John P.; Varley, Joel; Ogitsu, Tadashi)
Tag: TC, H, S, PEC, PECM, ABS, STH, IFL, OA, TF, CSS

[ACS Appl. Energy Mater. 20190904032149, 2019, 8−5777]
Solar-Driven Water Splitting over a BaTaO2N Photoanode Enhanced by Annealing in Argon
(Seo, Jeongsuk; Nakabayashi, Mamiko; Hisatomi, Takashi; Shibata, Naoya; Minegishi, Tsutomu; Domen, Kazunari)
Tag: Ar, H, PEC, CS, WO, ABS, VL, STH, e-, P

カーボンナノチューブ  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190904032444, 2019, 8−5925]
Stability of Chemically Doped Nanotube–Silicon Heterojunction Solar Cells: Role of Oxides at the Carbon–Silicon Interface
(Tune, Daniel D.; Shirae, Hiroyuki; Lami, Vincent; Headrick, Robert J.; Pasquali, Matteo; Vaynzof, Yana; Noda, Suguru; Hobbie, Erik K.; Flavel, Benjamin S.)
Tag: NT, PES, HJSC, HJ, C, PV, Si, LOS, PCE, HSC, CNT

鉄  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190904032536, 2019, 8−5968]
Amorphous xNaF-FeSO4 Systems (1 ≤ x ≤ 2) with Excellent Cathode Properties for Sodium-Ion Batteries
(Kitajou, Ayuko; Momida, Hiroyoshi; Yamashita, Takahiro; Oguchi, Tamio; Okada, Shigeto)
Tag: Fe, Na, SIB, NIB

ナノ粒子 パラジウム  
[ACS Appl. Energy Mater. 20190904032648, 2019, 8−6023]
Palladium Deposition on Nickel Microparticles by a Galvanic Replacement Reaction for Electrocatalytic Oxidation of Ethanol
(Kobayashi, Yusuke; Cai, Zhiwei; Chang, Gang; He, Yunbin; Oyama, Munetaka)
Tag: GC, Ni, Pd, C, EC, CH3CH2OH, MP, GRR, NP, EtOH

[ACS Appl. Electron. Mater. 20190904033058, 2019, 8−1433]
Heteroepitaxial Thin-Film Growth of a Ternary Nitride Semiconductor CaZn2N2
(Tsuji, Masatake; Hanzawa, Kota; Kinjo, Hiroyuki; Hiramatsu, Hidenori; Hosono, Hideo)
Tag: PVDF, GB, PVD, R, N, SC, LE, OBG, e-, TF, LED, MBE

[ACS Appl. Electron. Mater. 20190904033336, 2019, 8−1545]
Tailoring of Point Defects in Polycrystalline Indium Tin Oxide Films with Postirradiation of Electronegative Oxygen Ions
(Furubayashi, Yutaka; Maehara, Makoto; Yamamoto, Tetsuya)
Tag: ITO, In, pc, Sn, O, SOTA, OV, Ovac

パラジウム  
[ACS Appl. Electron. Mater. 20190904033541, 2019, 8−1633]
Ambipolar Transistor Properties of Metal Complexes Derived from 1,2-Phenylenediamines
(Kitamori, Toshiki; Yoo, Dongho; Iijima, Kodai; Kawamoto, Tadashi; Mori, Takehiko)
Tag: CNP, Pd, Pt, Co, OPD, Me, e-