[読みたい論文] 3成分カップリング: ルイス塩基触媒下でのアルケンの不斉スルフェノアミノ化

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Posted: September 6, 2019
[有機化学] [ブログ]

Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed, Intermolecular Sulfenoamination of Alkenes (Roth, Aaron; Denmark, Scott E.)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (35), 13767−13771.

Keywords: Lewis base; asymmetric synthesis; Se; P; diastereomeric excess; enantiomeric excess; HFIP


Prof. S. E. Dnemark…はるか昔の学生時代にその名前を知りましたが、今でも論文を出しているのがすごすぎる(別人てことはないですよね?)

光学活性ルイス塩基触媒下でのアルケンとアミンとS-アリールフタルイミドの不斉3成分カップリングについて報告している論文のようです。ルイス塩基は上の反応スキームの真ん中あたりに描かれている、セレノリン酸アミド系のもので、ビナフチルジアミンがくっついているような化合物です。ビナフチルジアミンの2つのナフタレン骨格を結ぶ単結合のところが不斉の「軸」になっているのですね。

このルイス塩基触媒、どの部分が「ルイス塩基」なのか一瞬悩みましたが、セレン原子の「ところ」なのでしょうね。Supporting informationで標品合成をしているのですが、そこで環状スルフィドをルイス塩基触媒に使っていました。ただ、上の化合物がそのままルイス塩基触媒として機能しているのかは疑問に思っていて、S-アリールフタルイミドとなんかやらかしたものが「真の」触媒になっているではと思うところがあり、これについては論文本体で詳しく知りたいと思っています。

そして気になることがもう一つ。この3成分カップリング、アルケンへの付加はアミンとS-アリールフタルイミドのどちらから起こるのでしょうか。その答えは本文中にあるとは思いますが、ジアステレオ選択性だけでなく位置選択性との関連も大いにあるはずですので、反応機構を知りたく、読みたい論文に追加したいと思います。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1980年はこんな年

人名反応など
Juliá−Colonnaエポキシ化 [Doi 1]
Kaganヨウ化サマリウム(II) [Doi 1]
Sharpless酸化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
核酸の生化学的研究・基配列の決定
(Paul Berg, Walter Gilbert, Frederick Sanger)
できごと
中国がIMFに加盟
「ニルスのふしぎな旅」放映開始(NHK)
ジンバブエがイギリスより独立
世界保健機関が天然痘の根絶宣言
アメリカのセント・ヘレンズ山が大噴火を起こし山体が崩壊
日本のモスクワオリンピック不参加が決定
イラン・イラク戦争勃発
「釣りキチ三平」放映開始
アルジェリアで大地震発生
日本の自動車生産台数が世界第1位に。
山口百恵が芸能界引退
松田聖子デビュー
ライオンが発足
ドラえもんシリーズ第1作「映画ドラえもん のび太の恐竜」公開
「ゲーム&ウオッチ」発売(任天堂)
東京都内の降水予報を開始
「ウォシュレット」発売(TOTO)
「怪物くん」放映開始(テレビ朝日)
「おじゃまんが山田くん」放映開始(フジテレビ)
「週刊ヤングマガジン」創刊(講談社)
「ミラ」発売(ダイハツ工業)
インターナショナルツアーズ(エイチ・アイ・エス)設立
なめ猫が大ブーム
竹の子族流行最盛期
「それゆけ!レッドビッキーズ」放映(テレビ朝日・ABC系)

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

チャシロさんお戯れ中。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年3Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年7〜9月)。

 

[読みたい論文] Ni/Cu触媒下でのフッ化アロイル化合物からのアリールシラン合成
片割れの行方が気になる反応。
Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10507−10510.

[読みたい論文] ベンゼンスルホン酸アミドのオルト位に直鎖アルキル基を導入します
直鎖というのが大事な気がする。
Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10503−10506.

[読みたい論文] 電子の足りないリンが移動して3員環構造ができます
カルベンとかの教科書反応とは違う様式。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (34), 13336−13340.

[読みたい論文] スルホニウム塩で形式的芳香族求核置換反応
2つの異なる促進方法に共通点はあるのか?
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (34), 13346−13351.

[読みたい論文] 2種類のカルボン酸エステル「類」から非対称ケトンを合成します
でかいものにも試しています。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (35), 12081−12085.

[読みたい論文] 光照射で反応を変えるAu−Coナノ粒子触媒
タイトルでネタバレ。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (35), 12032−12036.

[読みたい論文] P(=O)N基を含むπ共役系の合成と光物性
溶けにくそうだなぁ。
Org. Lett. 2019, 21 (16), 6427−6431.

[読みたい論文] C−Hボリル化: 先住民と移住民
先住民は追い出されたわけではなかったが同化した。
Org. Lett. 2019, 21 (16), 6235−6240.

[読みたい論文] アリル鉛化合物: πかメタラサイクルかそれともσか?
アレンと鉛ヒドリドの反応。
Chem. Commun. 2019, 55 (69), 10238−10240.

[読みたい論文] マンガン触媒でカルバミン酸類とか水素還元します。
たぶん配位子のあの部分が重要。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (33), 12962−12966.

 

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AIを活用したバイオ生産管理システムの開発を開始 ―AIによる微生物培養手法の最適化で、培養効率の大幅な向上を目指す―
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政府は、「Society5.0※1」を実現するため、IoTやAIなどさまざまなテクノロジーによって新たな付加価値の創出や社会課題の解決をもたらすべく、「ConnectedIndustries※2」政策を推進しています。…

呼吸器系難病の吸入療法の効果を実証 自己免疫性肺胞蛋白症の治療に期待
(千葉大学)
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千葉大学大学院医学研究院呼吸器内科学の巽浩一郎教授と安部光洋助教は、新潟大学医歯学総合病院の中田光教授が率いる研究チームに参加し、自己免疫性肺胞蛋白症の新しい治療法であるGM-CSF吸入療法の開発に貢献しました。…

MRIによる新規の脂肪肝評価法の確立 〜 肝臓全体の脂肪量や脂肪分布を より正確に、かつ客観的、視覚的に評価・追跡することが可能に 〜
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https://www.toho-u.ac.jp/press...
MRIの肝臓画像の全断面、全ポイントを評価する新規の脂肪肝評価法を確立した。…

ミトコンドリア機能を司るプロヒビチン複合体構造の一端を解明〜ミトコンドリア異常に伴う疾患や病態の創薬応用に期待〜
(量子科学技術研究開発機構)
https://www.qst.go.jp/site/pre...
私たちの体(細胞)の中には、ミトコンドリアとよばれるエネルギーを創り出すために重要な働きをしている場所(細胞小器官)が存在しています。…

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(JST)
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(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...
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株式会社モリサワと神戸大学が動きながら読みやすいフォントを研究
(神戸大学)
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神戸大学大学院工学研究科の寺田努(てらだつとむ)教授は、株式会社モリサワ(代表取締役社長:森澤彰彦、以下モリサワ)と共同研究を行い、“動きながら読む”ことに適しているフォントを装着型ディスプレイによる実機評価により調査しました。…

反強磁性秩序の超高速ダイナミクスを3次元的に追跡
(東京工業大学)
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火星衛星探査に向けた国際的な惑星保護方針への貢献について 日本の研究チームが火星衛星微生物汚染評価に関する科学的研究成果を発表・国際ルール設定へ主導的な役割
(東京工業大学)
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微小な前立腺がんを術中にその場で光らせて検出する 前立腺がんの迅速蛍光可視化プローブの開発
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/focu...
東京大学大学院薬学系研究科薬品代謝化学教室・医学系研究科生体情報学分野の河谷稔博士課程学生、山本恭子博士課程学生、神谷真子准教授、浦野泰照教授らは、肉眼では判別が難しい前立腺がんの迅速蛍光検出を実現する新規蛍光試薬を開発し、手術中に前立腺組織中に存在する微小がん病変の検出を可能としました。…

降海から北方回遊へ:大槌湾内におけるサケ稚魚の時空間的分布を 環境DNA分析により解明
(東京大学)
https://www.aori.u-tokyo.ac.jp...
東京大学大気海洋研究所と北海道大学の研究グループは、三陸の水産重要種であるサケに着目し、サケの環境DNA(注1)のみを検出する定量的分析手法を開発し、岩手県大槌湾内におけるサケ稚魚の時空間的分布を明らかにしました。…

海運情報メディアにおける人工知能とインタフェース技術の 応用検討に関する共同研究開始のお知らせ
(東京大学)
https://www.t.u-tokyo.ac.jp/sh...
東京大学大学院工学系研究科電気系工学専攻矢谷研究室(インタラクティブ・インテリジェ。…

 

注目の論文

環化付加反応  
[J. Am. Chem. Soc. 2019090500181, 2019, 35−13713]
Total Synthesis of the Diterpenoid Alkaloid Arcutinidine Using a Strategy Inspired by Chemical Network Analysis
(Owens, Kyle R.; McCowen, Shelby V.; Blackford, Katherine A.; Ueno, Sohei; Hirooka, Yasuo; Weber, Manuel; Sarpong, Richmond)
Tag: CA

多環芳香族炭化水素 (PAH)  
[J. Am. Chem. Soc. 20190905001821, 2019, 35−13729]
Metal-Free Selective Borylation of Arenes by a Diazadiborinine via C–H/C–F Bond Activation and Dearomatization
(Su, Yuanting; Li, Yongxin; Kinjo, Rei)
Tag: HC, PhH, BZ, arene, PAH, BA, C

[J. Am. Chem. Soc. 20190905002256, 2019, 35−13954]
Controlled Radical Homopolymerization of Representative Cationically Polymerizable Vinyl Ethers
(Sugihara, Shinji; Yoshida, Ayano; Kono, Taka-aki; Takayama, Tsuyoshi; Maeda, Yasushi)
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[J. Am. Chem. Soc. 20190905002337, 2019, 35−13995]
One-Step Synthesis of One-Dimensional Supramolecular Assemblies Composed of Helical Macromolecular Building Blocks
(Wada, Yuya; Shinohara, Ken-ichi; Asakawa, Hitoshi; Matsui, Sayaka; Taima, Tetsuya; Ikai, Tomoyuki)
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Long-Term Intake of Glucoraphanin-Enriched Kale Suppresses Skin Aging via Activating Nrf2 and the TÎRII/Smad Pathway in SAMP1 Mice
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Absorption and Metabolic Behavior of Hesperidin (Rutinosylated Hesperetin) after Single Oral Administration to Sprague-Dawley Rats
(, Alexia; Nectoux, M.; Abe, Chizumi; Huang, Shu-Wei; Ohno, Naoto; Tabata, Junji; Miyata, Yuji; Tanaka, Kazunari; Tanaka, Takashi; Yamamura, Haruo; Matsui, Toshiro)
Tag: LC, Mat, ABS, MALDI, SDR, MS

[J. Agric. Food Chem. 2019090500276, 2019, 35−9934]
Novel Fluorescence-Based Method To Characterize the Antioxidative Effects of Food Metabolites on Lipid Droplets in Cultured Hepatocytes
(Tsukui, Takayuki; Chen, Zhen; Fuda, Hirotoshi; Furukawa, Takayuki; Oura, Kotaro; Sakurai, Toshihiro; Hui, Shu-Ping; Chiba, Hitoshi)
Tag: FL, FM, FA, HPO, CHA, LH, LA, TG

[Mol. Pharmaceutics 20190905002937, 2019, 9−3831]
Synthesis and Initial Biological Evaluation of Boron-Containing Prostate-Specific Membrane Antigen Ligands for Treatment of Prostate Cancer Using Boron Neutron Capture Therapy
(Wang, Sinan; Blaha, Charles; Santos, Raquel; Huynh, Tony; Hayes, Thomas R.; Beckford-Vera, Denis R.; Blecha, Joseph E.; Hong, Andrew S.; Fogarty, Miko; Hope, Thomas A.; Raleigh, David R.; Wilson, David M.; Evans, Michael J.; VanBrocklin, Henry F.; Ozawa, Tomoko; Flavell, Robert R.)
Tag: PEM, BD, BCNT, PSMA, BNCT, B, em, F, Phe, FG, PET, NCT

[Mol. Pharmaceutics 20190905003129, 2019, 9−3957]
Robust Microfluidic Technology and New Lipid Composition for Fabrication of Curcumin-Loaded Liposomes: Effect on the Anticancer Activity and Safety of Cisplatin
(Hamano, Nobuhito; BÃttger, Roland; Lee, Suen Ern; Yang, Yang; Kulkarni, Jayesh A.; Ip, Shell; Cullis, Pieter R.; Li, Shyh-Dar)
Tag: PDI, PD, DLC, CP

ナノ粒子  
[Mol. Pharmaceutics 20190905003238, 2019, 9−4031]
A Multifunctional Lipid-Based Nanodevice for the Highly Specific Codelivery of Sorafenib and Midkine siRNA to Hepatic Cancer Cells
(, Mahmoud; Younis, A.; Khalil, Ikramy A.; Harashima, Hideyoshi)
Tag: LNP, SF, NP

[Mol. Pharmaceutics 20190905003312, 2019, 9−4077]
Prediction of Fraction Unbound in Microsomal and Hepatocyte Incubations: A Comparison of Methods across Industry Datasets
(Winiwarter, Susanne; Chang, George; Desai, Prashant; Menzel, Karsten; Faller, Bernard; Arimoto, Rieko; Keefer, Christopher; Broccatell, Fabio)
Tag: ML

[Tetrahedron 20190905003351, 2019, 38−130514]
Dialkoxymethano[60]fullerenes as electron acceptors in thin-film organic solar cells
(Suleiman, Mohammed Y.; Ma, Yue; Nakagawa, Takafumi; Ueno, Hiroshi; Matsuo, Yutaka)
Tag: VOC, HJ, BHJ, EC, OCV, PhMe, rfx, PCE, TFOSC, TolH, OSC, e-, TF, OFC, OEt

[Tetrahedron 20190905003413, 2019, 38−130528]
First synthesis of both enantiomers of pseudohygrophorone A12, an anti-fungal cyclohexenone derivative isolated from Hygrophorus abieticola
(Yamamoto, Yuzuki; Ogura, Yusuke; Watanabe, Hidenori; Takikawa, Hirosato)

[Polymer 20190905003432, 2019, −121554]
Influence of water content on alkali metal chloride transport in cross-linked Poly(ethylene glycol) Diacrylate.1. Ion sorption
(Jang, Eui-Soung; Kamcev, Jovan; Kobayashi, Kentaro; Yan, Ni; Sujanani, Rahul; Dilenschneider, Theodore J.; Park, Ho Bum; Paul, Donald R.; Freeman, Benny D.)
Tag: PEX, PEG, PEGDA, PE

液晶  
[Polymer 20190905003541, 2019, −121555]
Lamellar structures in blends of amorphous–block–main-chain liquid crystal–block–amorphous copolymers and amorphous homopolymers: Effects of the amorphous homopolymer molecular weight
(Hayashi, Mikihiro; Kuribayashi, Junpei; Tokita, Masatoshi)
Tag: Lam, Lam, Mn, PEMA, LC, BCP

ナノ結晶  
[Polymer 20190905003641, 2019, −121686]
Tough double network elastomers reinforced by the amorphous cellulose network
(Murai, Joji; Nakajima, Tasuku; Matsuda, Takahiro; Tsunoda, Katsuhiko; Nonoyama, Takayuki; Kurokawa, Takayuki; Gong, Jian Ping)
Tag: PEA, DN, CNC, CN, C, Mat, CB, NC

[Polymer 2019090500377, 2019, −121523]
Deformation induced void formation and growth in Î nucleated isotactic polypropylene
(Kawai, Takahiko; Soeno, Shota; Kuroda, Shin-ichi; Koido, Shunsuke; Nemoto, Tomoyuki; Tamada, Motonori)
Tag: Lam, WAXD, XR, iPP, WAXRD, XRD, PP

[Polymer 20190905003721, 2019, −121570]
All-atom molecular dynamics study of impact fracture of glassy polymers. I: Molecular mechanism of brittleness of PMMA and ductility of PC
(Fujimoto, Kazushi; Tang, Zhiye; Shinoda, Wataru; Okazaki, Susumu)
Tag: PC, PMMA, MD, FF, AAMD, MWD

[Polymer 20190905003741, 2019, −121541]
Chain expansion process from knotted globule
(Nakata, Mitsuo; Nakamura, Yoshiki; Maki, Yasuyuki; Dobashi, Toshiaki)
Tag: SLS, LS, tBu, t-Bu, Bu

[Polymer 2019090500380, 2019, −121574]
Effect of organic anion with multiple hydrophobic sites on gelation and phase separation in aqueous methylcellulose solution: Beyond simple salting-in effect
(Shibata, Motoki; Koga, Tsuyoshi; Nishida, Koji)
Tag: LS, Kalibor, SALS, Na, OM, LLPS, LPS, TPB

イオン液体 自己集合  
[Polymer 20190905003832, 2019, −121694]
Effect of ionic liquid structure on viscoelastic behavior of hydrogen-bonded micellar ion gels
(Tamate, Ryota; Hashimoto, Kei; Li, Xiang; Shibayama, Mitsuhiro; Watanabe, Masayoshi)
Tag: H, DBCP, IL, SA, BCP, HB

ナノ粒子  
[Polymer 20190905003832, 2019, −121615]
Effects of polymer/filler interactions on glass transition temperatures of filler-filled polymer nanocomposites
(Hagita, Katsumi; Morita, Hiroshi)
Tag: NS, CG, Tg, PN, MDS, PNC, MD, NP

イオン液体 リチウムイオン二次電池  
[Polymer 20190905004043, 2019, −121614]
In-situ formation of poly(ionic liquid)s with ionic liquid-based plasticizer and lithium salt in electrodes for solid-state lithium batteries
(Ogawa, Hideyuki; Mori, Hideharu)
Tag: PIL, Et, R, Li, SS, am, RP, LIB, IL, GF, HE, ED, Tf2NH

[Polymer 2019090500415, 2019, −121581]
Preparation and characterization of boronic acid- functionalized halloysite nanotube/poly(vinyl alcohol) nanocomposites
(Mukai, Masaru; Ma, Wei; Ideta, Keiko; Takahara, Atsushi)
Tag: FTIR, NT, APTES, PE, WAXD, B, XPS, XR, FT, PVOH, PVA, HNT, 998-30-1, PS, TG, TGA, DSC, WAXRD, APTEOS, APS, APTS, XRD, IR

[Polymer 20190905004151, 2019, −121571]
Molecular weight dependence of the physical aging of polycarbonate
(Nishitsuji, Shotaro; Watanabe, Yuki; Ito, Hiroshi; Ishikawa, Masaru; Inoue, Takashi; Takenaka, Mikihito)
Tag: PC

ナノ粒子  
[Polymer 20190905004216, 2019, −121577]
Glass transition of a polystyrene surface as detected via two-dimensional diffusion of Au atoms during physical vapor deposition
(Sasaki, Takashi; Ito, Yuta; Sasai, Taichiro; Irie, Satoshi)
Tag: PVDF, PVD, Tg, MC, PSt, NP, PS, Ea

[Polymer 20190905004357, 2019, −43]
Internal structure and mechanical property of an anisotropic hydrogel with electrostatic repulsion between nanosheets
(Sano, Koki; Igarashi, Naoki; Arazoe, Yuka Onuma; Ishida, Yasuhiro; Ebina, Yasuo; Sasaki, Takayoshi; Hikima, Takaaki; Aida, Takuzo)
Tag: Lam, NS, TINS, CLSM, LSM

[Polymer 20190905004418, 2019, −57]
Evaluation of toughness and failure mode of PA6/mSEBS/PS ternary blends with an oil-extended viscoelastic controlled interface
(Ishigami, Akira; Nishitsuji, Shotaro; Kurose, Takashi; Ito, Hiroshi)
Tag: Tg, ShS, PSt, MAh, MA, MAn, DMA, PS, C2H4, HOS

[Polymer 20190905004441, 2019, −282]
Synthesis of soluble, air-stable fully conjugated ladder polymers
(Hirano, Takaaki; Hanamura, Hitoshi; Inoue, Munenori; Ueda, Saori; Watanabe, Makoto; Tanabiki, Masao; Mikami, Koichiro)
Tag: TC, OMO, FL, EC, MO, ABS, BGTC, OTF, HOMO, TF

[Polymer 20190905004556, 2019, −84]
Construction of master yield stress curves for polycarbonate: A coarse-grained molecular dynamics study
(Kubo, Atsushi; Albina, Jan-Michael; Umeno, Yoshitaka)
Tag: CG, PC, MDS, MD

[Polymer 20190905004748, 2019, −208]
Preparation of cyclodextrin-based porous polymeric membrane by bulk polymerization of ethyl acrylate in the presence of cyclodextrin
(Kobayashi, Yuichiro; Nakamitsu, Yukie; Zheng, Yongtai; Takashima, Yoshinori; Yamaguchi, Hiroyasu; Harada, Akira)
Tag: PEA, CD, SSA, Kr, Et, EA, BPA

[Polymer 20190905004822, 2019, −178]
Thermo-responsive micelles prepared from brush-like block copolymers of proline- and oligo(lactide)-functionalized norbornenes
(Sutthasupa, Sutthira; Faungnawakij, Kajornsak; Wagener, Kenneth B.; Sanda, Fumio)
Tag: MM, P, Pro, Nb, ROM, NBE, nbn, PNB, LCST, CST, PTT, C, BCP, M

[Polymer 20190905004859, 2019, −10]
Network reorganization in cross-linked polymer/silica composites based on exchangeable dynamic covalent carbon–carbon bonds
(Kosuge, Takahiro; Aoki, Daisuke; Otsuka, Hideyuki)
Tag: DCC, DCC, VT, DABBF, EPR, ESR, OM, DMA, e-, BER

[Molecular Catalysis 20190905004921, 2019, −110557]
Direct conversion of lignocellulosic biomass into aromatic monomers over supported metal catalysts in supercritical water
(Yamaguchi, Aritomo; Watanabe, Tatsuya; Saito, Kyota; Kuwano, Satoko; Murakami, Yuka; Mimura, Naoki; Sato, Osamu)
Tag: C, CO2, SCW, C, M, CH4

[Molecular Catalysis 20190905005015, 2019, −110535]
IR observation of activated ether species on acidic OH groups on H-ZSM-5 zeolites
(Osuga, Ryota; Yokoi, Toshiyuki; Kondo, Junko N.)
Tag: TS, ZL

[Molecular Catalysis 20190905005035, 2019, −110519]
Dehydration of erythritol in high-temperature carbonated water
(Taniguchi, Kenkichi; Nanao, Hidetaka; Sato, Osamu; Yamaguchi, Aritomo; Shirai, Masayuki)
Tag: C, CO2

ナノ粒子  
[Molecular Catalysis 20190905005121, 2019, −110550]
Development of titania-supported iridium catalysts with excellent low-temperature activities for the synthesis of benzimidazoles via hydrogen transfer
(Fukutake, Tatsuhiro; Wada, Kenji; Yu, Han; Hosokawa, Saburo; Feng, Qi)
Tag: EDG, Ir, H, 88-74-4, bim, NP, e-, C, Cat

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190905005440, 2019, 36−12435]
An Alkenyl Boronate as a Monomer for Radical Polymerizations: Boron as a Guide for Chain Growth and as a Replaceable Side Chain for Post‐Polymerization Transformation
(Nishikawa, Tsuyoshi; Ouchi, Makoto)
Tag: B, R, RP, SC, M

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190905005621, 2019, 36−12497]
Different Modes of Anion Response Cause Circulatory Phase Transfer of a Coordination Cage with Controlled Directionality
(Mihara, Nozomi; Ronson, Tanya K.; Nitschke, Jonathan R.)

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190905005639, 2019, 36−12507]
Stereochemical Dichotomy in Two Competing Cascade Processes: Total Syntheses of Both Enantiomers of Spiroxin?A
(Ando, Yoshio; Tanaka, Daisuke; Sasaki, Ryota; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke)

ポルフィリン  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20190905005659, 2019, 36−12524]
Control of Aromaticity and cis?/trans‐Isomeric Structure of Non‐Planar Hexaphyrin(2.1.2.1.2.1) and Metal Complexes
(Xue, Songlin; Kuzuhara, Daiki; Aratani, Naoki; Yamada, Hiroko)
Tag: Zn, Cu, Por

[J. Anal. At. Spectrom. 2019090501087, 2019, 9−1794]
Determination of major to trace elements in metallic materials based on the solid mixing calibration method using multiple spot-laser ablation-ICP-MS
(Makino, Yoshiki; Kuroki, Yasuo; Hirata, Takafumi)

[J. Anal. At. Spectrom. 20190905010928, 2019, 9−1865]
Study on carbon-induced signal enhancement in inductively coupled plasma mass spectrometry: an approach from the spatial distribution of analyte signal intensities
(Ariga, Tomoko; Zhu, Yanbei; Inagaki, Kazumi)
Tag: ICP, C, ICPMS, MS

[Nanoscale 20190905011622, 2019, 34−16122]
Wafer-scale and deterministic patterned growth of monolayer MoS2via vapor–liquid–solid method
(Li, Shisheng; Lin, Yung-Chang; Liu, Xu-Ying; Hu, Zehua; Wu, Jing; Nakajima, Hideaki; Liu, Song; Okazaki, Toshiya; Chen, Wei; Minari, Takeo; Sakuma, Yoshiki; Tsukagoshi, Kazuhito; Suenaga, Kazu; Taniguchi, Takaaki; Osada, Minoru)
Tag: VLS, ML

[Chem. Commun. 20190905011643, 2019, 71−10503]
Rhodium(I)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
(Rej, Supriya; Chatani, Naoto)
Tag: Rh

[Chem. Commun. 20190905011647, 2019, 71−10507]
Nickel/copper-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides
(Wang, Xiu; Wang, Zhenhua; Nishihara, Yasushi)
Tag: Ni, Cu, C, F

[Chem. Commun. 2019090501172, 2019, 71−10519]
A nickel–iridium alloy as an efficient heterogeneous catalyst for hydrogenation of olefins
(Bai, Jia-qi; Tamura, Masazumi; Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi)
Tag: Ni, Ir, C

クロスカップリング  
[Chem. Commun. 2019090501177, 2019, 71−10527]
Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling
(Hirano, Masafumi; Kuramochi, Ayumi; Shimada, Keita; Komine, Nobuyuki; Kiyota, Sayori; Westcott, Stephen A.)
Tag: CC, Cat

[Chem. Commun. 20190905011748, 2019, 71−10547]
5,20-Diheterohexaphyrins: metal-template-free synthesis and aromaticity switching
(Umetani, Masataka; Kim, Jinseok; Tanaka, Takayuki; Kim, Dongho; Osuka, Atsuhiro)

[Chem. Commun. 2019090501188, 2019, 71−10567]
Conformationally stable peptide macrocycles assembled using the Petasis borono-Mannich reaction
(Yamaguchi, Akitake; Kaldas, Sherif J.; Appavoo, Solomon D.; Diaz, Diego B.; Yudin, Andrei K.)
Tag: SP

[Chem. Commun. 20190905011914, 2019, 71−10607]
Helical assembly of a dithienogermole exhibiting switchable circularly polarized luminescence
(Hirano, Kyohei; Ikeda, Toshiaki; Fujii, Naoka; Hirao, Takehiro; Nakamura, Masashi; Adachi, Yohei; Ohshita, Joji; Haino, Takeharu)
Tag: CP, CPL, DTG