[読みたい論文] 脱離基を工夫してイノラートを簡便に作れるようにします

Viewed: 09:17:23 in December 9, 2019

Posted: September 13, 2019
[有機化学] [ブログ]

Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters (Sun, Jun; Yoshiiwa, Toshiya; Iwata, Takayuki; Shindo, Mitsuru)
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6585−6588.

Keywords: tBuLi; 2,6-di-tert-butylphenol; 1,2-dibromoethane; lithium diisopropylamide


上の反応スキームにあるように、リチウムイノラート(線で囲っているやつ)調製法とその反応に関する、オープンアクセスの論文です

この論文ではエステルからリチウムイノラートに持っていっているのですが、2,6-ジ-tert-ブチルエステルであることが肝のようで、脱離したリチウムフェノキシドが後で悪さをしないように、ベンゼン環の2,6-位にtert-ブチル基を付けてイノラートなどに近づけなくしている、ということにようです。

塩基としてtBuLiを使っています。有機合成に携わった経験がある人であれば、こいつが危なっかしいことはご存知かと思います(米国で死亡事故が起こっている)。私も何度か取り扱ったことがありますが、幸いにも派手に火を出すことはありませんでした。ポタポタと落ちる溶液の雫が赤く燃えてたことはありました。なお反応ではtBuLiが過剰量に使用されており、余ったtBuLiは悪さをしないように1,2-ジブロモエタンでつぶしているようです。tBuLiじゃなくてLDA (lithium diisopropylamide)とかでもいけるんじゃないかと思うんですが、ダメなんでしょうか、論文中に少し弱気なコメントがありましたけど。

反応機構、論文中でメインの反応や副反応の生成経路が示されていますが、私はこっちなんじゃないかなと勝手に妄想しています。


すでにざっくり読みましたが、細かいことを知りたいので後で読みたい論文に追加です。

この記事を出した時点での、NanonieleによるtBuLiの分野解析は下の通りです。やはり有機化学の分野で最も取り扱われています。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1985年はこんな年

人名反応など
Barton−Zard反応 [Doi 1]
Grieco三成分カップリングKowalskiエステルホモログ化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
結晶構造を直接決定する方法の確立
(Herbert Aaron Hauptman, Jerome Karle)
できごと
シェル石油と昭和石油が合併(昭和シェル石油)
両国国技館が完成
「小公女セーラ」放映開始(フジテレビ)
「ギャツビー ヘアスタイリングフォーム」発売(マンダム)
DNSに最初のドメイン名「symbolics.com」が登録
国際科学技術博覧会(つくば'85)開催
青函トンネル本坑が貫通
東北新幹線の大宮〜上野間が開通
日本初のエイズ患者を認定
10月28日が群馬県民の日であると制定
「タッチ」放映開始(フジテレビ)
日本電信電話公社が日本電信電話株式会社(NTT)に民営化
日本専売公社が日本たばこ産業株式会社(JT)に民営化
「夕やけニャンニャン」放送開始(フジテレビ)
放送大学開学
大鳴門橋が開通
松田聖子と神田正輝が結婚
電子辞書「カシオワード」発売(カシオ計算機)
日本航空123便墜落事故
タイタニック号の船体を発見
「スーパーマリオブラザーズ」発売(任天堂)
メキシコ地震(M8.1)
プラザ合意
乗用車の前席シートベルトの着用が義務化
携帯電話「ショルダーフォン」発売(NTT)
「のど飴」発売(ロッテ)
花王石鹸が花王へ社名変更
「ニュースステーション」放送開始(テレビ朝日)
「ハイスクール!奇面組」放映開始(フジテレビ)
「アフタヌーンショー」でやらせ発覚
羽生善治がプロ棋士になる
「ビルマの竪琴」上映
「天才・たけしの元気が出るテレビ!!」放送開始(日本テレビ)
「金曜ロードショー」放送開始(日本テレビ)

 

きょうのどうぶつ

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今日もアゴ乗せチャシロさん。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年3Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年7〜9月)。

 

[読みたい論文] Tsuji-Trost型反応でリン原子を不斉中心にします
速度論的光学分割ではなさそう。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (36), 14098−14103.

[読みたい論文] アリルスズのラジカル反応でエナミドを合成します
正直ラジカル反応は苦手です。
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6589−6592.

[読みたい論文] 二酸化炭素をC1源にしてフッ化カルバモイルを合成します
DASTを使います。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (36), 12545−12548.

[読みたい論文] 3成分カップリング: ルイス塩基触媒下でのアルケンのスルフェノアセタール化
Prof. S. E. Denmark二連チャン。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (36), 12486−12490.

[読みたい論文] 3成分カップリング: ルイス塩基触媒下でのアルケンの不斉スルフェノアミノ化
セレンなのが気になります。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (35), 13767−13771.

[読みたい論文] Ni/Cu触媒下でのフッ化アロイル化合物からのアリールシラン合成
片割れの行方が気になる反応。
Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10507−10510.

[読みたい論文] ベンゼンスルホン酸アミドのオルト位に直鎖アルキル基を導入します
直鎖というのが大事な気がする。
Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10503−10506.

[読みたい論文] 電子の足りないリンが移動して3員環構造ができます
カルベンとかの教科書反応とは違う様式。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (34), 13336−13340.

[読みたい論文] スルホニウム塩で形式的芳香族求核置換反応
2つの異なる促進方法に共通点はあるのか?
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (34), 13346−13351.

[読みたい論文] 2種類のカルボン酸エステル「類」から非対称ケトンを合成します
でかいものにも試しています。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (35), 12081−12085.

 

注目のWebコンテンツ

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スピントロニクスの方法を活用しスピン液晶状態の特徴を初めて解明 スピントロニクスと量子磁性の融合領域の創生に道
(分子科学研究所)
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研究費不正使用に係る調査結果について
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/cont...

銅に色素を塗るだけでスピン変換機能を発現
(東京大学)
http://www.issp.u-tokyo.ac.jp/...
東京大学物性研究所の一色弘成助教、三輪真嗣准教授(大阪大学大学院基礎工学研究科招へい准教授兼任)、大谷義近教授(理化学研究所創発物性科学研究センターチームリーダーを兼任)、理化学研究所の近藤浩太上級研究員らの研究グループは、東京大学大学院工学系研究科、同大学院新領域創成科学研究科、大阪大学および金沢大学のグループと共同で、青や緑の顔料で有名な色素分子フタロシアニン(注1)を金属銅の表面に塗るだけで、スピン流(注2)を電流に変換する機能が発現することを実証しました…

スマートフォンで撮影された将棋局面をAIが認識
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国立大学法人東京農工大学大学院工学府(中川研究室)の博士前期課程2年佐藤旭と博士前期課程1年森住啓は、将棋盤面と持ち駒をスマートフォンで撮影してWebサーバに送信すると、AI(人工知能)が即座に認識して局面データとして変換するWebアプリを開発し、公開しました…

タイで電気・電子機器廃棄物のリサイクル実証事業を開始へ ―アジア諸国でのリサイクルモデル確立を目指す―
(NEDO)
https://www.nedo.go.jp/news/pr...
NEDOは、本日、タイ工業省工場局(DIW)と電気・電子機器廃棄物(WEEE)リサイクルの実証事業を実施することに合意し、基本協定書(MOU)を締結しました…

スピントロニクスの方法を活用し スピン液晶状態の特徴を初めて解明
(茨城大学)
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分子科学研究所の廣部大地助教(研究当時は東北大学金属材料研究所所属)、茨城大学大学院の佐藤正寛准教授、高エネルギー加速器研究機構の萩原雅人助教、東京大学大学院総合文化研究科の塩見雄毅准教授(研究当時は東北大学金属材料研究所助教)、東京大学物性研究所の益田隆嗣准教授、東京大学大学院工学系研究科の齊藤英治教授(研究当時は東北大学原子分子材料科学高等研究機構・金属材料研究所教授)は、スピントロニクス分野のスピン流による熱電効果を活用し、輸送測定でスピンネマティック(スピン液晶)磁性体に特有のマグノン分子の兆候を検出することに初めて成功しました…

研究成果展開事業 産学共創プラットフォーム共同研究推進プログラム(OPERA) 令和元年度新規研究領域・共創コンソーシアムの決定について
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...
JST(理事長?M口道成)は、研究成果展開事業研究成果展開事業産学共創プラットフォーム共同研究推進プログラム(OPERA)における令和元年度の新規研究領域・共創コンソーシアム計4件を決定しました(別紙1)…

触媒反応におけるデータ駆動型分子設計に成功 −AIによる触媒反応の開発自動化・効率化に向けて−
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...
理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター触媒・融合研究グループの山口滋基礎科学特別研究員と袖岡幹子グループディレクター(開拓研究本部袖岡有機合成化学研究室主任研究員)の研究チームは、有機合成の「不斉触媒反応[1]」において、不斉収率[2]決定段階の反応中間体の構造を用いてデータ解析を行い、不斉収率が向上する分子設計に成功しました…

初期化因子の驚きの進化を解明 −リプログラミング研究に新たな視点を与える−
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...
理化学研究所(理研)生命医科学研究センター応用ゲノム解析技術研究チームの安岡有理研究員、八木研客員主管研究員、岡?ア康司チームリーダーらの共同研究チーム※は、細胞の初期化(リプログラミング)[1]に働く「GLIS1遺伝子[2]」が脊椎動物の多様化と繁栄をもたらした全ゲノム重複[3]によって生み出されたものであることを発見しました…

 

注目の論文

[Inorg. Chem. Front. 2019091208526, 2019, 9−2369]
Enhanced photocatalytic performance of black phosphorene by isoelectronic co-dopants
(Yang, Xuhui; Sa, Baisheng; Xu, Chao; Zhan, Hongbing; Anpo, Masakazu; Sun, Zhimei)
Tag: H

[Inorg. Chem. Front. 20190912085513, 2019, 9−2423]
Near-infrared emissive Er(III) and Yb(III) molecular nanomagnets in metal–organic chains functionalized by octacyanidometallates(IV)
(Jankowski, Robert; Zakrzewski, Jakub J.; Surma, Olga; Ohkoshi, Shin-ichi; Chorazy, Szymon; Sieklucka, Barbara)
Tag: SM, SMM, MNM, NIR, IR

パラジウム  
[Tetrahedron Lett. 20190912090426, 2019, 38−151057]
Palladium-catalyzed mono-Î-arylation of 7-methoxy-4-methylcoumarin
(Sexton, Mary E.; Okazaki, Ami; Yu, Zhuowen; van Venrooy, Alexis; Schmink, Jason R.; Malachowski, William P.)
Tag: Pd, C, Ar

[Tetrahedron Lett. 20190912090546, 2019, 38−151037]
Synthesis of the deuterated thymidine-d9 and deuterated oligonucleotides
(Taniguchi, Yosuke; Cao, Xiuming; Sasaki, Shigeki)

遷移金属不使用  
[Tetrahedron 20190912090627, 2019, 39−130550]
Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
(Uchida, Ko; Togo, Hideo)
Tag: CN, R, N, I, TM, Ԃ, BuLi, TMF, NCR, Ar

[J. Proteome Res. 2019091209594, 2019, 9−3328]
Phosphoproteomics Reveals the Biosynthesis of Secondary Metabolites in Catharanthus roseus under Ultraviolet-B Radiation
(Zhong, Zhuoheng; Liu, Shengzhi; Zhu, Wei; Ou, Yuting; Yamaguchi, Hisateru; Hitachi, Keisuke; Tsuchida, Kunihiro; Tian, Jingkui; Komatsu, Setsuko)
Tag: Ca, ROS, HSP, AA, UV, O, CaM, AAA

[Angew. Chem. Int. Ed. 20190912111040, 2019, 37−12955]
Synthesis of Polyethylene with In‐Chain α,Î‐Unsaturated Ketone and Isolated Ketone Units: Pd‐Catalyzed Ring‐Opening Copolymerization of Cyclopropenone with Ethylene
(Wang, Xiaoming; Seidel, Falk William; Nozaki, Kyoko)
Tag: C2H4, M, PE, 2961-80-0

鉄  
[Angew. Chem. Int. Ed. 2019091211130, 2019, 37−13024]
Genomics‐Driven Discovery of NO‐Donating Diazeniumdiolate Siderophores in Diverse Plant‐Associated Bacteria
(Hermenau, Ron; Mehl, Jule L.; Ishida, Keishi; Dose, Benjamin; Pidot, Sacha J.; Stinear, Timothy P.; Hertweck, Christian)
Tag: Fe, NO

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019091211145, 2019, 37−13060]
An Asymmetric Supercapacitor–Diode (CAPode) for Unidirectional Energy Storage
(Zhang, En; Fulik, Natalia; Hao, Guang‐Ping; Zhang, Han‐Yue; Kaneko, Katsumi; Borchardt, Lars; Brunner, Eike; Kaskel, Stefan)
Tag: OMC, CMS, C, as

[J. Am. Chem. Soc. 20190912111656, 2019, 36−14048]
Stoichiometric Formation of Open-Shell [PtAu24(SC2H4Ph)18]? via Spontaneous Electron Proportionation between [PtAu24(SC2H4Ph)18]2? and [PtAu24(SC2H4Ph)18]0
(Suyama, Megumi; Takano, Shinjiro; Nakamura, Toshikazu; Tsukuda, Tatsuya)
Tag: AEA, OS, ET, ES, EA, e-

[J. Am. Chem. Soc. 2019091211178, 2019, 36−14052]
Enzymatic Intermolecular Hetero-Diels–Alder Reaction in the Biosynthesis of Tropolonic Sesquiterpenes
(Chen, Qibin; Gao, Jie; Jamieson, Cooper; Liu, Jiawang; Ohashi, Masao; Bai, Jian; Yan, Daojian; Liu, Bingyu; Che, Yongsheng; Wang, Yanan; Houk, K. N.; Hu, Youcai)

[J. Am. Chem. Soc. 20190912111738, 2019, 36−14073]
N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Vicinal Alkylacylation of Alkenes
(Ishii, Takuya; Ota, Kenji; Nagao, Kazunori; Ohmiya, Hirohisa)
Tag: SET, St, ET, R, Het, DB, AN, vic, COOH, NHC, e-, Alk

[J. Am. Chem. Soc. 20190912111925, 2019, 36−14152]
The Amipurimycin and Miharamycin Biosynthetic Gene Clusters: Unraveling the Origins of 2-Aminopurinyl Peptidyl Nucleoside Antibiotics
(, Anthony; Romo, J.; Shiraishi, Taro; Ikeuchi, Hideo; Lin, Geng-Min; Geng, Yujie; Lee, Yu-Hsuan; Liem, Priscilla H.; Ma, Tianlu; Ogasawara, Yasushi; Shin-ya, Kazuo; Nishiyama, Makoto; Kuzuyama, Tomohisa; Liu, Hung-wen)
Tag: PK, AA, C, BGC

[J. Am. Chem. Soc. 20190912111935, 2019, 36−14168]
The Mitochondrial Peptide Humanin Targets but Does Not Denature Amyloid Oligomers in Type II Diabetes
(Levine, Zachary A.; Teranishi, Kazuki; Okada, Alan K.; Langen, Ralf; Shea, Joan-Emma)
Tag: RE, EM, REMD, IAPP, MD, e-

[J. Am. Chem. Soc. 20190912112018, 2019, 36−14210]
O-GlcNAc Engineering of GPCR Peptide-Agonists Improves Their Stability and in Vivo Activity
(Levine, Paul M.; Balana, Aaron T.; Sturchler, Emmanuel; Koole, Cassandra; Noda, Hiroshi; Zarzycka, Barbara; Daley, Eileen J.; Truong, Tin T.; Katritch, Vsevolod; Gardella, Thomas J.; Wootten, Denise; Sexton, Patrick M.; McDonald, Patricia; Pratt, Matthew R.)
Tag: Ca, MM, Glu, AA, Glc, Pgl, Glu, Glu

[J. Am. Chem. Soc. 20190912112311, 2019, 36−14384]
Observation of Proton Transfer Coupled Spin Transition and Trapping of Photoinduced Metastable Proton Transfer State in an Fe(II) Complex
(Nakanishi, Takumi; Hori, Yuta; Sato, Hiroyasu; Wu, Shu-Qi; Okazawa, Atsushi; Kojima, Norimichi; Yamamoto, Takashi; Einaga, Yasuaki; Hayami, Shinya; Horie, Yusuke; Okajima, Hajime; Sakamoto, Akira; Shiota, Yoshihito; Yoshizawa, Kazunari; Sato, Osamu)
Tag: HS, PT, ET, LS, pyr, LIESST, IPT, Py, e-, PCET

多環芳香族炭化水素 (PAH)  
[J. Am. Chem. Soc. 20190912112331, 2019, 36−14403]
A Wavy Two-Dimensional Covalent Organic Framework from Core-Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
(MartÃnez-AbadÃa, Marta; Stoppiello, Craig T.; Strutynski, Karol; Lerma-Berlanga, BelÃn; MartÃ-Gastaldo, Carlos; Saeki, Akinori; Melle-Franco, Manuel; Khlobystov, Andrei N.; Mateo-Alonso, Aurelio)
Tag: COF, HC, EM, arene, PAH, TEM, e-, BB

[J. Chem. Theory Comput. 20190912112420, 2019, 9−4745]
Efficient Semi-Numerical Implementation of Relativistic Exact Exchange within the Infinite-Order Two-Component Method Using a Modified Chain-of-Spheres Method
(Maier, Toni M.; Ikabata, Yasuhiro; Nakai, Hiromi)
Tag: EE, R, SCF, Mat, DM, SOTA, IOTC, e-, IOTC

[J. Chem. Theory Comput. 2019091211272, 2019, 9−4965]
SCC-DFTB-PIMD Method To Evaluate a Multidimensional Quantum Free-Energy Surface for a Proton-Transfer Reaction
(Kosugi, Kento; Nakano, Hiroshi; Sato, Hirofumi)
Tag: DFTB, SCC, SCC-DFTB, PT, PIMD, H, N, QC, MD, TPR, TB, NQE, FES, PTR, CD

[J. Chem. Theory Comput. 20190912112919, 2019, 9−5144]
Nontargeted Parallel Cascade Selection Molecular Dynamics Using Time-Localized Prediction of Conformational Transitions in Protein Dynamics
(Harada, Ryuhei; Sladek, Vladimir; Shigeta, Yasuteru)
Tag: Lysd, Lyso, LSZ, FEL, MD, RMSD

[J. Agric. Food Chem. 20190912113130, 2019, 36−10107]
Limonoid 7-Deacetoxy-7-oxogedunin from Andiroba, Carapa guianensis, Meliaceae, Decreased Body Weight Gain, Improved Insulin Sensitivity, and Activated Brown Adipose Tissue in High-Fat-Diet-Fed Mice
(Matsumoto, Chihiro; Maehara, Toko; Tanaka, Reiko; Fujimori, Ko)
Tag: UCP, INS, HFD, BAT, TG, WAT, LFD

[J. Agric. Food Chem. 2019091211320, 2019, 36−10145]
Increasing Temperature Changes Flux into Multiple Biosynthetic Pathways for 2-Phenylethanol in Model Systems of Tea (Camellia sinensis) and Other Plants
(Zeng, Lanting; Tan, Haibo; Liao, Yinyin; Jian, Guotai; Kang, Ming; Dong, Fang; Watanabe, Naoharu; Yang, Ziyin)
Tag: F, Phe, PADH