[読みたい論文] カルシウムカーバイドからメカノケミカルな手法でクムレンを合成します。

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Posted: September 18, 2019
[有機化学] [ブログ]

Mechanosynthesis of Odd−Numbered Tetraaryl[n]cumulenes (Ardila-Fierro, Karen J.; Bolm, Carsten; Hernández, José G.)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (37), 12945−12949.

Keywords: Sn; mechanochemistry; PXRD


ジアリールケトンとカルシウムカーバイドを出発とする、テトラアリールクムレンの合成法に関する論文のようです。この論文の売りは論文のタイトルの通り、「メカノシンセシス」であることなのでしょう。ぐりんぐりんぐりん。

上の反応スキームの真ん中のプロパルギルアルコール類は、溶液反応では金属アセチリドとカルボニル化合物から得られるものですが、この金属アセチリドはアセチレンと金属塩基から作るのですよね。そしてアセチレンはカルシウムカーバイドを水を反応させて取り出している。この論文の手法でやれば、カルシウムカーバイドとカルボニル化合物から直接プロパルギルアルコール類を合成可能、つまりルート短縮と効率アップができると言うことなのでしょう。あと化合物の溶解性を気にしなくてもいいことも。

オープンアクセス論文だったのでとりあえずざっくり読みましたが、詳細を知りたいので読みたい論文に追加です。ところで、Supporting Informationが全く別の、 Chem. Asian J.の論文のものなのですが、何が起きたのでしょうか。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1987年はこんな年

人名反応など
Dowd−Beckwith環拡反応Noyori不斉水素化反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
高選択的に構造特異的な相互作用をする分子の開発と応用
(Donald James Cram, Jean-Marie Lehn, Charles John Pedersen)
できごと
神戸市内で「エイズ・パニック」
NTT株が上場
「アリナミンV-DRINK」発売(武田薬品工業)
「アサヒスーパードライ」発売(朝日麦酒=アサヒビール)
安田火災がゴッホの「ひまわり」を53億円で落札
国鉄分割民営化
「シティーハンター」放送開始(読売テレビ)
中嶋悟がF1ドライバーに
コンパクト洗剤「アタック」発売(花王)
森高千里が歌手デビュー
「世界の車窓から」放送開始(テレビ朝日)
NHK衛星放送テレビが日本初の24時間放送を開始
首都圏一都五県約280万世帯で停電が発生
第二電電が営業開始
おニャン子クラブが解散
沖縄で金環食
日本楽器製造がヤマハに社名変更
小西六写真工業がコニカに社名変更
大韓航空機爆破事件
鈴鹿サーキットでF1日本グランプリが初開催
日本航空が完全民営化
ロフト1号店が開業
千葉県東方沖地震(M6.7)
ファミコンソフト「ロックマン」発売(カプコン)
ファミコンソフト「ファイナルファンタジー」発売(スクウェア)
大倉酒造株式会社が月桂冠株式会社に社名変更
BaBe「Give Me Up」
森川由加里「SHOW ME」

 

きょうのどうぶつ

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アゴのせ朝青龍。

 

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (37), 12898−12902.

[読みたい論文] 脱離基を工夫してイノラートを簡便に作れるようにします
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[読みたい論文] Tsuji-Trost型反応でリン原子を不斉中心にします
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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (36), 14098−14103.

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Org. Lett. 2019, 21 (17), 6589−6592.

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (36), 12545−12548.

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Prof. S. E. Denmark二連チャン。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (36), 12486−12490.

[読みたい論文] 3成分カップリング: ルイス塩基触媒下でのアルケンの不斉スルフェノアミノ化
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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (35), 13767−13771.

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Chem. Commun. 2019, 55 (71), 10503−10506.

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DNAオリガミによる人工細胞微小カプセルの開発に成功 機能をプログラム可能な分子ロボットの開発に期待
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
東京工業大学情報理工学院の瀧ノ上正浩准教授、石川大輔研究員(現首都大学東京)、東北大学の鈴木勇輝助教、東京農工大学の川野竜司准教授、東京大学大学院総合文化研究科の柳澤実穂准教授、京都大学の遠藤政幸准教授らの研究グループは、DNAオリガミ[用語1]で作製したDNAナノプレートによって細胞膜を模倣した、人工細胞(微小カプセル、図1)の開発に世界で初めて成功した…

DNAオリガミによる人工細胞微小カプセルの開発に成功 −機能をプログラム可能な分子ロボットの開発に期待−
(東北大学)
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東京工業大学情報理工学院の瀧ノ上正浩准教授、石川大輔研究員(現首都大学東京)、東北大学の鈴木勇輝助教、東京農工大学の川野竜司准教授、東京大学大学院総合文化研究科の柳澤実穂准教授、京都大学の遠藤政幸准教授らの研究グループは、DNAオリガミ(用語1)で作製したDNAナノプレートによって細胞膜を模倣した、人工細胞(微小カプセル、図1)の開発に世界で初めて成功しました…

最適な感覚統合で「主体感」を定量化 −心理実験を統一的に再現する理論−
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http://www.riken.jp/pr/press/2...
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(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/nutri...

 

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[Chem. Sci. 20190917005426, 2019, 35−8164]
Seconds-resolved pharmacokinetic measurements of the chemotherapeutic irinotecan in situ in the living body
(Idili, Andrea; Arroyo-Currás, Netzahualcóyotl; Ploense, Kyle L.; Csordas, Andrew T.; Kuwahara, Masayasu; Kippin, Tod E.; Plaxco, Kevin W.)
Tag: PK

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[Chem. Sci. 2019091700550, 2019, 35−8202]
Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
(Seo, Tamae; Ishiyama, Tatsuo; Kubota, Koji; Ito, Hajime)
Tag: MC, SS, CC, CCR

トリフルオロメチル化合物  
[Org. Biomol. Chem. 20190917005824, 2019, 35−8079]
The secondary structure of a heptapeptide containing trifluoromethyl-Î6-tetrafluorosulfanyl substituted amino acids
(Ikeda, Akari; Capellan, Aimée; Welch, John T.)
Tag: AA, TFM

[Org. Biomol. Chem. 20190917010016, 2019, 35−8166]
Rapid and efficient synthesis of a novel cholinergic muscarinic M1 receptor positive allosteric modulator using flash chemistry
(Miura, Shotaro; Fukuda, Koichiro; Masada, Shinichi; Usutani, Hirotsugu; Kanematsu, Makoto; Cork, David G.; Kawamoto, Tetsuji)
Tag: PhI, PAM

高分子電解質  
[J. Mater. Chem. B 20190917010537, 2019, 35−5296]
Polyelectrolyte complexation via viscoelastic phase separation results in tough and self-recovering porous hydrogels
(Murakawa, Kohei; King, Daniel R.; Sun, Taolin; Guo, Honglei; Kurokawa, Takayuki; Gong, Jian Ping)
Tag: VPS, PEL

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[J. Mater. Chem. B 20190917010741, 2019, 35−5412]
Nanoarchitectured peroxidase-mimetic nanozymes: mesoporous nanocrystalline α- or Î-iron oxide?
(Masud, Mostafa Kamal; Kim, Jeonghun; Billah, Md. Motasim; Wood, Kathleen; Shiddiky, Mohammad J. A.; Nguyen, Nam-Trung; Parsapur, Rajesh Kumar; Kaneti, Yusuf Valentino; Alshehri, Abdulmohsen Ali; Alghamidi, Yousef Gamaan; Alzahrani, Khalid Ahmed; Adharvanachari, Murugulla; Selvam, Parasuraman; Hossain, Md. Shahriar A.; Yamauchi, Yusuke)
Tag: Fe

[Biomacromolecules 20190917011022, 2019, 9−3375]
Injectable and Near-Infrared-Responsive Hydrogels Encapsulating Dopamine-Stabilized Gold Nanorods with Long Photothermal Activity Controlled for Tumor Therapy
(Zeng, Jinfeng; Shi, Dongjian; Gu, Yanglin; Kaneko, Tatsuo; Zhang, Li; Zhang, Hongji; Kaneko, Daisaku; Chen, Mingqing)
Tag: PTT, ALG, PT, AuNR, Au, CHIT, CHI, CTS, PDA, DA, CS, GNR, IH, NIR, IR

[Biomacromolecules 20190917011028, 2019, 9−3385]
Tailoring Biomimetic Phosphorylcholine-Containing Block Copolymers as Membrane-Targeting Cellular Rescue Agents
(Wang, Jia-Yu; Chen, Wei; Nagao, Michihiro; Shelat, Phullara; Tietjen, Gregory T.; Cao, Kathleen D.; Henderson, J. Michael; He, Lilin; Lin, Binhua; Akgun, Bulent; Meron, Mati; Qian, Shuo; Ward, Sarah; Marks, Jeremy D.; Emrick, Todd)
Tag: Glu, O, Glc, TBCP, PMPC, OGD, Glu, Glu, BCP

高分子電解質  
[Biomacromolecules 20190917011341, 2019, 9−3524]
Polyelectrolyte and Antipolyelectrolyte Effects for Dual Salt-Responsive Interpenetrating Network Hydrogels
(Huang, Kang-Ting; Ishihara, Kazuhiko; Huang, Chun-Jen)
Tag: DN, VIM, EC, IPN, IS, PEL, INH

[Biochemistry 2019091701166, 2019, 36−3744]
Structural and Mutagenesis Studies Evince the Role of the Extended Protuberant Domain of Ribosomal Protein uL10 in Protein Translation
(, Kwok-Ho; Choi, Andrew; Yang, Lei; Lee, Ka-Ming; Yu, Conny Wing-Heng; Banfield, David K.; Ito, Kosuke; Uchiumi, Toshio; Wong, Kam-Bo)
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[ACS Sustainable Chem. Eng. 20190917012250, 2019, 17−14471]
Novel Bio-regeneration Concept via Using Rich Solution as Nutrition Resource for Microalgae Cultivation: Effect of pH and Feeding Modes
(Song, Chunfeng; Qiu, Yiting; Xie, Meilian; Qi, Yun; Li, Shuhong; Kitamura, Yutaka)
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[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019091701318, 2019, 17−14883]
Catalytic Conversion of a Chitin-Derived Sugar Alcohol to an Amide-Containing Isosorbide Analog
(Sagawa, Takuya; Kobayashi, Hirokazu; Murata, Chinatsu; Shichibu, Yukatsu; Konishi, Katsuaki; Fukuoka, Atsushi)
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[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019091701322, 2019, 17−14933]
Colorful Photonic Pigments Prepared by Using Safe Black and White Materials
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