[読みたい論文] 色々選択的な酸化的アニリン−アニリンクロスカップリング

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Posted: September 24, 2019
[有機化学] [ブログ]

A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline−Aniline Cross-Coupling Reaction (Matsumoto, Kenji; Takeda, Satoshi; Hirokane, Tsukasa; Yoshida, Masahiro)
Org. Lett. 2019, 21 (18), 7279−7283.

Keywords: C−H bond activation; Pd; cross-coupling


アルミナ担持パラジウム触媒下での酸化的アニリン−アニリンクロスカップリングに関する論文のようです。

アニリンの酸化的カップリングは、ポリアニリン合成など、電気化学的な手法も含めて昔からある反応なのですが、副反応のホモカップリングをうまく抑えていることと、反応が位置選択的、つまり、5員環構造をもつアニリンのo位の炭素と、もう一方のアニリンのp位の炭素が結合したものが生成する、そこが論文の売りの一つであるような気がします。この反応の位置選択性がどのように決まるのか、反応機構の肝の部分を知りたいので、読みたい論文に追加しました。

そしてもう一つ、要旨テキストに書かれている酸化剤の量について。これ普通に読むと「量論量の酸化剤を必要としない」なのですが、反応スキームに描かれている酸化剤は「酸素」。ということは、酸素は量論量必要ない、ということなのでしょうか。「反応に使う酸化剤は空気中の酸素でOK」を言いたくてこういう記述がされた訳ではないとは思うのですが、酸素が本当にちょびっとでもいいのか知りたいというか、確認をしたいところです。

この構造の生成物を取り扱うのは嫌だなぁとは思うのですが(あくまでも個人的な思い込みです)、反応自体は面白いかなと。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1990年はこんな年

人名反応など
Petasiメチレン化試薬 [Doi 1]
Fukuyama還元 [Doi 1]
Evans−Tishchenko反応 [Doi 1]
Jacobsen−Katsukiエポキシ化 [Doi 1] [Doi 2]
ノーベル化学賞
有機合成理論および方法論の開発
(Elias James Corey)
できごと
タイム・ワーナー創設
モスクワにマクドナルドが開業
軽自動車の規格改正(660cc)
「ちびまる子ちゃん」放送開始(フジテレビ)
第1回大学入試センター試験実施
リンドバーグ「今すぐKiss Me」
「キリン一番搾り生ビール」発売
「東京ウォーカー」創刊(角川書店=KADOKAWA)
小泉今日子「見逃してくれよ!」
BEGIN「恋しくて」
ハッブル宇宙望遠鏡設置
「スペースワールド」開業
たま「さよなら人類」
沢田知可子「会いたい」
バギオ大地震(M7.8)
「海遊館」開業
バブルガム・ブラザーズ「WON'T BE LONG」
KAN「愛は勝つ」
鈴木自動車工業が商号をスズキに変更
「ナロンエース」発売(大正製薬)
「渡る世間は鬼ばかり」放送開始(TBS)
雲仙普賢岳が198年ぶりに噴火
辛島美登里「サイレント・イヴ」
三菱マテリアルが発足
千葉県茂原市でF3スケールの竜巻が発生
フリッパーズ・ギター「恋とマシンガン」
オヨネーズ「麦畑」
晴山さおり「一円玉の旅がらす」
高野寛「虹の都へ」
GO-BANG'S「あいにきてI Need You!」

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

蜂と間違えることがよくある。

 

計算終わりました

 

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工学部の櫻井篤准教授が令和元年度JST「戦略的創造研究推進事業(さきがけ)」に採択されました
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https://www.med.nagoya-u.ac.jp...
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(京都大学)
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西小森隆太医学研究科准教授(現・久留米大学准教授)、八角高裕同准教授、芝剛同博士課程学生(現・天理よろづ相談所病院医師)、田中孝之医学部附属病院医員らの研究グループは、典型的な家族性地中海熱の遺伝子変異をもつ患者のマクロファージ(免疫担当細胞の一種)が、遺伝子変異のないマクロファージよりも発熱物質を多く分泌することを発見しました…

陸化した深海底堆積物の詳細な分布を示した地質図が完成 −千葉県房総半島東部の5万分の1地質図幅「上総大原」−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
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マイクロ波を電力に変換する高感度ダイオードを開発 〜電源いらずのセンサーネットワーク実現へ〜
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/annou...
JST戦略的創造研究推進事業において、富士通株式会社の河口研一事業部長付と首都大学東京の須原理彦教授らは、微弱なマイクロ波を電力に変換できる高感度のナノワイヤバックワードダイオード整流素子を開発しました…

学習障害を引き起こす髄鞘機能障害の神経回路活動を解明
(神戸大学)
http://www.kobe-u.ac.jp/resear...
神戸大学大学院医学研究科の加藤大輔特命助教、和氣弘明教授らと生理学研究所の鍋倉淳一教授、米国国立衛生研究所のR.DouglasFields博士、東京大学大学院医学系研究科の松崎政紀教授のグループは、脳の中の神経細胞同士をつなぎ通信ケーブルとして働く軸索(神経突起)の周囲を層状に取り巻く髄鞘の機能障害で、運動学習が障害される時の神経回路活動基盤およびそのメカニズムを初めて明らかにしました…

お彼岸
(ある女性研究者の日記)
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化学バイオ工学系列 田代陽介講師の研究がJSTの「戦略的創造研究推進事業さきがけ」に採択されました
(静岡大学)
http://www.eng.shizuoka.ac.jp/...
国立研究開発法人科学技術振興機構(JST)の「戦略的創造研究推進事業さきがけ」において、工学領域化学バイオ工学系列田代陽介講師の申請した研究課題が採択されました…

再生可能エネルギーへの光の道
(沖縄科学技術大学院大学)
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太陽光は、化石燃料に代わる再生可能エネルギーとして有望なエネルギー源です…

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遠藤政幸理学研究科准教授、瀧ノ上正浩東京工業大学准教授、石川大輔同研究員(現・首都大学東京)、鈴木勇輝東北大学助教、川野竜司東京農工大学准教授、柳澤実穂東京大学准教授らの研究グループは、DNAオリガミで作製したDNAナノプレートによって細胞膜を模倣した、人工細胞(微小カプセル)の開発に世界で初めて成功しました…

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配位高分子  
[Chem. Eur. J. 20190923101642, 2019, 53−12308]
Near‐IR Luminescent YbIII Coordination Polymers Composed of Pyrene Derivatives for Thermostable Oxygen Sensors
(Hasegawa, Yasuchika; Matsui, Takafumi; Kitagawa, Yuichi; Nakanishi, Takayuki; Seki, Tomohiro; Ito, Hajime; Nakasaka, Yuta; Masuda, Takao; Fushimi, Koji)
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Solvoluminescence of Cerium(III) Thiocyanate Complex
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[Chem. Eur. J. 20190923101939, 2019, 52−12058]
Silver‐Catalyzed Asymmetric Insertion into Phenolic O−H Bonds using Aryl Diazoacetates and Theoretical Mechanistic Studies
(Harada, Shingo; Tanikawa, Koki; Homma, Haruka; Sakai, Chigaya; Ito, Tsubasa; Nemoto, Tetsuhiro)
Tag: as, PhOH, C, Ar

[Chem. Eur. J. 20190923102129, 2019, 52−12180]
Gold‐Catalyzed Regiospecific Annulation of Unsymmetrically Substituted 1,5‐Diynes for the Precise Synthesis of Bispentalenes
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Tag: e-

[Eur. J. Org. Chem. 20190923102815, 2019, 34−5862]
Inherently Chiral Cavitand Curvature: Diastereoselective Oxidation of Tethered Allylsilanes
(Inoue, Mami; Fujii, Yoshino; Matsumoto, Yasuhiro; Schramm, Michael P.; Iwasawa, Tetsuo)

[Eur. J. Org. Chem. 20190923103028, 2019, 34−5978]
One‐Pot and Reducible‐Functional‐Group‐Tolerant Synthesis of α‐Aryl? and α‐Heteroaryl?α‐Trifluoromethyl Alcohols via Tandem Trifluoroacetylation and MPV Type Reduction
(Funabiki, Kazumasa; Hayakawa, Ayaka; Kani, Ryunosuke; Inuzuka, Toshiyasu; Kubota, Yashuhiro)

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190923104153, 2019, 37−33946]
Ultrasmall Silver Clusters Stabilized on MgO for Robust Oxygen-Promoted Hydrogen Production from Formaldehyde Reforming
(Chen, Shuang; Liang, Shipan; Wu, Biling; Lan, Zhuohuang; Guo, Ziwei; Kobayashi, Hisayoshi; Yan, Xiaoqing; Li, Renhong)
Tag: Ag, NC, ET, H, FA, O, HCHO, Mat, LE, e-, C, PCET, DFT, TOF, Cat

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190923104935, 2019, 37−34430]
Hydrogen Bond between Molybdate and Glucose for the Formation of Carbon-Loaded MoS2 Nanocomposites with High Electrochemical Performance
(Wang, Nan; Zhou, Yuqi; Yousif, Sarmad; Majima, Tetsuro; Zhu, Lihua)
Tag: NS, Glu, C, H, EC, FT, Na, Glc, Csp, HBD, Glu, TU, Glu, OTS, IR, HB

[Green Chem. 20190923105150, 2019, 18−4927]
Direct one-step synthesis of a formally fully bio-based polymer from cellulose and cinnamon flavor
(Hirose, Daisuke; Kusuma, Samuel Budi Wardhana; Ina, Daiki; Wada, Naoki; Takahashi, Kenji)
Tag: CAL

[J. Mater. Chem. A 20190923110016, 2019, 36−20767]
Template free mild hydrothermal synthesis of core–shell Cu2O(Cu)@CuO visible light photocatalysts for N-acetyl-para-aminophenol degradation
(Karthikeyan, Sekar; Chuaicham, Chitiphon; Pawar, Radheshyam R.; Sasaki, Keiko; Li, Wei; Lee, Adam F.; Wilson, Karen)
Tag: HTS, Ac, VL

[J. Mater. Chem. A 20190923110152, 2019, 36−20861]
Oriented porous LLZO 3D structures obtained by freeze casting for battery applications
(Shen, Hao; Yi, Eongyu; Amores, Marco; Cheng, Lei; Tamura, Nobumichi; Parkinson, Dilworth Y.; Chen, Guoying; Chen, Kai; Doeff, Marca)
Tag: SE, SS

[Dalton Trans. 20190923110541, 2019, 36−13622]
Tetra- and dinuclear manganese complexes of xanthene-bridged O,N,O-Schiff bases with 3-hydroxypropyl or 2-hydroxybenzyl groups: ligand substitution at a triply bridging site
(Ogawa, Rina; Suzuki, Takayoshi; Hirotsu, Masakazu; Nishi, Noriyuki; Shimizu, Yuu; Sunatsuki, Yukinari; Teki, Yoshio; Kinoshita, Isamu)
Tag: HP, SB, Mn

ポルフィリン  
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Assessment of the intramolecular magnetic interactions in the highly saddled iron(III) porphyrin Ï?-radical cations: the change from planar to saddle conformations
(Chen, Ching-Chin; Wu, Yi-Wen; Nakamura, Mikio; Cheng, Ru-Jen; Tseng, Tzu-Hsien; Chen, Peter P.-Y.)
Tag: R, Por, e-