[読みたい論文] テトラビニルアレン

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Posted: October 3, 2019
[有機化学] [ブログ]

Tetravinylallene (Elgindy, Cecile; Ward, Jas S.; Sherburn, Michael S.)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14573−14577.

Keywords: allene; Ms; vinyl bromide; acrolein; Dess-Martin oxidation

タイトルが短すぎて、Table of Contentsにあるこの論文へのリンクを見逃すところでした。

無置換のものも含めた、テトラビニルアレンの合成と反応について報告している論文のようです。二重結合がたくさんあるので、反応性が高くて寿命が短いのかと想像しましたが、半減期は数日程度(条件による)のようで、取り扱いは難しくなさそう気がします。


その合成法、Graphical Abstractからone-potではとちょっと期待しました。Supporting Informationにあるように、実際には上のスキームのように炭素−炭素結合形成反応の繰り返しでテトラビニルアレンにたどり着いていますね。下の段のMeSO2Clとの反応で転位反応を起こしてるところが印象に残りました。

このテトラビニルアレン、下の反応式のように、マレイミドとの[4 + 2]環化付加反応を起こすようです。下の反応式ではテトラビニルアレン1分子に対してマレイミド1分子が反応したものが描かれていますが、テトラビニルアレンが[4 + 2]環化付加反応を起こしうる箇所は複数ありますし、複数のマレイミド分子が反応した生成物についても論文中に記述されている模様です。


この化合物の合成化学的な有用性について、著者たちがどう評価しているのか知りたいので、読みたい論文に追加です。

安定配座の計算は必要なのかな。

テトラビニルアレンの構造式をみて最初に、これが頭に浮かんだ。
ナイトミン 鼻呼吸テープ

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1997年はこんな年

人名反応など
Takedaオレフィン化反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
ATP酵素の発見と酵素機構の解明
(Paul Delos Boyer, John Ernest Walker, Jens Christian Skou)
できごと
世界初のクローン羊開発の成功が判明
「1/2」(川本真琴)
フジテレビが東京都港区台場の新社屋から本放送開始
山陽新幹線で500系が営業運転
明日、春が来たら(松たか子)
化学兵器禁止条約が発効
ペルー日本大使公邸占拠事件
「MajiでKoiする5秒前」(広末涼子)
NHK総合テレビの24時間終夜放送開始
消費税増税実施(5%)
家電量販店のダイイチが、デオデオに社名変更
「ポケットモンスター」放送開始(テレビ東京)
「ひだまりの詩」(Le Couple)
「失楽園」公開
明治製菓とロッテが日本初のキシリトール入りガムを発売
香港返還
アジア通貨危機
米国の火星探査機が火星に着陸
「もののけ姫」公開
ソニーが「メモリースティック」を発表
「硝子の少年」(KinKi Kids)
秋田焼山が噴火
「モーニング娘。」命名
インディーズアルバム「ゆずの素」(ゆず)
「踊る!さんま御殿!!」放送開始(日本テレビ)
山一證券破綻
山陽自動車道の神戸JCT〜山口JCT間が全線開通
ポケモンショック事件
東京湾アクアライン開通
「タイタニック」公開

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

腑抜け顔の朝青龍。

 

計算終わりました

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] シレン(Si=C)のZ/E異性化の途中でシリレンになっていた
Beckmann転位と似ているような似ていないような。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14524−14528.

[読みたい論文] 含窒素アレーンの2-アリル化、しかも不斉反応
どこのステップでキラル炭素ができるんだろ。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14104−14109.

[読みたい論文] 脱離基を工夫してイノラートを簡便に作れるようにします
これLDAでもいけるんじゃ?。
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6585−6588.

[読みたい論文] さっくり合成できるテトラシラシクロブタンジカチオン
綺麗な結晶の画像付き。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (38), 14987−14990.

[読みたい論文] 塊魂的なアルキルピリジンの不斉アルキル化反応
有機リチウムの会合が反応の鍵。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (38), 15024−15028.

[読みたい論文] ホウ素触媒下でのカルボン酸のα-アミノ化
フリーのカルボン酸とDIADから。
Org. Lett. 2019, 21 (18), 7466−7469.

[読みたい論文] 色々選択的な酸化的アニリン−アニリンクロスカップリング
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[読みたい論文] なぜかラジカル反応で進行するアミド交換反応
KOtBuが絡むと色々ややこしい。
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[読みたい論文] N-ヘテロ環カルベン銅触媒下、Markovnikov付加で進行する不飽和炭化水素のヒドロホウ素化
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Organometallics 2019, 38 (17), 3322−3326.

[読みたい論文] カルシウムカーバイドからメカノケミカルな手法でクムレンを合成します。
ぐりんぐりんやります。
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関西の公立大学から選りすぐりの新技術を紹介! 「マテリアル新技術説明会」のご案内
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(富山大学)
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近赤外光で脳神経細胞の遺伝子を操作するアップコンバージョン分子技術の開発に成功 ~生体深部におけるオプトジェネティクスと高次脳機能の解明に道~
(九州大学)
https://www.kyushu-u.ac.jp/f/3...
感情と行動の関係性など高次脳機能の仕組みを解くために、生体透過性の高い近赤外光(低いエネルギーを持つ光)を青色光(高いエネルギーを持つ光)にフォトン・アップコンバージョン(UC)1させ、生体深部で遺伝子操作できる技術の開発が期待されています…

世界で初めて、新しい熱輸送現象を測定することに成功 -表面フォノンポラリトンによる熱輸送-
(九州工業大学)
https://www.kyutech.ac.jp/what...
九州工業大学工学研究院機械知能工学研究系の宮?ア康次教授の研究グループにおいて、新しい熱輸送現象を測定することに世界で初めて成功しました…

軟X線レーザーナノ集光システムを開発−2種類の集光ミラーを組み合わせたハイブリッド型−
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理化学研究所(理研)放射光科学研究センタービームライン開発チームの本山央人客員研究員(東京大学大学院理学系研究科特任助教)、ビームライン研究開発グループの矢橋牧名グループディレクター、東京大学大学院工学系研究科の三村秀和准教授、高輝度光科学研究センターの大和田成起研究員、大橋治彦主席研究員らの共同研究グループは、軟X線自由電子レーザー(軟X線FEL)を高効率でナノ領域に集光可能なシステムを新たに開発しました…

近赤外光で脳神経細胞の遺伝子を操作するアップコンバージョン分子技術の開発に成功 ~生体深部におけるオプトジェネティクスと高次脳機能の解明に道~
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
に新たな道~…

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(NEDO)
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(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
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「近藤効果」の厳密な計算機シミュレーションに成功 〜「量子多体系」に関するさまざまな物理現象の謎の解明に期待〜
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https://www.jst.go.jp/pr/annou...
近畿大学理工学部(大阪府東大阪市)理学科物理学コース研究員の後藤慎平と准教授の段下一平は、コンピューターを用いた厳密な数値シミュレーションによって「近藤効果」を再現することに成功しました…

発生過程の胚での最初の遺伝子発現のきっかけを作る重要なヒストン修飾を発見
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
東京工業大学科学技術創成研究院細胞制御工学研究センターの木村宏教授の研究グループ(佐藤優子助教、小田春佳日本学術振興会特別研究員)は、マックスプランク研究所(ドイツ)、ジャネリア・リサーチキャンパス(米国)、ニューヨーク大学(米国)の研究グループとの国際共同研究により、発生過程の生きたゼブラフィッシュ胚において、転写活性化とヒストン修飾の変化を観察することに成功しました…

モーテン・メルダル Morten P. Meldal
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/c...

 

注目の論文

[Sustainable Energy Fuels 20191002074526, 2019, 10−2615]
High capacity vanadium oxide electrodes: effective recycling through thermal treatment
(Huang, Jianping; Housel, Lisa M.; Wang, Lei; Bruck, Andrea M.; Quilty, Calvin D.; Abraham, Alyson; Lutz, Diana M.; Tang, Christopher R.; Kiss, Andrew; Thieme, Juergen; Takeuchi, Kenneth J.; Takeuchi, Esther S.; Marschilok, Amy C.)
Tag: V, VOx

[Sustainable Energy Fuels 20191002074659, 2019, 10−2733]
Photoelectrochemical-voltaic cells consisting of particulate ZnxCd1−xSe photoanodes with photovoltages exceeding 1.23 V
(Kageshima, Yosuke; Someno, Akihiko; Teshima, Katsuya; Domen, Kazunari; Nishikiori, Hiromasa)
Tag: PEC

[Sustainable Energy Fuels 20191002074833, 2019, 10−2828]
Diperovskite (NH4)3FeF6/graphene nanocomposites for superior Na-ion storage
(Hao, Zhanghui; Fuji, Masayoshi; Zhou, Jisheng)

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Ultrathin carbon-coated Fe7S8 core/shell nanosheets towards superb Na storage in both ether and ester electrolyte systems
(Xiong, Zhao; Fuji, Masayoshi; Zhou, Jisheng)
Tag: NS, OA, ShS, C

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Tag: NS, OA, ShS, C

[Chem. Rec. 20191002075822, 2019, 9−1891]
Nanoarchitectonic‐Based Material Platforms for Environmental and Bioprocessing Applications
(Ariga, Katsuhiko; Jackman, Joshua A.; Cho, Nam‐Joon; Hsu, Shan‐hui; Shrestha, Lok Kumar; Mori, Taizo; Takeya, Jun)
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Stereoselective Aromatic Ring Hydrogenation over Supported Rhodium Catalysts in Supercritical Carbon Dioxide Solvent
(Shirai, M.; Hiyoshi, N.; Rode, C. V.)
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イオン液体 ナノ粒子  
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Metal Nanoparticles Syntheses on Ionic Liquids Functionalized Mesoporous Silica SBA?15
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Tag: BL

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Preparation of Microcellular Injection-Molded Foams Using Different Types of Low-Pressure Gases via a New Foam Injection Molding Technology
(Wang, Long; Wakatsuki, Yuma; Hikima, Yuta; Ohshima, Masahiro; Yusa, Atsushi; Uezono, Hiromasa; Naitou, Akihiro)
Tag: Ar, He, C, N, CO2, SF, SCF, PBA, PP, FIM

[Ind. Eng. Chem. Res. 20191002081022, 2019, 38−17928]
Synthesis and Evaluation of Reusable Desferrioxamine B Immobilized on Polymeric Spherical Microparticles for Uranium Recovery
(Takagai, Yoshitaka; Abe, Miki; Oonuma, Chisa; Butsugan, Michio; Kerlin, William; Czerwinski, Ken; Sudowe, Ralf)
Tag: U, DFOB, DFO, DFB, MP

[Chem. Rev. 20191002081139, 2019, 18−10393]
Cleavage of Si–H, B–H, and C–H Bonds by Metal–Ligand Cooperation
(Higashi, Takuya; Kusumoto, Shuhei; Nozaki, Kyoko)
Tag: C, Cat

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 2019100208134, 2019, 9−5360]
Single-Crystalline Nb-Doped Rutile TiO2 Nanoparticles as Anode Materials for Na-Ion Batteries
(Usui, Hiroyuki; Domi, Yasuhiro; Ohnishi, Shinya; Sakaguchi, Hiroki)
Tag: SF, ED, O, OV, Ovac, NP, e-

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 20191002082132, 2019, 9−5743]
Two-Dimensional Effects on the Oxygen Reduction Reaction and Irreversible Surface Oxidation of Metallic Ru Nanosheets and Nanoparticles
(Takimoto, Daisuke; Sugimoto, Wataru; Yuan, Qiuyi; Takao, Naoki; Itoh, Takanori; Ohwaki, Tsukuru; Imai, Hideto)
Tag: ECSA, NS, EASA, EC, NEXAFS, XANES, O, MNP, ABS, CN, NP, XAS, ORR

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 2019100208223, 2019, 9−5761]
Atomic-Scale Observation of Titanium-Ion Shifts in Barium Titanate Nanoparticles: Implications for Ferroelectric Applications
(Sato, Yukio; Aoki, Mai; Teranishi, Ryo; Kaneko, Kenji; Takesada, Masaki; Moriwake, Hiroki; Takashima, Hiroshi; Hakuta, Yukiya)
Tag: RAM, FRAM, BT, Ti, Ba, EM, STEM, NP, FeRAM, TEM, e-

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 20191002082439, 2019, 9−5871]
Copper Nanoparticles Embedded in Lithium Tantalate Crystals for Multi-GHz Lasers
(Pang, Chi; Li, Rang; Li, Ziqi; Dong, Ningning; Amekura, Hiroshi; Wang, Shixiang; Yu, Haohai; Wang, Jun; Ren, Feng; Ishikawa, Norito; Okubo, Nariaki; Chen, Feng)
Tag: LT, Cu, SPR, Li, SP, ABS, SHI, LSPR, VL, NP, NIR, OA, LSP, IR

ナノ粒子  
[ACS Appl. Nano Mater. 20191002082521, 2019, 9−5890]
Effect of Organic Additives during Hydrothermal Syntheses of Rutile TiO2 Nanorods for Photocatalytic Applications
(Yamazaki, Yukari; Fujitsuka, Mamoru; Yamazaki, Suzuko)
Tag: SAED, HTS, EDP, ED, TR, O, SDA, WO, SAEDP, NP, GA, e-, C

[ACS Appl. Nano Mater. 20191002082821, 2019, 9−6067]
Anisotropic Strain-Induced Soliton Movement Changes Stacking Order and Band Structure of Graphene Multilayers: Implications for Charge Transport
(, Fabian; Geisenhof, R.; Winterer, Felix; Wakolbinger, Stefan; Gokus, Tobias D.; Durmaz, Yasin C.; Priesack, Daniela; Lenz, Jakob; Keilmann, Fritz; Watanabe, Kenji; Taniguchi, Takashi; Guerrero-AvilÃs, RaÃl; Pelc, Marta; Ayuela, Andres; Weitz, R. Thomas)
Tag: MLG, B, SS, HEX, Hx, BN, hBN, e-, DFT

金属有機構造体 (MOF) 量子ドット  
[CrystEngComm 20191002082858, 2019, 37−5568]
Direct surface modification of semiconductor quantum dots with metal–organic frameworks
(Kumagai, Kohei; Uematsu, Taro; Torimoto, Tsukasa; Kuwabata, Susumu)
Tag: SC, MOF, QD

ナノ粒子  
[RSC Adv. 20191002083219, 2019, 52−30064]
Nanoparticles in an antibiotic-loaded nanomesh for drug delivery
(Fuller, Melanie A.; Carey, Ashley; Whiley, Harriet; Kurimoto, Rio; Ebara, Mitsuhiro; Köper, Ingo)
Tag: GNP, AuNP, Au, NP

[RSC Adv. 20191002083220, 2019, 52−30071]
Formation of vesicles-in-a-vesicle with asymmetric lipid components using a pulsed-jet flow method
(Kamiya, Koki; Osaki, Toshihisa; Takeuchi, Shoji)
Tag: as

[RSC Adv. 2019100208357, 2019, 52−30226]
Development of an acetone sensor using nanostructured Co3O4 thin films for exhaled breath analysis
(Srinivasan, Parthasarathy; Kulandaisamy, Arockia Jayalatha; Mani, Ganesh Kumar; Babu, K. Jayanth; Tsuchiya, Kazuyoshi; Rayappan, John Bosco Balaguru)
Tag: DMK, ACE, TF

[RSC Adv. 20191002083613, 2019, 52−30309]
Mass-producible disposable needle-type ion-selective electrodes for plant research
(Miah, Md. Abunasar; Nakagawa, Yusei; Tanimoto, Ryo; Shinjo, Rina; Kondo, Motohiko; Suzuki, Hiroaki)
Tag: ISE

[RSC Adv. 20191002083633, 2019, 52−30325]
Carbocatalysed hydrolytic cleaving of the glycosidic bond in fucoidan under microwave irradiation
(Mission, Elaine G.; N., Jonas Karl Christopher; Quitain, Armando T.; Sasaki, Mitsuru; Kida, Tetsuya)
Tag: MI, MWI, Fuc

[RSC Adv. 20191002083852, 2019, 52−30462]
Exploring half-metallic Co-based full Heusler alloys using a DFT+U method combined with linear response approach
(Nawa, Kenji; Miura, Yoshio)
Tag: ES, e-, DFT

ナノ粒子  
[RSC Adv. 20191002084432, 2019, 51−29511]
Reverse Monte Carlo modeling for local structures of noble metal nanoparticles using high-energy XRD and EXAFS
(Harada, Masafumi; Ikegami, Risa; Kumara, Loku Singgappulige Rosantha; Kohara, Shinji; Sakata, Osami)
Tag: RMC, MC, MNP, NP, HE

リチウムイオン二次電池  
[RSC Adv. 20191002084457, 2019, 51−29549]
Flower-like Bi2S3 nanostructures as highly efficient anodes for all-solid-state lithium-ion batteries
(Kumari, Pooja; Awasthi, Kamlendra; Agarwal, Shivani; Ichikawa, Takayuki; Kumar, Manoj; Jain, Ankur)
Tag: NS, SE, Li, SS, LIB

[ACS Appl. Electron. Mater. 20191002085412, 2019, 9−1762]
Ultimate High Conductivity of Multilayer Graphene Examined by Multiprobe Scanning Tunneling Potentiometry on Artificially Grown High-Quality Graphite Thin Film
(Mogi, Hiroyuki; Bamba, Takafumi; Murakami, Mutsuaki; Kawashima, Yuki; Yoshimura, Masamichi; Taninaka, Atsushi; Yoshida, Shoji; Takeuchi, Osamu; Oigawa, Haruhiro; Shigekawa, Hidemi)
Tag: GB, MLG, STP, TF, SC

[ACS Appl. Electron. Mater. 20191002085443, 2019, 9−1792]
Epitaxial Film Growth of LiBH4 via Molecular Unit Evaporation
(Oguchi, Hiroyuki; Kim, Sangryun; Maruyama, Shingo; Horisawa, Yuhei; Takagi, Shigeyuki; Sato, Toyoto; Shimizu, Ryota; Matsumoto, Yuji; Hitosugi, Taro; Orimo, Shin-ichi)
Tag: H, IR

量子ドット  
[ACS Appl. Electron. Mater. 20191002085744, 2019, 9−1945]
Photoluminescence of InGaAs/GaAs Quantum Nanodisk in Pillar Fabricated by Biotemplate, Dry Etching, and MOVPE Regrowth
(Higo, Akio; Kiba, Takayuki; Takayama, Junichi; Lee, Chang Yong; Thomas, Cedric; Ozaki, Takuya; Sodabanlu, Hassanet; Sugiyama, Masakazu; Nakano, Yoshiaki; Yamashita, Ichiro; Murayama, Akihiro; Samukawa, Seiji)
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