[読みたい論文] 金触媒下でのヨウ化アリールのアミノ化

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Posted: October 9, 2019
[有機化学] [ブログ]

Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp2)−N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines (Akram, Manjur; Das, Avishek; Chakrabarty, Indradweep; Patil, Nitin T.)
Org. Lett. 2019, 21 (19), 8101−8105.

Keywords: Au; Ag; Buchwald−Hartwig amination; Ad; Ar

ヨウ化アリールのアミノ化について報告している論文のようです。Buchwald−Hartwigアミノ化とよく似ていますが、最も特徴的なのは触媒の中心金属が金であることかと。反応に使用している金触媒はX線結晶解析で構造を確認しています。

個人的に注目したのが、反応により生じるヨウ化水素の捕捉剤であるAgSbF6です。ハロゲンの相性を考えると、確かに銀塩のチョイスは合理的ではあると思います(コストのことはあえて考えずですが)。AgSbF6には若干劣りますが、AgOS(O)2CF3やAgBF4やAgOC(O)CH3でもいいようです。Buchwald−Hartwigアミノ化では強い塩基を捕捉剤として使いがちですが、この反応系だと塩基への耐性が低い基質にも使えそうです。Br基も大丈夫か?本文中にある膨大な反応例を想像させる記述が、Supporting Informationにはあります。

さてこの反応のメカニズムですが、要旨にもあるように、金(I)と金(III)の往復、つまり、酸化的付加と還元的脱離の組み合わせで進むことを著者らはいくつかの手法で確認しようとしているようですね。"strong evidence"とありますので、かなり有力な何かを掴んでいる模様ですが、それがどのようなものなのかを確認したいので、読みたい論文に追加です。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

広島空港近くのサイクリングロードで見かけたもう一匹のカマキリ。

 

計算終わりました

 

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14104−14109.

[読みたい論文] 脱離基を工夫してイノラートを簡便に作れるようにします
これLDAでもいけるんじゃ?。
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6585−6588.

[読みたい論文] さっくり合成できるテトラシラシクロブタンジカチオン
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有機リチウムの会合が反応の鍵。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (38), 15024−15028.

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紫外線照射で純氷にマイナスの電気が流れることを発見〜氷の新しい電気的性質が明らかに〜
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魚類がお腹の子供に与える栄養素を解明 −哺乳類が失った遺伝子を利用して胎生機構を獲得−
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吉野 彰 博士 ノーベル化学賞を受賞
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
2019年10月9日、スウェーデン王立科学アカデミーは、ノーベル化学賞を技術研究組合リチウムイオン電池材料評価研究センター(ConsortiumforLithiumIonBatteryTechnologyandEvaluationCenter、以下「LIBTEC」)理事長の吉野彰(よしのあきら)博士、他2名に授与することを発表しました…

本学卒業生の吉野彰 先生(工学部卒)がノーベル化学賞を受賞
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/ab...
このたび、本学工学部卒業(大学院工学研究科修士課程修了)生である吉野彰先生が、長年にわたる卓越した研究業績を世界的に評価され、ノーベル化学賞を受賞されましたことは、誠におめでたいことであり、心からお祝いを申し上げます…

吉野彰先生 ノーベル化学賞受賞の報に接して
(大阪大学)
http://www.osaka-u.ac.jp/ja/ne...
このたび、本学工学研究科で博士(工学)の学位を2005(平成17)年に取得された吉野彰先生が、長年にわたる卓越した研究業績を世界的に評価され、ノーベル化学賞を受賞されましたことは誠におめでたいことであり、お祝いを申し上げます…

 

注目の論文

[ChemPhysChem 20191008071847, 2019, 18−2348]
Band Gap of Atomically Precise Graphene Nanoribbons as a Function of Ribbon Length and Termination
(Talirz, Leopold; SÃde, Hajo; Kawai, Shigeki; Ruffieux, Pascal; Meyer, Ernst; Feng, Xinliang; MÃllen, Klaus; Fasel, Roman; Pignedoli, Carlo A.; Passerone, Daniele)
Tag: NRB, GNR

[ChemPhysChem 2019100807197, 2019, 18−2360]
Overcoming Steric Hindrance in Aryl‐Aryl Homocoupling via On‐Surface Copolymerization
(Urgel, Josà I.; Giovannantonio, Marco Di; Gandus, Guido; Chen, Qiang; Liu, Xunshan; Hayashi, Hironobu; Ruffieux, Pascal; Decurtins, Silvio; Narita, Akimitsu; Passerone, Daniele; Yamada, Hiroko; Liu, Shi‐Xia; MÃllen, Klaus; Pignedoli, Carlo A.; Fasel, Roman)

[Chem. Asian. J. 20191008072042, 2019, 18−3145]
Tag‐Convertible Photocrosslinker with Click‐On/Off N‐Acylsulfonamide Linkage for Protein Identification
(Hayashi, Ryuji; Morimoto, Shota; Tomohiro, Takenori)

[Chem. Asian. J. 20191008072159, 2019, 18−3213]
Intrinsic Emission from Nanographenes
(Yamato, Kairi; Sekiya, Ryo; Nishitani, Shohei; Haino, Takeharu)
Tag: em, FG

[Chem. Eur. J. 20191008072412, 2019, 55−12751]
Modeling Thioredoxin Reductase‐Like Activity with Cyclic Selenenyl Sulfides: Participation of an NH???Se Hydrogen Bond through Stabilization of the Mixed Se−S Intermediate
(Arai, Kenta; Matsunaga, Takahiko; Ueno, Haruhito; Akahoshi, Nozomi; Sato, Yuumi; Chakrabarty, Gaurango; Mugesh, Govindasamy; Iwaoka, Michio)
Tag: OS, H, Trx, HB, Cat

[Chem. Eur. J. 20191008072529, 2019, 55−12842]
Defective [Bi2O2]2+ Layers Exhibiting Ultrabroad Near‐Infrared Luminescence
(Li, Hong; Jia, Xiao‐Fang; Zhao, Qing; Ma, Ju‐Ping; Liu, Jian‐Dang; Ye, Bang‐Jiao; Kuroiwa, Yoshihiro; Moriyoshi, Chikako; Li, Zhi‐Yong; Liu, Qi; Zhang, Jun‐Ying; Sun, Hong‐Tao)
Tag: O, OV, Ovac

[ChemElectroChem 20191008072620, 2019, 18−4750]
In Situ Measurement of Local pH at Working Electrodes in Neutral pH Solutions by the Rotating Ring‐Disk Electrode Technique
(Yokoyama, Yuko; Miyazaki, Kohei; Miyahara, Yuto; Fukutsuka, Tomokazu; Abe, Takeshi)
Tag: WE

ナノ粒子  
[ChemElectroChem 20191008072738, 2019, 18−4859]
Electrochemical Evaluation for Multiple Functions of Pt‐loaded TiO2 Nanoparticles Deposited on a Photocathode
(Kageshima, Yosuke; Fujita, Takumi; Takagi, Fumiaki; Minegishi, Tsutomu; Teshima, Katsuya; Domen, Kazunari; Amao, Yutaka; Nishikiori, Hiromasa)
Tag: VB, H, EC, PEC, NP

[ChemBioChem 20191008072824, 2019, 18−2331]
A Fusion Method to Develop an Expanded Artificial Genomic RNA Replicable by QÎ Replicase
(Ueda, Kensuke; Mizuuchi, Ryo; Matsuda, Fumio; Ichihashi, Norikazu)

[Cryst. Growth Des. 2019100807307, 2019, 10−5491]
Twinning Organosuperelasticity of a Fluorinated Cyclophane Single Crystal
(Sasaki, Toshiyuki; Sakamoto, Shunichi; Takamizawa, Satoshi)
Tag: CS, CP, SMA, SC

[Cryst. Growth Des. 20191008073015, 2019, 10−5498]
Growth of Single-Crystalline RFe2O4?Î (R = Y, Tm, Yb) by the Floating Zone Melting Method in a Mixture of N2, H2, and CO2 Gases and Magnetic Properties of the Compounds
(Konishi, Shinya; Oka, Kunihiko; Eisaki, Hiroshi; Tanaka, Katsuhisa; Arima, Taka-hisa)
Tag: FWHM, O, OV, Ovac, FZM, e-, SC

希土類  
[Cryst. Growth Des. 20191008073044, 2019, 10−5538]
Synthesis of Large Rare Earth Element Germanate Pyrochlore Single Crystals at High Pressure
(Antlauf, Mathis; Taniguchi, Takashi; Wagler, JÃrg; Schwarz, Marcus R.; Kroke, Edwin)
Tag: REE, RE, SC

[Cryst. Growth Des. 2019100807311, 2019, 10−5581]
Polymorphism of Mixed Metal Cr/Fe Terephthalate Metal–Organic Frameworks Utilizing a Microwave Synthetic Method
(Pukdeejorhor, Ladawan; Adpakpang, Kanyaporn; Ponchai, Panyapat; Wannapaiboon, Suttipong; Ittisanronnachai, Somlak; Ogawa, Makoto; Horike, Satoshi; Bureekaew, Sareeya)
Tag: O, NEXAFS, XANES, ABS

[Cryst. Growth Des. 20191008073225, 2019, 10−5720]
Exclusive Growth of Low-Aspect Ratio, Polyhedral h-BN Crystals in Molten Li2CO3 as the Reactive Flux
(Yamada, Tetsuya; Kamiya, Yuto; Naruse, Noriyuki; Zettsu, Nobuyuki; Teshima, Katsuya)
Tag: AR, B, BN, SC

[Cryst. Growth Des. 2019100807330, 2019, 10−5762]
Liquid Salt Transport Growth of Single Crystals of the Layered Dichalcogenides MoS2 and WS2
(Cevallos, F. Alex; Guo, Shu; Heo, Hoseok; Scuri, Giovanni; Zhou, You; Sung, Jiho; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Kim, Philip; Park, Hongkun; Cava, Robert J.)
Tag: ML, PL, XR, EM, SCXRD, XRD, e-, SC, SEM

[Cryst. Growth Des. 2019100807335, 2019, 10−5776]
Interplay between Hydrogen and Halogen Bonding in Cocrystals of Dipyridinylmethyl Oxalamides and Tetrafluorodiiodobenzenes
(, Baillie; DeHaven, A.; Chen, Anna L.; Shimizu, Emily A.; Salpage, Sahan R.; Smith, Mark D.; Shimizu, Linda S.)
Tag: MESP, ESP, NS, MEP, EP, H, Pyr, GM, O, Hal, FG, MEPS, BB, EPS

[Cryst. Growth Des. 20191008073326, 2019, 10−5811]
Various Ionic Crystals from the Combination of 1,3-Bis(dicyanomethylidene)indan Anion and Ï?-Electronic Cations
(Tanaka, Yuka; Ichijo, Keisuke; Kodama, Sota; Aoyama, Shun; Yoshida, Tsukasa; Yamakado, Ryohei; Okada, Shuji)
Tag: H, F2F, FTF, e-, SC, HB

[Cryst. Growth Des. 2019100807354, 2019, 10−5955]
Improvement of Hen Egg White Lysozyme Crystal Quality by Control of Dehydration Process
(Koizumi, Haruhiko; Uda, Satoshi; Tsukamoto, Katsuo; Hanada, Kenji; Suzuki, Ryo; Tachibana, Masaru; Kojima, Kenichi)
Tag: HEWL, Lysd, Lyso, LSZ, HEW

[J. Mater. Chem. C 2019100807389, 2019, 38−11926]
Room-temperature phosphorescence-to-phosphorescence mechanochromism of a metal-free organic 1,2-diketone
(Tani, Yosuke; Terasaki, Morihisa; Komura, Mao; Ogawa, Takuji)
Tag: RTP

[J. Phys. Chem. C 20191008074349, 2019, 39−24087]
Investigation of the Oscillatory Electrodissolution of the Nickel–Iron Alloy
(G., Caio; Santos, P. dos; Machado, Eduardo G.; Kiss, IstvÃn Z.; Nagao, Raphael)
Tag: EC, TM

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Cold Crystallization of Ferrocene-Hinged Ï?-Conjugated Molecule Induced by the Limited Conformational Freedom of Ferrocene
(Tsujimoto, Yuki; Sakurai, Tsuneaki; Ono, Yuichiro; Nagano, Shusaku; Seki, Shu)
Tag: Lam, Tg, C12H25, fc, Ea

[J. Phys. Chem. A 20191008075145, 2019, 39−8336]
International Year of the Periodic Table from a Physical Chemistry PerspectiveHydrogen-Bonding Mediated Reactions of Criegee Intermediates in the Gas Phase: Competition between Bimolecular and Termolecular Reactions and the Catalytic Role of Water
(Schatz, George C.; Chao, Wen; Yin, Cangtao; Takahashi, Kaito; Lin, Jim Jr-Min)
Tag: H, FEL, QCC, QC, PFO, GS, HB, Cat

ナノ粒子  
[Ind. Eng. Chem. Res. 20191008075632, 2019, 39−18168]
Development of Highly Efficient and Durable Three-Dimensional Octahedron NiCo2O4 Spinel Nanoparticles toward the Selective Oxidation of Styrene
(Paul, Bappi; Sharma, Sachin K.; Khatun, Rubina; Adak, Shubhadeep; Singh, Gurmeet; Joshi, Vedant; Poddar, Mukesh Kumar; Bordoloi, Ankur; Sasaki, Takehiko; Bal, Rajaram)
Tag: PVP, PVPON, PE, EXAFS, St, H, XPS, XR, EM, ABS, PS, EDS, NP, SO, HP, H2O2, XRD, TEM, e-, C, SEM, Cat

[Ind. Eng. Chem. Res. 20191008080018, 2019, 39−18422]
Quasichemical Approach to pH Shifts in Frozen Phosphate Buffers
(Okada, Yusuke; Uyama, Makoto; Harada, Makoto; Okada, Tetsuo)
Tag: PB, FCS, SC, EUQ

[Environ. Sci. Technol. 20191008080643, 2019, 19−11401]
Effect of Functional Chemistry on the Rejection of Low-Molecular Weight Neutral Organics through Reverse Osmosis Membranes for Potable Reuse
(, Lauren; Breitner, N.; Howe, Kerry J.; Minakata, Daisuke)
Tag: Hal, LMW, DB, FG, RO, Me

[ACS Omega 20191008081149, 2019, 13−15471]
Resolution of Racemic α-Hydroxyphosphonates: Bi(OTf)3-Catalyzed Stereoselective Esterification of α-Hydroxyphosphonates with (+)-Dibenzoyl-l-tartaric Anhydride
(Kaboudin, Babak; Alavi, Sajedeh; Kazemi, Foad; Aoyama, Hiroshi; Yokomatsu, Tsutomu)
Tag: Bi

カーボンナノチューブ  
[ACS Omega 2019100808123, 2019, 13−15496]
Enhanced Antifouling Feed Spacer Made from a Carbon Nanotube–Polypropylene Nanocomposite
(Kitano, Hiroki; Takeuchi, Kenji; Ortiz-Medina, Josue; Cruz-Silva, Rodolfo; Morelos-Gomez, Aaron; Fujii, Moeka; Obata, Michiko; Yamanaka, Ayaka; Tejima, Shogo; Fujishige, Masatsugu; Akuzawa, Noboru; Yamaguchi, Akio; Endo, Morinobu)
Tag: CP, NT, FTIC, FITC, FL, C, FM, EM, MDS, MD, SA, CNT, e-, BSA, SEM, PP, NCS

自己組織化単分子膜 配位高分子  
[ACS Omega 20191008081226, 2019, 13−15512]
Lanthanide-Oligomeric Brush Films: From Luminescence Properties to Structure Resolution
(Marets, Nicolas; Kanno, Shuhei; Ogata, Shuhei; Ishii, Ayumi; Kawaguchi, Shogo; Hasegawa, Miki)
Tag: bdc, LBL, ML, em, PhH, BZ, ET, SAM, CP

[ACS Omega 2019100808149, 2019, 13−15628]
Chemical Genomic Profiling Unveils the in Vitro and in Vivo Antiplasmodial Mechanism of AÃaı? (Euterpe oleracea Mart.) Polyphenols
(, LetÃcia; Ferreira, T.; Venancio, VinÃcius P.; Kawano, Taila; Tavella, Tatyana A.; Almeida, Ludimila D.; Pires, Gabriel S.; Bilsland, Elizabeth; Sunnerhagen, Per; Azevedo, Luciana; Talcott, Stephen T.; Mertens-Talcott, Susanne U.)
Tag: ACN, PhOH

[ACS Omega 20191008081429, 2019, 13−15645]
Regioregularity and Electron Deficiency Control of Unsymmetric Diketopyrrolopyrrole Copolymers for Organic Photovoltaics
(Aoshima, Kenta; Nomura, Mayuka; Saeki, Akinori)
Tag: CS, SCL, DPP, TP, HJ, BHJ, PV, EC, OPV, OVD, TPH, XR, MO, CP, SCLC, pyr, PCE, PhF, Py, XRD, OSC, e-, OFC

[ACS Omega 20191008081455, 2019, 13−15660]
In Vitro and in Vivo Studies on Anti-Inflammatory Effects of Traditional Okinawan Vegetable Methanol Extracts
(Nagata, Junichi; Yokodera, Hiroyuki; Maeda, Goki)
Tag: TNF, ELISA, IL, NO, PCR, CH3OH, SDR

ナノ粒子  
[ACS Omega 20191008081659, 2019, 13−15764]
Mechanistic Study on Allylic Arylation in Water with Linear Polystyrene-Stabilized Pd and PdO Nanoparticles
(Ohtaka, Atsushi; Kawase, Misa; Usami, Akira; Fukui, Shiho; Yamashita, Mana; Yamaguchi, Kazuki; Sakon, Akira; Shiraki, Tomoya; Ishida, Taiki; Nagata, Soma; Kimura, Yuji; Hamasaka, Go; Uozumi, Yasuhiro; Shinagawa, Tsutomu; Shimomura, Osamu; Nomura, RyÃki)
Tag: LPS, Al, PSt, NP, OTS, PS, C, Cat

[CrystEngComm 20191008081715, 2019, 38−5699]
Sequential halochromic/mechanochromic luminescence of pyridyl-substituted solid-state emissive dyes: thermally controlled stepwise recovery of the original emission color
(Ito, Suguru; Nishimoto, Chika; Nagai, Sayaka)
Tag: Pyr, em, SS, ML, MCL

[CrystEngComm 20191008081928, 2019, 38−5818]
Semicoherent growth of single-crystal Î-In2S3 layers on InP(111) and InAs(111)
(Takagaki, Yukihiko; Jenichen, Bernd; Brandt, Oliver)
Tag: HEX, Hx, SC

[Soft Matter 2019100808206, 2019, 38−7547]
Influence of particle size on extraction from a charged bed – toward liquid marble formation
(Thomas, Casey A.; Kasahara, Moe; Asaumi, Yuta; Lobel, Benjamin T.; Fujii, Syuji; Ireland, Peter M.; Webber, Grant B.; Wanless, Erica J.)

[Soft Matter 20191008082025, 2019, 38−7557]
Classification of the reversible–irreversible transitions in particle trajectories across the jamming transition point
(Nagasawa, Kentaro; Miyazaki, Kunimasa; Kawasaki, Takeshi)

[Soft Matter 20191008082124, 2019, 38−7635]
Dilution of contact frequency between superenhancers by loop extrusion at interfaces
(Yamamoto, Tetsuya; Schiessel, Helmut)
Tag: OR

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20191008082358, 2019, 38−21213]
Cm3+/Eu3+ induced structural, mechanistic and functional implications for calmodulin
(Drobot, Björn; Schmidt, Moritz; Mochizuki, Yuji; Abe, Takaya; Okuwaki, Koji; Brulfert, Florian; Falke, Sven; Samsonov, Sergey A.; Komeiji, Yuto; Betzel, Christian; Stumpf, Thorsten; Raff, Johannes; Tsushima, Satoru)
Tag: An, CaM